PL178864B1 - Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu ® - Google Patents
Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu ®Info
- Publication number
- PL178864B1 PL178864B1 PL95312075A PL31207595A PL178864B1 PL 178864 B1 PL178864 B1 PL 178864B1 PL 95312075 A PL95312075 A PL 95312075A PL 31207595 A PL31207595 A PL 31207595A PL 178864 B1 PL178864 B1 PL 178864B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propan
- methylfuryl
- derivatives
- novel esters
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- YDBBIVUVTCPRFR-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol Chemical class CC1=CC=C(CCCO)O1 YDBBIVUVTCPRFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3- (5-methylfuryl) propan-1-ol derivative esters Chemical class 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016970 Fragaria moschata Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000014828 Fragaria vesca ssp. americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000012660 Fragaria virginiana Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu o wzorze ogólnym przed- π------ π stawionym na rysunku, znamienne tym, że jako Rb R2 występują atomy wodoru lub I podstawniki alkilowe CH3, C2H5.
Description
Przedmiotem wynalazku sąnowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1-olu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, które mogąbyć zastosowane jako składniki kompozycji zapachowych.
Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1-olu przedstawione są wzorem ogólnym jak na rysunku i charakteryzują się tym, że jako R,, R2 występują atomy wodoru lub podstawniki alkilowe CH3, C2H5.
Związki te otrzymuje się w reakcji estryfikacji bezwodnikiem kwasu propionowego odpowiednich pochodnych ' 3-(5-metylofurylo)-propan-1-olu. Alkohole te można łatwo otrzymać w znany sposób wychodząc z 2-metylofuranu i α, β -nienasyconych aldehydów.
Przedmiot wynalazku ilustrują bliżej poniższe przykłady nie ograniczając jego zakresu.
Przykład I. W kolbie dwuszyjnej zaopatrzonej w termometr i chłodnicę zwrotną umieszczono 35 g (0,25 mola) 3-(5-metylofurylo)-propan-1-olu, 52 g (0,4 mola) bezwodnika kwasu propionowego i 2 g bezwodnego octanu sodu. Całość mieszano przez 1 godzinę w temperaturze 90°C. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej dolano 50 ml wody i rozdzielono fazy. Fazę wodną ekstrahowano benzenem w ilości 50 ml. Roztwór organiczny przemywano 10% wodnym roztworem NaOH i wodą do odczynu obojętnego. Po odpędzeniu rozpuszczalnika surowy produkt destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 41,7 g (85,3% wydajności teoretycznej) propionianu 3-(5-metylofurylo)-propan-1-olu o następujących właściwościach: temperatura wrzenia 112°C/1067Pa; n2°D= 1,-4653; IR (film, cm'1) : 760,1100 (C-0 rozciągające asymetryczne, furanowe), 1180 (C-0 rozciągające asymetryczne, estrowe), 1740 (C=0). Ester ten posiada przyjemny, owocowo-kwiatowy zapach z nutą poziomkową.
Przykład II. Postępując analogicznie jak w przykładzie I do reakcji użyto 3-(5-metylofarylo)-3-metylo-propan-1 -ol. Otrzymano odpowiedni propionian z wydajnością 8 5,4% teoretycznej o następujących właściwościach: temperatura wrzenia 116°C/1067 Pa; n20D = 1,4633; IR (film, cm4) i 770,1060 (C-0 rozciągające asymetryczne, furanowe), 1180 (C-0 rozciągające asymetryczne, estrowe), 1740 (C=0). Ester ten posiada zapach owocowo-kwiatowy z nutą różaną.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1-olu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienne tym, że jako Rb R2 występują atomy wodoru lub podstawniki alkilowe CH3, C2H5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95312075A PL178864B1 (pl) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu ® |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95312075A PL178864B1 (pl) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu ® |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL312075A1 PL312075A1 (en) | 1997-06-23 |
| PL178864B1 true PL178864B1 (pl) | 2000-06-30 |
Family
ID=20066579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95312075A PL178864B1 (pl) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu ® |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL178864B1 (pl) |
-
1995
- 1995-12-22 PL PL95312075A patent/PL178864B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL312075A1 (en) | 1997-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4521331A (en) | Method of imparting a pleasant odor | |
| CA1076602A (en) | Alpha, beta-dialkyl conjugated nitriles | |
| Bartlett | Synthesis of. beta.-acylacrylic esters and. alpha.,. beta.-butenolides via. beta.-keto sulfoxide alkylation | |
| US6147049A (en) | Tetra-hydronaphthalenes | |
| US3981920A (en) | Method for preparing cyclopentenone derivatives | |
| JP2005504019A (ja) | イソクマリンを調製するための方法 | |
| PL178864B1 (pl) | Nowe estry pochodne 3-(5-metylofurylo)-propan-1 -olu ® | |
| US4007217A (en) | Process for producing 2-hydroxy-3-butenoic acid derivatives | |
| JP4881298B2 (ja) | インデノールエステルまたはエーテルの製造方法 | |
| JP7819431B2 (ja) | α，α－ジアルキルマロネート誘導体の分子内フリーデル・クラフツ反応によって１－インダノン化合物を調製する方法 | |
| JP2682687B2 (ja) | 新規チオフエン化合物およびそれらの製造 | |
| CA1113948A (en) | Selective process for the preparation of 7-hydroxycoumarin derivatives | |
| SU884568A3 (ru) | Способ получени (арилалкил) алкановых кислот | |
| US3884843A (en) | Alkyl monomethyl-ringsubstituted-diacetoxy-benzoate perfume compositions | |
| CN110526884A (zh) | 新型生物基呋喃酯类香料及其合成方法 | |
| EP0697458A1 (fr) | Procédé d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumés et produits ainsi obtenus | |
| HU196947B (en) | Process for production of phenil-acetic-acid-esthers | |
| RU2047603C1 (ru) | 1-алкил-2-ацилиндолы и способы их получения | |
| JPH0525078A (ja) | 置換アセトアルデヒドの製造方法 | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| JPS6310933B2 (pl) | ||
| JPS62292780A (ja) | ジベンゾチエピン誘導体の製造法 | |
| JPS599555B2 (ja) | Ｐ− チカンスチリルユウドウタイノ セイゾウホウホウ | |
| JPS6030678B2 (ja) | ピラゾロオキサジンカルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPH0118911B2 (pl) |