PL17831B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. Download PDFInfo
- Publication number
- PL17831B1 PL17831B1 PL17831A PL1783129A PL17831B1 PL 17831 B1 PL17831 B1 PL 17831B1 PL 17831 A PL17831 A PL 17831A PL 1783129 A PL1783129 A PL 1783129A PL 17831 B1 PL17831 B1 PL 17831B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- aminoarylides
- azo dyes
- molecule
- oxynaphthoic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZJSKRBKHCLMQC-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 YZJSKRBKHCLMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001071918 Heliotropium Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymac caly sze¬ reg cenionych wybarwien bezposrednio na wlóknie, lub w postaci substancji, skoro ni- troarylidy kwasu 2.3-/?-oksynaftoesowego zredukowac w srodowisku obojetnem lub slabokwasnem na aminoarylidy, albo tez skoro jedna czasteczke dwu- lub trój ami¬ ny, w której jedna grupa aminowa jest e- wentualnie zabezpieczona w sposób znany przed kondensacja, skondensowac z jedna czasteczka kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego, i na otrzymane tak aminoarylidy, jako pro¬ dukty posrednie, dzialac kwasem azoto¬ wym Jako takim lub in statu nascendi.Sposób powyzszy, stanowiacy przed¬ miot wynalazku niniejszego, rózni sie od znanych dotychczas sposobów otrzymywa¬ nia barwników azowych tern, ze zamiast dwóch skladników sprzegania biernego i czynnego stosuje sie jeden skladnik, który po zdwuazowaniu ulega samosprzeganiu, dzieki czemu proces barwienia zostaje uproszczony, gdyz odpada potrzeba stoso¬ wania podwójnej kapieli.Ponadto stwierdzono, ze otrzymywane jako produkty posrednie w sposobie powyz¬ szym aminoarylidy kwasu 2,3-/?-oksynafto- esowego zachowuja nadal wlasnosci pro¬ duktów wyjsciowych, a mianowicie nitroa- rylidóiw, znanych w handlu pod nazwac „Naftoli AS". Aminoarylidy podobnie jak nitroarylidy daja sie sprzegac ze zwiazkami dwuaz^aowerai &Axtó aromatycznych, two¬ rzac fckale róznych barwników lodowych.I tak np. aminoarylidy kwasu 2,3-/?-oksy- naftoesowego tworza z benzydyna trwale brunaty, fiolety, — z anizydyna tworza ciemne granaty, czernie niebieskawe.Wspomniane aminoarylidy po zdwuazo- waniu na wlóknie lub w roztworze ulegaja samosprzeganiu, daja caly szereg cennych barwników lodowych: np. m-aminoanilid kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego (zredukowa¬ ny Naftol AS — BS) tworzy piekna czer¬ wien. Nieco wiecej niebieskawa czerwien o- trzymuje sie przez redukowanie m-nitroto- luidydu kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego na m-aminotoluidyd i dwuazowanie tego ostat¬ niego. Paraaminoanilid kwasu 2,3-/?-nafto- esowego dwuazuje sie wolniej, tworzac fiolkowe bordo. Paraaminoanizyd daje w tych warunkach fiolet, p-aminokrezydyd daje niebieski granat, jednonaftoesyd dwu- anizydyny — heliotrop i t. d.Do redukowania nitroarylidów 2,3-/?- oksynaftoesowego na aminoarylidy stosuje sie np. siarczek sodowy w roztworze wod¬ nym lub inny odpowiedni srodek reduku¬ jacy, np. sole cynawe lub zelazawe. Kon¬ densacje dwu- lub trójaminy z kwasem 2,3-/?-oksynaftoesowym prowadzi sie w o- becnosci trójchlorku fosforowego lub tez dwu- lub trójamine kondensuje sie wprost z chlorkiem kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego, przyczem jedna z grup aminowych zabez¬ piecza sie przed kondensacja uprzednio, podstawiajac ja latwozmydlajaca sie grupa np. chlorkiem kwasu p-toluolosulfonowego, która po kondensacji odszczepia sie przez zmydlenie.Przyklad I. 1 czasteczke p-nitroanilidu kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego znanego ja¬ ko Naftol AN, redukuje sie 3 czasteczkami siarczku isodowego, o stezeniu mniej wiecej 10% -em w temperaturze 55 — 95°C. Po zredukowaniu produkt reakcji odsacza sie i zobojetnia kwasem solnym do odczynu o- bojetnego, przyczem wydziela sie p-amino- anilid kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego. O- trzymany produkt odsacza sie przemywa i suszy. 10 g otrzymanego w ten sposób p- aminoanilidu kwasu 2,3-/J-oksynaftoeso- wego rozpuszcza sie w litrze wody zawie¬ rajacym 10 cm3 lugu sodowego 40°Be. W kapieli tej napawa sie tkanine bawelniana lub z jedwabiu octanowego i po ewentual- nem wysuszeniu zanurza sie w obojetnym przy próbie na kongo roztworze kwasu azo¬ tawego lub azotynu sodowego, zakwaszo¬ nego kwasem octowym. Po kilkudziesieciu sekundach tkanina barwi sie na kolor bor¬ do.Podobnie m-nitroanilid kwasu 2,3-/?- oksynaftoesowego po zredukowaniu go na m-aminoanilid i po zdwuazowaniu tego o- statniego daje trwala czerwien.Przyklad II. 10 g p-aminoanilidu kwa¬ su 2,3-/5-oksynaftoesowego, rozpuszcza sie w równej ilosci lugu sodowego 40% Be i po rozpuszczeniu rozciencza na goraco wo¬ da do 1 litra.Roztworem tym, o temperaturze 30°C napawa sie tkanine bawelniana lub z jed¬ wabiu octanowego i nastepnie po wyzeciu dokladnie suszy. Napojone tkaniny, zanu¬ rzone do roztworów zwiazków dwuazono- wych lub czteroazonowych amin aroma¬ tycznych, barwia sie dosc trwale np. czte- roazonowa benzydyna — brunatno, cztero- azonowa dwuanizydyna—czarno z niebie¬ skawym odcieniem i t. d. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania barwników a- zowych na wlóknie lub w postaci substan¬ cji, znamienny tern, ze albo nitroarylidy kwasu 2,3-/?-oksynaftoesowego redukuje sie w srodowisku obojetnem lub slabokwa- snem na aminoarylidy, albo tez 1 czastecz¬ ke dwu- lub trójaminy o jednej podstawio¬ nej lub niepodstawionej grupie aminowej — 2 —kondensuje sie z 1 czasteczka kwasu 2,3- /7-oksynaftoesowego, i na otrzymane tak a- minoarylidy dziala sie kwasem azotawym jako takim lub in statu nascendi.
- 2. Sposób wedlug zastrz. lf znamien¬ ny tern, ze aminoarylidy kwasu 2,3-/?-oksy- naftoesowego * sprzega sie ze zwiazkami dwuazonowemi amin aromatycznych. Józef Szczesny Turski. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL17831B1 true PL17831B1 (pl) | 1933-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2017509804A (ja) | 色(色相と色調)のマッチ・コンシステンシイを確保する、天然繊維染色用天然染料組成物および染色方法 | |
| CN109098011A (zh) | 一种利用天然靛蓝染牛仔纱线的方法 | |
| PL17831B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych w postaci substancji lub na wlóknie. | |
| US2095221A (en) | Dyeing method and bath | |
| US2403900A (en) | Dye developer | |
| GB543291A (en) | Process for facilitating the loading of synthetic superpolyamide threads and other materials | |
| DE395636C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseacetatseide | |
| SU95997A1 (ru) | Способ образовани окраски на шерст ной волокне и ткан х путем обработки их способными нитрозироватьс полупродуктами | |
| US2113029A (en) | Dyeing | |
| AT203458B (de) | Verfahren zur Färben tierischer Haare u. ähnl. Fasern | |
| SU111486A1 (ru) | Способ крашени меха | |
| SU43583A1 (ru) | Способ получени прочных окрасок и набивок | |
| SU57A1 (ru) | Способ получени на волокне оливково-зеленой окраски путем образовани никелевого лака азокрасител | |
| DE748970C (de) | Verfahren zum Faerben von Fasern tierischen Ursprungs, gegebenenfalls im Gemisch mit pflanzlichen Fasern oder regenerierter Cellulose, oder Leder | |
| DE552926C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| USRE16016E (en) | Cation of textiles | |
| DE652347C (de) | Verfahren zum Abziehen von Eisfarben von Textilstoffen | |
| SU50596A1 (ru) | Способ закреплени на целлюлозных волокнах окрасок субстантивными красител ми | |
| SU10422A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне | |
| DE721269C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Mischgeweben aus Wolle und Viskosekunstseide | |
| DE721231C (de) | Verfahren zum Faerben von Faserstoffen oder Kunststoffen, die Stickstoffatome mit austauschbaren Wasserstoffatomen enthalten | |
| AT156258B (de) | Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Mischgeweben aus Wolle und Viskose. | |
| GB611321A (en) | Improvements in and relating to the colouring of textile fibres by means of water insoluble dyestuffs | |
| GB656507A (en) | Textile dyeing | |
| PL24196B1 (pl) | Sposób wytwarzania wzorzystych efektów na tkaninach zawierajacych celuloze. |