PL176018B1 - Sposób wyrtwarrzrnianowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu - Google Patents
Sposób wyrtwarrzrnianowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-aluInfo
- Publication number
- PL176018B1 PL176018B1 PL95308966A PL30896695A PL176018B1 PL 176018 B1 PL176018 B1 PL 176018B1 PL 95308966 A PL95308966 A PL 95308966A PL 30896695 A PL30896695 A PL 30896695A PL 176018 B1 PL176018 B1 PL 176018B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethyl
- hydrogen atom
- hydrogen
- group
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- BHZZKAVZAYRIJV-UHFFFAOYSA-N CC(C(C)=O)C=CCC(C)(C)C Chemical class CC(C(C)=O)C=CCC(C)(C)C BHZZKAVZAYRIJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PXUJANFAOPLDQX-AATRIKPKSA-N (E)-3,7,7-trimethyloct-4-enal Chemical compound CC(CC=O)\C=C\CC(C)(C)C PXUJANFAOPLDQX-AATRIKPKSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 2 - ((E) -2,6,6-trimethyl-3-heptenyl) -1,3-dioxolane Chemical compound 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YVHAOWGRHCPODY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CO YVHAOWGRHCPODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006810 Caesalpinia ciliata Nutrition 0.000 description 1
- 241000059739 Caesalpinia ciliata Species 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowych pochodnych
(E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu, o
ogólnym wzorze 1, gdzie R1 i R2 są atomami
wodoru albo R1 jest atomem wodoru, a R2
grupą metylową, albo R1 jest atomem wodoru,
a R2 grupą etylową, albo R1 i r2 są grupami
metylowymi, albo R1 jest atomemwodoru,
a r2 grupą tert-butylową, znamienny tym, że
(E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-al poddaje się
działaniu 1,2-dioli, o ogólnym wzorze 2,
gdzie R1 i r2 są atomami wodoru albo R jest
atomem wodoru, a r2 grupą^metylową, albo
R1 jest atomem wodoru, a R grupą etylową,
albo R1 i R2 są grupami metylowymi, albo R1
jest atomem wodoru, a R2 grupą tert-butylową,
przy czym reakcję prowadzi się w obecności
katalitycznych ilości
p-toluenosulfonianu pirydyny.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu, o ogólnym wzorze 1 przedstawionym na rysunku, gdzie R1 i r2 są atomami wodoru albo R1 jest atomem wodoru, a r2 grupą metylową, albo R1 jest atomem wodoru, a r2 grupą etylową, albo R1 i R2 są grupami metylowymi, albo R1 jest atomem wodoru, a r2 grupą tert-butylową.
Istota wynalazku polega na tym, że (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-al poddaje się reakcji z
1,2-diolami, o ogólnym wzorze 2, gdzie R1 i r2 są atomami wodoru albo R1 jest atomem wodoru,· a r2 grupą metylowy, albo R1 jest atomem wodoru, a r2 grupą etylową, albo R1 i r2 są grupami metylowymi, albo R Jest atomem wodoru, a R2 grupą tert-butylową, przy czym reakcję prowadzi się w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny.
Związki chemiczne wytworzone sposobem według wynalazku charakteryzują się przyjemnymi zapachami (charakterystyka zapachowa podana jest w tabeli) i mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji perfumeryjnych.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w pięciu przekładach wykonania.
Przykład l.Do mieszaniny 2,52 g (0,015 mola) (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu, 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny i 100 ml benzenu dodaje się 1,12 g (0,018 mola) 1,2-etanodiolu, po czym mieszaninę ogrzewa się do wrzenia, oddestylowując tworzącą się w trakcie reakcji wodę. Po trzech godzinach roztwór chłodzi się, rozcieńcza się 50 ml eteru dietylowego, następnie przemywa kolejno: wodą, nasyconym roztworem węglanu sodowego, 5% roztworem siarczanu miedzi (II) i solanką, a następnie suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Pozostałość, po odparowaniu rozpuszczalników, destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 2,74 g 2-((E)-2,6,6-trimetylo-3-heptenylo)-1,3-dioksolanu, co stanowi 86% wydajności teoretycznej.
Przykład 2. Postępuje się analogicznie jak w przykładzie 1, z tym, że prowadzi się reakcję 2,52 g (0,015 mola) (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu z 1,37 g (0,018 mola) 1,2-propanodiolu, w 100 ml benzenu wobec 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny. Otrzymuje się 2,72 g
2-((E)-2,6,6-trimetylo-3-heptenylo)-4-metylo-1,3-dioksolanu, co stanowi 80% wydajności teoretycznej.
Przykład 3. Postępuje się analogicznie jak w przykładzie 1, z tym, że prowadzi się reakcję 2,52 g (0,015 mola) (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu z 1,62 g (0,018 mola) 1,2-butanodiolu, w 100 ml benzenu wobec 0,1 g p-toluenosulfonianu' pirydyny. Otrzymuje się 3,10 g
2-((E)-2,6,6-trimetylo-3-heptenylo)-4-etylo-1,3-dioksolanu, co stanowi 86% wydajności teoretycznej.
Przykład 4. Postępuje się analogicznie jak w przykładzie 1, z tym, że prowadzi się reakcję 2,52 g (0,015 mola) (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu z 1,62 g (0,018 mola) 2,3-buta176018 nodiolu, w 100 ml benzenu wobec 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny. Otrzymuje się 2,85 g 2-((E)-2,6,6-trimetylo-3-heptenylo)-4,5-dimetylo-1,3-dioksolanu, co stanowi 79% wydajności teoretycznej.
Przykład 5. Postępuje się analogicznie jak w przykładzie 1, z tym że prowadzi się reakcję 2,52 g (0,015 mola) (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu z 2,13 g (0,018 mola) 3,3-dimetylo-1,2-butanodiolu, w 100 ml benzenu wobec 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny. Otrzymuje się 3,06 g 2-((E)-2,6,6-trimetylo-3-heptenylo)-4-t-butylo-1,3-dioksolanu, co stanowi 76% wydajności teoretycznej.
Właściowści fizyczne, spektralne i charakterystykę zapachową otrzymanych związków przedstawia tabela.
176 018
Tabela 1.
| Charakterystyka zapachowa | śrechiio intensywny, przyjemny, owocowo-kwiatowy z nutą morelową, | Γ intensywny, warzywny z wyraźnie zaznaczoną nutą kwiatową |
| 3 e tó A ł—< | 2952(s) 1136(s) 1036(s) 972(s) | 2960(s) 1124(m) 972(m) |
| Z X s□ Q Λ K O go r«4 S.✓ | s~\ V S1 1 — „ 'Τ' κ v o o K A 1 u a_£a U Ao 'Τ'KI JL ad ss Wa fSzA o ϋ O & a |3ί σ'. cW>r o U K Aq 31 K| || S ^'ϋ «'Au >v< x ' u < □ „ η τ U ffi Ε ń 4 E '.9 xo9£Ó κι 5 4? A a Λ ® «A Ξ.Ρ Μ t-T T3 _? ' O ri -6.” u< ✓ *y X CN ” V) K> Tt 't 05 (*l \O izą O Ki oo os o co oo o <n os n •K *» Λ »» Λ «S «V Λ Λ O O r-ι F-1 ,—1 N n •f Ki | /—-V V Τ' SI O A g1 • CC i O 53 04 3v S ki 9 ^9 5^9 κ X κι o >s?· 9 „ j^k(9kok k~ ^9^9 31^ £ai ί=τκ π S h o ^3 rj 9-31 * C4 'Ή II ' O . trf U S »r3| □ Ό S ' u m Ta □ *s'Aa· 3-óR fin X 35 « s J A,i E U ii'0 if- 8 a?- C' “P <<« ^-Ssg ® Λ 5 „ λ §-£ Sg o ι i ' ł i KO >—i 00 00 Tt o K> 0000 M O O 7 M o 7 00^-ł *> ·κ r» »\ λ e, λ r> O 1-1 Ή «—< r-1 ΓΊ cn Tt ΚΊ |
| O CS £ | 1,4422 1 | 1,4399 |
| Temperatura wrzenia °C/hPa | 89/4,66 i | 83/3,99 |
| Podstawniki Ri R2 | CH CH a s u o J. 1 Ά (Ń pei |
176 018
Tabela 1. c.d.
| Charakterystyka zapachowa | średnio intensywny, przyjemny, owocowo-kwiatowy z nutą drzewną, | 1 intensywny. warzywny z wyraźnie zaznaczoną nutą kwiatową | mato intensywny, słabo wyczuwalna nuta kwiatowa i |
| SC? £ c Λ | 2960(s) 1660(w) 1136(s) 1032(s) 972(s) | /—s O 'Z?' z—> ε ε asziS; | ri so rt- <r> en cd {< Ch —1 o §? fd tH r- |
| Λ S - R' g o s, Q o, X O S-z* | ν' X U ćdX AO ?X|O CT A, V, £iaE τ θ4Γ·9 XI a, ćtX S© X|K O ^X O X < «' <j II ©oχ9 - x L S l □ o Κ υ £x '.x 'i _ — „ jSeo iCNjAB ^X SE Ώ. £ ?> t- o c- c κΞζ Tł- >£ X II ^ || y ι ι ι i soeooosooenoooo ooorroo^-i\oooo © —? —? X ci c*? | Z—\ V XI ?u v 9^ X Cd ι-M a5t ^9 cc <k,X a9 ,-τ χι g> c? 5 AOo ll X 4^ 3® Aga-54-τ· „=óS3yS'ą? ^-g^S^S Λ· χ cn X χ ii ►_? so ' gAMS/to'©* X II II || T—d· σ^—,Α,νηΑ,οοο^Γπ - ~ t- ». so CO ~ r- ΙΛ Ό O J Ό J ~ s_/ s_✓ Cn ” . *r i ICirHOOOOKlOO^rHOO OOOCi^OOoNOłO | x“*\ 1 o ł χ-Τ ΓΓ V _ K 1 h-» 9 ® τ o ζ^ΤΧΐϊ śg\? śa^^Sto aj 9 χ χι g' ώ x S1 _5’χδο9κι®9 χ φ o a9 Αχχ cd II 1 X 1 39S;dK«4S rf“ rftfs tf ^^-.884(5 •Ć2 35 (S -γ (B Cd cę E) <ę occso^oocooco CCsCSCSCSOOCSCS O © >—ι -H r—1 Cd m »o |
| O ΓΊ £ | SO ir> Tt CS | «) O ’Τ 'T Cs | 00 Cd 'T |
| Temperatura wrzenia °C/hPa | SD SO ->s. oo | m M * co in Ca Γ0 1* | SD SO W 'i* w os |
| Podstawnkii R1 R2 | X X 1 1 CŚ & Ci | cn X X ΛΟ w- 1 a <ś ci | cn Z—\ « X w □ .'. s_x S8. Cd Ci |
5,08-5,75 (m. 2H. -CH=CH-)
176 018
Wzór 1
Wzór 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R1 i R2 są atomami wodoru albo R1 jest atomem wodoru, a R2 grupą metylową, albo R1 jest atomem wodoru, a R2 grupą etylową, albo R1 i r2 są grupami metylowymi, albo r1 jest atomem wodoru, aR2 grupą tert-butylową, znamienny tym, że (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-al poddaje się działaniu 1,2-dioli, o ogólnym wzorze 2, gdzie R1 i r2 są atomami wodoru albo R1 jest atomem wodoru, a r2 grupą metylową, albo R1 jest atomem wodoru, a r2 grupą etylową, albo R1 i r2 są grupami metylowymi, albo R1 jest atomem wodoru, a R2 grupą tert-butylową, przy czym reakcję prowadzi się w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308966A PL176018B1 (pl) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | Sposób wyrtwarrzrnianowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308966A PL176018B1 (pl) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | Sposób wyrtwarrzrnianowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL308966A1 PL308966A1 (en) | 1995-11-27 |
| PL176018B1 true PL176018B1 (pl) | 1999-03-31 |
Family
ID=20065220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95308966A PL176018B1 (pl) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | Sposób wyrtwarrzrnianowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL176018B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992606A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Symrise GmbH & Co. KG | Alkenacetale und ihre Verwendung als Riechstoffe |
-
1995
- 1995-06-05 PL PL95308966A patent/PL176018B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992606A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Symrise GmbH & Co. KG | Alkenacetale und ihre Verwendung als Riechstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL308966A1 (en) | 1995-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kuczkowski | Formation and structure of ozonides | |
| Hoo et al. | Formation of C6 C2-Enol Ethers in the Acid-Catalyzed Hydrolysis of Erythro-Veratrylglycerol-β-(2-Methoxyphenyl) Ether | |
| PL176018B1 (pl) | Sposób wyrtwarrzrnianowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu | |
| Siegman et al. | Photodehalogenation of the monochloro-and monofluoroanisoles | |
| JP4845266B2 (ja) | ５−（α−ヒドロキシアルキル）ベンゾ［１，３］ジオキソールの合成方法 | |
| JP4384907B2 (ja) | ケトンおよびアルデヒドに対する前駆体 | |
| EP1380559B1 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials | |
| JPS58194833A (ja) | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 | |
| Barlow et al. | Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part 31. Photochemical oxetan formation from fluoroketones and perfluoroaldehydes and 1, 2-difluoroethylene | |
| JPS63258827A (ja) | １，２−ジアルコキシアルカン及び−アルケンの使用 | |
| US20030158080A1 (en) | Fragrance composition containing 3-(3-hexenyl)-2-cyclopentenone | |
| Buys et al. | Steric control in the photochemical (E)‐(Z) isomerization of some (over) crowded α‐oxo oxime ethers | |
| JP5324107B2 (ja) | １，３−ジオキサンの製造方法 | |
| Grosu et al. | Synthesis and stereochemistry of some new 1, 3-dioxane derivatives of o-phthaldialdehyde | |
| PL181907B1 (pl) | Nowe cykliczne acetale oraz sposób wytwarzania nowych cyklicznych acetali | |
| PL175744B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetaii/E/-3,7,7ttrimetylo4ł-okten-1-alu | |
| US3822290A (en) | 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin | |
| US3936398A (en) | Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal | |
| PL175847B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu | |
| EP1671964A1 (en) | Hexahydro-4H-indeno acetonide fragrance compound | |
| PL177183B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu | |
| EP0170265B1 (en) | 4-alkylphenyl-2'-alkoxyethyl ethers and fragrance compositions containing same | |
| JPS5940394B2 (ja) | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 | |
| JPS62265281A (ja) | 香料組成物 | |
| WO1993012060A1 (en) | Novel inclusion compound comprising tetrakisphenol as host |