PL186749B1 - Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonuInfo
- Publication number
- PL186749B1 PL186749B1 PL97318730A PL31873097A PL186749B1 PL 186749 B1 PL186749 B1 PL 186749B1 PL 97318730 A PL97318730 A PL 97318730A PL 31873097 A PL31873097 A PL 31873097A PL 186749 B1 PL186749 B1 PL 186749B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- methyl
- benzoquinone
- perchlorate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu, polegający na utlenianiu 2-tert-butylo-6-metylofenolu, znamienny tym, że po rozpuszczeniu 2-tert-butylo-6-butyiofenolu w czterochlorku węgla utlenianie odbywa się wodnoacetonitrylowym roztworem kwasu nadchlorowego zawierającym nadchloran ceru(IV) w ilości korzystnie mniejszej od wynikającej ze stechiometrii reakcji.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu mającego zastosowanie w syntezach chemicznych.
Znany sposób jest opisany przez H. Harta i E. A. Haglunda w amerykańskim czasopiśmie Journal of Organic Chemistry, 15, 396 (1950) i polega na utlenianiu 4-bromo-2-metylo6-tert-butylofenolu nitrozodisiarczanem potasu w wodnoacetonowym środowisku w obecności octanu sodu. Proces trwa około siedemnastu godzin, a 2-tert-butylo-6-metylo-1,4benzochinon otrzymuje się z wydajnością prawie ilościową. Inny sposób opisany przez D.G. Hewitta w brytyjskim czasopiśmie Journal of Chemical Society (C), 1971, 2967, polega na utlenianiu 2-metylo-4,6-di-tert-butylofenolu tlenem w środowisku metanolu w obecności kompleksów miedzi(lI) z aminami. Proces trwa do trzech godzin, a 2-tert-butylo-6-metylo1.4- benzochinon otrzymuje się z wydajnością około 80%.
Istota rozwiązania według wynalazku polega na utlenianiu 2-tert-butylo-6-metylofenolu, rozpuszczonego w czterochlorku węgla, wodnoacetonitrylowym roztworem kwasu nadchlorowego zawierającym nadchloran ceru(IV) oraz nie biorący udziału w reakcji nadchloran ceru(III). Nadchloran ceru(IV) stosuje się w ilości korzystnie mniejszej od wynikającej ze stechiometrii reakcji.
Zaletą sposobu według wynalazku jest to, że proces zachodzi bezściekowo, a zredukowany utleniacz jako nadchloran ceru(III) jest elektrolitycznie utleniany do nadchloranu ceru(IV) i zawracany z powrotem do procesu.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w następującym przykładzie wykonania.
Do 100 części objętościowych wodnoacetonitrylowego, zawierających 10%o objętościowych acetonitrylu, roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu 4.0 mol-dm- zawierającego nadchloran ceru(lV) o stężeniu 0.075 mol-dm-5 i nie biorący udziału w reakcji nadchloran ceru(III) o stężeniu 0.06 mol-dm- wkrapla się podczas mieszania w ciągu około 5-10 minut 50 części objętościowych czterochlorku węgla zawierających 2.0 mmole, to jest 0.328 części wagowych, 2-tert-butyio-6-metylofenolu i całość miesza intensywnie jeszcze około 90 minut. Otrzymany roztwór poreakcyjny w postaci dwufazowej poddaje się rozdzieleniu. Fazę wodnoacetonitrylową zawierającą nadchloran ceru(III) oraz niedużą ilość 2-tert-butylo-6-metylo1.4- benzochinonu poddaje się dwukrotnej ekstrakcji po 25 części objętościowych czterochlorku węgla. Fazę organiczną i połączone z nią ekstrakty po osuszeniu nad Na2 SO4 poddaje się odparowaniu przez destylację. Otrzymuje się około 0.310 części wagowych czerwonobrązowego oleju, z którego po zaszczepieniu korzystnie 3,3'-di-tert-butylo-5,5'-dimetylo-4,4'difenochinonem krystalizuje prawie ilościowo zawarta w nim mieszanina izomerów: 3,3'-ditert-butylo-5,5'-dimetylo-4,^,^:ifenochinonu i 3,5'-di-tert-butylo-3’,5-dimetylo-4,4'-difenochinonu, z której po krystalizacji z acetonitrylu otrzymuje się 0.040 części wagowych produktu, to jest około 12%o wydajności. Od powstałego osadu odmywa się 1,5 częściami objętościowymi acetonitrylu żółtobrązowy olej. Po odparowaniu rozpuszczalnika, pozostałość poddaje się destylacji przy 2,0 mm Hg i uzyskuje około 0.195 części wagowych 2-tert-butylo-6metylo-1,4-benzochinonu, to jest około 56% wydajności, w postaci żółtego oleju i parame186 749 trach zgodnych z podanymi w Journal of Chemical Society (C), 1971,2967, to jest widmie IR z pasmem absorpcji 1658 cm4 (C=O) w Nujolu, oraz sygnałach w widmie NMR (CCI4) przy σ = 1.28 (9H, tert-butyl), 2,23 (3H, metyl), i 6,95 (2H, =CH). Z destylacji jako pozostałość otrzymuje się około 0.068 części wagowych, to jest około 21% wydajności, tlenków poli(2tert-butylo-6-metylo-1,4-fenylenu) o charakterze oligomeru i temperaturze topnienia 55-65°C.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu, polegający na utlenianiu 2-tert-butylo-6-metylofenolu, znamienny tym, że po rozpuszczeniu 2-tert-butylo-6-butylofenolu w czterochlorku węgla utlenianie odbywa się wodnoacetonitrylowym roztworem kwasu nadchlorowego zawierającym nadchloran ceru(IV) w ilości korzystnie mniejszej od wynikającej ze stechiometrii reakcji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97318730A PL186749B1 (pl) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97318730A PL186749B1 (pl) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL318730A1 PL318730A1 (en) | 1998-08-31 |
| PL186749B1 true PL186749B1 (pl) | 2004-02-27 |
Family
ID=20069327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97318730A PL186749B1 (pl) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186749B1 (pl) |
-
1997
- 1997-02-27 PL PL97318730A patent/PL186749B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL318730A1 (en) | 1998-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4892941A (en) | Porphyrins | |
| Zhao et al. | Iodobenzene dichloride as a stoichiometric oxidant for the conversion of alcohols into carbonyl compounds; two facile methods for its preparation | |
| PL107856B1 (pl) | Method of producing n-phosphonomethyloglycine sposob wytwarzania n-fosfonometyloglicyny | |
| JPS6230122B2 (pl) | ||
| DE2710279A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid | |
| KR850000945B1 (ko) | 5-카바모일-10-옥소-10, 11-디하이드로-5H-디벤즈[b, f]-아제핀의 제조방법 | |
| EP0363379B1 (en) | Porphyrins, their syntheses and uses thereof | |
| US5077394A (en) | Porphyrins and uses thereof | |
| JPH0579055B2 (pl) | ||
| Giannoccaro | Reactivity of mono-and di-methoxycarbonyl complexes of PdII towards amines and copper amine complexes: role of copper in the catalyzed palladium-copper oxidative carbonylation of amines | |
| Mennenga et al. | Oxidative coupling of alkylbenzenes to diaryls catalyzed by the palladium (II)-heteropolyacid system | |
| Giannoccaro et al. | Methylchloroformate synthesis via direct interaction of palladium di (methoxycarbonyl) complexes with CuCl2: Utilization in the synthesis of carbonates and carbamates | |
| JPS61282355A (ja) | ４，４’−ジニトロスチルベン−２，２’−ジスルホン酸塩の製造法 | |
| PL186749B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-tert-butylo-6-metylo-1,4-benzochinonu | |
| US4146582A (en) | Process for preparing aromatic aldehydes and ketones | |
| JPS6241655B2 (pl) | ||
| PL159213B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 4,4’-dwunitrostylbenodwusulfonowego-2,2’ PL PL | |
| US4306100A (en) | Process for production of alkenediols | |
| US5329027A (en) | Oxidative dehalogenation process for the production of perchlorinated quinones | |
| US2953435A (en) | Method of preparing cyanogen | |
| Bhattacharyya et al. | Reductive nitrosylation of tetraoxometallates—XI. Molybdate hydroxylamine reaction in the presence of cyanide: Synthesis of mono-and dinitrosyl cyan | |
| JPS6348260A (ja) | ベンゼンスルフイン酸アルカリ金属塩の製法 | |
| US3374059A (en) | Preparation of nitrosyl acid sulfate | |
| FR2559479A1 (fr) | Synthese d'acides perfluoroalcane-carboxyliques | |
| JPS60169493A (ja) | ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050227 |