PL160015B2 - S p o s ó b o t r z y m y w a n i a t e r t - b u t y lo h y d r o k s y lo a m i n y i j e j h y d r o k s y l o w y c h p o c h o d n y c h PL - Google Patents
S p o s ó b o t r z y m y w a n i a t e r t - b u t y lo h y d r o k s y lo a m i n y i j e j h y d r o k s y l o w y c h p o c h o d n y c h PLInfo
- Publication number
- PL160015B2 PL160015B2 PL28281089A PL28281089A PL160015B2 PL 160015 B2 PL160015 B2 PL 160015B2 PL 28281089 A PL28281089 A PL 28281089A PL 28281089 A PL28281089 A PL 28281089A PL 160015 B2 PL160015 B2 PL 160015B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxidation
- symbols
- carried out
- reduction
- subjected
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims description 3
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- XWESXZZECGOXDQ-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylhydroxylamine Chemical compound CC(C)(C)NO XWESXZZECGOXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLRIZIGWJBFWMM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)NO HLRIZIGWJBFWMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXRYDMDOXRJXJP-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)NO AXRYDMDOXRJXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical class [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Chemical class 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XXXHSQBVHSJQKS-UHFFFAOYSA-N amino benzoate Chemical compound NOC(=O)C1=CC=CC=C1 XXXHSQBVHSJQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical class [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical class [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania tert-butylohydroksyloaminy i jej pochodnych, o ogól- nym wzorze R1 R2(CH3)C-NH-OH, w którym R1 i R2 oznaczaja grupy metylowa lub hydroksymetylowa i moga byc jednakowe lub rózne, znamienny tym, ze amine o ogólnym wzorze R1 R2(CH3)C-NH2 w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie elektrochemicznemu utlenianiu w srodowisku zasadowym, po czym anolit, zawierajacy nitrozwiazek o ogólnym wzorze R1 R2 (CH3)-C-N02, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, zakwasza sie do pH 2-3 i poddaje bezposrednio redukcji elektrolitycznej. ( 1 2 ) OPIS PATENTOWY ( 1 9 ) PL (1 1 ) 160015 ( 1 3 ) B2 ( 21 ) Numer zgloszenia: 282810 (51) IntCl5: C07C 239/10 C07C 239/12 ( 22) Data zgloszenia: 15.12.1989 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania tert- butylohydroksyloaminy i jej hydroksylowych pochodnycto o ogólnym wzorze ^^(C^jC-NH-0^ w którym R1 i r2 oznaczają grupy metylową lub hydroksymetylową i mogą być jednakowe lub różne. Związki te stosowane jako łagodne reduktory do materiałów fotograficznych lub jako związki wyjściowe do syntez organicznych, jak np. synteza peptydów, nitronów, rodników aminoksylowych lub kwasów hydroksamowych.
Znany jest sposób otrzymywania hydroksyloamin, polegający na reakcji utleniania odpowiedniej aminy nadtlenkiem benzoilu w środowisku rozpuszczalnika organicznego i następnej alkalicznej hydrolizie uzyskanej N-benzoiloksyaminy, po jej wyodrębnieniu ze środowiska reakcji, eakcję utleniania prowadzi się zwykle w chlorku metylenu, benzenie lub eterze, w temperaturze wrzenia, stosując wyjściową aminę w dużym nadmiarze (Alan J.Biloski, Bruce Ganem, Improved Oxidation of Amines with Dibenzovl Peroxide, Synthesis 1983, 537-8; G^mne^ U Dybows^ Arch.pharm. 1970, 303.488; ^owe^ JOrg.Chem. ^3055,1971.
Utlenianie amin alifatycznych bezpośrednio do odpowiednich pochodnych hydroksyloaminowych można prowadzić wodnym roztworem nadtlenku wodoru w obecności katalizatora. Jako katalizatory stosuje się sole kwasu wolframowego, molibdenowego lub uranowego (opis patentowy RFN nr 939 808) albo estry metylowy lub etylowy kwasu mrówkowego (opis patentowy RFN nr 1 004 191).
Określone wyżej znane sposoby otrzymywania hydroksyloamin są pracochłonne i wymagają stosowania znacznych ilości rozpuszczalników, a warunki utleniania proponowane w tych sposobach są dość drastyczne, przy czym reakcja przebiega nieselektywnie.
Alkilohydroksyloaminy można również otrzymywać drogą redukcji odpowiednich nitrozwiązków alifatycznych - zarówno działaniem metali redukujących, jak np. cynk (F.D. Greene, J.F.Pazos, J.Org.Chem. 34, 2273,1969), jak i elektrolitycznie (F.Beck, Elektroorganische Chemie, Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1974, str. 174 iinne). Alifatyczne związki nitrowe nie są jednak popularnymi produktami handlowymi, w przeciwieństwie do łatwo dostępnych różnorodnych amin alifatycznych. Metodami elektrochemicznymi przez utlenianie amin nie jest możliwe otrzymywanie hydroksyloamin, ponieważ reakcja utleniania ma w tym wypadku przebieg wielokierunkowy (T.Shono, Elektroorganic Chemistry as a New Tool in
160 015
Organie Synthesis, Springer-Verlag, NY 1984, str. 54; S.Tori, Elektroorganic Syntheses, Kodansha Ltd., Tokyo 1985, str. 153 i nast.).
Sposobem według wynalazku poddaje się aminę o ogólnym wzorze R1R2(CH3)C-NH2, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, elektrochemicznemu utlenianiu w środowisku zasadowym w elektrolizerze z rozdzielonymi przestrzeniami anodową i katodową. Jako anodę stosuje' się siatkę platynową lub elektrodę z tlenku ołowiu osadzonego na płytce ołowiowej. Potencjał anody kontroluje się potencjostatem na poziomie około IV względem nasyconej elektrody kalomelowej. Jako katodę stosuje się siatkę platynową lub płytkę ołowianą. Potencjał katody nie jest stabilizowany. Gęstość prądu elektrolizy wynosi około 15 mA/cm2. Po rzeniesieniu przez elektrolizer 100% teoretycznej ilości ładunku (6F/mol) elektrolizę przerywa się, a anolit zawierający nitrozwiązek o ogólnym wzorze R1r2(cHs)C-NO2, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, zakwasza kwasem siarkowym do pH 2-3 i po zmianie kierunku polaryzacji elektrod, traktując gojako katolit, poddaje dalszej elektrolizie przy potencjale katody - 0,85V względem nasyconej elektrody kalomelowej. Przy gęstości prądu elektrolizy do 15 mA/cm2 proces prowadzi się do uzyskania prądu końcowego elektrolizy wynoszącego 0,05 wartości prądu początkowego. Odpowiada to przeniesieniu przez elektrolizer około 105% teoretycznej ilości ładunku (4F/mol). W czasie elektrolizy kontroluje się pH katolitu i w razie potrzeby zakwasza przez dodawanie kwasu siarkowego. W przypadku użycia elektrod ołowianych przy zamianie procesu z utleniania na redukcję zamienia się miejscami anodę z katodą. Procesy utleniania i redukcji prowadzi się korzystnie w temperaturze nie przekraczającej 20°C. W przypadku poddawania reakcji elektrolizy tert-butyloaminy ze względu na jej lotność (temperatura wrzenia 43-46°C) konieczne jest zabezpieczenie elektrolizera przed stratami aminy. Po zakończeniu etapu redukcji katolit alkaIizuje sie i przez ekstrakcję eterem wyodrębnia uzyskaną hydroksyloaminę. Wydajność czystego produktu wynosi 80% ilości teoretycznej, licząc na ilość użytej do przemiany aminy.
Sposób według wynalazku ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I.W elektrolizerze typu H z rozdzielonymi spiekiem szklanym przestrzeniami anodową i katodową, zaopatrzonym w mieszadła magnetyczne, osobne w każdej z przestrzeni oraz w elektrody wytworzone z siatki platynowej o powierzchni geometrycznej 100 cm2 każda, poddaje się utlenianiu elektrolitycznemu 2,19 g (0.03 mola) tert-butyloaminy, rozpuszczonej w 100 ml wody zawierającej 4 g (0.1 mola) wodorotlenku sodowego. Katolit stanowi 4% wodny roztwór wodorotlenku sodowego. Elektrolizę prowadzi się przy potencjale anody 1.0V względem nasyconej elektrody kalomelowej, przy prądzie początkowym 1A. Po przeniesieniu przez elektrolizer około 17300 - 17400 C, co stanowi 100% teoretycznej ilości ładunku, prąd elektrolizy spada do wartości około 0.02-0.03A. Proces utleniania trwa 9-9,5 godzin. Elektrolizę przerywa się. Anolit i katolit zakwasza się rozcieńczonym kwasem siarkowym do pH 2-3. Po zmianie kierunku polaryzacji elektrod roztwór po etapie utleniania poddaje się elektrolitycznej redukcji przy potencjale katody -0.85V względem nasyconej elektrody kalomelowej. W czasie elektrolizy kontroluje się pH katolitu i w razie potrzeby dodaje rozcieńczony kwas siarkowy - tak, aby pH roztworu wynosiło 2-3. Przy prądzie początkowym około 1A po przeniesieniu przez elektrolizer około 12.000 - 12.700 C (105-110% teoretycznej ilości ładunku) końcowy prąd elektrolizy wynosu 0.02A. Proces redukcji trwa 5-5,5 godzin. Po zakończeniu elektrolizy katolit alkalizuje się wodnym roztworem wodorotlenku sodowego, a następnie czterokrotnie ekstrahuje porcjami po 30 ml eteru. Ekstrakt eterowy suszy się. Po usunięciu rozpuszczalnika na wyparce próżniowej otrzymuje się 2,13 g (80% wydajności surowej) tert- butylohydroksyloaminy o temperaturze topnienia 62-63° (temperatura topnienia chlorowodorku 175°).
Przykład Π. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I, stosując jako anodę płytkę ołowianą pokrytą tlenkiem ołowiu, ajako katodę - płytkę ołowianą. Przy zmianie kierunku polaryzacji elektrod zamienia się miejscami anodę z katodą tak, aby nadal katodę stanowiła płytka ołowiana, a anodę - płytka ołowiana pokryta tlenkiem ołowiu.
160 015
Poddając elektrolizie 2,67 g (0.03 mola) 2-amino-2-metylo-l-propanolu, otrzymuje się 2,36 g (75% wydajności) 2-hydroksyamino-2-metylo-l-propanolu (olej, temperatura wrzenia 80-82°/8 mm Hg, temperatura topnienia chlorowodorku 92-93°).
Przykład ΠΙ. Postępuje sie sposobem opisanym w przykładzie I, elektrolizując 3,15 g (0.03 mola) 2-amino-2- metylo-l,3-propanodiolu. Otrzymuje się 2,54 g (70% wydajności) 2- hydroksyamino-2-metylo-l,3-propanodiolu (olej, temperatura wrzenia 130-133°/9 mm Hg, temperatura topnienia chlorowodorku 70- 72°).
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1 .Sposób otrzymywania tert-butylohydroksyloaminy i jej pochodnych, o ogólnym wzorze R’r2(CH3)C-NH-OH, w którym R1 i R2oznaczają grupy metylową lub hydroksymetyłową i mogą być jednakowe lub różne, znamienny tym, że aminę o ogólnym wzorze R1 r2(CH3)C-NH2 w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, poddaje się elektrochemicznemu utlenianiu w środowisku zasadowym, po czym anolit, zawierający nitrozwiązek o ogólnym wzorze R1r2(CH3)-C-NO2, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, zakwasza się do pH 2-3 i poddaje bezpośrednio redukcji elektrolitycznej.
- 2. Sposób według zastrz.l, znamienny tym, że utlenianie prowadzi się przy użyciu anody platynowej lub anody z tlenku ołowiu, przy potencjale IV względem nasyconej elektrody kalomelowej, a redukcję prowadzi się przy użyciu katody platynowej lub ołowiowej, przy potencjale -0,85V względem nasyconej elektrody kalomelowej.
- 3. Sposób według zastrz.2, znamienny tym, że procesy utleniania i redukcji prowadzi się w temperaturze nie przekraczającej 20°.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28281089A PL160015B2 (pl) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | S p o s ó b o t r z y m y w a n i a t e r t - b u t y lo h y d r o k s y lo a m i n y i j e j h y d r o k s y l o w y c h p o c h o d n y c h PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28281089A PL160015B2 (pl) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | S p o s ó b o t r z y m y w a n i a t e r t - b u t y lo h y d r o k s y lo a m i n y i j e j h y d r o k s y l o w y c h p o c h o d n y c h PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL160015B2 true PL160015B2 (pl) | 1993-01-29 |
Family
ID=20049599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28281089A PL160015B2 (pl) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | S p o s ó b o t r z y m y w a n i a t e r t - b u t y lo h y d r o k s y lo a m i n y i j e j h y d r o k s y l o w y c h p o c h o d n y c h PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL160015B2 (pl) |
-
1989
- 1989-12-15 PL PL28281089A patent/PL160015B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
| US3907652A (en) | Electrooxidation of phosphonomethyl amines | |
| JP2015028016A (ja) | 電解質としてのイオン性液体 | |
| US3193481A (en) | Electrolytic hydrodimerization alpha, beta-olefinic nitriles | |
| US3193479A (en) | Electrolytic coupling of an olefinic compound with a ketone | |
| Balenović et al. | SOME DERIVATIVES OF OPTICALLY ACTIVE α-AMINO ALDEHYDES. AMINO ACIDS. X. 1, 2 | |
| PL160015B2 (pl) | S p o s ó b o t r z y m y w a n i a t e r t - b u t y lo h y d r o k s y lo a m i n y i j e j h y d r o k s y l o w y c h p o c h o d n y c h PL | |
| US4248677A (en) | Process for producing alpha-aminocarboxylic acids and salts thereof | |
| US3193475A (en) | Coupling cyclic olefins by electrolysis | |
| US3413202A (en) | Electrolysis of di-olefinic compounds | |
| PL122665B1 (en) | Process for preparing novel dienones of narvedine type and their derivatives | |
| US3431186A (en) | Electrolytic process for the cleavage of thiol esters of aromatic carboxylic acids | |
| US3274084A (en) | Electrolytic reductive coupling process | |
| JPH02179890A (ja) | ジヒドロキシジオンの製造方法 | |
| US3475298A (en) | Electrochemical dimerization of beta-halopropionitriles in aqueous media | |
| EP0316945B1 (en) | Electrochemical synthesis of 2-methyl-5-pyrazinoic acid | |
| US2848449A (en) | Morpholinomethyl ketones | |
| IE44833B1 (en) | Electrochemical reduction of alkyl 4-imidazole-carboxylates | |
| JPS60187689A (ja) | ３−エキソメチレンセフアム誘導体の製造法 | |
| US3440154A (en) | Electrolytic reductive coupling of olefinic compounds | |
| US4404070A (en) | Electrochemical production of 2,6-diaminobenzobisthiazole | |
| JPS5837395B2 (ja) | Ｎ，Ｎ−ジ置換−ｐ−フエニレンジアミン誘導体の製造方法 | |
| Lyalin et al. | Electrochemical synthesis of thiocarbamates | |
| SU194397A1 (ru) | Способ электролитического изолирования карбидных и окисных фаз в сплавах молибдена | |
| SU1553529A1 (ru) | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты |