PL173577B1 - Sposób wytwarzania 1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptan-2-onu - Google Patents

Abstract

Sposób wytwarzania 1,7,7 - trimetylobicyklo-[2.2.1 ]-heptan-2-onu, zwanego kamforą, znamienny tym, że p-toluenosulfonian 2-endo-hydroksy-1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]- heptanu albo p-toluenosulfonian 2-egzo-hydroksy-1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptanu albo mieszaninę w dowolnej proporcji obu tych związków poddaje się reakcji z etylowęglanem sodu, w roztworze dimetylosulfotlenku, w temperaturze 80 - 120°C.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptan2-onu, zwanego w farmacji kamforą, znajdującego zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako aktywny komponent olejku kamforowego, a w przemyśle chemicznym jako komponent zapachowy.

Tradycyjnie znanym sposobem jest wytwarzanie kamfory z surowców naturalnych - drzew kamforowych. Sposobem tym otrzymuje się ograniczone ilości kamfory, stosownie do możliwości pozyskiwania surowca.

Znany ze stosowania syntetyczny sposób wytwarzania kamfory polega na przekształcaniu chlorku bornylu działaniem octanu sodu w octan bornylu, który działaniem czynników alkalicznych przekształca się w alkohol bornylowy, zaś ten ostatni poddaje się utlenianiu, zazwyczaj solami chromu VI. Podczas tej reakcji tworzą się szkodliwe dla środowiska odpady soli chromu III.

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 1,7,7 - trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptan-2-onu, zwanego kamforą.

Istota wynalazku polega na tym, że p-toluenosulfonian 2-endo-hydroksy-1,7,7,-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptanu albo p-toluenosulfonian 2-egzo-hydroksy-1,7,7-tnmetylobicyklo[2.2. 1]-heptanu albo mieszaninę w dowolnej proporcji obu tych związków poddaje się reakcji z etylowęglanem sodu w roztworze dimetylosulfotlenku, w temperaturze 80 - 120°C.

Sposobem według wynalazku otrzymuje się czystą chemicznie kamforę, z korzystną wydajnością, bez silnie toksycznych odpadów, co ma miejsce w znanym syntetycznym sposobie, gdzie odpadem są silnie toksyczne sole chromu III.

Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach wykonania.

Przykład I. Do 300 g ciekłego dimetylosulfotlenku dodaje się 30,8 g /0,1 mola/ p-toluenosulfomanu 2-endo-hydroksy-1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptanu, 16,8 g/0,15 mola/ etylowęglanu sodu i miesza przez czas 30 minut, aż do uzyskania jednorodnej mieszaniny. Otrzymaną zawiesinę ogrzewa się przez 6 godzin w temperaturze 100°C, po czym ochładza do temperatury otoczenia, rozcieńcza 600 g wody i ekstrahuje 5 razy po 50 g eterem naftowym. Z połączonych ekstraktów oddestylowuje się rozpuszczalnik wraz ze śladami wody, a pozostałość oczyszcza przez destylację pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymuje się 10,5 g 1,7,7 trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptan-2-onu, co stanowi 70% wydajności teoretycznej. Wytworzona krystaliczna kamfora ma temperaturę topnienia 177 - 179°C.

Przykład II. Do 300 g ciekłego dimetylosulfotlenku dodaje się 30,8 /0,1 mola/ p-toluenosulfonianu 2-egzo-hydroksy-1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptanu, 16,8 g/0,15 mo1a/ etylowęglanu sodu i miesza przez 30 minut, aż do uzyskania jednorodnej mieszaniny. Z otrzymaną zawiesiną postępuje się dalej analogicznie jak w przykładzie! Otrzymuje się 10,5 g 1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1 ]-heptan-2-onu, z tą samą wydajnością i o tych samych właściwościach, co w przykładzie I.

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 2,00 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania 1,7,7 - trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptan-2-onu, zwanego kamforą, znamienny tym, że p-toluenosulfonian 2-endo-hydroksy-1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptanu albo p-toluenosulfonian 2-egzo-hydroksy-1,7,7-trimetylobicyklo-[2.2.1]-heptanu albo mieszaninę w dowolnej proporcji obu tych związków poddaje się reakcji z etylowęglanem sodu, w roztworze dimetylosulfotlenku, w temperaturze 80 - 120°C.