PL165238B1

PL165238B1 - Sposób wytwarzania nowego 1-/2,4-dichlorofenacylo/-4,5-dlnitroimldazolu i jego 2-metylowej pochodnej

Info

Publication number: PL165238B1
Application number: PL28982391A
Authority: PL
Inventors: Urszula Wrzeciono; Lucjusz Zaprutko; Kazimierz Lutomski; Maciej Gajdzinski; Maria Bartkowiak
Original assignee: Akad Medyczna
Priority date: 1991-04-09
Filing date: 1991-04-09
Publication date: 1994-11-30
Also published as: PL289823A1

Abstract

Sposób wytwarzania nowego 1-(2,4- dichlorofenacylo)-4,5-dinitroimidazolu i jego 2-metylowej pochodnej o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, znamienny tym, że związek o wzorze 2 kondensuje się ze związkiem o wzorze 3, w którym Ri ma wyżej podane znaczenie w środowisku rozpuszczalnika organicznego, zwłaszcza alkoholu alifatycznego, korzystnie w temperaturze wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika i w obecności zasady, zwłaszcza etanolanu sodu, a następnie wyodrębnia.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 1-(2,4-dichlorofenacylo)-4,5dinitroimidazolu i jego 2-metylowej pochodnej o ogólnym wzorze 1 ze związków o wzorach 2 i 3, w których R1 oznacza atom wodoru lub grupę metylową.

Stosowane w sposobie według wynalazku jako substraty związki o wzorach 2 i 3 są związkami znanymi, a ich otrzymywanie opisane zostało w Prace Instytutu Przemysłu Organicznego 3, 155 (1971) (związek o wzorze 2) oraz Chimija Geterocykliczeskich Sojedinienij 6,503 (1970) (związek o wzorze 3). Reakcje prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, na przykład alkoholu alifatycznego, korzystnie w temperaturze wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika i w obecności zasady, dogodnie etanolanu sodu.

Produkt reakcji o wzorze 1 oddziela się od niezmienionych substratów w ten sposób, że mieszaninę poreakcyjną zagęszcza się, pozostałość rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym, dogodnie w dichlorku metylenu bezpośrednio lub dopiero po uprzedniej ekstrakcji pozostałości niewielką objętością ciepłego benzenu. Uzyskany roztwór produktu reakcji w rozpuszczalniku organicznym przemywa się wodnym roztworem zasady, korzystnie wodorotlenku amonu, następnie wodą, osusza i zagęszcza, a pozostałość krystalizuje z rozpuszczalnika organicznego, korzystnie z alkohlu alifatycznego. Jak wykazały badania biologiczne, związki o wzorze 1 posiadają właściwości przeciwgrzybicze.

Sposób według wynalazku zostanie bliżej objaśniony na przykładzie.

Przykład . Do zawiesiny 1,58g (0,01 mola) 4,5-dinitroimidazolu w Dcm³ bezwodnego etanolu dodaje się etanolanu sodu, otrzymanego przez rozpuszczenie 0,23 g (0,01 mola) sodu w 10 cm³ bezwodnego etanolu i wkrapla 2,41 g (0,009 mola) bromku 2,4-dichlorofenacylu, rozpuszczonego w 30 cm³ bezwodnego etanolu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się 50 min. do wrzenia i oddestylowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość rozpuszcza się w dichlorku metylenu bezpośrednio lub dopiero po uprzedniej ekstrakcji 3-4 cm³ ciepłego benzenu. Uzyskany roztwór przemywa się 5% roztworem NH4OH, następnie wodą, suszy bezwodnym MgSO^ i oddestylowuje rozpuszczalnik. Pozostałość krystalizuje się z etanolu z dodatkiem węgla aktywnego. Otrzymuje się 1,37 g ( = 44,0%) 1-(2,4-dichlorofenacylo)-4,5-dinitroimidazolu w postaci jasnożółtych cienkich blaszek o temperaturze topnienia 134-136°C.

165 238

Analiza dla wzoru: C11H6CI2N4O5 (345,2)

Obliczono: 38,29% C, 1,75% H , 16,24% N; 20,57% Cl;

Otrzymano: 38,54% C, 1,89% H; 16,53% N; 20,50% Cl.

W analogiczny sposób otrzymano następujący związek:

1-(2,4-dichlorofenacylo)-2-metylo-4,5-dinitroimidazol w postaci żółtych słupków o temperaturze topnienia 121-124°C; wydajność 37%.

Analiza dla wzoru: C12H3CI2N4O5 (359,2)

Obliczono: 40,13%, 2,25% H; 15,60% N, 11,77% Cl;

Otrzymano: 40,09% C, 2,10% H; 15,57% N, 11,64% Cl.

wzór 3

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 10 000 zł

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowego 1-(2,4-dichlorofenacylo)-4,5-dinitroimidazolu i jego 2metylowej pochodnej o wzorze ogólnym 1, w którym R¹ oznacza atom wodoru lub grupę metylową, znamienny tym, że związek o wzorze 2 kondensuje się ze związkiem o wzorze 3, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie w środowisku rozpuszczalnika organicznego, zwłaszcza alkoholu alifatycznego, korzystnie w temperaturze wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika i w obecności zasady, zwłaszcza etanolanu sodu, a następnie wyodrębnia.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt reakcji o wzorze 1 oddziela się od niezmienionych substratów przez zagęszczenie mieszaniny poreakcyjnej wodnej i rozpuszczenie pozostałości w rozpuszczalniku organicznym, zwłaszcza dichlorku metylenu bezpośrednio lub dopiero po ekstrakcji pozostałości jak najmniejszą objętością benzenu, przemycie uzyskanego roztworu związku o wzorze 1 w rozpuszczalniku organicznym wodnym roztworem zasady, dogodnie wodorotlenku amonu i oddestylowanie zastosowanego rozpuszczalnika.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że surowy produkt reakcji o wzorze 1 oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalnika organicznego, zwłaszcza alkoholu alifatycznego z dodatkiem węgla aktywnego.