PL195708B1 - Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu - Google Patents
Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimiduInfo
- Publication number
- PL195708B1 PL195708B1 PL342083A PL34208300A PL195708B1 PL 195708 B1 PL195708 B1 PL 195708B1 PL 342083 A PL342083 A PL 342083A PL 34208300 A PL34208300 A PL 34208300A PL 195708 B1 PL195708 B1 PL 195708B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- methoxyphenyl
- methoxy
- methyl
- propyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu o nazwie chemicznej 2-[2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1- -piperazynylo)propylo]-4-metoksy-6-metylo-2,3- -dihydro-1,3-diokso-1H-pirolo-[3,4-c]pirydyna lub N-[2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1-piperazynylo)propylo]-2-metoksy-6-metylo-3,4-pirydynodikarboksyimid i wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu. W skriningowych badaniach farmakologicznych nowa pochodna wykazuje bardzo silną aktywność przeciwbólową.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu o nazwie chemicznej 2-[2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1-piperazynylo)propylo]-4-metoksy-6-metylo-2,3-dihydro-1,3-diokso-1 H-pirolo[3,4-c]pirydyna lub N-[2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo- 1-piperazynylo)propylo]-2-metoksy-6-metylo-3,4-pirydynodikarboksyimid i wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez ogrzewanie do wrzenia: 2-metoksy-6-metylo-3,4-pirydynodikarboksyimidu z chlorkiem 2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1-piperazynylo)propylowym w bezwodnym etanolu i w obecności etoksylanu potasowego albo N-2,3-epoksyyropyloo-2T^ee:)ksy-£^-i^f^t;/lo-3,4-pirydynodikarboksyimidu z N-(o-metoksyfenylo) piperazyną w etanolu.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku wykazuje w skriningowych badaniach farmakologicznych bardzo silną aktywność przeciwbólową przy znikomej toksyczności. Jego LD50, po dootrzewnowym wprowadzeniu u myszy, wynosi powyżej 2000 mg/kg. Efekt analgetyczny nowej pochodnej przy podaniu dootrzewnowym, został określony za pomocą 2 testów: „przeciągania się i „gorącej płytki. W pierwszym z nich omawiany związek wykazuje znamienne działanie przeciwbólowe aż do dawki wynoszącej 1/1280 LD50, a w drugim do dawki równej 1/20 LD50. Obliczona wartość ED50 w teście „przeciągania się wynosi 1.35 (0.33-5.57) mg/kg. Ponadto związek ten znamiennie hamuje ruchliwość spontaniczną myszy do dawki odpowiadającej 1/40 LD50 oraz przedłuża czas trwania snu tiopentalowego do dawki wynoszącej 1/80 LD50. Podany w dawce równej wartości ED50 nie wpływa na ciśnienie tętnicze krwi u noomotensyjnych szczurów.
Przedmiot wynalazku wytwarza się według opisanych poniżej przykładowych sposobów:
P r z y S ł a d I. 0,39 g (0,01 mola) potasu metalicznego rozpuszcza się w 120 ml bezwodnego etanolu i do uzyskanego roztworu wprowadza się 1,92 g (0,01 mola) 2-metoksy-6-metylo-3,4-pirydynodikarboksyimidu. Całość ogrzewa się do wrzenia w ciągu 15 minut i po oziębieniu dodaje 3,13 g (0,011 mola) chlorku 2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1-piperazynylo)propylowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się do wrzenia do zaniku reakcji alkalicznej. Po oziębieniu odsącza się wydzieloną krystaliczną substancję, przemywa wodą destylowaną i po wysuszeniu oczyszcza przez krystalizację z etanolu. Uzyskuje się 2,95 g (67% wydajności teoretycznej) związku o temperaturze topnienia 175-177°C.
P o z y k ł a d II. 0,25 g (0,001 mola) N-2,3-epoksypropylo-2-metoksy-6-metylo-3,4-pirydynodikarboksyimidu i 0,25 g (0,0013 mola) N-(o-metoksyfenylo)piperazyny w 15 ml bezwodnego etanolu ogrzewa się do wrzenia w ciągu 15 minut. Wydzielone po oziębieniu kryształy odsącza się i oczyszcza przez krystalizację z etanolu. Otrzymuje się 0,2 g (45,45% wydajności teoretycznej) związku o temperaturze topnienia 175-177°C.
Charakterystyka nowego związku jest podana poniżej w tabeli:
| Wzór sumaryczny | Widmo IR w KBr (cm4) | Spektroskopia protonowego rezonansu jądrowego Ή NMR (CDCh), δ (ppm) |
| C23H28N4OJ | 1726, 1772 (CO) 1088, 1120, 1240 (C-O-C) | 2.45-2.80, m-9H (CtŁ + -CHNCC&M; 3.00-3.10, m-4H ( j ; <-H2C OCH3 |
| (440.49) L...........j | 752 (1,2-di-podstawiony benzen) 3060 (OH) | 3.72-4.13, m-ΙΟΗ (Ηα, Ηβ propylu + OH + 2 x OCHa); 6.91-7.20, m-5H (H arom.). |
PL 195 708 B1
Wyniki analizy elementarnej (C, H, N) dla wzoru sumarycznego C23H2bN4O5 mieszczą się w granicach ± 0.2 % w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Claims (1)
- Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu o nazwie chemicznej 2-[2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1-piperazynylo)propylo]-4-metoksy-6-metylo-2.3-dihydro-1,3-diokso-1H-pirolo-[3.4-c]pirydyna lub N-[2-hydroksy-3-(4-o-metoksyfenylo-1-piperazynylo)propylo]-2-metoksy-6-metylo-3,4-pirydynodikarboksyimid i wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL342083A PL195708B1 (pl) | 2000-08-17 | 2000-08-17 | Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL342083A PL195708B1 (pl) | 2000-08-17 | 2000-08-17 | Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL342083A1 PL342083A1 (en) | 2002-02-25 |
| PL195708B1 true PL195708B1 (pl) | 2007-10-31 |
Family
ID=20077234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342083A PL195708B1 (pl) | 2000-08-17 | 2000-08-17 | Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195708B1 (pl) |
-
2000
- 2000-08-17 PL PL342083A patent/PL195708B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL342083A1 (en) | 2002-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LaForge | The Preparation and Properties of Some New Derivatives of PYRIDINE1, 2 | |
| US4831155A (en) | Physostigmine derivatives with acetylcholinesterase inhibition properties, and manufacture | |
| US5929084A (en) | Huperzine A derivatives, their preparation and their use | |
| HU199425B (en) | Process for producing alpha-alkyl-/4-amino-3-quinolinyl/-methanols and 1-square brackets open 4-/aralkylamino/-3-quinolinyl square brackets closed -alkanones, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| PT1608654E (pt) | Derivados de 8-substituídos-6,7,8,9-tetra-hidropirimido(1,2- a)pirimidin-4-ona | |
| DD242407A5 (de) | Verfahren zur herstellung von imidazoderivaten | |
| CH445512A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten | |
| PT946493E (pt) | Processo de preparacao de um derivado naftalenamina | |
| Adams et al. | Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Pyrrolizidines | |
| PL195708B1 (pl) | Nowa pochodna pirolo[3,4-c]pirydyny lub 3,4-pirydynodikarboksyimidu | |
| Snyder et al. | Structure and Reactions of Malonyl-α-aminopyridine. I | |
| EP0025705A1 (en) | Compounds having antitumour properties, process for their preparation, these compounds for use as antitumour agents and pharmaceutical compositions containing them | |
| Vierhapper et al. | Reduction of 5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines and 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10-octahydroquinolines to trans-decahydroquinolines | |
| HU195774B (en) | Process for producing new delta-butirolactame derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active component | |
| Korytnyk et al. | Chemistry and biology of vitamin B6. 31. Synthesis and physicochemical and biological properties of 6-halogen-substituted vitamin B6 analogs | |
| PT86197B (pt) | Processo para a preparacao de tetrahidro-amino-quinolinois heterociclicos fundidos e seus derivados | |
| JPS6051190A (ja) | トリアゾロ−ピリミジン誘導体、その製法ならびにそれを含有する強心剤 | |
| NO324365B1 (no) | Metallkompleks, fremgangsmate for fremstilling derav, samt anvendelse derav i terapi | |
| DE1940572A1 (de) | Neue 2-Aminoalkylamino-thieno[3,2-d]pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS6011901B2 (ja) | 新規の脂肪族置換された４−フエニル−ピペリジン | |
| Callahan et al. | Syntheses of phencyclone analogues. applications for NMR studies of hindered rotations and magnetic anisotropy in crowded Diels–Alder adducts | |
| Verma et al. | Structural elucidation with nuclear magnetic resonance spectroscopy. Diels-Alder adducts of 1-aminoanthracene and maleic anhydride: restricted rotation about the aryl C (1)-N bond and intrinsic asymmetry about the imide (Nsp2-Csp3) system | |
| US2606208A (en) | Aminoalkyl hydroxynaphthyl ketones and salts thereof | |
| Griggs et al. | Synthesis of deuterium-labeled analogs of cyclophosphamide and its metabolites | |
| Ogunniran et al. | (E)-N'-(2, 4-dihydroxybenzylidene) nicotinohydrazide and its Metal Complexes: Synthesis, Characterisation and Antitubercular Activity |