PL155674B1 - Sposób wytwarzania nowych amido?/ kwasu /1r s / - 2 ,2 dim etyio-3-/2'2 '- -dichlorowinylo/cyklopropanokarboksylowego-1 - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych amido?/ kwasu /1r s / - 2 ,2 dim etyio-3-/2'2 '- -dichlorowinylo/cyklopropanokarboksylowego-1Info
- Publication number
- PL155674B1 PL155674B1 PL27378388A PL27378388A PL155674B1 PL 155674 B1 PL155674 B1 PL 155674B1 PL 27378388 A PL27378388 A PL 27378388A PL 27378388 A PL27378388 A PL 27378388A PL 155674 B1 PL155674 B1 PL 155674B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- defined above
- carbon atoms
- dichlorovinyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 cyclopropenoxycarboxylamides Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVDYYQXUNAQSNI-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;pentane Chemical compound CCCCC.CCOC(C)=O QVDYYQXUNAQSNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N s-[2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] 5-pyridin-1-ium-1-ylpentanethioate;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SC(=O)CCCC[N+]1=CC=CC=C1 XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA | OPIS PATENTOWY | 155 674 | |
| POLSKA | Patent dodatkowy do patentu nr--- Zgłoszono: 88 07 18 /P. 2737813/ | Int. /l.s /07/ 233/63 A01N 53/00 | |
| Pierwszeństwo- | |||
| UR PATE | ZĄD NTOWY 3P | Zgłoszenie ogłoszono: 90 01 22 Opis patentowy opublikowano: 1992 09 30 | °TtUQii 6 U U O |
Twórcy wynalazku: Wiesław Sobótka, Danuta Konopińska, Jan Nawrot
Uprawniony z patentu: Polska Akademia Nauk Instytut Chemii Organicznej, Warszawa /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA NOWYCH AMIDO?/ KWASU /1RS/ - 2,2 DIMTTCOo3_/2'2'-DICHLOROWINCLO/CYKOOPROPANO1APBOKSCLOWEGO-1
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych smidów kwasu /1PS/-2,2-dimetylo-J-^^^^dichPoPowinylo/cykPipPipnookarboksylowego-l, nazywanego dalej kwasem permmtryoowym o wzorze ogólnym 1, w którym P oznacza resztę aminy aromatycznej o wzorze 3, i
w którym pJ oznacza grupę alkioową o 1-4 atomach węgla; resztę aminokwasu o wzorze 2, w którym P oznacza grupę alkioową o 1-4 atomach węgla lub grupę alkio<5wą o 1-4 atomach węgla zawierają^ teiminal.ną grupę aminową, p/ oznacza grupę alkoksylową o 1-2 domach z 7 węgla lub grupę amidową aminy aromatycznej o wzorze 3, w którym P ma wyżej podane znap czenie; albo P oznacza resztę kompleksu z metalem aminokwasu o wEorze 2, w którym P ma wyżej podane znaczenie, a P oznacza atom tlenu związany z metalem.
Nowe związki wytwarzane sposobem według wynnlazku wykazują charakteysCycEne właściwości deterentów pokarmowych w stosunku do niektórych gatunków owadów, szkodników magazynowych, hamując przyjmowanie przez nie pożywienia.
Sposób oyCwoΓZ8nia nowych amidów kwasu permetrynowego, o zmiennym stosunku izomerów cis : trsns w granicach /0-10/ : /10-0/ o wzorze 1, w którym P ma wyżej podane znaczenie polega według wynalazku na tym, że kwas perratynowy lub jego pochodną o wzorze 1, w którym P oznacza grupę hydroksylową lub atom chlorowca poddaje się reakcji z aminokwasem o wzorze 2, w którym P i P rają wyżej podane znaczenie lub z aminą aroratyczną o wzorze 3, w którym P ma wyżej podane znaczenie w inertyym pozpusz/zalniku, na przykłed w /hloΓovJCoalkana/h, acetonitrylu, estrach alifaCycEny/h, p irydy nie w obecności np. dicykloheksylokarboditoiidu lub w dwufazowym układzie np. estru alifaCycEnego i wody w obecności soli raeali alka licznych lub ziem alkalicznych, w zakresie temperatur od temperatury pokojowej tj. około 20°C do 60°C.
Dane biologiczne z badań przeprowadzonych na osobnikach dorosłych wołka zbożowego /Sitophilus granarius/, trojszyka uloa /Triboiuum confusum/ oraz latwach trojszyka ulca i skórka zbożowego /Trogoderma granartom/ zamieszczono w tabeli.
155 674
155 674
T a b e la
Aktywność deterentn.a amidów permetiynowych podawanych na opłatkach pszennych jako pokarm laiw lub osobników dorosłych owadów szkodników mgazynowych wołka zbożowego, trojszyka ulca i skórka zbożowego /Sitophilus granarius, Tribolium confuaum i Trogoderma granarium/
| Związek | Całkowity współczynnik deterentności | |||
| Wołek zbożowy /dorosły/ | Trojszyk ulec /dorosły/ | Trojszyk ule c /lawa/ | Skórek zbożowy /larwa/ | |
| 1 | 2 | 3 | • 4...... | 5 |
| związek o wzorze 4 | 126,9 | 50,6 | 59,3 | 138,3 |
| związek o wzorze 5 | 71,9 | 64,6 | 122, 1 | 104,9 |
| związek o wzorze 6 | 89,3 | 103,7 | 110,2 | 69,3 |
| związek o wzorze 7 | 134,3 | 127,6 | 126,1 J | Ί60,2 I I |
Przedstawione wyniki są średnimi z 5 doświadczeń.
Niżej podane przykłady ilustrują sposób według wynalazku.
Przykład I. Do roztworu HC1 . L-ornityny /1,6 g, 10,0 mmH/ w wodzie o temperaturze 50°C dodano CuCO^ . Cu/OH^ /5 g/ w wodzie /25 cm^/. od sączono nadmiar soli, miedziowych, przesącz ogrzano do wrzenia i potrakoowano NagCO^ /4 g/. Po oziębieniu do 4°C dodano chlorek kwasu permetiynnowego /2,5 g, 11 mmla; związek wzór 1 R=CC/.
Całość mieszano 30 minut w temperaturze 4°C, a następnie 12 godzin w temperaturze pokojowej. 7/yddiilony produkt przemyto kolejno wodą i eterem di^et;low^2m> a następnie suszono nad P^5 otrzymując 1,5 g stałego Koi^leksu N-permm-troilo-L-orn^yM miedziowegol}' o błękityym zabarwieniu.
Analiza dla C^^g^O^C^/Cii11
Obliczono: 44,:% C; 5,1% H; 7,9% N; 20,1% Cl,
Znaleziono: 44,5% C; 5,2% H; 8,0% N; 20,2% Cl.
Przykła d II. Do estru etyoowego kwasu l-amitlbezlesooegl /1,65 g, 10,0 mmoli/ w octanie etylu /10 cm'1/ i nasyconym wodnym roztworze TaHCO^ /10 cm'1/ dodawano, energicznie mieszając, w ciągu 30 minut w temperaturze pokojowej chlorek kwasu permetrynowego /cis : trans = 2:3/ /2,8 g, 12,4 ramol/. Odddieloną warstwę octanu etylu przemyto kolejno 1N NK^d, NaHCOj, wodą, a następnie osuszono bezwodnym MgS0O« Po usunięciu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieneem, pozostałość rozpuszczono w niewielkiej ilości octanu etylu i rozcieńczono pentanem otrzymując 2,0 g /57,6%/ estru etylowego kwasu permetrli0Olp_oolinobenzoelOT7ego o •temperaturze to^i-enia ΊΊΟ-112^.
Analiza dla C^H^NO^C^
Obliczono: 57,3% C; 5,4% H; 3,9% N; 19,9% CJL,
Znaleziono: 57,6% C; 5,8% H; 3,7% K; 19,7% Cl.
Przykład III. Ester etylowy bromowoHorku L-alany^-amidu kwasu p-amito-benioesowego /3 g, 9,4 ramol/ i chlorek kwasu permet^ nowego /cis : trans = 2:3/ /2,2 g, 9,7 mmoa/ poddano reakcji w warunkach opisanych w przykładzie II, otrzymując po krystalizacji z mieszaniny: octan etylu - heksan 2,5 g /62,5%/ estru etyoowego kwasu perimeroilo-L·alanylol--omnlobtiooelowego o -temperaturze topnie^a 80-83°C.
Analiza dla C20H24N2°4C12
Obliczono: 56,% C; 5,7% H; 6,6% N; 16,6% Cl,
Znaleziono: 56,0% C; 5,7% H; 6,5% N; 17,0% Cl.
155 674
Przykład IV. N-karbobenzoksy-L-wwlinę /7,7 g, 30,6 mnola/ poddano reakcji z estrem etyoowym kwasu p-aminobenzoesowego /5,1 g, 30,9 mmm/ w obecności dicykloheksyaokarbodiioidu /6,2 g, 30,9 mnom/ o octanie etylu /15 co / w temperaturze pokojowe;]. Po 4 godzinach odsączono dicykloheksylomocznik, przesącz przemyto 1N HCl, nasyconym wodnym roztworem NaHCOo, wodą i osuszono bezwodnym IJgSO.. Po usunięciu rozpuszczęlnika olei stą pozostałość rozpuszczono w octanie etylu /5 cmJ/ i zadano pentanem /20 cmJ/ otrzymując krystaliczny produkt /6 g/, z którego usunięto N-terminainą grupę karbobenzoksy przy pomocy HBr /20%/ w kwasie octowym, w temperaturze pokojowej, w ciągu godziny. Produkt reakcji wytrącono dodając nadmiar eteru dietyo<wego i przekrystalilowano z mieszaniny etanol - eter dietyociwy otrzymując 1,7 g produktu /A/. Produkt A poddany reakcji z chlor kiem kwasu perm truowwego /cis : trans = 2:3/ /1,1 g, 4,9 moW w sposób opisany w przykładzie II dał, po krystalizacji z mieszaniny octan etylu - pentan, 1,5 g /65,2%/ estru etylowego kwasu N-permerollo-L-walaOopp-omllobtnleelooιego o temperaturze topnienia 9O-92°C.
Analiza dla ¢22^3^040^
Obliczono: 58,0% C; 6,2% H; 6,1% K; 15,6% Cl,
Znaleziono: 58,0% C; 6,0% H; 6,4% N; 15,8% Cl.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patenooweSposób wytwwrzania nowych amidów kwasu /1RS/-2,2-diimtylo-o-/-\ 2z-dichlorowinylo/ cykalpropanokarboκsylowego-1 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza resztę aminy aro* mitycznej o wzorze 3, w którym RJ oznacza grupę alkioową o 1-4 atomach węgla; resztę aminokwasu o wzorze 2, w którym R oznacza grupę alkioową o 1-4 atomach węgla lub grupę aakioową o 1-4 atomach węgla zawierającą teΓOlnaaną grupę aminową, r1 oznacza grupę alkoksylową o 1-2 atomach węgla lub grupę amidową aminy aromatycznej o wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie ; al.bo R oznacza resztę kompleksu z m1;alem ami.nokwasu o wzorze 2, w którjm R ma wyżej podane znaczenie, a R oznacza atom tlenu związany z ratalem, znamienny tym, że kwas perratiynowy lub jego pochodną o wzorze 1, w którym R oznacza grupę OH lub atom chlorowca poddaje się reakcji z aminokwasem o wEorze 2, w któiym R i R rają wyżej podane znaczenie lub z aminą aromatyczną o wzorze 3, w którjm Ra ma podane znaczenra w i-nertnym rozpuszczalniku lul) układzie dwufazowym, w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do 60°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27378388A PL155674B1 (pl) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | Sposób wytwarzania nowych amido?/ kwasu /1r s / - 2 ,2 dim etyio-3-/2'2 '- -dichlorowinylo/cyklopropanokarboksylowego-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27378388A PL155674B1 (pl) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | Sposób wytwarzania nowych amido?/ kwasu /1r s / - 2 ,2 dim etyio-3-/2'2 '- -dichlorowinylo/cyklopropanokarboksylowego-1 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273783A1 PL273783A1 (en) | 1990-01-22 |
| PL155674B1 true PL155674B1 (pl) | 1991-12-31 |
Family
ID=20043301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27378388A PL155674B1 (pl) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | Sposób wytwarzania nowych amido?/ kwasu /1r s / - 2 ,2 dim etyio-3-/2'2 '- -dichlorowinylo/cyklopropanokarboksylowego-1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL155674B1 (pl) |
-
1988
- 1988-07-18 PL PL27378388A patent/PL155674B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273783A1 (en) | 1990-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL155674B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych amido?/ kwasu /1r s / - 2 ,2 dim etyio-3-/2'2 '- -dichlorowinylo/cyklopropanokarboksylowego-1 | |
| US4621144A (en) | 1-phenyl-4-hydroxypyrazole derivatives | |
| JPH07107044B2 (ja) | レチノイルクロライドの製造法 | |
| JPH04234894A (ja) | １−ハロゲン−１−オキソホスホレンの製造方法 | |
| Angelov et al. | 1, 2-alkadienephosphonic amidoesters and their oxaphospholic cyclization in reaction with electrophilic reagents | |
| SU1151214A3 (ru) | Способ получени 3-галоидцефалоспоринов | |
| US4252740A (en) | Oxidation of phenyl phosphonous dihalide | |
| EP0041283B1 (en) | Process for the preparation of dihalomethylene-lactones | |
| RU2140923C1 (ru) | Способ получения дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенилфосфоновых кислот | |
| EP0002849B1 (en) | Process for the preparation of di-(halo)-vinyl compounds and di-(halo)-vinyl compounds produced thereby | |
| EP0404922B1 (en) | Process for the preparation of cypermethrine isomers | |
| CN1169818C (zh) | 3－氰基－2羟基吡啶磷酸酯、合成方法及用途 | |
| US4293505A (en) | Preparation of β-haloethylphosphonic acids and half esters thereof | |
| EP0122587B1 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Chlorphosphane | |
| EP0022607B1 (en) | Process for the preparation of halogenated hydrocarbons | |
| RU2132333C1 (ru) | Способ получения диэтиларсинистых эфиров диизобутилтетратиофосфорной кислоты | |
| KR950004042B1 (ko) | 2,2-디메틸-시클로프로판카르복실산의 유도체 | |
| US3590103A (en) | Dialkyl or alkyl alkyloxyalkyl-1-substituted vinyl phosphates | |
| US4533658A (en) | Insecticidal 3-alkyl-5-(alkoxy- or alkylthio-phosphynyl or phosphinothioyl-thiomethyl)-1,2,4-oxadiazoles | |
| RU2007410C1 (ru) | Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике | |
| SU847895A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| CA1225650A (en) | Insecticidal carbamates | |
| Blair et al. | Insecticide Screening, Synthesis and Insecticide Activity of Methyl 2, 4, 5-Trichlorophenyl Phosphoramidates | |
| CN118660874A (zh) | 茚虫威的新颖固态形式 | |
| CA1165778A (en) | Process for the preparation of pivaloyl cyanide |