PL205392B1 - Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych - Google Patents
Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowychInfo
- Publication number
- PL205392B1 PL205392B1 PL374591A PL37459105A PL205392B1 PL 205392 B1 PL205392 B1 PL 205392B1 PL 374591 A PL374591 A PL 374591A PL 37459105 A PL37459105 A PL 37459105A PL 205392 B1 PL205392 B1 PL 205392B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- resin
- mixture
- polythiourethane
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 20
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 7
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 8
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych.
Żywice epoksydowe, które charakteryzują się bardzo dobrą stabilnością termiczną doskonałymi właściwościami elektroizolacyjnymi, bardzo dobrą adhezją do różnych powierzchni (metali, szkła, ceramiki, drewna, niektórych tworzyw sztucznych) oraz stosunkowo niskimi kosztami wytwarzania, są powszechnie stosowane jako kleje, lakiery oraz stanowią podstawę do wytwarzania kompozytów i laminatów wykorzystywanych w wielu dziedzinach gospodarki. Często unikalność kompozycji epoksydowych „specjalnego zastosowania sprowadza się do poddania ich utwardzaniu za pomocą specyficznych utwardzaczy.
Znane są sposoby utwardzania ciekłych żywic epoksydowych polegające na zmieszaniu żywicy z pierwszo- i drugorzę dowymi aminami, alkoholami, fenolami, kwasami karboksylowymi i ich bezwodnikami w temperaturze powyżej 0°C w czasie od 40 minut do 50 godzin. Sposoby te są znane, między innymi, z książki „Chemia i technologia żywic epoksydowych, wyd. WNT, Warszawa, 2002 r.
Niedogodnością tych sposobów jest długi czas utwardzania oraz mały wpływ na poprawę właściwości mechanicznych żywic.
Znane są także sposoby utwardzania ciekłych żywic epoksydowych za pomocą utwardzaczy merkaptanowych. Sposoby te przebiegają wprawdzie w krótkim czasie nawet w temperaturze nawet 0°C, ale niedogodnością tych sposobów jest silny, nieprzyjemny zapach utwardzaczy merkaptanowych oraz zjawisko tak zwanego „kożuszenia merkaptanów czyli powstawania na powierzchni merkaptanu, podczas jego przechowywania, warstwy polimeru usieciowanego w procesach oksydacji. Sposoby te są znane, między innymi, z encyklopedii „Polymeric Materials Encyclopedia, vol. 3, wyd. J. C. Salamone, CRC Press, 1996.
Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych, polegający na zmieszaniu gotowej żywicy z utwardzaczem i poddaniu tej mieszaniny ż elowaniu, według wynalazku charakteryzuje się tym, że jako utwardzacz stosuje się politiouretan z dodatkiem aminy pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowej oraz ewentualnie ftalanu dioktylu, zaś proces żelowania prowadzi się w temperaturze od -10°C do 50°C w czasie od 4 minut do 5 godzin. Politiouretan używa się w ilości 10-30 części wagowych na 100 części wagowych żywicy, aminę w ilości 2-10 części wagowych na 100 części wagowych żywicy, ftalan dioktylu w ilości 30 części wagowych na 100 części wagowych żywicy.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się żywice o lepkości ponad 10-krotnie niższej od lepkości żywicy wyjściowej, o udarności i wytrzymałości na rozciąganie 2-10 razy lepszych w porównaniu z udarnością i wytrzymałością na rozciąganie żywic utwardzanych aminami, o bardzo dobrej adhezji do różnorodnych podłoży, w tym nawet do kauczuku silikonowego, lśniące i przeźroczyste, wykazujące dużą pojemność napełniaczy. Sposób według wynalazku umożliwia skrócenie procesu utwardzania w temperaturze pokojowej o ponad 90% w stosunku do czasu utwardzania tradycyjnego za pomocą trietylenotetraaminy oraz utwardzanie żywic również w temperaturze ujemnej do -10°C. Stosowane w sposobie wedł ug wynalazku politiouretany są substancjami bezzapachowymi, tworzą cymi trwał e homogeniczne mieszaniny z aminami, są odporne na utlenienie w warunkach normalnych i podczas przechowywania nie wykazują oznak „kożuszenia.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Części podane w przykładach oznaczają części wagowe.
P r z y k ł a d I
W kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadło szybkoobrotowe, chłodnicę zwrotną zakończoną rurką z CaCl2, w atmosferze azotu, umieszczono mieszaninę 400 części (3,6-dioksy)-(1,8-dimerkapto)oktanu ze 168 częściami 1,6-diizocyjanianu heksanu i 1 częścią dibutylodilaurynianu cyny. Następnie mieszaninę reakcyjną, w trakcie intensywnego mieszania, ogrzano do temperatury 50°C i w tej temperaturze kontynuowano mieszanie w czasie 10 godzin. Po zakończeniu reakcji oddestylowano substancje lotne w temperaturze 50°C pod ciśnieniem 100 Pa. Otrzymano 510 g politiouretanu w postaci bezbarwnej, przeźroczystej cieczy o lepkości 0,064 Pas/25°C, liczbowo średnim ciężarze cząsteczkowym 920 g/mol i polidyspersji 5,48.
Przygotowano mieszaninę 100 części handlowej żywicy epoksydowej Epidian 5 z 10 częściami otrzymanego politiouretanu i 4 częściami trietylenotetraaminy. Lepkość tej mieszaniny była równa 1,794 Pas. Mieszaninę tę poddano żelowaniu w czasie 60 minut w temperaturze 25°C. Po utwardzeniu żywica wykazywała odporność na uderzenie równą 6,0 kJ/m2.
PL 205 392 B1
Dla porównania mieszanina 100 części takiej samej żywicy i 10 części trietylenotetraaminy wykazywała lepkość 16,82 Pa^s, żelowała w temperaturze 25°C w czasie 120 minut, zaś utwardzona żywica wykazywała odporność na uderzenie równą 3,0 kJ/m2.
P r z y k ł a d II
Przygotowano mieszaninę 100 części handlowej żywicy epoksydowej Epidian 5 z 30 częściami politiouretanu otrzymanego jak w przykładzie I i 4 częściami trietylenotetraaminy. Lepkość tej mieszaniny była równa 1,568 Pa^s. Mieszanina ta żelowała w czasie 40 minut w temperaturze 25°C. Utwardzona żywica wykazywała odporność na uderzenie równą 18,2 kJ/m2.
P r z y k ł a d III
W kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadło szybkoobrotowe i chłodnicę zwrotną zakończoną rurką z CaCl2, w atmosferze azotu umieszczono mieszaninę 2000 części α,ω-dimerkaptopoli(tlenku etylenu -co- tlenku propylenu) ze 174 częściami 2,4-diizocyjanianu toluilenu oraz 1 częścią dibutylodilaurynianu cyny. Następnie mieszaninę reakcyjną, w trakcie intensywnego mieszania, ogrzano do temperatury 50°C i w tej temperaturze kontynuowano mieszanie w czasie 10 godzin. Po zakończeniu reakcji oddestylowano substancje lotne w temperaturze 50°C pod ciśnieniem 100 Pa. Otrzymano 2110 g politiouretanu w postaci bezbarwnej, przeźroczystej cieczy 0 lepkości 0,295 Pa^s /25°C, liczbowo średnim ciężarze cząsteczkowym 3000 g/mol i polidyspersji 3,10.
Sporządzono mieszaninę 100 części handlowej żywicy epoksydowej Epidian 5 z 20 częściami otrzymanego politiouretanu i 4 częściami 2,4,6 tris(dimetyloaminometylo)fenolu. Lepkość tej mieszaniny była równa 2,977 Pa^s. Mieszanina ta żelowała w czasie 37 minut w temperaturze 50°C. Utwardzona żywica wykazywała odporność na uderzenie równą 9,2 kJ/m2.
P r z y k ł a d IV
Politiouretan otrzymano z (3,6-dioksy)-(1,8-dimerkapto)oktanu i 2,4-diizocyjanianu toluilenu postępując jak w przykładzie I.
Sporządzono mieszaninę 100 części handlowej żywicy epoksydowej Epidian 5 z 30 częściami otrzymanego politiouretanu i 4 częściami 2,4,6-tris(dimetyloaminometylo)fenolu. Lepkość tej mieszaniny była równa 3,339 Pa^s. Mieszanina ta żelowała w czasie 11 minut w temperaturze 25°C. Utwardzona w ten sposób żywica wykazywała odporność na uderzenie równą 13,9 kJ/m2.
P r z y k ł a d V
Mieszanina 100 części handlowej żywicy epoksydowej Epidian 5, 20 części politiouretanu otrzymanego jak w przykładzie IV, 4 części 2,4,6 tris(dimetyloaminometylo)fenolu i 30 części ftalanu dioktylu żelowała w temperaturze 0°C w czasie 30 minut, zaś w temperaturze 25°C w czasie 26 minut.
P r z y k ł a d VI
Mieszanina 100 części handlowej żywicy epoksydowej Epidian 5, 30 części politiouretanu otrzymanego jak w przykładzie IV, 4 części 2,4,6 tris(dimetyloaminometylo)fenolu i 30 części ftalanu dioktylu żelowała w temperaturze -10°C w czasie 55 minut.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych, polegający na zmieszaniu gotowej żywicy z utwardzaczem i poddaniu tej mieszaniny żelowaniu, znamienny tym, że jako utwardzacz stosuje się politiouretan z dodatkiem aminy pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowej oraz ewentualnie ftalanu dioktylu, zaś proces żelowania prowadzi się w temperaturze od -10°C do 50°C w czasie od 4 minut do 5 godzin, przy czym politiouretan używa się w ilości 10-30 części wagowych na 100 części wagowych żywicy, aminę w ilości 2-10 części wagowych na 100 części wagowych żywicy, ftalan dioktylu w ilości 30 części wagowych na 100 części wagowych żywicy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL374591A PL205392B1 (pl) | 2005-04-22 | 2005-04-22 | Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL374591A PL205392B1 (pl) | 2005-04-22 | 2005-04-22 | Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL374591A1 PL374591A1 (pl) | 2006-10-30 |
| PL205392B1 true PL205392B1 (pl) | 2010-04-30 |
Family
ID=39592609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL374591A PL205392B1 (pl) | 2005-04-22 | 2005-04-22 | Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL205392B1 (pl) |
-
2005
- 2005-04-22 PL PL374591A patent/PL205392B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL374591A1 (pl) | 2006-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6556128B2 (ja) | 少なくとも２つの環式カルボナート基と１つのシロキサン基とを有する化合物を含む被覆材料 | |
| EP3134448B1 (en) | Polyurethane-acrylate epoxy adhesive | |
| KR101992831B1 (ko) | 신규 구조 접착제 및 그의 용도 | |
| CN101578315A (zh) | 包含脂环族二元胺固化剂的环氧树脂 | |
| TW201000511A (en) | One-liquid type cyanate epoxy composite resin composition | |
| CN105452323A (zh) | 2,5-二(氨基甲基)呋喃作为环氧树脂用硬化剂的用途 | |
| JPH069868B2 (ja) | パイプまたはパイプ形材の内部表面のライニング方法 | |
| JP2008505996A (ja) | アミン組成物 | |
| CN102741313B (zh) | 环氧树脂固化组合物和包含其的环氧树脂体系 | |
| KR101693605B1 (ko) | 폴리티올 경화제를 포함하는 에폭시 접착제 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JP2013505307A (ja) | 加水分解安定性ポリアミド | |
| JP4004467B2 (ja) | 低温硬化用のエポキシ樹脂系低粘度硬化剤組成物 | |
| JP2002527555A (ja) | 高枝分れオリゴマー、その調製方法およびその応用 | |
| CN112105702A (zh) | 可固化组合物和已固化组合物 | |
| US5128424A (en) | Epoxy resin, mercato curing agent and polysulfide adduct | |
| JP2001518966A (ja) | グリシジル化合物，アミン系硬化剤及び複素環式硬化促進剤からなる硬化性混合物 | |
| JPH093341A (ja) | 熱硬化性組成物、塗装仕上げ方法及び塗装物品、並びに成形方法及び成形品 | |
| US20100311891A1 (en) | Thermosetting compositions comprising silicone polyethers, their manufacture, and uses | |
| CN114656913A (zh) | 一种含有改性聚丁二烯的环氧树脂灌封胶 | |
| US4126505A (en) | Adhesive compositions | |
| US4418166A (en) | High temperature resistant adhesive bonding composition of epoxy resin and two-part hardener | |
| PL205392B1 (pl) | Sposób utwardzania ciekłych żywic epoksydowych | |
| EP3882310A1 (en) | Acrylic resin composition, crosslinked product and method for producing crosslinked product | |
| US10190028B2 (en) | Epoxy two-part formulations | |
| CN112979924A (zh) | 一种低分子量聚酰胺固化剂及制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120422 |