PL161190B1 - Sposób wytwarzania nowego 3-naftylo-1,2,3,4-tetrahydropirydo [3,2-d]pirymidyn-2,4-dionu - Google Patents

Abstract

Sposób wytwarzania nowego 3-naftylo-l,2,3,4-tetrahydropirydo [3,2 - d] pirymidyn-2,4-dionu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że na kwas 3-aminopikolinowy, rozpuszczony w dimetyloform am idzie działa się 1- naftyloizocyjanianem w podwyższonej tera1 peraturze, najkorzystniej 423 K.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 3-naftylo- 1,2,3,4-tetrahydropirydo [3,2-d] pirymidyn-2,4-dionu o wzorze przedstawionym na rysunku. Związek wytworzony sposobem według wynalazku charakteryzuje się działaniem hipotensyjnym.

Ze stanu techniki nie jest znany sposób wytwarzania naftylopochodnej pirydo [3,2-d] pirymidyny.

Według wynalazku sposób wytwarzania nowego 3-naftylo-1,2,3,4- tetrahydropirydo [3,2d] pirymidyn-2,4-dionu, o wzorze przedstawionym na rysunku, polega na tym, że na kwas 3aminopikolinowy rozpuszczony w dimetyloformamidzie, działa się 1- naftyloizocyjanianem w podwyższonej temperaturze, najkorzystnej 423 K.

Na podstawie znanego stanu techniki nie można było z góry przewidzieć, że uzyska się reakcję przebiegającą między użytymi reagentami i że otrzyma się produkt o działaniu farmakologicznym. Związek wytworzony sposobem według wynalazku charakteryzuje się działaniem hipotensyjnym. Podawany szczurom rasy WISTAR w dawce 200 mg/kg, to je$t mniejszej od 1/10 LD 50, wywiera silne działanie hipotensyjne. Pierwsze istotne zmiany obserwuje się w 60 minucie, a największe w 120 minucie od momentu podania. Zmiany te wynoszą dla ciśnienia skurczowego, rozkurczowego i średniego odpowiednio 49,6 ± 14,9; 37,7 ± 10,3 oraz 44,3 ± 13,7 mm Hg. Dawka 200 mg/kg nasila także częstość akcji serca, najwięcej o 18,2 ± 12,2 uderzeń na minutę, w 30 minucie od podania. Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.

Przykład. 1,0 g(0,0072 mola) kwasu 3-aminopikolinowego rozpuszcza się w 50 cm³ dimetyloformamidu, następnie do roztworu dodaje się 1,35 g (0,008 mola) 1-naftyloizocyjanianu. Reagenty ogrzewa się w temperaturze 423 K przez 24 godziny. Mieszaninę ochładza się, rozpuszczalnik oddestylowuje, a pozostałość krystalizuje się z metanolu. Otrzymuje się 1,5 g, co stanowi 75% wydajności teoretycznej, 3-naftylo-1,2,3,4-tetrahydropiny do [3,2-d] pirymidyn-2,4-dionu. Związek ten jest białą, krystaliczną substancją, która sublimuje w temperaturze 578 K, a następnie topi się w 603 K; rozpuszcza się w metanolu, etanolu, acetonie, zaś nie rozpuszcza się w eterze etylowym, eterze naftowym, wodzie oraz nie podlega zmianom pod wpływem powietrza i światła.

N

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania nowego 3-naftylo-1,2,3,4-tetrahydropirydo [3,2 - d] pirymidyn-2,4dionu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że na kwas 3-aminopikolinowy, rozpuszczony w dimetyloformamidzie działa się 1- naftyloizocyjanianem w podwyższonej temperaturze, najkorzystniej 423 K.