PL195752B1 - Nowa pochodna izotiazolopirydyny i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Nowa pochodna izotiazolopirydyny i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL195752B1 PL195752B1 PL363336A PL36333603A PL195752B1 PL 195752 B1 PL195752 B1 PL 195752B1 PL 363336 A PL363336 A PL 363336A PL 36333603 A PL36333603 A PL 36333603A PL 195752 B1 PL195752 B1 PL 195752B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- derivative
- dihydroisothiazolo
- oxo
- dimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna izotiazolopirydyny o nazwie chemicznej 2-{[N-(2-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku oraz sposób jej wytwarzania. Nowa pochodna izotiazolopirydyny wykazuje silną aktywność przeciwbólową.
Wynalazek dotyczy:
a) nowej pochodnej izotiazolopirydyny o nazwie chemicznej 2-{[N-(2-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku,
b) sposobu wytwarzania nowej pochodnej o nazwie chemicznej 2-{[N-(2-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo [5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku, w reakcji kondensacji 2-hydroksymetylo-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo-[5,4-b]pirydyny z N-fenylo-N'-metyloetylenodiaminą w etanolu.
W skriningowych badaniach farmakologicznych dowiedziono, że wyżej wymieniona pochodna wykazuje silną aktywność przeciwbólową w teście przeciągania (writhing syndrom test) u myszy. Wartość LD50 po dootrzewnowym podaniu u myszy wynosi 668 mg/kg. Nowa pochodna izotiazolopirydyny podana dootrzewnowo, statystycznie znamiennie zmniejsza liczbę przeciągnięć badanych zwierząt w odpowiedzi na chemiczny bodziec drażniący (0.02% fenylobenzochinon) do dawki odpowiadającej 1/160 LD50. Dawka wywołująca maksymalny efekt farmakologiczny dla nowej pochodnej u 50% badanych zwierząt wynosi 5.05 (2.6-9.6) mg/kg (indeks terapeutyczny 132.3) i jest około ośmiokrotnie niższa niż dla aspiryny (ED50 = 39.15 mg/kg) i około dwukrotnie wyższa niż dla morfiny (ED50 = 2.44 mg/kg), zastosowanych jako preparaty odniesienia.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład. Zawiesinę 0.01 mola (2.1 g) 2-hydroksymetylo-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyny i 0.01 mola (1.5 g) N-fenylo-N'-metyloetylenodiaminy miesza się w roztworze etanolowym (40 cm3) w temperaturze pokojowej w ciągu 24 godzin. Następnie roztwór reakcyjny sączy się z węglem aktywnym i rozpuszczalnik oddestylowuje. Pozostałość krystalizuje się z n-heksanu. Uzyskuje się 3.0 g (87% wydajności teoretycznej) 2-{[N-(2-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyny o wzorze przedstawionym na rysunku.
Charakterystykę właściwości fizykochemicznych nowej pochodnej izotiazolopirydyny podaje poniższa tabela
T a b e l a
| Wzór sumaryczny (m.cz.) | Temp. top. (°K) | IR(KBr) (cm'1) | 1H-NMR (CDCI3) (PPm) |
| C18H22N4OS | 347-349 | 1670 (C=O), | 2.54 (s, 3H, CH3), 2.60 (s, 3H, CH3), 2.78 (s, 3H, CH3), |
| (342.45) | 3100-2800 (NH) | 2.85-3.00 (m, 4H, NCH2CH2N), 4.82 (s, 2H, NCH2N), 6.99 (s, 1H, Hb-pirydyna), 7.30-7.45 (m, 5H, ArH) |
Wyniki analizy elementarnej (C,H,N) dla wzoru sumarycznego C18H22N4OS mieściły się w granicach ±0.4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Claims (2)
1. Nowa pochodna izotiazolopirydyny o nazwie chemicznej 2-{[N-(2-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej izotiazolopirydyny o nazwie chemicznej 2-{[N-(2-anilinoetylo)-N-metyloamino]metylo}-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że przeprowadza się reakcję kondensacji 2-hydroksymetylo-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyny z N-fenylo-N'-metyloetylenodiaminą w etanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL363336A PL195752B1 (pl) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | Nowa pochodna izotiazolopirydyny i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL363336A PL195752B1 (pl) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | Nowa pochodna izotiazolopirydyny i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL363336A1 PL363336A1 (pl) | 2005-05-16 |
| PL195752B1 true PL195752B1 (pl) | 2007-10-31 |
Family
ID=35396114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL363336A PL195752B1 (pl) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | Nowa pochodna izotiazolopirydyny i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195752B1 (pl) |
-
2003
- 2003-11-06 PL PL363336A patent/PL195752B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL363336A1 (pl) | 2005-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0270947B1 (de) | Substituierte basische 2-Aminotetraline | |
| US4315007A (en) | 4-Amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl alkylenediamines | |
| JP2011063620A (ja) | ピペリジンおよびピペラジン誘導体 | |
| SK106595A3 (en) | Substituted derivatives of 4-phenyl-6-amino-nicotinic acid, mnufacturing process thereof, drugs containing these substances and their use | |
| EP2470182A1 (en) | Synthesis of a neurostimulative piperazine | |
| DE60014343T2 (de) | N-(2-phenyl-4-amino-butyl)-1-naphthamide als neurokinin-1 rezeptorantagonisten | |
| JPS6212788B2 (pl) | ||
| CA2425561A1 (en) | Process to prepare 1,4-dihydropyridine intermediates and derivatives thereof | |
| PL195752B1 (pl) | Nowa pochodna izotiazolopirydyny i sposób jej wytwarzania | |
| JPH08506334A (ja) | 新規な複素環式アミノメチル‐４ ピペリジン誘導体、その調製および治療への使用 | |
| DK146762B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-5-carboxylsyreisobutylester | |
| KR101166280B1 (ko) | 시탈로프램 및 에난티오머의 제조 방법 | |
| JP2545105B2 (ja) | ２−アミノ−６，７−ジメトキシテトラリン−ｎ−アルキル誘導体 | |
| Zaripov et al. | Efficient synthesis of a bisspiro-3, 1-benzoxazin-4, 1'-cyclopentanes | |
| JPS6135165B2 (pl) | ||
| HU206090B (en) | Process for producing new 1-phenyl-1,4-dihydro-3-amino-4-oxopyridazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| EP0315112A2 (en) | Novel amide compounds | |
| FI107920B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten fenyylisubstituoitujen 1,4-dihydropyridiinien valmistamiseksi | |
| KR101344765B1 (ko) | 4,5-디히드로옥사졸-2-일벤젠 유도체의 제조방법 | |
| US4766212A (en) | 2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine derivatives | |
| HU184965B (en) | Process for producing phenyl-piperazine derivatives of anti-agression activity | |
| RU2649006C2 (ru) | Способ синтеза гидразина, который можно применять при лечении вируса папилломы | |
| Sary et al. | N-phenylbenzamide synthesis by nucleophilic substitution with 1, 3-diphenylthiourea | |
| FI60199B (fi) | Vid framstaellning av terapeutiskt vaerdefulla 5-endo-bensoyloxi-n-(amino-(laegre)alkyl)bicyklo(2.2.1)heptan-2,3-di-endo-karboxylsyraimider som mellanprodukter anvaendbara 5-endo-hydroxi-n-(amino-(laegre)alkyl)bisyklo(2.2.1)heptan-2,3-di-endo-karboxylsyraimider och foerfarande foer deras framstaellning | |
| JPWO2016171240A1 (ja) | ジカルボン酸化合物の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20071106 |