PL173025B1 - Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne - Google Patents

Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne

Info

Publication number
PL173025B1
PL173025B1 PL93300892A PL30089293A PL173025B1 PL 173025 B1 PL173025 B1 PL 173025B1 PL 93300892 A PL93300892 A PL 93300892A PL 30089293 A PL30089293 A PL 30089293A PL 173025 B1 PL173025 B1 PL 173025B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
index
oils
units
sum
radicals
Prior art date
Application number
PL93300892A
Other languages
English (en)
Other versions
PL300892A1 (en
Inventor
Burghard Grüning
Christian Weitemeyer
Original Assignee
Goldschmidt Ag Th
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt Ag Th filed Critical Goldschmidt Ag Th
Publication of PL300892A1 publication Critical patent/PL300892A1/xx
Publication of PL173025B1 publication Critical patent/PL173025B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/927—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of insects, e.g. shellac
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Abstract

1 Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne na bazie zawiera- jacych grupy estrowe naturalnych albo syntetycznych olejów albo olejów mineralnych i pohsiloksanów, o polepszonych wlasciwosciach tworzenia jednoczasteczkowego blonek, znamienne tym, ze zawieraja organopolisilok- sany o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R1 w polimerze sa jednakowe albo rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1 do 4 atomach wegla, jednak przynajmniej 90% rodników R1 stanowia rodniki metylowe, R2 w polimerze sa jednakowe albo rózne i oznaczaja (1) prosto!ancuchowe albo rozgalezione rodniki alkilowe o 8 do 30 atomach wegla, przy czym rodniki alkilowe moga byc przerwane przez atom tlenu albo (2) prostolaócuchowe albo rozgalezione rodniki alkoksylowe o 8 do 30 atomach wegla, przy czym rodnik alkilowy grup alkoksylowych moze byc przerwany przez atom tlenu, R3 ma znaczenie jak podano dla rodników R1 albo R2, a kazdorazowo ma wartosc 5 do 100, b kazdorazowo ma wartosc 0 do 801 c ma wartosc 0 do 5, z tym ze (0 w przecietnej czasteczce przynajmniej 2 rodniki R2 maja znaczenie jak pod punktem (1) i/albo (2), (II) ab i suma jednostek ze wskaznikiem a jest 101 (III) organopolisiloksan jest mieszalny (homogenicznie) jednorodnie z olejem w stezeniu od 0,01 do 20% wagowych, przy czym organopolisiloksany zawarte sa w preparacie w ilosciach od 0,003 do 20% wagowych, w odnie- sieniu do ogólnego ciezaru oleju i organopolisiloksanu P L 1 7 3 0 2 5 B1 WZÓR 1 PL PL PL

Description

Wynalazek dotyczy oleistych kosmetycznych albo farmaceutycznych preparatów na bazie zawierających grupy estrowe naturalnych albo syntetycznych olejów albo olejów mineralnych i polisiloksanów, o polepszonych właściwościach tworzenia jednocząsteczkowych warstewek.
Wiadomo, że polisiloksany polepszają tworzenie jednocząsteczkowych warstewek olejów na różnych powierzchniach np. na powierzchni ludzkiej skóry, na powierzchniach tworzyw sztucznych. W opisie patentowym EP-OS 0 211 550 opisano środek o następującym składzie:
(A) 5 do 95% wagowych alkoksylowanego polieteru o wzorze 10, w którym R oznacza nasyconą albo nienasyconą grupę Có-22-węglowodorową, która może być podstawiona przez grupę hydroksylową, a m oznacza 2 do 50, i (B) 95 do 5% wagowych tetra(dimetylocyklosiloksanu) albo penta (dimetylocyklosiloksanu) albo ich mieszaniny.
Opisane tu środki zawierające określone polietery oraz olej silikonowy, mogą być stosowane w postaci kremów albo płynów kosmetycznych. Można je jednak stosować również jako nośniki dla substancji fizjologicznie czynnych, włącznie z substancjami farmaceutycznymi. Główna właściwość takiego preparatu polega na polepszeniu jego zdolności powstawania jednocząsteczkowych warstewek na skórze. Zdolność tworzenia jednocząsteczkowych warstewek zależy między innymi i w szczególności od napięcia powierzchniowego preparatu zawierającego silikon, przy czym w opisie patentowym EP-OS 0 211 550 wskazuje się na artykuł R.Keymer: Zur Spreitung fliissiger Lipoide auf der Haut. Pharm. Ind. 32(7), 577-581 (1970).
Dalszą klasę środków tworzących na powierzchniach jednocząsteczkowe warstewki stanowią woski silikonowe, które mają związane ze szkieletem silikonu jeden albo kilka długołańcuchowych rodników alkilowych. Ze wzrostem zawartości długołańcuchowych grup alkilowych jak również ze wzrostem długości łańcucha grup alkilowych wzrasta temperatura topnienia wosków silikonowych (patrz Silicone Surfactants D.Schaefer’a w Tenside 1990, str. 154 do 158). Te woski silikonowe obniżają napięcie powierzchniowe układów organicznych, jak np. napięcie powierzchniowe olejów mineralnych, i polepszają zdolność tworzenia jednocząsteczkowych warstewek kosmetycznych olejów i wosków. Mieszaniny olejów i wosków silikonowych wykazują, w porównaniu z czystymi olejami, z reguły jednak tylko nieznacznie poprawioną zdolność powstawania jednocząsteczkowych warstewek.
Wada polisiloksanów stosowanych jako środki do polepszenia zdolności tworzeniajednocząsteczkowych warstewek polega na ich najczęściej złej tolerancji z olejami, przy czym tolerancja (mieszalność, rozpuszczalność) polisiloksanów z olejami maleje z wzrastającą liczbą jednostek dimetylosiloksy. Z opisu patentowego EP-B-0310903 znane są polisiloksany o stopniu modyfikacji n > 20, m = 0-0,5 n. Stosowane są one jako środki zagęszczające olejów.
Wynalazek zajmuje się technicznym problemem znalezienia organopolisiloksanów, które wykazują możliwie dobrą mieszalność (rozpuszczalność) w olejach organicznych i mają zdolność polepszania zdolności tworzenia jednocząsteczkowych warstewek olejów na powierzchniach, w szczególności ludzkiej skóry. Związki powinny w możliwie nieznacznej ilości być wyraźnie skuteczne i być w stanie również polepszać oleje o różnej strukturze w odniesieniu do ich właściowści tworzenia jednocząsteczkowych warstewek.
Przedmiotem niniejszego wynalazku są oleiste kosmetyczne albo farmaceutyczne preparaty na bazie zawierających grupy estrowe naturalnych albo syntetycznych olejów albo olejów mineralnych oraz polisiloksanów, o polepszonych właściowściach tworzenia jednocząsteczkowych warstewek, charakteryzujące się zawartością organopolisiloksanów o ogólnym worze 1, przy czym rodniki R1 w polimerze są jednakowe albo różne i oznaczają rodniki alkilowe o 1 do 4 atomach węgla, jednak co najmniej 90% rodników R1 oznacza rodniki metylowe, R2 w polimerze są jednakowe albo różne i oznaczają (1) prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkilowe o 8 do 30 atomach węgla, przy czym rodniki alkilowe mogą być przerwane przez atom tlenu albo
2) prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkoksylowe o 8 do 30 atomach węgla, przy czym rodnik alkilowy rodników alkoksylowych może być przerywany przez atom tlenu,
R3 ma znaczenie rodników R1 albo R2,
173 025 a każdorazowo ma wartość 5 do 100, b ma każdorazowo wartość 0 do 80 i c ma wartość 0 do 5, z tym założeniem, że (i) w przeciętnej cząsteczce przynajmniej 2 rodniki R2 mają znaczenie (1) i/albo (2), (ii) a jest większe od b i suma jednostek jest ze wskaźnikiem a > 10 i (iii) organopolisiloksan jest mieszalny jednorodnie z olejem w stężeniu od 0,01 do 20% wagowych, przy czym organopolisiloksany zawarte są w preparacie w ilościach od 0,003 do 20% wagowych, w odniesieniu do ogólnego ciężaru oleju i organopolisiloksanu.
We wzorze 1 rodniki R1 mogą być jednakowe albo różne. Są one rodnikami alkilowymi o 1 do 4 atomach węgla i mogą być prostołańcuchowe albo rozgałęzione. Przykłady takich rodników stanowią rodniki metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy albo izobutylowy.
Co najmniej 90% rodników R1 muszą stanowić rodniki metylowe, przy czym podawanie 90% należy rozumieć jako podawanie liczbowe. Korzystnie wszystkie rodniki R.1 są rodnikami metylowymi.
Rodniki r2 stanowią rodniki, za pomocą których organopolisiloksany są modyfikowane i które powodują wzajemną tolerancję (mieszalność) z olejami.
Rodniki r2 mogą być tym w polimerzejednakowe albo różne i mają następujące znaczenia:
(1) prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkilowe o 8 do 30 atomach węglach, przy czym rodniki alkilowe mogą być przerwane przez atom tlenu, albo (2) prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkoksylowe o 8 do 30 atomach węgla, przy czym rodnik alkilowy rodników alkoksylowych może być przerywany przez atom tlenu.
Przy tym muszą jednak być spełnione warunki, że w przeciętnej cząsteczce przynajmniej 2 rodniki R mają znaczenie (1) i/albo (2).
Jako prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkilowe (2) o 8 do 30 atomach węgla wchodzą w rachubę np. rodniki 2-etyloheksylowy, oktylowy, izononylowy, decylowy, undecylowy, 2-butylooktylowy, dodecylowy, behenylowy i 2-decylotetradecylowy jak również odpowiednie rodniki alkoksylowe. Korzystne rodniki stanowią rodnik dodecylowy, izotridecylowy,
2-heksadecylowy, heksadecylowy, oktadecylowy i 2-decylotetradecylowy jak również odpowiednie rodniki alkoksylowe.
Pod pojęciem rodniki alkilowe, które mogą być przerwane przez atom tlenu należy rozumieć w ramach niniejszego wynalazku rodniki typu -R'-0-R (R' dwuwartościowy rodnik alifatyczny, R jednowartościowy rodnik alifatyczny). Takim rodnikiem jest na przykład rodnik -(CH2)3-OCi2Hi5. Dalsze przykłady stanowią rodnik izotridecyloksypropylowy, heksadecyloksypropylowy, oktadecyloksyheksylowy i dodecyloksyundecylowy.
Analogiczne obowiązuje dla pojęcia rodnik alkoksylowy, którego rodnik alkilowy może być przerwany przez atom tlenu. Tutaj mają być objęte rodniki o ogólnym wzorze -O-R'-O-R (R' i R zdefiniowane jak wyżej). Przykładem jest rodnik -O-(CH2)2-O-Ci2-H.,5.
Rodnik R2 wprowadza się do cząsteczki organopolisiloksanu najczęściej w ten sposób, że odpowiednie wodorosiloksany poddaje się reakcji z olefinami albo nienasyconymi eterami (reakcja hydroksililowania), przy czym wiązanie podwójne olefin jest na końcu łańcucha i liczba węgli olefin odpowiada liczbie żądanego rodnika r2.
Rodniki alkilowe albo przerwane przez atom tlenu rodniki alkilowe mogą być jednak również związane przez atom tlenu z każdorazowo jednym atomem Si szkieletu polisiloksanu. Te rodniki alkoksylowe mogą być wprowadzone do cząsteczki polisiloksanu przez reakcję z grupą SiH albo SiCl.
Wskaźnik a określa liczbę jednostek dialkilosiloksy i ma wartość od 5 do 100. Ponieważ co najmniej 90% rodników R1 musi być rodnikami metylowymi, chodzi zatem w przeważającej mierze o jednostki dimetylosiloksy. Suma jednostek ze wskaźnikiem a musi być większa niż 10. Oznacza to, że, gdy a jest równe 5, c nie może przyjąć wartości 0.
173 025
Wskaźnik b podaje liczbę difunkcyjnych jednostek siloksy, które wykazują rodnik R2. Wskaźnik b ma wartość od 0 do 80. Ponieważ jednak obowiązuje warunek, że w przeciętnej cząsteczce co najmniej 2 rodniki r2 muszą mieć znaczenie (1) albo (2), to gdy b jest równe 0, obydwa stojące na końcu rodniki R3 muszą przyjąć znaczenie rodników r2.
Wskaźnik c podaje liczbę rozgałęzionych trifunkcyjnych jednostek siloksy. c ma wartość od 0 do 5. Jeśli c jest równe zeru, to b ma korzystnie wartość od 0 do 20.
R3 może przyjąć znaczenie rodnika R1 albo r2, przy czym, jak już wywiedziono, r3 musi mieć znaczenie rodnika R2, gdy wskaźnik b jest równy 0.
Zawarte w preparacie według wynalazku organopolisiloksany muszą spełniać dalszy warunek: muszą one być mieszalne z każdorazowo zawartym w preparacie według wynalazku oleju w stężeniu od 0,01 do 20% wagowych, w odniesieniu do ciężaru całkowitego oleju i organopolisiloksanu. Wyboru odpowiedniego organopolisiloksanu może dokonać bez trudu specjalista, przez zmienianie długości łańcucha rodników R2 o znaczeniu (1) i (2) jak również przez różne wartości wskaźników a i b, organopolisiloksanu, który spełnia ten warunek mieszalności.
Okazało się przy tym, że oleje na bazie zawierających grupy estrowe naturalnych albo syntetycznych olejów mogą być polepszone w swej zdolności tworzenia jednocząsteczkowych warstewek przez organopolisiloksany, które zostaną wybrane odpowiednio do masy cząsteczkowej olejów.
Korzystnie preparat według wynalazku jako oleje zawiera naturalne albo syntetyczne oleje z grupami estrowymi i organopolisiloksany wybrane odpowiednio do masy cząsteczkowej olejów, przy czym przy masie cząsteczkowej olejów wynoszącej (i) > 500 suma jednostek ze wskaźnikiem a = 12 do 35, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 10 i wskaźnik c jest równy 0, (ii) > 400 i < 500 suma jednostek ze wskaźnikiem a = 25 do 60, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 5 do 15 i wskaźnik c jest równy 0, (iii) < 400 suma jednostek ze wskaźnikiem a = 45 do 100, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 20 i wskaźnik c jest równy 0.
Te reguły wyboru wskazują, że ze spadającą masą cząsteczkową oleju liczba jednostek ze wskaźnikiem a i b wzrasta.
Podobny wybór jest możliwy dla olejów na bazie olejów mineralnych, przy czym zamiast masy cząsteczkowej jako wielkość wymiaru wybiera się lepkość.
Korzystnie preparat według wynalazku jako oleje zawiera oleje mineralne i organopolisiloksany wybrane odpowiednio do lepkości olejów, przy czym przy lepkości olejów w temperaturze 25°C wynoszącej (i) > 50 mPas suma jednostek ze wskaźnikiem a = 12 do 60, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 15 i wskaźnik c jest równy 0, (ii) < 50 mPas suma jednostek ze wskaźnikiem a = 26 do 100, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 20 i wskaźnik c jest równy 0.
Dalej zostaną przedstawione konkretne organopolisiloksany o ogólnym wzorze 1, przy czym dodatkowo podano, dla których olejów każdorazowe związki są szczególnie przydatne do polepszenia powstawania jednocząsteczkowych warstewek olejów.
Związek o wzorze 2 (R=CH3-(CH2)15-)dla olejów estrowych o masach cząsteczkowych powyżej 500 i olejów mineralnych o lepkościach powyżej 50 mPas (25°C).
Związek o wzorze 3 (R=grupa o wzorze 3a) dla olejów estrowych o masach cząsteczkowych 400 do 500 i olejów mineralnych o lepkościach powyżej 50 mPas (25°C).
Związek o wzorze 4 (R'=CH3-(CH2)11-,R =CH3-(CH2)rz-) dla olejów estrowych o masach cząsteczkowych poniżej 400 i olejów mineralnych o lepkościach poniżej 50 mPas (25°C).
Jako naturalne lub syntetyczne oleje zawierające grupy estrowe nadają się znane ze stanu techniki ciekłe albo upłynniające się przy zastosowaniu oleje, jak np. oleje estrowe, oleje zwierzęce oraz roślinne oleje i tłuszcze.
Przykłady olejów estrowych stanowią decylooleinian, dietyloheksyloadypinian, pentaerytrytotetraetylokapronian.
Jako zwierzęce albo roślinne oleje i tłuszcze przydatne są estry gliceryny z najczęściej naturalnie występującymi kwasami tłuszczowymi. Przykładem tego jest olejek awokado. Wcho6
173 025 dzą jednak w rachubę również całkowite albo częściowe estry wyżej funkcyjnych alkoholi, jak np. sorbitu. Dalszym przykładem dla dających się stosować olejów jest olej Jojoba.
Przykłady odpowiednich olejów mineralnych stanowią rozgałęzione oleje węglowodorowe, oleje parafinowe o różnej lepkości, niskotopliwe woski, skwalen i skwalan.
Zawarte w preparatach według wynalazku oleje, które zawierają wybrane organopolisiloksany o wzorze 1, wykazują znakomite właściwości tworzenia jednocząsteczkowych warstewek już przy bardzo niskich zawartościach organopolisiloksanów. Te organopolisiloksany dodaje się do olejów w ilościach od 0,003 do 20% wagowych, w odniesieniu do ogólnego ciężaru oleju i organopolisiloksanu, przy czym zawartość od 0,01 do 5% wagowych, w szczególności zawartość od 0,1 do 2% wagowych jest szczególnie korzystna.
Kosmetyczne albo farmaceutyczne preparaty według wynalazku można stosować w postaci zawierających wybrane organopolisiloksany olejów albo w postaci roztworów albo emulsji. Emulsje mogą mieć przy tym postać kremu albo płynu kosmetycznego. Mogą, one występować w postaci emulsji O/W albo W/O. Możliwe jest również stosowanie tych olejów jako substancji nośnych dla substancji czynnych. Przykłady substancji czynnych stanowią pigmenty barwnikowe, substancje zapachowe, substancje działające kosmetycznie i/albo farmaceutycznie, jak np. witamina E albo estry kwasu nikotynowego.
Oleje, które zawierają organopolisiloksany o wzorze 1, nadają się szczególnie do wytwarzania wysokoaktywnych preparatów chroniących przed światłem słonecznym.
Przedmiot wynalazku jest bliżej wyjaśniony w następujących przykładach. Przy tym w przykładzie I pokazano wpływ stosowanych według wynalazku organopolisiloksanów na zdolność olejów do tworzenia jednocząsteczkowych warstewek a w przykładach II do VI skład, wytwarzanie i właściwości 10 kosmetycznych emulsji. W przykładach II do VI receptury są uporządkowane parami. Każda para jest oznaczona przez (I) i (II). Różnica polega każdorazowo na zastosowaniu fazy olejowej o polepszonej zdolności tworzenia jednocząsteczkowych warstewek w recepturze (Π), która poza tym jest identyczna z każdorazową recepturą (I). Receptury (II) stanowią receptury według wynalazku, receptury (I) są podane dla porównania.
Przykład I. Przeciętne wzory zastosowanych alkilosiloksanów są podane poniżej, określone skrótowo od A do G. Roztwory z alkilosiloksanami A i B są nie według wynalazku. Są one przytoczone jedynie do celów porównawczych. Roztwory z alkilosiloksanami C do G są według wynalazku.
Alkilosiloksan A, substancja porównawcza nie według wynalazku, ma wzór 5, R=CH3-(CH2)15-.
Alkilosiloksan B, substancja porównawcza nie według wynalazku, ma wzór 6.
Alkilosiloksan C według wynalazku ma wzór 7, R=CH3-(CH2)15-.
Alkilosiloksan D według wynalazku ma wzór 8, R oznacza grupę o wzorze 3a.
Alkilosiloksan E według wynalazku ma wzór 9, R oznacza grupę o wzorze 3a.
Alkilosiloksan F według wynalazku ma wzór 3, R oznacza grupę o wzorze 3a.
Alkilosiloksan G według wynalazku ma wzór 4, R'=CH3-(CH2)n-, R=CH3-(CH2)17-Rozpuszczalność alkilosiloksanów badanajest najpierw, przy czym próbuje się sporządzić roztwory o zawartości 0,1 do 5% wagowych siloksanu w każdorazowym oleju.
Wyniki są zestawione w tabelach I i II.
Zachowanie się rozpuszczalności różnych alkilosiloksanów przy ich zawartości w olejach wynoszącej 0,1% wagowych
Tabela I
Olej Alkilosiloksan
A B C D E F G
1 2 3 4 5 6 7 8
2-etyłoheksylo-2-etylokapronian r r r r r r r
izopropylomirystyman r r r r r r r
c. d. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7 8
di-2-etyloheksyloadypinian r r r r r r r
cetylo-2-etylokapronian r r r r r r r
decylooleiman r r r r r r r
2-heksylodecylopalmityman r r r r r r r
glicerolotrikapryl/kaprynian r r r r r r n
olej Jojoba r r r r r r n
olejek awokado r r r r r r n
olej parafinowy /lepkość (25°C) 38 mPas/ r r r r r r r
olej parafinowy /lepkość (25°C) 230 mPas/ r r r r r r n
r = rozpuszczalny, n = nierozpuszczalny
Zachowanie się rozpuszczalności różnych alkilosiloksanów przy ich zawartości w olejach wynoszącej 5% wagowych
T a b e l a II
Olej Alkilosiloksan
A B C D E F G
2-etyloheksylo-2-etylokaproman r r r r r r r
izopropylomirystynian r r r r r r r
di-2-etyloheksyloadypinian r r r r r r r
cetylo-2-etylokapronian r r r r r r r
decylooleinian r r r r r r n
2-heksylodecylopalmitynian r r r r r r n
glicerolotrikapryl/kaprynian r r r r r r n
olej Jojoba r r r r r r n
olejek awokado r r r r r r n
olej parafinowy /lepkość (25°C) 38 mPas/ r r r r r r r
olej parafinowy /lepkość (25°C) 230 mPas/ r r r r r r n
r = rozpuszczalny, n = nierozpuszczalny
Tworzenie jednocząsteczkowych warstewek alkilosiloksanów bada się na dwóch różnych materiałach, mianowicie na polipropylenie i na żelatynie.
W celu wytworzenia warstw żelatyny rozdziela się równomiernie na płytach szklanych 5x5 cm za pomocą pipety każdorazowo 1 ml 1% wodnego roztworu żelatyny. Przy oziębianiu do temperatury 0 do 5°C warstwa żelatyny zostaje utwardzona, a następnie powleczone płyty są składowane w temperaturze 25°C i przy 65% względnej wilgotności powietrza w ciągu 3 dni.
Zastosowana folia polipropylenowajest osiągalna w handlu (Forco-OPPB/AT-OPAL-Folie, firma Forchheim GmbH, Niemcy).
W celu oznaczenia powstawania jednocząsteczkowych warstewek 101 oleju lub roztworu umieszcza się na powleczonej żelatyną płycie szklanej albo na folii polipropylenowej w temperaturze 25°C i przy 65% względnej wilgotności powietrza. Po 10 minutach wymierza się zwilżoną powierzchnię. Wyniki otrzymane za pomocą olejów estrowych na żelatynie są podane w tabeli ΙΠ. Alkilosiloksany stosuje się w ilości 0,1% wagowych.
Wyniki otrzymane za pomocą olejów mineralnych na polipropylenie i żelatynie są zestawione w tabelach IV i V. Alkilosiloksany stosuje się tutaj w ilości 5% wagowych. Powierzchnie tworzenia jednocząsteczkowych warstewek są podane w mm2.
Oleje estrowe z dodatkiem 0,1% wagowych alkilosiloksanu, powstawanie jednocząsteczkowych warstewek na żelatynie
T a b e l a III
Olej Alkilosiloksan
brak A B C D E F G
2-etyloheksylo-2-etylokapronian 253 260 228 263 258 247 298 756
izopropylomirystynian 195 192 169 231 267 227 293 702
di-2-etyloheksyloadypinian 186 175 175 192 201 194 220 236
cetylo-2-etylokapronian 163 146 122 161 182 163 172 274
decylooleinian 72 68 92 154 163 150 172 165
2-heksylodecylopalmitynian 45 46 45 74 58 60 111 112
glicerolotrikapryl/kaprynian 96 88 101 158 153 163 165 n
olej Jojoba 50 57 65 95 95 60 102 n
olejek awokado 48 45 52 87 50 50 85 n
n = nierozpuszczalny
Oleje mineralne z dodatkiem 5% wagowych alkilosiloksanu, tworzenie jednocząsteczkowych warstewek na polipropylenie.
Tabela IV
Olej Alkilosiloksan
brak C D E F G
Olej parafinowy (38 mPas) 131 226 207 218 227 227
Olej parafinowy (230 mPas) 64 104 108 95 101 n
n = nierozpuszczalny
Oleje mineralne z dodatkiem 5% wagowych alkilosiloksanu, powstawanie jednocząsteczkowych warstewek na żelatynie
Tabela V
Olej Alkilosiloksan
brak C D E F F
Olej parafinowy (38 mPas) 52 99 113 140 88 135
Olej parafinowy (230 mPas) 31 82 57 86 77 n
n = nierozpuszczalny
173 025
Z tabel wynika, że za pomocą siloksanów A i B nie według wynalazku można wprawdzie w niektórych przypadkach osiągnąć nieznaczne polepszenie, z reguły jednak żadnego polepszenia tworzenia jednocząsteczkowych warstewek. Niektóre oleje zostają przez dodatek nawet pogorszone w swej zdolności tworzenia jednocząsteczkowych warstewek.
Mieszaniny a alkilosiloksanami C do G (według wynalazku) są w przeciwieństwie do tego wyraźnie polepszone w swej zdolności tworzenia jednocząsteczkowych warstewek w porównaniu z czystymi olejami. Na ogół najlepsze wyniki osiąga się za pomocą wyżej cząsteczkowych alkilosiloksanów, w szczególności alkilosiloksanu G, jednak z drugiej strony należy uwzględnić, że w tym samym kierunku maleje rozpuszczalność siloksanu. Dla osiągnięcia optymalnego polepszenia działania tworzeniajednocząsteczkowych warstewek potrzebny jest dlatego wyważony dobór siloksanu w dostrojeniu do każdorazowego oleju. Jako kryteria wyboru można tutaj użyć masę cząsteczkową lub lepkość oleju.
Przykład II. Emulsja woda-w-oleju, przydatna jako krem na noc.
Opisano dwa kremy nocne, które różnią się składem fazy olejowej. Różnica polega na dodatkowym zastosowaniu alkilosiloksanu w recepturze (II). Alkilosiloksan odpowiada związkowi C. (por. przykład I).
Receptura (dane w %) (I) (U)
Faza olejowa: tnglicerolotrioleiman 4,0 4,0
wosk pszczeli 1,5 1,5
wosk rącznikowy 1,5 1,5
glicerolotrikapryl/kaprynian 12,5 12,0
olejek awokado 12,5 12,0
alkilosiloksan C 1,0
Faza wodna: sześciowodzian siarczanu magnezu 0,6 0,6
gliceryna 2,0 2,0
2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol1) 0,1 0,1
woda 65,3 65,3
^środek konserwujący
W celu wytworzenia kremu fazę wodną, która ma temperaturę 25°C, wprowadza się przy intensywnym mieszaniu do ogrzanej do temperatury 85°C fazy olejowej. Następnie homogenizuje się za pomocą młyna koloidalnego.
Krem wytworzony według receptury (II) wykazuje w porównaniu z kremem wytworzonym według receptury (I) polepszone właściwości stosowania. Daje się łatwo rozprowadzać, skóra działa bardziej gładko i mniej tłusto.
Przykład III. Emulsja woda-w-oleju, przydatna jako krem chroniący przed światłem słonecznym.
Opisano dwa kremy chroniące przed światłem słonecznym, które różnią się pod względem składu fazy olejowej. Różnica polega na dodatkowym zastosowaniu alkilosiloksanu w recepturze (TT).
Alkilosiloksan odpowiada związkowi G (por. przykład I).
Receptura (dane w %) (D (II)
1 2 3
Faza olejowa: abil EM 90 U 2,5 2,5
2) cerezyna ' 1,0 1,0
173 025
c. d
1 2 3
wosk rącznikowy 0,5 0,5
izoheksadekan 7,0 7,0
ester oktylometoksycynamonowy 3,0 3,0
oktylostearynian 13,0 12,75
3) dyspersja ditlenku tytanu 10,0 10,0
alkilosiloksan G - 0,25
Faza wodna: chlorek sodu 0,5 0,5
2-bromo-2-n itropropan o-1,3-diol4) 0,1 0,1
woda 62,4 62,4
krzemoorganiczny emulgator dla emulsji W/O, produkt handlowy firmy Tn.Goldschmidt AG, mikrokrystaliczny wosk węglowodorowy,
3) złożona z 30% ultradrobnego TiO2 w oktylopalmitynianie, 4) środek konserwujący
Kremy wytwarza się według przepisu podanego w przykładzie II.
Działanie ochronne receptur (I) i (II) przed światłem słonecznym badano in vivo u ludzi według DIN 67 501. Przy tym otrzymano dla receptury (I) SPF (sun protection factor) wynoszący
8,9 a dla receptury (II) SpF 13,7. Wyniki wykazują przewyższającą skuteczność receptury (II), która na podstawie dodatku alkilosiloksanu G zawiera fazę olejową o polepszonym działaniu tworzenia jednocząsteczkowych warstewek.
Przykład IV. Emulsja olej-w-wodzie, nadająca się jako krem chroniący przed światłem słonecznym.
Opisano dwa kremy chroniące przed światłem słonecznym, które różnią się pod względem składu fazy olejowej. Różnica polega na dodatkowym zastosowaniu alkilosiloksanu w recepturze (II).
Alkilosiloksan odpowiada związkowi G (por. przykład I).
Receptura (dane w %) (I) (Π)
Faza olejowa: TEGO Care450U 2,0 2,0
oktylopalmitynian 6,5 6,5
olej parafinowy2) 6,5 6,0
ester oktylometoksycynamonowy 4,0 4,0
2-hydroksy-4-metoksybenzofenon 1,0 1,0
alkilosiloksan G - 0,5
Faza wodna: gliceryna 3,0 3,0
Carbopol 9413) 20,0 20,0
2-bro:mo^ -^^r^ 1,3-diol4) 0,1 0,1
woda 56,9 56,9
1) tnglicerolo-/metyloglukozodistearynian, emulgator dla emulsji O/W, produkt handlowy firmy Th Goldschmidt AG, 2) lepkość 30 mPas, środek zagęszczający, produkt handlowy firmy Goodrich,
4) środek konserwujący
W celu sporządzenia kremu ogrzewa się fazę olejową i wodną do temperatury 70 do 75°C, w tej temperaturze łączy się i z zastosowaniem mieszadła rotor-stator homogenizuje dotąd aż kropelki wykazują wielkość 3 do 5 (im. Następnie oziębia się przy powolnym mieszaniu do temperatury 30°C. Działanie ochronne (I) i (II) przed światłem słonecznym badano in vivo u ludzi według DIN 67 501. Przy tym otrzymano dla receptury (I) SPF wynoszący 5,2 a dla receptury (II) SPF 7,0. Wyniki wykazują lepszą skuteczność receptury (II), która na podstawie dodatku alkilosiloksanu G zawiera fazę olejową o polepszonym działaniu tworzenia jednocząsteczkowych warstewek.
Przykład V. Emulsja olej-w-wodzie, nadająca się jako krem dzienny.
Opisano dwie receptury, które różnią się w odniesieniu do składu fazy olejowej. Różnica polega na dodatkowym zastosowaniu alkilosiloksanu w recepturze (II). Alkilosiloksan odpowiada związkowi F (por. przykład I).
Receptura (dane w %) (I) (II)
Faza olejowa: TEGIN1 6,0 6,0
kwas stearynowy 2,0 2,0
oktylopalmitynian 7,0 7,0
heksadecylopalmitynian 10,0 8,5
alkilosiloksan F - 1,5
Faza wodna: gliceryna 1,9 1,9
2-bromo-2-nitropropano- 1,3-diol2) 0,1 0,1
woda 75,0 75,0
środek konserwujący
W celu sporządzenia kremu fazę olejową i wodną ogrzewa się do temperatury 65 do 70°C i łączy w tej temperaturze. Następnie postępuje się w taki sam sposób, jak opisano w przykładzie IV.
Krem wytworzony według receptury (II) wykazuje w porównaniu z wytworzonym według receptury (I) polepszone właściwości stosowania. Daje się on łatwo rozprowadzać, skóra działa bardziej elastycznie i mniej niewrażliwie.
Przykład VI.. Emulsja olej-w-wodzie, przydatna jako płyn do ciała (Bodylotion).
Opisano dwie receptury, które różnią się w odniesieniu do składu fazy olejowej. Różnica polega na dodatkowym zastosowaniu alkilosiloksanu w recepturze (Π). Alkilosiloksan odpowiada związkowi G (por. przykład I).
Receptura (dane w %) (D (II)
1 2 3
Faza olejowa: PEG-15-stearyloalkohol 1,5 1,5
gliceromono/distearynian 1,0 1,0
stearyloalkohol 2,0 2,0
oktylopalmitynian 5,5 5,0
olej parafinowy^ 5,0 5,0
alkilosiloksan G - 0,5
173 025
c. d.
1 2 3
Faza wodna: gliceryna 2,9 2,9
2) 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol 0,1 0,1
woda 82,0 82,0
2) środek konserwujący
W celu wytworzenia kremu fazę olejową i wodną ogrzewa się do temperatury 75 do 80°C i łączy w tej temperaturze. Następnie postępuje się w taki sam sposób, jak opisano w przykładzie IV.
Krem wytworzony według receptury (II) w porównaniu z wytworzonym według receptury (I) wykazuje polepszone właściwości stosowania. Daje się on łatwo rozprowadzać, podczas rozprowadzania udaremnione jest zbielanie, skóra działa bardziej elastycznie i mniej woskopodobnie niewrażliwie.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne na bazie zawierających grupy estrowe naturalnych albo syntetycznych olejów albo olejów mineralnych i polisiloksanów, o polepszonych właściwościach tworzenia jednocząsteczkowego błonek, znamienne tym, że zawierają organopolisiloksany o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki κ w polimerze są jednakowe albo różne i oznaczają rodniki alkilowe o 1 do 4 atomach węgla, jednak przynajmniej 90% rodników R1 stanowią rodniki metylowe,
    R2 w polimerze są jednakowe albo różne i oznaczają (1) prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkilowe o 8 do 30 atomach węgla, przy czym rodniki alkilowe mogą być przerwane przez atom tlenu albo (2) prostołańcuchowe albo rozgałęzione rodniki alkoksylowe o 8 do 30 atomach węgla, przy czym rodnik alkilowy grup alkoksylowych może być przerwany przez atom tlenu,
    R ma znaczenie jak podano dla rodników R albo R , a każdorazowo ma wartość 5 do 100, b każdorazowo ma wartość 0 do 80 i c ma wartość 0 do 5, z tym że (i) w przeciętnej cząsteczce przynajmniej 2 rodniki r2 mają znaczenie jak pod punktem (1) i/albo (2), (ii) a>b i suma jednostek ze wskaźnikiem a jest >10 i (iii) organopolisiloksan jest mieszalny (homogenicznie) jednorodnie z olejem w stężeniu od 0,01 do 20% wagowych; przy czym organopolisiloksany zawarte są w preparacie w ilościach od 0,003 do 20% wagowych, w odniesieniu do ogólnego ciężaru oleju i organopolisiloksanu.
  2. 2. Preparaty oleiste według zastrz. 1, znamienne tym, że zawierają organopolisiloksan, którego wskaźnik b ma wartość od 0 do 28 i c ma wartość 0.
  3. 3. Preparaty oleiste według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako oleje zawierają naturalne albo syntetyczne oleje zawierające grupy estrowe a organopolisiloksany są wybrane odpowiednio do masy cząsteczkowej olejów, przy czym przy masie cząsteczkowej olejów wynoszącej (i) > 500 suma jednostek ze wskaźnikiem a = 12 do 35, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 10 i wskaźnik c jest równy 0, (ii) > 400 i < 500 suma jednostek ze wskaźnikiem a = 25 do 60, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 5 do 15 i wskaźnik c jest równy 0, (iii) < 400 suma jednostek ze wskaźnikiem a = 45 do 100, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 20 i wskaźnik c jest równy 0.
  4. 4. Preparaty oleiste według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako oleje zawierają oleje mineralne a organopolisiloksany są wybrane odpowiednio do lepkości olejów, przy czym przy lepkości olejów w temperaturze 25°C wynoszącej (i) > 50 mPas suma jednostek ze wskaźnikiem a = 12 do 60, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 15 i wskaźnik c jest równy 0, (ii) < 50 mPas suma jednostek ze wskaźnikiem a = 26 do 100, suma jednostek ze wskaźnikiem b = 3 do 20 i wskaźnik c jest równy 0.
PL93300892A 1992-10-31 1993-10-29 Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne PL173025B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4236861 1992-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL300892A1 PL300892A1 (en) 1994-05-16
PL173025B1 true PL173025B1 (pl) 1998-01-30

Family

ID=6471840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL93300892A PL173025B1 (pl) 1992-10-31 1993-10-29 Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5645842A (pl)
EP (1) EP0596304B1 (pl)
DE (1) DE59308338D1 (pl)
ES (1) ES2114993T3 (pl)
PL (1) PL173025B1 (pl)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9425928D0 (en) * 1994-12-22 1995-02-22 Procter & Gamble Silicone compositions
US5919437A (en) * 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
DE19645317A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-07 Beiersdorf Ag Wasserfeste Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an anorganischen Mikropigmeten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
DE19645318A1 (de) * 1996-11-04 1998-05-07 Beiersdorf Ag Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen
DE19858616B4 (de) * 1998-12-18 2005-03-17 Hakle-Kimberly Deutschland Gmbh Tissuepapierprodukt und dessen Verwendung sowie Lotion zur Behandlung des Tissueprodukts
US6165450A (en) * 1999-05-03 2000-12-26 Em Industries, Inc. Sprayable sunscreen compositions
US6503944B1 (en) * 1999-05-26 2003-01-07 The Andrew Jergens Company Anhydrous skin care composition
NZ509436A (en) * 2000-03-24 2002-05-31 Goldschmidt Ag Th Siloxane-containing oil compositions with good spreading properties
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
MXPA05004278A (es) 2002-10-25 2005-10-05 Foamix Ltd Espuma cosmetica y farmaceutica.
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US20040185068A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-23 Zhi-Jian Yu Self-emulsifying compositions, methods of use and preparation
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
DE202006004172U1 (de) * 2006-03-13 2006-05-11 G. Pohl-Boskamp Gmbh & Co. Kg Mittel zur Bekämpfung von Ectoparasiten und deren Eiern
ATE468100T1 (de) * 2006-10-13 2010-06-15 Evonik Goldschmidt Gmbh Hautbehandlungszusammensetzung
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
DE102007040000A1 (de) * 2007-08-23 2009-02-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
AU2009205314A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
US20100003201A1 (en) * 2008-07-07 2010-01-07 Momentive Performance Materials, Inc. Silicone composition
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
WO2011039638A2 (en) 2009-10-02 2011-04-07 Foamix Ltd. Topical tetracycline compositions
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
EP2601245A1 (en) 2010-08-05 2013-06-12 Biofilm IP, LLC Cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds, compositions containing the compounds and methods of use thereof
US10398641B2 (en) 2016-09-08 2019-09-03 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
US11485938B2 (en) 2017-09-06 2022-11-01 Evonik Operations Gmbh Microemulsion comprising quaternary ammonium compound, especially for production of fabric softener formulations
JP7161526B2 (ja) 2017-09-25 2022-10-26 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 貯蔵安定性が改善されたポリシロキサン含有濃縮物およびその使用、好ましくは繊維製品ケア組成物におけるその使用
CN112368362B (zh) 2018-07-05 2022-05-24 赢创运营有限公司 用于高粘度洗衣清洁制剂的活性组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3641239A (en) * 1968-11-06 1972-02-08 Dow Corning Cosmetic wax composition
GB8519426D0 (en) * 1985-08-01 1985-09-04 Ici Plc Composition for personal care products
DE3635093C1 (de) * 1986-10-15 1988-03-10 Goldschmidt Ag Th Neue Fluor enthaltende Siloxane,ihre Herstellung und Verwendung als Mittel zum Entschaeumen
DE3734217C1 (de) * 1987-10-09 1988-12-01 Goldschmidt Ag Th Verwendung von Organosilicium-Verbindungen zum Verdicken von OElen
GB8927703D0 (en) * 1989-12-07 1990-02-07 Unilever Plc Cosmetic composition
DE69202707T2 (de) * 1991-01-17 1996-02-29 Dow Corning Alkylmethylsiloxane zur Hautpflege.
US5225188A (en) * 1991-12-26 1993-07-06 Dow Corning Corporation Underarm formulations containing alkylmethylsiloxanes
FR2686510A1 (fr) * 1992-01-27 1993-07-30 Oreal Emulsion eau-dans-huile stable au cours du temps a haute teneur en silicone.

Also Published As

Publication number Publication date
PL300892A1 (en) 1994-05-16
EP0596304B1 (de) 1998-04-01
US5645842A (en) 1997-07-08
EP0596304A1 (de) 1994-05-11
DE59308338D1 (de) 1998-05-07
ES2114993T3 (es) 1998-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL173025B1 (pl) Preparaty oleiste, kosmetyczne albo farmaceutyczne
US5412004A (en) Silicone polymer, paste-like silicone composition, and w/o-type cosmetic composition comprising the same
US5302382A (en) Silicone containing personal care products
AU605066B2 (en) Stable pharmaceutical w/o emulsion composition
JP2657504B2 (ja) 油中水型乳化組成物
US5326557A (en) Moisturizing compositions containing organosilicon compounds
CA1038767A (en) Skin conditioning composition
US6548074B1 (en) Silicone elastomer emulsions stabilized with pentylene glycol
JPS6336620B2 (pl)
EP0373661A2 (en) Water-in-oil type emulsion cosmetic
EP0638308A1 (en) Water-in-volatile silicone emulsion gel cosmetic
JPH0421642B2 (pl)
JP2012067024A (ja) 皮膚外用剤
JPH06234625A (ja) 皮膚保護用シリコーン組成物
CA2221954A1 (en) Crosslinked elastomeric silicones in aqueous emulsion cosmetic compositions
CA2617024A1 (en) Applications of cross-linked silicone gel in personal care products
JPH08508282A (ja) ジヒドロキシアセトンを基体とするエマルジョンおよびその香粧品への使用
JP2622980B2 (ja) 顔料を含有する水中油型エマルションから成る化粧用組成物
JPH0513126B2 (pl)
JP2003327506A (ja) 透明化粧料組成物
WO2012090581A1 (ja) 水中油型乳化日焼け止め化粧料
JPH0662385B2 (ja) 乳化組成物
CN1092516C (zh) 表皮用制剂和其制备方法
JP2000511232A (ja) シリコーンゴムベースの均質な油性組成物
JPH04312512A (ja) 油中水型乳化化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20051029