PL204825B1 - Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych - Google Patents
Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowychInfo
- Publication number
- PL204825B1 PL204825B1 PL364845A PL36484504A PL204825B1 PL 204825 B1 PL204825 B1 PL 204825B1 PL 364845 A PL364845 A PL 364845A PL 36484504 A PL36484504 A PL 36484504A PL 204825 B1 PL204825 B1 PL 204825B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucose
- reaction mixture
- weight
- hours
- amount
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 125000002791 glucosyl group Chemical class C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 title 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 27
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 20
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 10
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 10
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 10
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 10
- 241000306281 Mucor ambiguus Species 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 claims description 8
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 claims description 8
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 claims description 8
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 5
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 5
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 5
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical group [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- UCZNZRYBJXGIAV-SSPAHAAFSA-N hexadecanoic acid;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UCZNZRYBJXGIAV-SSPAHAAFSA-N 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- JJJKHVDEWSOEGH-SSPAHAAFSA-N (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal tetradecanoic acid Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCC)(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO JJJKHVDEWSOEGH-SSPAHAAFSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIJAYOZHXTXUBD-TXDFQOQUSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O OIJAYOZHXTXUBD-TXDFQOQUSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXLKSDZYPAOYRF-SSPAHAAFSA-N octanoic acid;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O LXLKSDZYPAOYRF-SSPAHAAFSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych.
Z czasopisma Enzyme and Microbial Technology 2003, t. 33, s. 33-37 jest znany sposób syntezy palmitynianu glukozy w drodze reakcji glukozy z kwasem palmitynowym w środowisku acetonu, 2-butanonu lub heksanu, katalizowanej przez lipazy: Rhizomucor miehei, Candida antarctica.
Z innego numeru czasopisma Enzyme and Microbial Technology 1999, t. 25, s. 725-728, znane jest wytwarzanie estrów glukozy w drodze reakcji glukozy z kwasem kaprylowym lub estrami metylowymi kwasu kaprylowego, palmitynowego i stearynowego, w środowisku metyloetyloketonu lub acetonu, katalizowanej przez lipazę Candida antarctica.
Znany jest sposób wytwarzania palmitynianu glukozy, polegający na reakcji glukozy z palmitynianem winylu w środowisku heksanu w obecności lipazy Candida antarctica immobilizowanej na polipropylenie. Sposób ten jest opisany w czasopismie Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 1999, t. 6, s. 279-285.
Znany jest także, z czasopisma Biotechnology and Bioengineering 2002, t. 78, s. 31-34, sposób otrzymywania estrów glukozy w drodze reakcji glukozy z kwasami: kaprylowym, dekanowym, laurynowym, mirystynowyrn, palmitynowym i stearynowym, w środowisku metyloetyloketonu zmieszanego z heksanem, katalizowanej przez lipazę Candida antarctica.
Nadto z czasopisma Biotechnology and Bioengineering 1998, t. 57, s. 505-509 jest znany sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów: kapronowego, kaprylowego, laurynowego, mirystynowego, palmitynowego, stearynowego i oleinowego w drodze reakcji glukozy z tymi kwasami.
Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych, w drodze reakcji glukozy z tymi kwasami, katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalników organicznych, według wynalazku charakteryzuje się tym, że reakcji poddaje się glukozę i kwas tłuszczowy zmieszane w stosunku molowym od 1:10 do 10:1, korzystnie stosując nadmiar kwasu, w postaci zawiesiny w eterze di-n-pentylowym, octanie pentylu, eterze naftowym, benzynie napędowej lub ich mieszaninie, korzystnie w mieszaninie eteru di-n-pentylowego i eteru naftowego, ewentualnie zawierającym aktywator chemiczny w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej lub pochłaniacz wody w ilości 1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej. Jako katalizator stosuje się immobilizowaną lipazę Mucor circinelloides w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej. Estryfikację prowadzi się w temperaturze 15-80°C, korzystnie 50°C, w czasie 1-96 godzin, korzystnie 24 godzin. Po zakoń czeniu reakcji oddziela się z mieszaniny reakcyjnej części stałe, po czym przemywa się ją 2-krotnie wodą w celu wydzielenia powstałych estrów.
W odmianie sposobu według wynalazku reakcji poddaje się glukozę i kwas tłuszczowy zmieszane w stosunku molowym od 1:10 do 10:1, korzystnie stosując nadmiar kwasu, w postaci zawiesiny w eterze di-n-pentylowym, octanie pentylu, eterze naftowym, benzynie napę dowej lub ich mieszaninie, korzystnie w eterze di-n-pentylowym, ewentualnie zawierającym aktywator chemiczny w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, stosując jako katalizator immobilizowaną lipazę Mucor circinelloides w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze 15-80°C, korzystnie 50°C, w czasie 1-96 godzin, korzystnie 24 godzin, pod obniżonym ciśnieniem 13,3-93,3·103 Pa, korzystnie 33,3·103 Pa.
W kolejnej odmianie sposobu według wynalazku reakcji poddaje się glukozę i kwas tłuszczowy zmieszane w stosunku molowym od 1:10 do 10:1, korzystnie stosując nadmiar kwasu, w postaci roztworu w układzie dwufazowym woda - rozpuszczalniki organiczne takie, jak eter di-n-pentylowy, octan pentylu, eter naftowy, benzyna napędowa lub ich mieszaniny, korzystnie mieszanina eteru di-n-pentylowego i eteru naftowego, o stosunku objętościowym rozpuszczalnika do wody od 1000:1 do 1:1000, korzystnie 25:1, ewentualnie zawierającym aktywator chemiczny w ilości 0,00001-1% objętościowych w stosunku do objętości mieszaniny reakcyjnej, stosując jako katalizator immobilizowaną lipazę Mucor circinelloides w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze 15-80°C, korzystnie 50°C, w czasie 1-96 godzin, korzystnie 24 godzin.
Jako aktywator chemiczny stosuje się astaksantynę lub β-karoten, zaś jako pochłaniacz wody stosuje się sito molekularne, żel krzemionkowy, siarczan sodu, odwodnioną celulozę.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie estrów glukozy i kwasów tłuszczowych z wydajnością 80-95%, a otrzymane estry wykazują właściwości detergentów niejonowych i charakteryzują się wysoką czystością dzięki czemu mogą być z powodzeniem stosowane zarówno w przemyśle chemicznym
PL 204 825 B1 jak i spożywczym i kosmetycznym. Produkt otrzymany sposobem według wynalazku zawiera w swym składzie β-karoten lub astaksantynę, zabezpieczające otrzymane estry przed utlenianiem.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady nie ograniczając jego zakresu.
P r z y k ł a d I.
W reaktorze o pojemności 0,5 dm3, zaopatrzonym w szczelne zamknięcie, umieszczono 18 g glukozy, 21 g kwasu kaprylowego, 0,09 g β-karotenu, 200 ml eteru di-n-pentylowego, 50 ml eteru naftowego oraz 5 g katalizatora w postaci odwodnionej acetonem grzybni Mucor circinelloides i po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 50°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z szybkością obrotową 120 min-1. Następnie mieszaninę reakcyjną sączono na przegrodzie ze spieku ceramicznego w celu oddzielenia katalizatora. Oddzielony katalizator, po 2-krotnym przemyciu acetonem i eterem di-n-pentylowym (porcjami po 10 ml) używano powtórnie do estryfikacji. Mieszaninę reakcyjną po oddzieleniu enzymu, przemyto 3-krotnie 50 ml wody destylowanej w celu wydzielenia powstałego produktu. Pozostałość zawierającą nieprzereagowany kwas zawracano do reakcji.
Otrzymano kaprylan glukozy, dla którego stopień przereagowania, liczony względem glukozy, był równy 90%.
P r z y k ł a d II.
Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 18 g glukozy, 32 g kwasu mirystynowego, 0,1 g β-karotenu, 200 ml eteru di-n-pentylowego, 50 ml eteru naftowego, 10 ml wody oraz 5 g odwodnionej acetonem grzybni Mucor circinelloides i po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 50°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z szybkością obrotową 150 min-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano mirystynian glukozy, dla którego stopień przereagowania, liczony względem glukozy, był równy 92%.
P r z y k ł a d III.
Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 18 g glukozy, 32 g kwasu oleinowego, 0,1 g β-karotenu, 250 ml eteru di-n-pentylowego, oraz 5 g odwodnionej acetonem grzybni Mucor circinelloides i po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 50°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z szybkością obrotową 80 min-1, przy podciśnieniu 33,3·103 Pa. Dalej postępowano jak w przykładzie I. Otrzymano oleinian glukozy, dla którego stopień przereagowania, liczony względem glukozy, był równy 95%.
Claims (7)
1. Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych, w drodze reakcji glukozy z tymi kwasami, katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, że reakcji poddaje się glukozę i kwas tłuszczowy zmieszane w stosunku molowym od 1:10 do 10:1, korzystnie stosując nadmiar kwasu, w postaci zawiesiny w eterze di-n-pentylowym, octanie pentylu, eterze naftowym, benzynie napędowej lub ich mieszaninie, korzystnie w mieszaninie eteru di-n-pentylowego i eteru naftowego, ewentualnie zawierającym aktywator chemiczny lub pochłaniacz wody, stosując jako katalizator immobilizowaną lipazę Mucor circinelloides w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze 15-80°C, korzystnie 50°C, w czasie 1-96 godzin, korzystnie 24 godzin, po czym z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe i przemywa się ją 2-krotnie wodą w celu wydzielenia powstałych estrów.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako aktywator chemiczny stosuje się astaksantynę lub β-karoten w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochłaniacz wody stosuje się sito molekularne, żel krzemionkowy, siarczan sodu, odwodnioną celulozę, w ilości 1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
4. Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych, w drodze reakcji glukozy z tymi kwasami, katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, że reakcji poddaje się glukozę i kwas tłuszczowy zmieszane w stosunku molowym od 1:10 do 10:1, korzystnie stosując nadmiar kwasu, w postaci zawiesiny w eterze di-n-pentylowym, octanie pentylu, eterze naftowym, benzynie napędowej lub ich mieszaninie, korzystnie w eterze di-n-pentylowym, ewentualnie zawierającym aktywator chemiczny, stosując jako katalizator immobilizowaną lipazę Mucor circinelloides
PL 204 825 B1 w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze 15-80°C, korzystnie 50°C, w czasie 1-96 godzin, korzystnie 24 godzin, pod obniż onym ciś nieniem 13,3-93,3· 103 Pa, korzystnie 33,3·103 Pa, po czym z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe i przemywa się ją 2-krotnie wodą w celu wydzielenia powstałych estrów.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że jako aktywator chemiczny stosuje się astaksantynę lub β-karoten w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
6. Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych, w drodze reakcji glukozy z tymi kwasami, katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalników organicznych, znamienny tym, że reakcji poddaje się glukozę i kwas tłuszczowy zmieszane w stosunku molowym od 1:10 do 10:1, korzystnie stosując nadmiar kwasu, w postaci roztworu w układzie dwufazowym woda - rozpuszczalniki organiczne takie, jak eter di-n-pentylowy, octan pentylu, eter naftowy, benzyna napędowa lub ich mieszaniny, korzystnie mieszanina eteru di-n-pentylowego i eteru naftowego, o stosunku objętościowym rozpuszczalnika do wody od 1000:1 do 1:1000, korzystnie 25:1, ewentualnie zawierającym aktywator chemiczny, stosując jako katalizator immobilizowaną lipazę Mucor circinelloides w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze 15-80°C, korzystnie 50°C, w czasie 1-96 godzin, korzystnie 24 godzin, po czym z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe i przemywa się ją 2-krotnie wodą w celu wydzielenia powstałych estrów.
7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako aktywator chemiczny stosuje się astaksantynę lub β-karoten w ilości 0,00001-1% objętościowych w stosunku do objętości mieszaniny reakcyjnej.
Departament Wydawnictw UP RP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364845A PL204825B1 (pl) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364845A PL204825B1 (pl) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364845A1 PL364845A1 (pl) | 2005-08-08 |
| PL204825B1 true PL204825B1 (pl) | 2010-02-26 |
Family
ID=36241591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL364845A PL204825B1 (pl) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL204825B1 (pl) |
-
2004
- 2004-02-05 PL PL364845A patent/PL204825B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL364845A1 (pl) | 2005-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Aghaei et al. | Covalent immobilization of lipase from Candida rugosa on epoxy-activated cloisite 30B as a new heterofunctional carrier and its application in the synthesis of banana flavor and production of biodiesel | |
| US7122688B2 (en) | Use of functionalized mesoporous silicates to esterify fatty acids and transesterify oils | |
| US8237003B2 (en) | Metathesis catalyst and process for use thereof | |
| US8809563B2 (en) | Metathesis catalyst and process for use thereof | |
| Ngo et al. | Metathesis of unsaturated fatty acids: Synthesis of long‐chain unsaturated‐α, ω‐dicarboxylic acids | |
| Lin et al. | Base-functionalized MCM-41 as catalysts for the synthesis of monoglycerides | |
| KR20040084515A (ko) | 바이오디젤유의 제조방법 | |
| Weiser et al. | Disubstituted dialkoxysilane precursors in binary and ternary sol–gel systems for lipase immobilization | |
| CA2199376A1 (en) | An enzymatic process for preparing a synthetic ester from a vegetable oil | |
| KR100789323B1 (ko) | 글리세롤 유도체의 위치 선택적 제조방법 및 그 중간체 | |
| Zhang et al. | Enhancement of activity and stability of lipase by microemulsion-based organogels (MBGs) immobilization and application for synthesis of arylethyl acetate | |
| CN109603912A (zh) | 一种金属有机框架结构催化剂及其应用 | |
| Osuna et al. | Study of the influence of microwave and conventional heating on the lipase-catalyzed esterification of lauric acid with different alcohols | |
| US10183281B2 (en) | Heterogeneous catalyst for transesterification and method of preparing same | |
| PL204825B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych | |
| CN109266699B (zh) | 一种转酯化制备棕榈酸异辛酯的方法 | |
| PL205684B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych | |
| PL186296B1 (pl) | Sposób wytwarzania monoestrów wielowodorotlenowych alkoholi i sposób odkwaszania mieszaniny zawierającej monoglicerydy i kwasy tłuszczowe | |
| CN109467682A (zh) | 一种Estolides酯的合成方法 | |
| US10144696B2 (en) | Heterogeneous catalyst for transesterification and method of preparing same | |
| CN109569728A (zh) | 一种生物基金属有机框架组装酯酶催化剂、制备方法及其在生物柴油合成中的应用 | |
| CN104704125B (zh) | 酶合成脂肪酸酯的三步法 | |
| CN117737146B (zh) | 甘油酯型脂肪酸羟基脂肪酸酯及其制备方法 | |
| KR102074660B1 (ko) | 효소를 이용한 헥실 포름산의 신규한 제조 방법 | |
| KR102565303B1 (ko) | 무용매 조건 하에서 고정화 효소를 이용한 에틸헥실 지방산 에스터의 합성방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20070205 |