PL162489B1 - Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylocykloalkanokarboksylowych PL - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylocykloalkanokarboksylowych PLInfo
- Publication number
- PL162489B1 PL162489B1 PL28200689A PL28200689A PL162489B1 PL 162489 B1 PL162489 B1 PL 162489B1 PL 28200689 A PL28200689 A PL 28200689A PL 28200689 A PL28200689 A PL 28200689A PL 162489 B1 PL162489 B1 PL 162489B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- organic phase
- ethyl
- substituted
- carboxylic acids
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 abstract 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- -1 cycloalkane carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=C(C)N3)C)C3=CC=C21 JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXVSAYBZSGIURM-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-4h-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinine 2-oxide Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2OP1(=O)OC1=CC=CC=C1 BXVSAYBZSGIURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYNUATGQEAAPAQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfonylacetic acid Chemical compound OC(=O)C=S(=O)=O VYNUATGQEAAPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CBSOFSBFHDQRLV-UHFFFAOYSA-N N-methylbenzylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]CC1=CC=CC=C1 CBSOFSBFHDQRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N benzeneacetic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005055 short column chromatography Methods 0.000 description 1
- RZWQDAUIUBVCDD-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C1=CC=CC=C1 RZWQDAUIUBVCDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Ar oznacza podstawiona lub niepodstawiona grupe feny- lowa, a n oznacza liczbe naturalna od 2 do 5, poprzez dialkilowanie arylosulfonylooctanu etylu, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie z nadmiarem a,? -dibromo- alkanu o wzorze Br-(CH2)n-Br, w którym n ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci 50% roztworu NaOH oraz katalitycznych lub ekwimolowych ilosci czwarto- rzedowych soli amoniowych, przy czym produkt wyod- rebnia sie w postaci estru z fazy organicznej, badz tez hydrolizuje sie do odpowiedniego kwasu bezposrednio w fazie organicznej, po oddzieleniu warstwy wodnej i dodaniu KOH 2 Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylo- cykloalkanokarboksylowych lub ich estrów etylowych o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Ar oznacza podstawiona lub niepodstawiona grupe feny- lowa, a n oznacza liczbe naturalna od 2 do 5, poprzez dialkilowanie arylosulfonylooctanu etylu, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie z nadmiarem a, ? -dibromo- alkanu o wzorze Br-(CH2)n-Br, w którym n ma wyzej podane znaczenie, w ukladzie dwufazowym ciecz - cialo stale, zawierajacym toluen lub benzen i K2CO3 w obec- nosci czwartorzedowej soli amoniowej jako katalizatora, przy czym produkt wyodrebnia sie w postaci estru z fazy organicznej, badz tez hydrolizuje sie do odpowiedniego kwasu bezposrednio w fazie organicznej, po oddzieleniu warstwy wodnej i dodaniu KOH. Wzór PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kwasów (Λ-arnlo8ulnonynocykloθykanoyarboyanlowonch lub ich estrów etylowych w układzie dwufazowym z ka
Znane metody otrzymywania kwasów Ch-αrylo8ulnnnylonykloalknnyaarbokβynowych polegaję oa utlenieniu kwasów Ch -αrnlotnonyknyαanokarboyeylooych, oa przykład za pomocę H202 lub KMnO4. Metodę takę, na przykład wjadług opisu palantowego francuskiego or 2 432 316, ZBynleznwaon kwas cA-feonlnsulnonynocyknhhθk8anokarbnysylowy. Półprodukt w postaci kwasu cA -feoylntncnyknhaySαnnokarboyθylowagn otrz^^mano w reakcji tiofenolanu sodowego z kwasem ^^όraocyklnhaysannyαrbnysynowyra„ Inna metoda, według opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki or 3 598 868, polega na karboksylowemu odpowiedniego sulfonu, przez poddanie go litowaniu oraz działaniu stałego CO/ oa tak otrzymany pochodną. Powwzechnie uważa się. Ze zamykanie pierścieni poprzez dialylnowanie CH kwsów w ketalmycznych układach dwufazowych, zawierających 50% roztwor NaOH wyklucza stosowanie estrów etyOowych ze względu na ich wysokę podatność na hydrolizę w warunkach zasadowych. Nieliczne przykłady zdaję się potwierdzać tę regułę. I tak na przykład według 8ull.Chem.Soc.Opn. 58,765, 1985 w reakcji αlyinowαnia (C-feoyloeulfonylooctanu etylu w układzie bromek etylenu; 50% roztwór NaOH, TE8A nie udało się wyodrębnić estru etylowego, lecz kwas C -fenylo8ulnonylonykloprpaonokarboysnl°wy.
Sposób otrzymywania kwasów & -arnlosulnnnyncnykloelkonyαaΓbok8ynownch lub ich estrów etylowych o ogólnym wzorze, podanym oa rysunku, w którym Ar oznacza podstawioną, lub oiepodetawionę grupę feoylowę, a o oznacza liczbę oaturaloę od 2 do 5, według w/nelazku polega na dialkilowaoiu arylosulfonylooctanu etylu, przy czym reakcję prowadzi się nadmiarem CAibromoalkanu o wzorze Br-/CH//n~Br, w którym n ma wyżej podane znaczenie, w obecności 50% roztworu NaOH oraz ketalmycznych lub ekwimolowych ilości czwartorzędowych soli amoniowych, a produkt wyodrębnia się w postaci estru z fazy organicznej, będź tez hydrolizuje się do ndpowOθdniagn kwasu bezpośrednio w fazie organicznej, po oddzieleniu warstwy wodnej i dodaniu KOI.
162 489
Metoda ta u>nożliwiB wyodrębnianie eutru etyIowego odpowiedniego kwasu. Stwierdzono, że reakcja przebiega z dużymi wyddjnnściami, a otrzymane estry nie m^ją tendencji do hydrolizy w badanym układzie dwufazowym, Jakkolwiek z łatwością hydrolizuję w homogennym układzie KOH/etannl. Otrzymane estry mogę być hydrolizowane do kwssów znaną metodę, na przykład z O.An.Chee,.Soc. 54, 4410, 1932 w standow/m roztworze KO/ lub też bezpośrednio w poreakcyjnym roztworze odpowiedniego C ©-dj b.-otroalkanu po oddzieleniu weretwy wodnej i dodaniu KO/ i mef^nc^lu.
Alternatywna metoda otrzymywania kwasów ά -eryl.oβullonylccykOollanlokarboksytowych lub ich estrów etylowych, o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Ar oznacza podstawioną, lub niepodstawioną grupę fenylową, a n oznacza liczbę naturalną od 2 do 5, według wynalazku polega ne dlalkllowamlu aryloeulfonylooctenu etylu, przy czym reakcję prowadzi Się nadmiarem df?-dίbΓomoelkθnu o wzorze Br-/C/2/n-Br, w którym n ma wyżej podane znaczenie, w układzie dwufazowym ciecz - ciało atałe, zawierajęcym toluen lub benzen i K2CO3, w obecności czwartorzędowej soli aMi^nwej Jako katalizatora, a produkt wyodrębnia się w postaci estru z fazy organicznoj, będż też hydrolizuję się do ldpowiθdniego kwasu bezpośrednio w fazie organicznej, po oddzieleniu waretwy wodnej i dodaniu KOH.
Przedstawione w wynalazku metody sę prostsze, tańsze i wyda^najsze niż znane i opisane w lite^ir^turze.
Opisane wynalazkiem sposoby otrzymywania kwasów (λ -abyloθullonylocykloalαonokarbokaylowych lub ich estrów etylowych ilustruję poniższe przykłady.
Przykład I. Mieszaninę feny^enU onyloocaanu etylu /1,14 g, 0.005 mooa/, chlorku tnet^yylobenzyloamornowego /TEBA/ /0,5 g, 0.0022 mok/, 1 ^-dlbommopropanu /10 ml/, 50% roztworu NaO/ /15 ml/ u^Me^iszczonę w kolbie trójszyjnej o/poβażloej w mieszadło mechaniczne i. śłśnicę! zwrotnę ogrzewa się , intensywnie mieszając, do tempθratuby 5°-6°oC przez 1,5 godziny. Po przarβagowαMu całości eubetratu /TLC/ mieszaninę rozcieńcza się wodę /10 ml/ i rozdziela się weretwy. Wa^twę wodnę akβtrahuja aię benzenem /10 ml/. Oo połączonych warstw organicznych dodaje się KO/ /1,2 g 0.021 inda/ i meeanolj /10 dy/ i ogrzewa do wrzenia przez 15 minut, a następnie ekstrahuje wodę /2X15 ml/. Ekstrakt wodny przemywa toluenem /2x15 ml/, zakwaβza stężonym /CL i ekstrahuje chloΓllb-π!e- /2x15 ml/. Po przemyciu wodę /15 ml/, muszemu /MgS04/ i zatęzeniu pod zmniejszonym ciί^nlβnaM otrzymuje się 1,1 g kwasu Ch -fenyloeulfonylocyklopeπtθnokαbblk8yllwego, a po pbzakry8talllowaoiu z mieszaniny mθtenol/ooda. 1,0 g p^duktu - śpowiednlo 0,85 g analitycznie czystego jsrśuktu o t.t. 131-132°C; Ł/ NMiR /COCC-j/ 1,79 /m, 4/, C/2/, 2,40 /a, 4/, C/2/, 7,46-7,49 /m. 5/, CgH//, 9,30 /β,ΙΗ, COOO/.
Analiza elementarna: ozn. C-56.52%, /-5,57%, S-12,59%, obl. C-56,67%, /-5,55%, S-12,61%.
Przykład II. Mieszanina 4-aθtoksyfeoyllsulfonylooctenu etylu i substratów, Jak w pr-zykładzie I daje Jako produkt kwae C -/4-matokaytonytouultoyylo/cyklopantano^rloltβylowy /i,7 g/ o t.t. 1O7-1O9°C. Po pierwszej krystalizacji z benzenu otrzymuje się 1,2 g anelitycznie czystego prduktu o toto 1O7°C; ^/ NMR/CC1C,/: 1,76 Z- , 4H, CH2/, 2,34 /^ 4/, C^/,
3,89 /6, 3/, C/3/, 7,00 /m. 2/. C6H4/. 7,81 /m. 2/, C^/. 3,89 /β. 1/. COOH/.
Analiza elθ-aotαboα: ozn. C-54,99%, /-5,66%, obl. C-54,91%, /-5,67%.
Przykład III. Po reakcji z feoylosullonylooctoeam etylu, jak w przykładzie I warstwę orga-lczoa osusza aię MgS04 i zatęza pod próżnią. Otrzymany roztwór produktu w 1 .Α^^γο-ι^ο tanie nanosi się na krótkę kolumnę chrl-atograflczoa /AI203/. Jako eluent używa się -ieszaoloa hekεan-benzen-metθnol. Uzyskuj się ee^r etylowy kwasu C -fenylO6ulfony yocyklopent8nok8Γblkaylowego o t.t. 3(5-37°^ 1/ NMR /CKl^/: l,01 /to 3/, 0=7,1, C^H/,
1,54 /m, 4/, C^/. 2,13 /m, 4/, C/j/, 4,01 /q , 2/, 0=7,1, CH//, 7,42-7,81 /m, 5/. Cg//. Analiza elθ-aotαbot: ozn. C - 59,33%, /-6,52%, od. C - 59,55%, /-6,42%.
/ydroliza estru w znanych warunkach /KO/, mt^r^ol,/ prowadzi do kwasu Ch-fanylosulfonylocykyopaotθnoktrblksylooagl z wydaanoscię 95%.
Dalsze przykłady podaje tabela, w której podano również znaczenie syM^oUL we wzorze ogólnym produktu.
162 489
TABELA
| Przykład | Ar | na | Układ | Czas, h* | Wyd , % | Τ» t · t | Ut, t.t., °h | Sposóbe |
| IV | Ph | 3 | C ,9f | 12 | 33/100® | 168,5- 170 | A | |
| V | Ph | 4 | “TT | 12 | 60/95® | 131- 132 | A | |
| VI | 4-MePh | 4 | ciecz1 | 1,5 | 56 | 125- 126 | B | |
| VII | Fc1 | 4 | ciecz1 | 1,5 | 63 | 210- 211 | A' | |
| VIII | Ph | 5 | ciecz1 | 4/70°h | 67/81® | 156- 158J | 115/?/k | A |
| IX | 4-MeHPh | 5 | ciecz1 | 4,5/lOOhc | 40/67® | 178 | - | A |
β/ użyto następuJęcych czynników alkilujących dla n równych odpowiednio:
3-1,3-dibroraopropan, 4-1,4-dibrornobutan, 5-1,5-dibrooopentan, b/ czas alkilowania, c/ temperatura topnienia odpowiedniego kwasu, d/ strukturę zwięzków potwierdzono analizami NMR, IR, MS, AE, a/ sposób wyodrębniania:
A-ester oczyszczono chromaloogallcznle, a następnie hydrolizowano KOI/mmtaano, według metody opisanej I.AM.Chha.Soc, 54,4410, 1932,
B-eeteo hydrolizowano Jak w przykładzie I,
A-a8ter hydrolizowano KOH/mmtanol po oddzielaniu nadm.aou 04 na krótkiej kolumnie chromatograficznej.
f/układ PTC, ciecz-c. stałe: tolunr^K^h^H^ z katali^aoremm TEBA, g/ wydajność alkioowania / wydajność hydrolizy, h/ układ katalityczny, jak w przykładzie I, i/ farrocan j/ strukturę produktu potwierdzono dodatkowo niezależnę syntezę, poprzez karbokeylowanie sulfonu fenylo-cyklohekeylowego. Otrzymany produkt je6t identyczny z uzyskanym i opisanym w tabeli pod względem t.t, NMR, IR, UV, TLh /poliamid, woda-mmeanol, 1:1/, k/ H.P.Fourniar, P.Lolseau, Patent francuski 2 432 316.
SO 2An co2h
Wzór
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania kwasów d\ -aryloaulfonylocykloelkanoaarboksylowych lub ich estrów etyOowych o ogólnym wzorze, podanym na rysunku, w którym Ar oznacza podstawiony, lub niepodstawioną grupę fenylowy, a n oznacza liczbę naturalne od 2 do 5, poprzez dlalkilowanie arylosulfonylooctanu etylu, znamienny tym, ze reakcję prowadzi eię nadmiarem OA Atodibromoalkaou o wzorze 8r-/CH2/o~8r, w którym n ma wyżej podane znaczenie, w obecności 50% roztworu NaOH oraz ka talmycznych lub ekwimolowych ilości czwartorzędowych soli amoniowych, przy czym produkt wyodrębnia się w postaci estru z fazy organicznej, bedź tez hydrolizuje się do ndpowOednlagn kwasu bezpośrednio w fazie organicznej, po oddzieleniu warstwy wodnej i dodaniu KOH.
- 2. Sposób otrzymywania kwasów C-arylosulnnnylonykloalknnykθrbokβynowych lub ich estrów etylowych, o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Ar oznacza podstawioną', lub oiapndstawlooą grupę fenylowy, a o oznacza liczbę naturalnę od 2 do 5, poprzez dialkmowanie arylosulfonylooctanu etylu, znamienny tym, że reakcję prowadzi się nadmiarem oA.W- dlbromnalyaou o wzorze 8r«/CH2/o-8r, w którym o ma wyżej podane znaczenie, w układzie dwufazowym ciecz - ciało stałe, zawierającym toluen lub benzen i «2C0j, w obecności czwartorzędowej soli amn^inw5j Jako katalizatora, przy czym produkt wyodrębnia eię w postaci estru z fazy organicznej, bądź też hydrolizuje się do odpowiedniego kwasu bezpośrednio w fazie organicznej, po oddzieleniu waretwy wodnej i dodaniu KOH.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28200689A PL162489B1 (pl) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylocykloalkanokarboksylowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28200689A PL162489B1 (pl) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylocykloalkanokarboksylowych PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL162489B1 true PL162489B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20049049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28200689A PL162489B1 (pl) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylocykloalkanokarboksylowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162489B1 (pl) |
-
1989
- 1989-10-24 PL PL28200689A patent/PL162489B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3379752A (en) | Phenoxy substituted 3-hydroxyalkanoic acids and a method for their preparation | |
| PL162489B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów a-arylosulfonylocykloalkanokarboksylowych PL | |
| JP2869572B2 (ja) | ホスファチジルコリン誘導体の製造方法 | |
| NZ210133A (en) | Optical resolution of racemic mixtures alpha-naphthyl-propionic acids, and intermediate amides | |
| Daemen | A convenient synthesis of phosphatidylethanolamines | |
| US4692545A (en) | Method for preparation of mercaptobenzoates | |
| USRE35865E (en) | Preparation of glutaric acid derivatives | |
| SU1250170A3 (ru) | Способ получени дихлоргидрата пирбутерола | |
| JP3979743B2 (ja) | 光学活性なビニルホスフィンオキシドの製造方法 | |
| RU2041230C1 (ru) | Способ получения метиленбисфосфоновых кислот или их солей | |
| CZ20011368A3 (cs) | Způsob přípravy alkoholové sloučeniny(p-chlorfenyl)propanolu | |
| SU455529A3 (ru) | Способ получени -(аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их производных или их солей | |
| KR100228919B1 (ko) | 벤조페논유도체의 제조방법 | |
| KR100281844B1 (ko) | 비스스티릴계 형광증백제의 제조방법 | |
| SU904295A1 (ru) | Способ получени 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]акриловых кислот | |
| SU1293167A1 (ru) | Способ получени цис-1-0-(1-алкенил)-глицерина | |
| KR860001312B1 (ko) | 말론산 유도체의 제조방법 | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
| KR100228920B1 (ko) | 폴리히드록시 벤조페논의 제조방법 | |
| JP2920212B1 (ja) | １，３−ジオキソラン−４−オン化合物の製造方法 | |
| JPH04230344A (ja) | ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその 製造方法 | |
| SU363708A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВФосфоновых кислот | |
| JPS6348278B2 (pl) | ||
| JPS61293979A (ja) | ３−置換−２−ホルミルチオフエン化合物の製造方法 | |
| JPH0525155A (ja) | カルボン酸無水物の製造法 |