PL186188B1 - Nowa pochodna (aminopirymidylo)antracenu - Google Patents
Nowa pochodna (aminopirymidylo)antracenuInfo
- Publication number
- PL186188B1 PL186188B1 PL97319331A PL31933197A PL186188B1 PL 186188 B1 PL186188 B1 PL 186188B1 PL 97319331 A PL97319331 A PL 97319331A PL 31933197 A PL31933197 A PL 31933197A PL 186188 B1 PL186188 B1 PL 186188B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthracene
- amidopyrimidyl
- methyl
- pyrimidylcarbamoyl
- oxo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna (aminopiyymidylo)- antracenu o nazwie chemicznej 1)[4)(N-2L hydroksyetylo-etyleno-diaminoj-ó-metylo2)okso)5)pirymidylokarbamoilo]antracen i wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna (aminopirymidylo) antracenu o nazwie chemicznej l-[4-(N-2'-hycrroksyetylo-etyleno-diamino)-6-metylo-2-okso-5-pirymidylokaibamoilo]antracen i wzorze chemicznym 1. Nowa pochodna wykazuje aktywność cytostatyczną i jest przeznaczona do leczenia chorób nowotworowych piersi.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej (aminopirymidylo)antracenu o nazwie chemicznej l-[4-(N-2'-hydroksyetylo-ety-eno-diammo)-6-metylo-2-okso-5-pirymidylokarbamoilo]antracen i jest przedstawiona na wzorze 1.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się w ten sposób, że na kwas 2-hydroksy-4-merkapto-6-metylo-5-pirymidynokarboksylowy działa się 1-aminoantracenem w obecności dicyklokoksylo-karbodiimidu, a wytworzony 1-(1,2-dihydro-6-metylo-2-okso-4-tio-5-pirymidylokarbamoilo)antracen o wzorze 2 ogrzewa się z N-2'-hydroksyetylo-etylenodiaminą w pirydynie.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku wykazuje, w testach na cytotoksyczność in vitro, przeprowadzonych na 52 liniach komórek nowotworowych w National Cancer Institute Bethesda w Stanach Zjednoczonych Ameryki, hamowanie wzrostu komórek raka piersi MCF7 w 74% w stężeniu 0,43 pg /ml i 82% w stężeniu 4,3 pg/ml. Jak wskazują wyniki badań substancja ta charakteryzuje się wysoką selektywnością cytostatyczną w stosunku do nowotworów sutka i szczególnie wysoką aktywnością, przy nawet bardzo niskich stężeniach.
Przedmiot wynalazku wytwarza się według opisanego poniżej sposobu.
Etap 1. Do roztworu 4,7 g (2,5 mmola) kwasu 2-hydroksy-4-merkapto-6-metylo-5-pirymidynokarboksylowego i 4,8 g (2,5 mmola) 1-arninoantracenu w 25 ml dimetyloformamidu dodaje się przy mieszaniu w temperaturze 60°C 5,3 g (2,5 mmola) dicyklokoksylokarbodiimidu w 20 ml dimetyloformamidu. Mieszaninę zostawia się na 12 godzin w temperaturze pokojowej, po czym odsącza się 6 g dicykloheksylomocznika, przesącz zagęszcza się w próżni do 1/3 objętości i wylewa do 100 ml wody. Żółty produkt w ilości 8,1 g, którym jest 1-(1,2-dihydro-6-metylo-2-okso-4-tio-5-pirymidylo-karbamoilo)antracen odsącza się, przemywa 20% acetonem i krystalizuje z 60% pirydyny.
Etap 2. Mieszaninę 1,2 g (3 mmole) 1-(1,2-dihydro-6-metylo-2-okso-4-tio-5-pirymidylokarbamoilo)antracenu i 1 g (7 mmola) N-2'-hydroksyetylo-etyleno-diaminy ogrzewa się przez 10 godzin w 10 ml pirydyny we wrzeniu. Po schłodzeniu zawartość wylewa się do 20 ml wody i wytrącony osad odsącza, przemywa wodą i krystalizuje z metanolu, otrzymując związek z wydajnością 50% wydajności teoretycznej.
186 188
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeli.
Wyniki analizy elementarnej (C, H, N) dla wzoru sumarycznego C24H25N5O3 mieszczą się w granicach + (-) 0,4%, w porównaniu z wartościami obliczonymi.
| Wzór sumaryczny (m. cz ) | Temp. topn (°C) | Spektroskopia protonowego rezonansu jądrowego 'H-NMR(nMSO-d()) (ppm) |
| C 24H 25N 5 O 3 | 217 | 2,0 (s, 1H OH) |
| (431,5) | 2.4 (s, 1H CONH) 2,6 (s, 3H 6’-CHj) 3.5 (m, 8 H-CHr) 7.5 (m, 4H aromat) 8,0 (m, 3H aromat) 8.6 (s, 1H aromat) 8,8 (s, 1H aromat) |
186 188
Wzór 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna (ammopirymidylo)antracenu o nazwie chemicznej 1 -[4-(N-2'-hydroksyetylo-etyleno-diamino)-6-metylo-2-okso-5-pirymidylokarbamoilo]antracen i wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97319331A PL186188B1 (pl) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | Nowa pochodna (aminopirymidylo)antracenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97319331A PL186188B1 (pl) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | Nowa pochodna (aminopirymidylo)antracenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL319331A1 PL319331A1 (en) | 1998-10-12 |
| PL186188B1 true PL186188B1 (pl) | 2003-11-28 |
Family
ID=20069597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97319331A PL186188B1 (pl) | 1997-04-07 | 1997-04-07 | Nowa pochodna (aminopirymidylo)antracenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186188B1 (pl) |
-
1997
- 1997-04-07 PL PL97319331A patent/PL186188B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL319331A1 (en) | 1998-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Özil et al. | A simple and efficient synthesis of benzimidazoles containing piperazine or morpholine skeleton at C-6 position as glucosidase inhibitors with antioxidant activity | |
| Denny et al. | Potential antitumor agents. 49. 5-Substituted derivatives of N-[2-(dimethylamino) ethyl]-9-aminoacridine-4-carboxamide with in vivo solid-tumor activity | |
| CN108424393B (zh) | 一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Hegde et al. | Transition metal complexes of N′-(2-(hydroxyimino) propanoyl) isonicotinohydrazide: Synthesis, characterization, DNA interaction and anticancer evaluation | |
| Murase et al. | Bis (isocyclam) dicopper (II) complexes with a linear methylene chain bridge | |
| PL186188B1 (pl) | Nowa pochodna (aminopirymidylo)antracenu | |
| DE69803642T2 (de) | Hydroxy und Polyhydroxy Derivate von Coumarin, deren Herstellung und deren antivirale Wirkung | |
| JPS63196573A (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
| CN108516969B (zh) | 喹啉缩氨基硫脲-吡啶有机化合物及其制备方法与应用 | |
| Jurd et al. | Spectral Studies on Flavonoid Compounds. III. Polyhydroxychalcones. | |
| CN113979968A (zh) | 基于三苯基胺为母体的荧光探针及其制备和在铜-银双离子检测中的应用 | |
| JPS58135886A (ja) | ２，４−ジアミノ−６−置換スチリルプテリジン | |
| DE69709252T2 (de) | Coumarin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| JPH06321902A (ja) | 抗菌活性を有する第四級アンモニウム塩化合物及びその製造法 | |
| Müller et al. | Tumor inhibiting [1, 2-bis (fluorophenylethylenediamine] platinum-(II) complexes. Part I: synthesis | |
| EP0146642B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6,7-dimethoxy-2-(4-(furo-2-yl)-piperazin-1-yl)-chinazolin und dessen physiologisch annehmbarer Salze | |
| PRICE et al. | SOME 4, 8-DIAMINOQUINOLINES1 | |
| PL186187B1 (pl) | Nowa pochodna (merkaptopirymidylo)antracenu | |
| CN114634428A (zh) | 6-苯胺基/对甲苯胺基-2-萘磺酸的微波条件制备方法 | |
| JP2718981B2 (ja) | 芳香族ジアミン化合物およびその製造方法 | |
| Marković et al. | Synthesis and antioxidant activity of novel vanillin-based ferrocenyl chalcones | |
| FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
| PL185582B1 (pl) | Nowa pochodna pirymidylokarbazolu | |
| CN112250879B (zh) | 一种具有光控活性银杏叶聚戊烯醇金属配合物的合成方法 | |
| Brown | The hepatocarcinogenicity of some disubstituted 4-dimethylaminoazobenzenes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050407 |