PL188627B1 - Nowy związek, pochodna furanu - Google Patents
Nowy związek, pochodna furanuInfo
- Publication number
- PL188627B1 PL188627B1 PL97322697A PL32269797A PL188627B1 PL 188627 B1 PL188627 B1 PL 188627B1 PL 97322697 A PL97322697 A PL 97322697A PL 32269797 A PL32269797 A PL 32269797A PL 188627 B1 PL188627 B1 PL 188627B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- novel compound
- methyl
- furane derivatives
- furane
- derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Nowy związek, 7-(5-metylo-2-iUrylo)- -2,2,5-trimetylo-4-heptenal, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, pochodna furami, która wykazuje właściwości. zapachowe.
Znana jest pochodna furanu w postaci 2-furfurylidenoheptanalu, obdarzona jaśminowym zapachem, opisana w czasopiśmie Perfdmery, Cosmetics, Savone France, 2 (8), 356 (1972).
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej furanu, 7-(5-metylo-2-furylo)-2,2,5-trimetylo-4-heptenalu o wzorze przedstawionym na rysunku, który charakteryzuje się intensywnym, lekko penetrującym, świeżym zapachem z przyjemną, ambrową nutą i może znaleźć zastosowanie jako istotny sensoryczny składnik kompozycji perfumeryjnych.
Nowy związek wytwarza się w reakcji alkilowania aldehydu izomasłowego 5-(5-metylo-2-furylo)-3-hydroksy-3-metylo-1-pentenem w obecności katalizatora kwasowego, korzystnie kwasu p-toluenosulfonowego stosowanego w ilości mniejszej niż 0,1% wagowych w stosunku do masy substratów, w temperaturze wrzenia, w środowisku rozpuszczalnika do azeotropowego usuwania wody wydzielającej się w reakcji w obecności katalizatora kwasowego.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
Przykład.
Do kolby zaopatrzonej w nasadkę do azeotropowego usuwania wody wprowadzono 200 cm3 toluenu, 72 g (1 mol) aldehydu izomasłowego i 0,1 g kwasu p-toluenosulfonowego, zawartość kolby podgrzano do wrzenia i wkroplono, w czasie 1 godziny, 81 g (0,5 mola) 5-(5-metylo-2-fwylo)-3-hydroksy-3-metylo-1-pentenu. Stan wrzenia w kolbie utrzymywano w czasie 120 minut. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną oziębiono do temperatury pokojowej, dodano 200 cm3 1%o wodnego roztworu węglanu sodowego, warstwę organiczną oddzielono od wodnej i przemyto 100 cm3 wody.
Z warstwy wodnej odparowano wpierw nieprzereagowany aldehyd masłowy i toluen a pozostałość destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem odbierając frakcje o temperaturze wrzenia 116-122°C/1 mmHg. Otrzymano 48 g produktu w postaci lekko żółtej cieczy o przyjemnym, świeżym zapachu z ambrowa nutą. Na podstawie analizy danych spektralnych widma masowego (MS) i widma magnetycznego rezonansu jądrowego 1H-NMR stwierdzono, iż otrzymanym związkiem był 7-(5-metylo-2-furylo)-2,2,5-trimetylo-4-heptenal.
Wyniki analizy widma masowego i widma magnetycznego rezonansu jądrowego otrzymanego związku były następujące:
M.S. (m/e): 234(MS), 95(100), 43(12), 41(10), 96(10), 67(7), 55(4), 77(2), 163(2), 206(2),
Ή-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS) δ = 1,01 (d, J=0,75 MHz, -C-CH3), 1,03 (d, J=0,75 MHz, -C-CH3), 1,63 (s, CH3-O, trans), 1,71 (s, CH3-C=, cis), 2,10 (m, CH-CH2-C), 2,32 (m, CH2-CH2), 2,65 (m, CH2-CH2), 2,24,2,25 (m, =CO-CH3), 5,83 (s, CH-CH), 5,11 (t, =CH-CH2), 9,44 (m, CHO).
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowy związek, 7-(5-metylo-2-furylo)-2,2,5-trimetylo-4-heptenal, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322697A PL188627B1 (pl) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | Nowy związek, pochodna furanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322697A PL188627B1 (pl) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | Nowy związek, pochodna furanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL322697A1 PL322697A1 (en) | 1999-04-26 |
| PL188627B1 true PL188627B1 (pl) | 2005-03-31 |
Family
ID=20070839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97322697A PL188627B1 (pl) | 1997-10-17 | 1997-10-17 | Nowy związek, pochodna furanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL188627B1 (pl) |
-
1997
- 1997-10-17 PL PL97322697A patent/PL188627B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL322697A1 (en) | 1999-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2561354B2 (ja) | ベンゾシクロアルケニルジヒドロキシアルカン酸化合物、その製造方法及びそれを含有する医薬組成物 | |
| Perio et al. | Ecofriendly fast batch synthesis of dioxolanes, dithiolanes, and oxathiolanes without solvent under microwave irradiation | |
| Mehr et al. | Tetraarylcyclopentadienes1 | |
| EP0462121B1 (en) | Poly-alkylated benzodioxin musk compositions | |
| KR100682160B1 (ko) | 5-(α-하이드록시알킬)벤조[1,3]디옥솔의 합성방법 | |
| JPS59116242A (ja) | シクロヘキサノ−ル誘導体および香料組成物 | |
| Ariamala et al. | A simple route for the synthesis of 4-chlorochromenes and chroman-4-ones | |
| PL188627B1 (pl) | Nowy związek, pochodna furanu | |
| AU734160B2 (en) | New tetrahydronaphthalenes | |
| JPS63258824A (ja) | ２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 | |
| JPH032200B2 (pl) | ||
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| US4292244A (en) | Novel 2,4-disubstituted pyran derivatives, their preparation and their use as scents | |
| NL7811285A (nl) | Nieuwe derivaten van 1,5-dimethyl-bicyclo 3,2,1 octaan, de bereiding van deze verbindingen en de toe- passing daarvan als parfumgrondstof. | |
| JPS58194833A (ja) | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 | |
| JP2733581B2 (ja) | メチルブトキシ−プロピオニトリル及びそれらの香料としての用途 | |
| AU731928B2 (en) | Thiamacrolides | |
| Koóš et al. | Influence of structure on antimicrobial activity of some heterocycles. 1. Alkylpyrazoles and alkylisoxazoles | |
| US3509182A (en) | Production of acetals and mercaptals | |
| EP0157436B1 (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material | |
| KR20080046729A (ko) | 산소 함유 트라이- 또는 테트라-사이클릭 터페노이드화합물 | |
| JPS62912B2 (pl) | ||
| JPH0751523B2 (ja) | ２−三級ブチル−４−メチル−シクロヘキサノ−ル誘導体 | |
| JPS58152835A (ja) | 含フッ素環状化合物 | |
| KR20230165314A (ko) | 폴리사이클릭 착취제들 (odorants) 의 조제 프로세스 |