JP4384907B2 - ケトンおよびアルデヒドに対する前駆体 - Google Patents
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Description
Aは、芳香族環、例えばフェニル、またはヘテロ芳香族環、例えば5または6員環のヘテロ芳香族環、例えばピリジル、ピリル(pyryl)、イミダジリルであり;またはアルキル、アリール、アラルキル、アルケニル、アルキニル、−OH、−O−アルキル、−アルコキシアルコキシ、−O−アラルキル、−O−アリール、−O−アシル、−NO2、−NH2、−NH−アルキル、−N(アルキル)2、−NH−アシル、−N(アシル)2、−CN、−SH、−S−アルキル、−S−アリールおよびフッ素、塩素または臭素から選択されるハロゲン原子の群から選択される1種または2種以上の残基(基)で置換された芳香族環またはヘテロ芳香族環であり、またはそれに付いている炭素原子と共に、芳香族環または脂環式環、例えば5および6員環を形成する残基を有する、芳香族環またはヘテロ芳香族環であり、または酸素、窒素または硫黄から選択される1つまたは2つ以上のヘテロ原子を有する芳香族環または脂環式環であり、芳香族環または脂環式環は、アルキル、アルケニルおよびアルキニル残基の群から選択される1種または2種以上の残基で置換されてよく、
R2、R3、R4、R5は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたは芳香族残基を表し、および前記残基は1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、または
R2およびR3は、それらに付いている炭素原子と共に、4〜18員環の炭素環を形成し、それらは10個までの炭素原子のアルキル、アルケニルまたはアルキニル残基で任意に置換されてよく、ならびに環および残基は、1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、
R4およびR5は、それらに付いている炭素原子と共に、4〜18員環の炭素環を形成し、10炭素原子までのアルキル、アルケニルまたはアルキニル残基で任意に置換されてよく、ならびに環および残基は、1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、および
nは、1〜3の整数である。
“アルキル”は他に示されていない場合は、C1−C20を表し、好ましくはC1−C4、例えばメチル、エチル、イソブチル、C5−C18、例えばヘキシル、(2−エチルヘキシル)−であり、;
“アリール”はC6−C20を表し、好ましくはC6−C10、例えばフェニル、ナフチル、またはC11−C15、例えばアントリルであり;
“アラルキル”はC7−C20を表し、好ましくはC7−C15、例えばベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピルであり;
“アルケニル”はC2−C20、例えばビニル、ビニルプロペニル、イソブテニルを表し、好ましくはC5−C17、例えば9−デセニル、10−ウンデセニル、3,7−ジメチル−6−オクテニルであり、;
“アルキニル”はC2−C20を表し、好ましくはC2−C10、例えばエチニル、プロピニル、ヘプチニル、オクチニル、6−メチル−ヘプチニルであり、:
“アシル”はC1−C20を表し、好ましくはC2−C10、例えばアセチル、ベンゾイルまたはC11−C18、例えばドデカノイル、ヘキサデカノイルであり、;
“シクロアルキル”は、C3−C20を表し、好ましくはC4−C8、例えばシクロブチル、シクロヘプチル、3,3−ジメチル−シクロヘキシルまたはC9−C18、例えばシクロデカニルであり、;
“シクロアルケニル”はC3−C20を表し、好ましくはC4−C8、例えばシクロペンタジエニル、シクロオクタテトラエニル、2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル、シクロオクテニルまたはC9−C18、例えばシクロドデセニル、2,4,5−トリメチル−3−シクロヘキセニル、シクロペンタデセニルであり、;および
“アルコキシアルコキシ”はC3−C20を表し、好ましくはC3−C10、例えばメトキシエトキシ、メトキシ−(エトキシ)2、メトキシプロポキシまたはC11−C18、例えばメトキシ−(エトキシ)5である。
上記化合物の放出は、例えば、通常の窓から差し込み、特にUV照射に豊富でない日光にさらされることで起こる。自然の室内光または屋内の人工光源にさらされるより、特に戸外での明るい日光にさらされることにより、式II、IIIおよびIVの化合物の放出が、非常に速く起こることは言うまでもない。式Iの化合物の開裂は、適切なランプ、例えば日焼けランプによっても開始される。
1−(4−メトキシフェニル)−エタノン(アセトアニソール)(acetanisole)*、
1−フェニル−エタノン(アセトフェノン)、
1−(6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル)−エタノン*、
1−(2,4−ジメチルフェニル)−エタノン(ジメチルアセトフェノン)*、
1−(3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−エタノン**、
1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−エタノン*、
3−メチル−1−(4−メチルフェニル)−4−ヘキセン−1−オン、
1−フェニル−4−ペンテン−1−オン、
1−(1,1,2,3,3−ペンタメチル−インダン−5−イル)−エタノン*、
1−(2−ナフタレニル)−エタノン*、
1−(1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−インダン−5−イル)−エタノン*、
1−フェニル−プロパン−2−オン(プロピオフェノン)、
1−[1,1,2,6−テトラ−メチル−3−(1−メチルエチル)−インダン−5−イル]−エタノン**、
1−(3,5,5,8,8−ペンタメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−エタノン*、
1−(3−エチル−5,5,8,8−テトラメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−エタノン*
であり、ここで*は好ましいケトンを示し、**はより好ましいケトンを示す。
式IIIおよびIVのアルデヒドは、香料の原材料の重要な分類を表し、広範な構造的種類の化合物を含む。式IIIおよびIVのアルデヒドは、種々の花およびフルーツの香りおよび芳香に寄与し、香料または香料商品の形成のために、有用な原料として知られている。以下のリストにおいて、そのようなアルデヒドの非限定的例示は、
8,8−ジメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−ナフタレン−2−カルバルデヒド、
(4−イソプロピル−フェニル)−エタナール、
2,4−ジメチル−シクロヘキス−3−エン−1−カルバルデヒド*、
1,3,5−トリメチル−シクロヘキス−1−エン−4−カルバルデヒド*、
4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−シクロヘキス−3−エン−1−カルバルデヒド*、
ヘキス−2−エナール*、
3,5,5−トリメチル−ヘキサナール、
ヘプタナール*、
2,6−ジメチル−ヘプト−5−エナール*、
デカナール**、
デク−9−エナール、
デク−4−エン−1−アール、
2−メチル−デカナール*、
ウンデク−10−エン−1−アール**、
ウンデカナール*、
ドデカナール**、
2−メチル−ウンデカナール**、
トリデカナール、
トリデク−2−エナール、
オクタナール**、
ノナナール*、
ノン−2−エナール、
ウンデク−9−エナール**、
2−フェニル−プロパナール*、
2−(4−メチル−フェニル)−エタナール*、
3,7−ジメチル−オクタナール*、
ジヒドロファルネサール**、
7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−オクタナール*、
2,6−ジメチル−オクト−5−エン−1−アール、
3−(3−イソプロピル−フェニル)−ブタナール**、
2−(3,7−ジメチル−オクト−6−エン−オキシ)−エタナール、
4−(4−メチル−ペント−3−エニル)−シクロヘキス−3−エン−1−カルバルデヒド*、
2,3,5,5,−テトラメチル−ヘキサナール、
ロンギホレンアルデヒド(longifolic aldehyde)、
2−メチル−4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−2−エン−1−イル)−ブタナール*、
2−メチル−3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール**、
3−(4−tert−ブチル−フェニル)−プロパナール*、
2−(4−イソプロピル−フェニル)−プロパナール、
3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−2−メチル−プロパナール*、
3,7−ジメチル−オクト−6−エン−1−アール*、
2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)−プロパナール*、
4−tert−ブチル−シクロヘキサン−1−カルバルデヒド、
4−(オクタヒドロ−4,7−メタノ−5H−インデン−5−イリデン)−ブタナール、
(3,7−ジメチル−オクト−6−エニルオキシ)−エタナール**、
(2E,6Z)−ノナジエナール*、
2,4−ジメチル−2,6−ヘプタジエナール、
(E)−デク−2−エナール*、
ドデク−2−エナール*、
3,7−ジメチル−オクト−2,6−ジエナール*、
2,4−ジエチル−ヘプト−2,6−ジエナール、
3,7−ジメチル−ノン−2,6−ジエナール*、
3−プロピル−ヘプト−2−エナール、
4−イソプロペニル−シクロヘキス−1−エン−1−カルバルデヒドであり、
ここで*は、好ましいアルデヒドを示し、**はより好ましいアルデヒドを示す。
2,5−ジメチル−オクト−2−エン−6−オン**、
4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−1−エン−1−イル)−ブタン−2−オン*、
4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−2−エン−1−イル)−ブタン−2−オン*、
4−(2,5,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−ブト−3−エン−2−オン*、
4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−ブト−3−エン−2−オン*、
5−イソプロペニル−2−メチル−シクロヘキス−2−エンオン*、
1−(4−ヒドロキシフェニル)−ブタン−3−オン**、
4−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−ブタン−2−オン**、
2−ヘプチル−シクロペンタノン**、
ノナン−2−オン**、
オクタン−2−オン**、
ヘプタン−2−オン**、
ウンデカン−2−オン**、
4−フェニル−ブタン−2−オン**、
6−メチル−ヘプト−5−エン−2−オン**、
2−(sec−ブチル)−シクロヘキサノン**、
2−ヘキシル−シクロペント−2−エン−1−オン**、
2−(イソプロピル)−5−メチル−シクロヘキサノン*、
5−メチル−2−プロピル−シクロヘキサノン**、
4−(1,1−ジメチルプロピル)−シクロヘキサノン**、
6,10−ジメチル−ウンデク−5,9−ジエン−2−オン**、
(3−オキソ−2−ペンチル−シクロペンチル)−酢酸メチルエステル**、
3−(2−オキソ−プロピル)−2−ペンチル−シクロペンタノン**、
シス−1−(1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,2,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−エタノン*、
1−(2,3,8,8−テトラメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−ナフタレン−2−イル)−エタノン*、
1−シクロヘキス−2−エニル−2,4−ジメチル−ペント−2−エン−1−オン*、
2−ヘキシル−シクロペント−2−エン−1−オン*、
2−ペンチル−シクロペント−2−エンオン、
3−メチル−2−ペンチル−シクロペント−2−エンオン*、
2−ヘキシリデン−シクロペンタノン*、
3,5−ジエチル−5,6−ジメチル−シクロヘキス−2−エンオン*、
6−イソプロペニル−4,4a−ジメチル−4,4a,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−3H−ナフタレン−2−オン*、
3−メチル−6−プロピルインデンシクロヘキサノン*、
4−(1−メチルエチル)−シクロヘキス−2−エン−1−オン、
(E)−オクト−3−エン−2−オン、
1−(3,6,8,8−テトラメチル−2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−1H−3a,7−メタノ−アズレン−5−イル)−エタノン*、
1−(3,3−ジメチル−シクロヘキス−1−エニル)−エタノン*、
1−(2,4,6−トリメチルシクロヘキス−3−エン−1−イル)−ブト−1−エン−3−オン、
2−(3−メチルブト−2−エン−1−イル)−3−メチル−シクロペント−2−エン−1−オン、
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−シクロペント−3−エン−1−イル)−ペント−3−エン−2−オン*、
5−ブチリデン−2,2,4−トリメチルシクロペンタノン、
1,1,2,3,3−ペンタメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−インデン−4−オン*、
3−メチル−5−プロピル−シクロヘキス−2−エン−1−オン*、
6−イソプロピル−4,4a,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−3H−ナフタレン−2−オン、
3,5,5−トリメチル−シクロヘキス−2−エン−1,4−ジオン*、
(E)−5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、
アセチルジイソアミレン*、
デク−3−エン−2−オン、
4−(2−エチル−3,6,6−トリメチル−シクロヘキス−2−エンイル)−ブト−2−エナール、
1−(5,5−ジメチル−1(6)−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン*、
1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−ブト−2−エン−1−オン*、
1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−ブト−2−エン−1−オン*、
1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−ブト−2−エン−1−オン*、
4−(2,5,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−ブト−3−エン−2−オン*、
2,4,4,5,5−ペンタメチル−1−シクロペンテン−1−イル−エタノン*、
シクロヘキサデク−5−エンオン**、
シクロペンタデカノン**、
3−メチル−シクロペンタデカノン**、
7−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン**であり、
ここで*は、好ましいケトンを示し、**はより好ましいケトンを示す。
永続性だけでなく安定性を化合物に導入し、および光による活性化でフレグランス性質を示すことができる。
最も好ましい化合物は、1−フェニル−エタノン(アセトフェノン)、1−(4−メトキシフェニル)−エタノン(アセトアニソール)、2,4−ジメチルフェニル−エタノン、1−(4−メトキシフェニル)−エタノン、1−(2−ナフタレニル)−エタノン、4−アセチル−6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−インダン、1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−3’,5’,5’,6’,8’,8’−ヘキサメチル−2−ナフタレニル)−エタノン、1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−3’,5’,5’,8’,8’−ペンタメチル−2−ナフタレニル)−エタノン、1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−3’−エチル−5’,5’,8’,8’−テトラメチル−2−ナフタレニル)−エタノン、1−(2,3−ジヒドロ−1’,1’,2’,3’,3’,6’−ヘキサメチル−1H−インデン−5−イル)−エタノン、1−[2,3−ジヒドロ−1’,1’,2’,6’−テトラメチル−3−(1−メチルエチル)−1H−インデン−5−イル]−エタノン、5−アセチル−1,1,2,3,3−ペンタメチル−インダンおよび1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)−エタノンから選択される、式IIのケトンを放出するものである。
それらの式Iの化合物は、
nは1であり、R1はH、メチル、フェニルであり、
Aは、フェニル、6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル、2,4−ジメチルフェニル、3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル、1,1,2,3,3−ペンタメチル−インダン−5−イル、2−ナフタレニル、1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−インダン−5−イル、1,1,2,6−テトラ−メチル−3−(1−メチルエチル)−インダン−5−イル、3,5,5,8,8−ペンタメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、3−エチル−5,5,8,8−テトラメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、4−アルコキシ−フェニル、4−ジアルキルアミノ−フェニル、4−アシルアミノ−フェニル、4−ジアシルアミノ−フェニル、3,4−(メチレンジオキシ)−フェニル、3,4−ジアルコキシ−フェニル、4−(2−メトキシエトキシ)−フェニル、3,4−ジ−(2−メトキシエトキシ)−フェニル、4−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]−フェニル、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]−フェニル、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イルであり、および
R2=R4はHであり、およびR3=R5は、6,10−ジメチルウンデク−9−エン−2−イル、2,4−ジメチル−シクロヘキス−3−エン−1−イル、1,3,5−トリメチル−シクロヘキス−1−エン−4−イル、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキス−3−エン−1−イル、ペント−1−エニル、ヘキシル、6−メチル−ヘプト−5−エン−2−イル、ノニル、2−デシル、9−デセニル、デシル、ウンデシル、2−ウンデシル、ヘプチル、オクチル、8−デセニル、1−フェニル−エチル、(4−メチル−フェニル)−メチル、2,6−ジメチル−ヘプチル、2,6,10−トリメチル−ウンデク−5,9−ジエニル、2,6−ジメチル−6−ヒドロキシ−ヘプチル、2−(3−イソプロピル−フェニル)−プロピル、4−(4−メチル−ペント−3−エニル)−シクロヘキス−3−エン−1−イル、4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−2−エン−1−イル)−2−ブチル、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロピル、2−(4−tert−ブチルフェニル)−エチル、3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−2−プロピル、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル、3−(p−イソプロピル−フェニル)−2−プロピル、(3,7−ジメチル−オクト−6−エニルオキシ)−メチル、(5Z)−オクト−1,5−ジエニル、1−ノネニル、1−ウンデセニル、2,6−ジメチル−ヘプト−1,5−ジエニル、2,6−ジメチル−オクト−1,5−ジエニルであり、または
R2=R4はメチルであり、およびR3=R5は、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、2−フェニル−エチル、4−メチル−ペント−3−エン−1−イル、4,8−ジメチル−ノン−3,7−ジエン−1−イル、(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−1−エン−1−イル)−エチル、(2,6,6−トリメチルシクロヘキス−1−エン−2−イル)−エチル、2−(4−ヒドロキシフェニル)−エチル、(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−エチルであり、または
R2=R4はエチルであり、およびR3=R5は、5−メチル−ヘキス−4−エン−2−イルであり、または
R2CHR3=R4CHR5は、2−ヘプチル−シクロペンチル、7−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−イル、3−メチル−シクロペンタデシル、シクロペンタデシル、5−シクロヘキサデセ−1−イル、4−(1,1−ジメチルプロピル)−シクロヘキシル、2−(2−メチルエチル)−5−メチル−シクロヘキシル、2−(1−メチルエチル)−5−メチル−シクロヘキシル、2−(ブタン−2−イル)−シクロヘキシル、3−(2−オキソ−プロピル)−2−ペンチル−シクロペンチル、2−ペンチル−3−(メトキシカルボニルメチル)−シクロペンチルで表されるものが、とりわけ好ましく、これらの化合物は、本発明のもう一つの側面を構成する。
以下の化学物質は商業的に得られる:
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、α,α−ジエトキシ−アセトフェノン、2’−アセトナフトン、アセトアニソール、4’−ヒドロキシアセトフェノン、4’−(メチルチオ)−アセトフェノン、3’,4’−(メチレンジオキシ)−アセトフェノン、3’,4’−ジメトキシ−アセトフェノン、Fixolide(登録商標)、4’−(ジエチルアミノ)−アセトフェノン、10−ウンデセン−1−オール、1−ヘキサノール、β−シトロネロール、(−)−メントール。
2,6,10−トリメチル−ウンデク−9−エン−1−オール、2,6−ジメチル−ヘプト−5−エン−1−オール、2−メチル−ウンデカン−1−オール、3−(4−tert−ブチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オール、3−(3−イソプロピル−フェニル)−ブタン−1−オール、(2,4−ジメチル−シクロヘキス−3−エニル)−メタノール、4−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキス−1−エニル)−ブタン−2−オール。
例1
アロイルホルムアルデヒドアセタールの調製
1.para−O−置換アセトフェノンの調製ための一般的な手順
4’−ヒドロキシアセトフェノン(27.3g、0.2mol)、無水炭酸カリウム(33.2g、0.24mol、1.2equiv.)およびヨウ化カリウム(3.2g、0.02mol、0.1equiv.)の混合物をジメチルホルムアミド(250ml)中で、機械的に攪拌しながら、対応する塩化アルキルまたは臭化アルキル(0.24mol、1.2equiv.)を滴下した。その後、その混合物を60℃(臭化アルキルに対して)または80℃(塩化アルキルに対して)で、6〜16時間加熱した。TLCまたはGLCにより、反応の終了をモニターした。純白でない反応混合物を、氷/水(300ml)に注ぎ入れ、MTBE(2x250ml)で抽出した。有機層をそれぞれ水(200ml)および塩水(100ml)で洗浄し、混合し乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮すると、通常は、定量的な収率で所望の生成物が得られた。
方法A:
ジメチルスルホキシド(300ml)中に、アセトフェノン誘導体(1からのもの、または商業的な出所からのもの、0.2mol)を含む溶液を攪拌しながら、臭化水素酸の水溶液(47%、70ml、0.6mol、3等量)を、反応温度を45℃に昇温する間、40分間で滴下した。結果生成する淡い黄色から淡い茶色の透明な混合物を、55℃で5〜10時間加熱した。出発物質の消費をTLCでモニターした。反応が終了した後、減圧下(水アスピレーター)55℃で1時間、ジメチルスルホキシドを除去した。その混合物を冷却し、氷/水(600ml)に注ぎ入れると、水和されたアリールグリオキサールが沈殿した。これを濾過し、水(3x150ml)で洗浄し、減圧下で乾燥させた(ある場合、アリールグリオキサール水和物が沈殿しなかったが、酢酸エチルでの抽出により単離することができた。)。
メタノール(600ml)中の、アセトフェノン誘導体(0.1mol)、ジフェニルジセレニド(16g、0.05mol、0.5等量)およびアンモニウムペルオキシジスルフェイト(68.5g、0.3mol、3等量)の混合物を、還流させるために加熱し、1〜2時間攪拌した。反応の終了をTLCまたはGLCでモニターした。メタノールを減圧下で除去し、黄色から茶色の残留物を水中(200ml)に入れた。これをMTBE(2x200ml)で抽出し、有機層をそれぞれ水(200ml)および塩水(100ml)で洗浄し、混合し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。そのままの生成物をシリカの栓を通して濾過し、ジフェニルジセレニドをヘキサン(1000〜2000ml)で溶出し単離した(あまり大きくない損失をともなって、これを数回繰り返すことができる)。さらにシリカ栓のMTBEまたは酢酸エチルのどちらか(生成物の性質に依存して)の溶離、および濾過液の減圧下での濃縮は、所望のα,α−ジメトキシ−アセトフェノン誘導体を75〜80%の収率で与えた。ある場合には、生成物が暗い黄色から茶色のとき、活性炭処理が適切であった。
3.式Iの化合物の代表的な選択
1−フェニル−2,2−ビス−ウンデク−10−エニルオキシ−エタノン
10−ウンデセン−1−オールから、および商業的なα,α−ジエトキシ−アセトフェノンから、方法Aに従い非常に淡い黄色オイルとして得た。
(−)−メントールおよび1−(4−プロポキシ−フェニル)−エタノンから、方法Aに従い非常に淡い黄色オイルとして得た。
ラセミ化合物のβ−ジヒドロイオノンおよび1−(4−プロポキシ−フェニル)−エタノンから、方法Aに従い、ジアステレオ異性体の混合物(淡い黄色オイル)として得た。
シトロネロールおよび1−(4−デシルオキシ−フェニル)−エタノンから、方法Aに従い、淡い黄色オイルとして得た。
3−(4−tert−ブチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オールおよび1−(4−オクタデシルオキシ−フェニル)−エタノンから、方法Aに従い、ジアステレオ異性体の混合物(淡い茶色固体)として得た。
(2,4−ジメチル−シクロヘキス−3−エニル)−メタノールおよび1−(4−プロポキシ−フェニル)−エタノンから、方法Aに従い、ジアステレオ異性体の混合物(淡い茶色オイル)として得た。
2,6,10−トリメチル−ウンデク−9−エン−1−オールおよび1−[4−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル]−エタノンから、方法Bに従い、ジアステレオ異性体の混合物(淡い茶色オイル)として得た。
2−メチル−ウンデカン−1−オールおよび1−[4−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル]−エタノンから、方法AまたはBに従い、ジアステレオ異性体の混合物(淡い黄色オイル)として得た。
2−メチル−ウンデカン−1−オールおよび4’−(メチルチオ)−アセトフェノンから、方法Bに従いジアステレオ異性体の混合物(淡い黄色オイル)として得た。
2,6−ジメチル−ヘプト−5−エン−1−オールおよび1−(3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−エタノンから、方法Bに従い、ジアステレオ異性体の混合物(黄色の粘性物質)として得た。
3−(3−イソプロピル−フェニル)−ブタン−1−オールおよび1−ナフタレン−2−イル−エタノンから、方法Aに従いジアステレオ異性体の混合物(淡い黄色の粘性物質)として得た。
2−メチル−ウンデカン−1−オールおよび2,2−ジメトキシ−2−フェニル−アセトフェノンから、方法Aに従いジアステレオ異性体の混合物(淡い黄色オイル)として得た。
2−メチル−ウンデカン−1−オールおよび1−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−エタノンから、方法Bに従いジアステレオ異性体の混合物(黄色オイル)として得た。
3−(4−tert−ブチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オールおよび1−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−エタノンから、方法Bに従いジアステレオ異性体の混合物(淡い茶色オイル)として得た。
3−(4−tert−ブチル−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オールおよび1−(4−ジエチルアミノ−フェニル)−エタノンから、方法Bに従いジアステレオ異性体の混合物(橙色−茶色のオイル)として得た。
式I(アロイル−ホルムアルデヒドアセタール)の化合物の溶液中での光分解
光分解実験は溶液で行われた(式Iの化合物の典型的な濃度:エタノール中に0.1w/v%)。溶液は、ホウケイ酸ガラス装置(Pyrex(登録商標))内で、水銀ランプ(150 W)で、主にUVAおよびUVBスペクトルの照射幅(>300nm)に限定するように照射した。アルコール性溶液は1〜3時間照射し、15分毎に光分解の程度を分析するため、サンプルをとった。光分解後の溶液(1‰ エタノール中、abs.)中のアリールケトン(II)およびアルデヒド/ケトン(II)の存在は、GLC保持時間を用いて決定した。サンプル(2μl)をさらに希釈することなく注入(カラム注入)した。ガスクロマトグラフィー炎イオン化検出法(GC−FID)を、CE−Instruments TraceGC 2000装置で、Supelco Simplicity−1石英ガラスキャピラリーカラム(15m、0.53mm id、1.5μmフィルム、Heキャリアーガス、50kPa)を用いて行った。典型的な温度プログラムは、100℃での注入、30℃/min〜300℃の加熱およびこの温度を60分間保つことからなる。アロイル−ホルムアルデヒドアセタール(I)の保持時間は、10〜30分まで変化する。15分の照射後の結果は表1に示す。開裂の速度は発色団(II)に従って明らかにした:Fixolide(登録商標)>デオキシベンゾイン〜p−アルコキシ−アセトフェノン>p−メチルチオ−アセトフェノン>p−(2−メトキシエトキシ)−アセトフェノン>アセトフェノン≫m,p−ジアルコキシ−アセトフェノン≫2’−アセトナフトン;およびアルデヒド/ケトン(III)によると:アルデヒド≫ケトン
フレグランスの低い回収[完全に変換して一般的に(II)の2%未満、および(III)の15%未満]は、これらの厳しい照射条件下で常に生成するフリーの基に対する不安定さが原因である。
繊維での光放出評価:スプレーテスト
約0.2%アロイルホルムアルデヒトアセタール(I)エタノールの1gを、テリ−タオル(Terry towel)(白色の綿タオル、25cmx25cm、45g)上に綿に対して45〜75μg/gに、均一にスプレーした。スプレーされたタオルは、暗くて無臭の場所で乾燥させた。乾燥のときに、第1のタオルは数秒から数分までの間、日焼けランプで照射された(Osram Ultra−Vitalux(登録商標)、300W;50cmの距離で、光は海辺の真夏の正午の自然日光の6〜7倍、または1.9mW/cm2のエネルギーの効果を有する)。評価は訓練された香料のパネラーにより、露光前および露光後に行われた。照射前ではタオルは無臭と判断された。照射後の結果は表2に集約されている。
安定性のテスト
アロイルホルムアルデヒドアセタール(I)を、pH2.5、pH7およびpH9.5の緩衝水溶液中で、24時間37℃で培養し、酸性(pH<4)、塩基性(pH>9)および中性(pH4〜9)媒体で安定であることを見出した。結果は表3に集約されている。
表2:異なるpHでのアロイルホルムアルデヒドアセタール(I)の安定性
O/W日焼け止めローションUV−BおよびUV−Aの調製:
例1の1種または2種以上の式Iの化合物を含む香料を、0.5%含有する日焼け止めローション。
配合量:
例1の1種または2種以上の式Iの化合物を含む香料を、0.5〜0.7%含有する柔軟仕上げ剤(他にはリンスコンディショナーとしても既知)。
a)第4型エステルの柔軟仕上げ剤(4x濃縮)
Claims (3)
- 式I
ここで、
Aは、芳香族環またはヘテロ芳香族環であり;または
Aは、アルキル、アリール、アラルキル、−O−アルキル、−アルコキシアルコキシ、−O−アラルキル、−NH2、−NH−アルキル、−N(アルキル)2、−NH−アシルおよび−S−アルキルの群から選択される1種または2種以上の基で置換された芳香族環またはヘテロ芳香族環であり、または
Aは、6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル、3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル、1,1,2,3,3−ペンタメチル−インダン−5−イル、2−ナフタレニル、1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−インダン−5−イル、1,1,2,6−テトラ−メチル−3−(1−メチルエチル)−インダン−5−イル、3,5,5,8,8−ペンタメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、3−エチル−5,5,8,8−テトラメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、3,4−(メチレンジオキシ)−フェニルおよび2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イルから選択され、
R1は、水素、アルキルまたはアリール基を表し、および前記基は1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、
R2、R3、R4、R5は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたは芳香族基を表し、および前記基は1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、
R2およびR3は、それらに付いている炭素原子と共に、4〜18員環の炭素環を形成してもよく、それらは10個までの炭素原子のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基で置換されてもよく、ならびに前記環および基は、1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、
R4およびR5は、それらに付いている炭素原子と共に、4〜18員環の炭素環を形成してもよく、10炭素原子までのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基で置換されてもよく、ならびに前記環および基は、1つまたは2つ以上の酸素原子を含んでよく、および
nは、1〜3の整数である、
で表される、前記式Iの化合物の使用。 - 請求項1に記載の式Iの化合物を含む、ファインフレグランス、ホームケア製品およびパーソナルケア製品から選択される消費者製品。
- 式I
R1は、H、メチル、フェニルであり、
Aは、フェニル、6−tert−ブチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル、2,4−ジメチルフェニル、3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル、1,1,2,3,3−ペンタメチル−インダン−5−イル、2−ナフタレニル、1,1,2,3,3,6−ヘキサメチル−インダン−5−イル、1,1,2,6−テトラ−メチル−3−(1−メチルエチル)−インダン−5−イル、3,5,5,8,8−ペンタメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、3−エチル−5,5,8,8−テトラメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル、4−アルコキシ−フェニル、4−ジアルキルアミノ−フェニル、4−アシルアミノ−フェニル、4−ジアシルアミノ−フェニル、3,4−(メチレンジオキシ)−フェニル、3,4−ジアルコキシ−フェニル、4−(2−メトキシエトキシ)−フェニル、3,4−ジ−(2−メトキシエトキシ)−フェニル、4−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]−フェニル、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]−フェニル、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イルであり、
R2およびR4は水素であり、および
R3=R5は、6,10−ジメチルウンデカ−9−エン−2−イル、2,4−ジメチル−シクロヘキサ−3−エン−1−イル、1,3,5−トリメチル−シクロシクロヘキサ−1−エン−4−イル、4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−シクロヘキサ−3−エン−1−イル、ペント−1−エニル、6−メチル−ヘプタ−5−エン−2−イル、2−デシル、9−デセニル、デシル、ウンデシル、2−ウンデシル、8−デセニル、1−フェニル−エチル、(4−メチル−フェニル)−メチル、2,6−ジメチル−ヘプチル、2,6,10−トリメチル−ウンデカ−5,9−ジエニル、2,6−ジメチル−6−ヒドロキシ−ヘプチル、2−(3−イソプロピル−フェニル)−プロピル、4−(4−メチル−ペンタ−3−エニル)−シクロヘキサ−3−エン−1−イル、4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)−2−ブチル、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロピル、2−(4−tert−ブチルフェニル)−エチル、3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−2−プロピル、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル、3−(p−イソプロピル−フェニル)−2−プロピル、(3,7−ジメチル−オクタ−6−エニルオキシ)−メチル、(5Z)−オクタ−1,5−ジエニル、1−ノネニル、1−ウンデセニル、2,6−ジメチル−ヘプタ−1,5−ジエニル、2,6−ジメチル−オクタ−1,5−ジエニルであり、または
R2およびR4はメチルであり、および
R3=R5は、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、2−フェニル−エチル、4−メチル−ペンタ−3−エン−1−イル、4,8−ジメチル−ノナ−3,7−ジエン−1−イル、(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)−エチル、(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−1−エン−2−イル)−エチル、2−(4−ヒドロキシフェニル)−エチル、(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−エチルであり、または
R2およびR4はエチルであり、および
R3=R5は、5−メチル−ヘキサ−4−エン−2−イルであり、または
R2CHR3=R4CHR5は、2−ヘプチル−シクロペンチル、7−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−イル、3−メチル−シクロペンタデシル、シクロペンタデシル、5−シクロヘキサデセン−1−イル、4−(1,1−ジメチルプロピル)−シクロヘキシル、2−(2−メチルエチル)−5−メチル−シクロヘキシル、2−(1−メチルエチル)−5−メチル−シクロヘキシル、2−(ブタン−2−イル)−シクロヘキシル、3−(2−オキソ−プロピル)−2−ペンチル−シクロペンチル、2−ペンチル−3−(メトキシカルボニルメチル)−シクロペンチルである、
で表される化合物。
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