PL165449B1 - Sposób wytwarzania nowych organicznych pigmentów monoazowych - Google Patents

Abstract

1. Sposób wytwarzania nowych organicznych pigmentów monoazowych o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki X, Y, Q i Z są jednakowe bądź różne i oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę metylową, etylową, metoksylową, etoksylową i nitrową, przy czym gdy jeden z dwu podstawników X, Y jest grupą metoksylową to drugi z nich nie oznacza atomu wodoru lub grupy metoksylowej bądź etoksylowej oraz gdy Z jest wodorem to Q w pozycji 2 nie oznacza atomu wodoru lub atomu chloru, znamienny tym, że związek aminowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole X i Y posiadają wyżej podane znaczenie dwuazuje się, a następnie sprzęga z pochodnymi 1-fenylo-3-metoksypirazolonem-5 o ogólnym wzorze 3, w którym Q i Z mają uprzednio podane znaczenie.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych organicznych pigmentów monoazowych o wzorze ogólnym 1, w którym podstawniki X, Y, Q i Z są jednakowe bądź różne i oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę metylową, etylową, metoksylową, etoksylową i nitrową, przy czym gdy jeden z podstawników X, Y jest grupą metoksylową to drugi z nich nie oznacza atomu wodoru lub grupy metoksylowej bądź etoksylowej oraz gdy Z jest wodorem to Q w pozycji 2 nie oznacza atomu wodoru lub atomu chloru.

Nowe organiczne pigmenty monoazowe są przydatne do przyrządzania farb i lakierów, do barwienia tapet ściennych oraz do wytwarzania papierów do druku transferowego w szerokim zakresie odcieni żółtych i oranżowych charakteryzując się korzystnymi właściwościami kolorystyczno-aplikacyjnymi i użytkowymi.

Nowe organiczne pigmenty monoazowe według wynalazku wytwarza się przez dwuazowanie związku aminowego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole X i Y mają wyżej podane znaczenie, a następnie sprzęga z pochodnymi l-fenylo-3-metylopirazolonem-5 o ogólnym wzorze 3, w którym Q i Z mają uprzednio podane znaczenie.

Reakcję dwuazowania związku aminowego o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y mają wyżej podane znaczenie, przeprowadza się w silnie kwaśnym środowisku wodnym o temperaturze 0-10°C, po czym utworzony związek dwuazowy wprowadza się do roztworu pochodnej 1-fenylo-3metylopirazolonu-5 i przeprowadza sprzęganie w słabo zasadowym środowisku w temperaturze 5-10°C do utworzenia pigmentu monoazowego o ogólnym wzorze 1, w którym symbole X, Y, Q, Z posiadają uprzednio podane znaczenie. Otrzymane sposobem według wynalazku nowe pigmenty organiczne wypadają w postaci bardzo drobnoziarnistej, które po odfiltrowaniu i przemyciu wodą w celu usunięcia soli nieorganicznych nie wymagają dalszego oczyszczania. Postępując sposobem według wynalazku nieoczekiwanie okazało się, że otrzymuje się pigmenty organiczne o dużym stopniu czystości i rozdrobnienia oraz o dużej zdolności krycia barwionych powierzchni, łatwych w aplikacji.

Właściwości otrzymywanych nowych pigmentów pirazolonowych przewyższają znane i stosowane do tej pory pigmenty. Odznaczają się one bardzo miękką teksturą, wysokimi odpornościami na światło, wodę i rozpuszczalniki organiczne. Pigmenty te dzięki posiadanym właściwościom posiadają szeroki zakres stosowania oraz charakteryzują się korzystnymi cechami użytkowymi.

165 449

Wynalazek ilustrują nie ograniczając jego zakresu niżej podane przykłady, w którym części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.

Przykład I. 10,7 części o-toluidyny rozpuszcza się w 150 częściach wody z dodatkiem 40 części 30% kwasu solnego i przy mieszaniu wkrapla się roztwór 7 części azotynu sodowego w 20 częściach wody utrzymując temepraturę 5-10° z dodatkiem pokruszonego lodu. W tym czasie 20,8 części 1-/4'chloro/-fenylo-3-metylopirazolonu-5 rozupszcza się w 100 częściach wody z dodatkiem 20 części 40% roztworu wodorotlenku sodowego i do utworzonego roztworu dodaje się przy mieszaniu uprzednio otrzymany roztwór dwuazozwiązku. Sprzęganie przeprowadza się w temperaturze 5-10° utrzymując słabo zasadowy odczyn środowiska ewentualnym dodatkiem alkaliów lub kwasu solnego. Po zakończeniu sprzęgania wydzielony drobnokrystaliczny osad pigmentu odsącza się i przemywa kilkakrotnie wodą. Po wysuszeniu otrzymuje się 26,5 części żółtego pigmentu.

Przykład II. 16,2 części 2,5-dichloroaniliny zapastowuje się z 40 częściami 30% kwasu solnego po czym dodaje 120 części wody i 80 części pokruszonego lodu, a następnie przy mieszaniu wkrapla roztwór 7 części azotynu sodowego w 20 częściach wody utrzymując temperaturę w pobliżu 0°. Dwuazowanie jest zakończone, kiedy roztwór staje się klarowny i wówczas nadmiar kwasu azotawego niszczy się dodatkiem niewielkich ilości mocznika.

Otrzymany roztwór dwuazozwiąku wprowadza się przy mieszaniu do alkalicznego i oziębionego lodem roztworu 18,9 części 1-/4'-metylo,^/-eenylo-3-metylopirazolonu-5 przyrządzonego sposobem opisanym w przykładzie I. Sprzęganie przeprowadza się w temperaturze 0-5° utrzymując słabo zasadowy odczyn środowiska. Po zakończeniu sprzęgania wydzielony drobno krystaliczny osad pigmentu wyodrębnia się przez filtrację i obmywa wodą od soli nieorganicznych. Po wysuszeniu otrzymuje się 31 części żółtego pigmentu o odcieniu bardziej czerwonym niż w przykładzie I.

Przykład III. 17,4 części 2-chloro-4-nitroaniliny dwuazuje się sposobem opisanym w przykładzie II i wprowadza przy mieszaniu do roztworu 1-/4'-nitro/-eenylo-3-metylopirazolonu-5 przyrządzonego sposobem opisanym w przykładzie I przeprowadzając sprzęganie w temperaturze 0-10° w środowisku słabo zasadowym lub neutralnym. Wydzielony osad pigmentu odfiltrowuje się, przemywa i suszy. Otrzymuje się 32 części oranżowo-żółtego pigmentu o dobrych właściwościach kolorystycznych i użytkowych.

Przykład IV. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I zastępując 1-/4'-chloro/fenylo-3/metylopirazolon-5 równoważną ilością 1-/4'-metylofenylo/-3-metylouirazolonu-5. Otrzymuje się 27 części oranżowego pigmentu o pożądanych właściwościach.

PrzykładV. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie II zastępując 1-/4'-chloro/' fenylo-3-metylopirazolon-5 równoważną ilością 1-/2,,5'-dichlorofenylo/^-metylopirazolonuA Otrzymuje się 38 części oranżowo-żółtego pigmentu o bardzo wysokich odpornościach.

WOT 3

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (2)

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowych organicznych pigmentów monoazowych o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki X, Y, Q i Z są jednakowe bądź różne i oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę metylową, etylową, metoksylową, etoksylową i nitrową, przy czym gdy jeden z dwu podstawników X, Y jest grupą metoksylową to drugi z nich nie oznacza atomu wodoru lub grupy metoksylowej bądź etoksylowej oraz gdy Z jest wodorem to Q w pozycji 2 nie oznacza atomu wodoru lub atomu chloru, znamienny tym, że związek aminowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole X i Y posiadają wyżej podane znaczenie dwuazuje się, a następnie sprzęga z pochodnymi 1-fenylo-3-metoksypirazolonem-5 o ogólnym wzorze 3, w którym Q i Z mają uprzednio podane znaczenie.

2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związek aminowy o ogólnym wzorze 2, w którym X i Y mają wyżej podane znaczenie, dwuazuje się w silnie kwaśnym środowisku wodnym w temperaturze 0-10°C, a sprzęganie utworzonego dwuazozwiązku z pochodną pirazolonową o ogólnym wzorze 3, w którym Q i Z mają powyższe znaczenie, przeprowadza się w słabo zasadowym środowisku wodnym w temperaturze 5-10°C.