PL161216B2 - Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL PL PL - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL PL PLInfo
- Publication number
- PL161216B2 PL161216B2 PL28194489A PL28194489A PL161216B2 PL 161216 B2 PL161216 B2 PL 161216B2 PL 28194489 A PL28194489 A PL 28194489A PL 28194489 A PL28194489 A PL 28194489A PL 161216 B2 PL161216 B2 PL 161216B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- dihydro
- bromide
- mol
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 15
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000520 diphenhydramine Drugs 0.000 claims 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 15
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- QJZZHNDRXWSQMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-2,4-dihydrotriazine Chemical compound C1C=CN(C=2C=CC=CC=2)NN1C1=CC=CC=C1 QJZZHNDRXWSQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDHQZHATMXDKFM-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen sulfate;quinoline Chemical compound COS([O-])(=O)=O.[NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 JDHQZHATMXDKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanol Chemical compound OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUHMFUUKPGNMJO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-[(2-methoxyphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound COC1=CC=CC=C1NN=NC1=CC=CC=C1OC PUHMFUUKPGNMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[(4-chlorophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NN=NC1=CC=C(Cl)C=C1 JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUSFPLDAQJKCBQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NN=NC1=CC=C(OC)C=C1 RUSFPLDAQJKCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910000063 azene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N n-phenyldiazenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NN=NC1=CC=CC=C1 ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- YHQSXWOXIHDVHQ-UHFFFAOYSA-N quinoline;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 YHQSXWOXIHDVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych barw- ników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo grupe metylowa, alkoksylowa wzglednie acetyloamidowa, R oznacza gru- pe metylowa lub hydroksyetylowa, a X- oz- nacza anion metylosiarczanowy lub anion chloru badz bromu, znamienny tym, ze na metylosiarczan lub bromek 4-metylo- albo 4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-1H- cyklopen ta[b]chinoliniowy dziala sie w alkoholu ety- lowym 1,3- difenylotriazenem lub jego pochodna, o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyzej podane znaczenia, po czym w przy- padku uzyskania zwiazku o wzorze 1 w po- staci metylosiarczanu przeprowadza sie ewentualnie metylosiarczan w chlorek. wzór 1 wzór 2 PL PL PL
Description
Przedmiotem wy nalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym r1 oznacza atem wodoru, chloru i.ub bromu albo grupę metylową, alkoksylową względnie acetyloamidową, R% oznacza grupę metylową lub hydroksyetylową, a X oznacza anion metylosiarczanowy lub anion chloru bądź bromu. Barwniki te barwią jedwab naturalny i octanowy, wełnę, poliamid i poiiakrylonitryl na kolory od oranżu do fioletu.
Sposobem według wynalazku na metylosiarczan lub bromek 4-metyło- albo 4 hydroksyetylo2,3-dihydro-IH-cyklopenta fb } chinoliniowy działa się w alkoholu etylowym 1,3-difenylotriazenem lub jego pochodną, o ogi5lnym wzorze 2, w którym r1 ma wyżej podane znaczenia, po czym w przypadku uzyskania związku o wzorze 1 w postaci metylosiarczanu przeprowadza się ewentualnie metylosiarczan w chlorek.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki kationowe wykazują dobre odporności mokre i na światło.
Wynalazek ilustują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. Mieszaninę 1,5 g /0,005 mola/ metylosiarczanu 4-metylo-2,3-dihydroΙΗ-cyklopenta [bj chinoliniowego, 1,42 g /0,0055 mola/ 1,3-bis/4-metoksyfenylo/triazenu i 7 ml absolutnego etanolu ogrzewano do wrzenia w ciągu 5 minut. Następnie dodano 7 ml etanolu i całośó utrzymywano we wrzeniu przez dalszych 10 minut. Po 24 godzinach wydzielony osad odsączono i przemyto na lejku toluenem do zaniku barwy rozpuszczalnika. Uzyskano 1,65 g /75,7 % wydajności./ metylosiarczanu 3- £/4-metoksy/fenylohydrazonoJ -4-metylp-2,3-dihydro ΙΗ-cyklopenta [bj chinoliniowego o temperaturze topnienia 277 - 285° /z rozkładem/. 0,5 g otrzymanego metylosiarczanu zadano 120 ml wody. Stężonym kwasem solnym doprowadzono uzyskany roztwór wodny do pH 2 -3 i ogrzano do 50°. Odsączono niewielką ilość substancji nierozpuszczalnej i do przesączu dodano stały chłorek sodu. Wydzielono 0,4 g /95,2^- ° wydajności/ chlorku 3- [ /4-metoksy/fenylohydrazonoJ -4-metyJ.o-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [bJ chinoliniowego o temperaturze topnienia 217 - 233° /z rozkładem/.
UV-vis /metanol-woda/:A = 513 nm /£ = 2,73 x 104/
IR /KBr/: 1630,1 1543, 1500, 1210 / ^ĆO/cm'1
Analiza: dla wzoru C20H20CIN3O /353,85/ obliczono 10,02 · Cl znaleziono ,,44 4 ll
Otrzymany opisanym wyżej sposobem w postaci metylosiarczanu bądź chlorku barwnik barwi określone wyżej włókna na kolor czerwonofioletowy.
161 216
Przykład II. W reakcji 2,Oś g /0,007 mola/ metyloslarczanu 4-metylo-2,3-dlhydroΙΗ-cyklopenta jbj chinollniowego z 2,12 g /0,0075 mola/ 1,3-bls-/4-etoksyfenylo/triazenu w 15 ml absolutnego etanolu otrzymano, postępując sposobem opisanym w przykładzie I, 2,50 g /81,9 % wydajności/ metylosiarczanu 3- £/4-etoksy/fe^yiohydrazcnoJ -4-metylo-2,3-dlhydroΙΗ-cyklopenta [bj chinoliniowego o temperaturze topnienia 278 - 282° /z rozkładem/. Z 0,5 g uzyskanego metylosiarczanu GkreSlonsgo wyżej zvię.7ku otrzymano sposobem opisanym w przykładzie I 0,315 g /76,8 % «yOŁjncaur/ cIołku vegu związku, o temperaturze topnienia 218220° '/z rozkładem/.
UV-vis /metanol-woda/: λ. = 510 nm /£ = 3,5O x ’0*/
IR /KBr/: 1630, 1535, 1500, 1215 cm
Analiza: dla wzoru C^H22*bNj0 /367,88/ obliczono 5,64 % Ci znaleziono 9,82 % Cl
Uzyskane związki barwią określone wyżej włókna na kolor fioletowy.
Przykład III. W reakcji 1,5 y /0,005 mola/ metylosiarczanu 4-metylo-2,3-dlhydroΙΗ-cyklopenta £bJ chinoliniowego z 1,42 g /0,0055 mola/ 1, 3-bis-/2-metoksyfenylo/triazenu w 10 ml etanolu otrzymano sposobem opisanym w przykładzie I 1,55 g /72,4% wydajności/ metylo siarczanu 3- £ /2-metoksy/fenylohyarazonoj -4-metylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [ bJ chinoliniowego o temperaturze topnienia 223 - 228°. Z 0,5 g uzyskanego metylosiarczanu określonego wyżej związku otrzymano, postępując sposobem opisanym w przykładzie I, 0,35 g /83,3 % wydajności/ chlorku tego związku, o temperaturze topnienia 215 - 220°/ z rozkładem/.
UV-vi.s /metanol-woctaA Amax = 498 nm /£ = 3,20 x 10 /
IR /K3r/: 1630, 1595, 1525, 1205 M CO/ cm1
Analiza: dla wzoru CjgHzg ClNjO /353,85/ obliczono 10,02 % Cl znaleziono 9,32 % Cl
Uzyskane związki barwią określone wyżej włókna na kolor czerwonofioletowy.
Przykład IV. W reakcji 1,5 g /0,005 mola/ metylosiarczanu 4-metylo-2,3-aihydrolH-cyklopenia £b } cninoliniooeao z 1,09 g /0,0055 mola/ 1,3-bis-/fenylo/triazenu w 10 ml etanolu otrzymano 0,7 g /35,0 % wydajności/ metylosiarczanu 3-fenylohydrazcno-4-metylo2,3-aihyaro-lH-c/klopenta £bj chinolinicweac o temperaturze topnienia 196 - 280° /z rozkładem/. Z 0,5 g uzyskanego metylosiarczanu określonego wyżej związku otrzymano sposobem podanym w przykładzie I 0,3 g /66,7 % wydajności/ chlorku tego związku, o temperaturze topnienia 228 - 234° /z rozkładem/.
UV-vi.s /metancl-wcaa/: Xmax - 489 nm /£ = 3,09 x 10*/
IR/KBr/: 1640, 1600, 1550, 1500, 1220 cm1
Analiza: dla wzoru Cp^h^^g CU^Ij/323,83/ obliczono 10,95 % Cl znaleziono 10,30 % Cl
Uzyskane związki barwią określone wyżej włókna na kolor oranżowy.
Przykład V. W reakcji 1,5 g /0,005 mola/ metylosiarczanu 4-metylo-2,3-dlhydroΙΗ-cyklopenta |bj chlncliniowegc z 1,24 g /0,0055 mola/ 1,3-bis-/4-metylofenylo/triazenu w 7 ml etanolu otrzymano 1,46 g /69,5 % wydajności/ metylosiarczanu 3- £/4-metylo/fenylohydrazonij ^-metylo^^-i^liyi^o-lhl-cyklofien-ta £bJ - chlnol1n1ooegc o temperaturze topn^n^ 257 -264°/z rozkładem/. Z 0,5 g uzyskanego metylosiarczanu określonego wyżej związku otrzymano sposobem podanym w przykładzie I 0,4 g /97,6 % wydajności/ chlorku tego związku, o temp peraturze topnienia 252 - 256° /z rozkładem/.
UV-vis ^e^nol-wodaAA η3 χ = 500 nm = 3,75 x 10*/
IR /KBr/: 1640, 1545, 1500, 1215 cm1
Analiza: dla wzoru b20H2gbbNj /337,87/ obliczono 10,49 % Cl znaleziono 10,43 % Cl
161 216
Uzyskane związki barwią określone wyżej włókna na kolor czerwony.
Przykład VI. W reakcji 1,5 g /0,005 mola/ metylosiarczanu 4-metylo-2,3-dihydroΙΗ-cyklopenta [b] chinoliniowego z 1,46 g /0,0055 mola/ 1,3bis-/4-chlorofenylo/triazenu w 6 ml etanolu otrzymano, postępując sposobem opisanym w przykładzie I, 1,45 g /66,8 \ wydajności/ metylosiarczanu 3- £/4-chloro/fenylohydrazono ] -4-metylo, 2,3-dihydro-lH-cyklopenta fb] chinoliniowego o temperaturze topnienia 286 - 290° /z rozkładem/. Z 0,5 g uzyskanego metylosiarczanu określonego wyżej związku otrzymano sposobem opisanym w przykładzie I 0,32 g /73,2 \ wydajności/ chlorku tego związku, o temperaturze topnienia 230 - 235° /z rozkładem/. Uzyskane związki barwią określone wyżej włókna na kolor oranżowy.
Przykład VII. Do mieszaniny 1,48 g /0,005 mola/ bromku 4-hydroksyetylo-2,3dihydro-lH-cyklopenta [b] chinoliniowego i 1,42 g /0,0055 mola/ 1,3-bis-/4-metoksyfenylo/ tri.azenu dodano 10 cm? absolutnego etanolu i. ogrzewano w ciągu 30 minut. po 12 godzinach odsączono produkt i przemywano na lejku toluenem do bezbarwnego przesączu. Otrzymano 1,4 g /65 % wydajności/ bromku 3- [/p-metoksy/fenylohydrazonoJ -4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-lHcyklopenta [bj chinoliniowego o temperaturze topnienia 214 - 216° /z rozkładem/, w postaci ciemnoczerwonego proszku, rozpuszczalnego w wodzie, etanolu i acetonie. UV-vis /metanolwoda/: Amax = 516 nm /£= 1,62 χ 104/ IR /KBr/: 1540, 1500, 1230, 1170 cm-1 Uzyskany barwnik barwi określone wyżej włókna na kolor fioletowy.
Przykład VIII. Sposobem opisanym w przykładzie VII otrzymano z 1,48 g /0,005 mola/ bromku 4-hydroksyetylo-2,3-di.hydro-lH-cyklopenta [bj c^nollniowego i 1,85 g /0,0°55 mola/ 1,3-bis-/4-tb romofenylo/triazenu, ogrzewając etanolowy roztwór reagentów przez 2 godziny, 1,5 g /63 % wydajności/ bromku 3- [ /p-bromo/jenylohydrazonoJ-4-hydroksyetylo-2,3dihydro-lH-cyklopenta [bj chinoliniowego w postaci czerwonego proszku o temperaturze topnienia 224 - 225θ /z rozkładem/. UV-vis /'me^nol-woda/: A.fflax - 488 nm / f = 1,78 χ 1.04/ IR /KBr/ 1590, 1540,1480,1230,1150,l070 cm?. Llzyskany barwni barwi określone wyżej wMkna na kolor oranżowy.
Przykład IX. Sposobem opisanym w przykładzie VII otrzymano z 1,48 g /0,005 mola/ bromku 4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta chinoliniowego i 1,24 g /0,0055 mola/
1.3- bis- M-meltyWenylc^triazenu, ogrzewając substraty w ciągu 30 i^nut w 10 cm? etanolu, 1,65 [gj /82 % wydajności/ bromku 3-/p-tolilohydrazono/-4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-1Hcyklopenta b chinoliniowego w postaci ciemnoczerwonego drobnokrystalicznego, osadu o temperaturze tofan^nia 226 - 227° /z rozl<ładem/. UV-vis /metanol-woda/: Al mgx = 500 nm / £ = 1^8 χ 104/ IR /KBr/: 1630, 1540, 1510, 1230 cm ?. Uzyskany barwnik barwi ol<reślone wyżej włókna na kolor bordo.
Przykład X. Sposobem opisanym w przykładzie VII otrzymano z 1,48 g /0,005 mola/ bromku 4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [bj chinoliniowego i 1,1 g /0,0055 mola/
1.3- difenylotΓi^zenu, ogrzewając substraty w ciągu 30 i^nut w 10 cm? absolutnego etanolu, 1,2 g /60 % wydajności/ bromku 3-fenylohydrazono-4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta fb j chinoliniowego o temperaturze topnienia 230 - 232°/ z rozkładem/, w postaci czerwonego, drobmokrystaliczmego osadu. UV-vis /metanol-woda/: λ max= 488 nm/ £ = 1,12 χ W4/ IR /KBr/: 1638, 1600, 1580, 1548, ^^, 1290, 1230 cm-1. Uzyskany barwrdk barwi określone wyżej włókna na kolor oranżowy.
Przykład XI. Sposobem opisanym w przykładzie VII otrzymano z 1,48 g /0,005 mola/ bromku 4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta £b] chinoliniowego i 1,71 g /0,0055 mola/
1.3- bis-/4-acetyloaminofenylo/-triazenu, ogrzewając etanolowy roztwór reagentów w ciągu 1 godziny, 1,55 g /70 % wydajności/ bromku 3- £/p-acetyloamino/fenylohydrazonoJ -4-hydroksyety lo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [ bj chinoliniowego o temperaturze topnienia 223 - 225°, w postaci ciemnoczerwonych Ikrysz^łów . υν-ν^ /meta^l^odaA Amgx = 514 nm = 1,15 x 10 / IR /KBr/ : 1660, 1600, 1540.. 1510^ 123° cm1. Uzyskany barwni barwi określone wyżej włókna na kolor fioletowy.
161 216
Przykład XII. Sposobem opisanym w przykładzie VII otrzymano z 1,55 g /0,005 mola metylosiarczanu 4-metylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta £b ] chlnollnlowego 1 1,71 g /0,0055 mola/
1,3-bi.s-/4-acetyloamj.nof enylo/tri^zenu, ogrzewając reagen-ty w ci.ągu 30 minut w 10 cm' absolutnego etanolu, 0,9 g / 40 X wydajnoścl/metyloslarczanu 3- (/p-acetyloamino/fenylohydrazonoj -4-metylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [bj chlnollnlowego o temperaturze topnienia 215 - 217° /z rozkładem/, w postaci ciemnoczerwonych, drobnych kryształów. UV-vis /metanolwoda/: ^max 510 nm / ξ = 1,68 x 10*Λ Uzyskany barwnik barwi okre61one wyżej włdkna na kolor fioletowy.
Claims (1)
- Zastrze2enie patentowe Sposób otezymywania nowych barwników kanonowych o ogólnym wzorze 1, w kterym r1 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo grupę metylową, alkoksylową względnie acetyloamidową, R oznacza grupę metylową lub hydroksyetylową, a X oznacza anion metyloslarczanowy lub anion chloru bądź bromu, znamienny tym, że na metylosiarczan lub bromek 4metylo-albo 4-hydroksyetylo-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [bj chinoliniowy działa się w alkoholu etylowym 1,3-difenylotri.azenem lub jego pochodną, o og(51nym wzorze 2, w którym rA ma wyżej podane znaczenia, po czym w przypadku uzyskania związku o wzorze 1 w postaci metylosiarczanu przeprowadza się ewentualnie metylosiarczan w chlorek.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28194489A PL161216B2 (pl) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL PL PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28194489A PL161216B2 (pl) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL PL PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL161216B2 true PL161216B2 (pl) | 1993-06-30 |
Family
ID=20048999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28194489A PL161216B2 (pl) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL PL PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161216B2 (pl) |
-
1989
- 1989-10-20 PL PL28194489A patent/PL161216B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1216291A (en) | Imidazoquinoxaline compounds | |
| JPH07188178A (ja) | ペリレン−３，４−ジカルボン酸誘導体の製法、こうして製造された誘導体、およびその使用 | |
| DE4338784A1 (de) | Perylen-3,4-dicarbonsäureimide - neue hoch lichtechte Fluoreszenzfarbstoffe | |
| JP2002512230A (ja) | 抗癌剤および抗増殖性薬剤としての５−アミノインデノ［１，２−ｃ］ピラゾール−４−オン | |
| EP0654506A2 (de) | Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische | |
| US5886183A (en) | Naphthalenelactamimide fluorescence dyes | |
| CA2106642C (en) | Carbazolone derivatives and process for preparing the same | |
| DD286581A5 (de) | Verfahren zur herstellung von hetera-aliphatischem carbonsaeureamiden | |
| Nagamatsu et al. | General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles | |
| US5420259A (en) | Tryptanthrine derivatives | |
| US20020087010A1 (en) | Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture | |
| IT9021318A1 (it) | Intermedi per agenti chelanti con simmetria prefissata, e procedimento per la loro preparazione | |
| Ayyangar et al. | Polycyclic compounds part VI. structural features of CI disperse yellow 232 | |
| Kakehi et al. | Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 53. Syntheses of 3-(Benzylthio) thieno [3, 4-b] indolizine Derivatives and Their Intramolecular Arene–Arene Interactions | |
| Hutchinson et al. | Synthesis and properties of bioactive 2-and 3-amino-8-methyl-8H-quino [4, 3, 2-kl] acridine and 8, 13-dimethyl-8 H-quino [4, 3, 2-kl] acridinium salts | |
| WO2005078024A1 (ja) | 複素多環化合物及び色素 | |
| US4223152A (en) | Process for purifying crude isoindolinone series pigments | |
| EP0041926B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbinolbasen von Indolinverbindungen | |
| US6458967B1 (en) | Method for preparation of an intermediate dye product | |
| US4594413A (en) | Preparation of N,N'-methylene-2,2'-azopyridocyanines | |
| EP0267467B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen | |
| US5785720A (en) | Process for coloring high molecular weight material with polycyclic compounds | |
| Ferrarini et al. | Synthesis of some 3‐substituted [1, 8] naphthyrido [3, 2‐c][1, 8] naphthyridines. A new heterocyclic ring system | |
| KR20070039080A (ko) | 전자 디스플레이 장치용 필터 | |
| Daidone et al. | Consecutive Pschorr–Sandmeyer reactions in a pyrazole series. Part 2. 1 Access to the [2] benzopyrano [4, 3-c] pyrazole system of pharmaceutical interest |