PL151340B1 - Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych - Google Patents
Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznychInfo
- Publication number
- PL151340B1 PL151340B1 PL26785487A PL26785487A PL151340B1 PL 151340 B1 PL151340 B1 PL 151340B1 PL 26785487 A PL26785487 A PL 26785487A PL 26785487 A PL26785487 A PL 26785487A PL 151340 B1 PL151340 B1 PL 151340B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitration
- column
- weight
- stage
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 26
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 14
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 dinitrogen aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VMMLSJNPNVTYMN-UHFFFAOYSA-N dinitromethylbenzene Chemical class [O-][N+](=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 VMMLSJNPNVTYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
151 340
Patent dodatkowy do patentu nr---Int. Cl.5 C07C 205/06
Zgłoszono: 87 09 21 (P. 267854) C07C 205/12
C07C 201/08
Pierwszeństwo--URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 89 04 03
Opis patentowy opublikowano: 1991 01 31
Twórcy wynalazku: Mieczysław Ziółko, Zygmunt Matys, Andrzej Malatyński, Wacław Chlebowski
Uprawniony z patentu: Instytut Przemysłu Organicznego,
Warszawa (Polska)
Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych, takich jak pochodne: benzenu, toluenu, chlorobenzenu, ksylenu i inne. Dwunitrozwiązki aromatyczne stosowane są w przemyśle chemicznym jako półprodukty do dalszych syntez.
Znane metody wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych polegają na dwustopniowym nitrowaniu węglowodoru aromatycznego z rozdzielaniem masy reakcyjnej po mononitrowaniu i donitrowywaniu mononitrozwiązków mocniejszą mieszaniną nitrującą.
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr 126086 sposób wytwarzania dwunitrotoluenów przez nitrowanie toluenu polegający na tym, że mononitrowanie prowadzi się w dwóch kolejnych aparatach i po rozdzieleniu masy reakcyjnej w rozdzielaczu oddzielane od kwasów nitrozwiązki donitrowywuje się w trzecim aparacie z zastosowaniem świeżej, mocniejszej mieszaniny nitrującej. W kaskadowym układzie nitratorów przeprowadza się rozdzielanie masy reakcyjnej po mononitrowaniu, do drugiego stopnia nitrowania używa się oddzielone od kwasów nitrozwiązki. Wymaga to stosowania dodatkowego aparatu, którym jest rozdzielacz lub wirówka. Zastosowanie rozdzielacza zwiększa czas przebywania, co sprzyja niekorzystnym procesom utleniania i zmniejsza wydolność aparatury.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że można prowadzić dwa stopnie nitrowania węglowodoru aromatycznego w jednym aparacie bez rozdzielania masy reakcyjnej po mononitrowaniu w przypadku zastosowania aparatu kolumnowego z przeciwprądowym dozowaniem reagentów.
Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych według wynalazku polega na nitrowaniu węglowodoru aromatycznego w aparacie kolumnowym, przy czym w dolnej części kolumny powyżej dolnego rozdzielacza wprowadza się węglowodór aromatyczny, w połowie wysokości kolumny dozuje się słabą mieszaninę nitrującą, korzystnie rozcieńczony kwas azotowy, natomiast w górnej części kolumny poniżej górnego rozdzielacza wprowadza się mocną mieszaninę nitrującą. W dolnej części kolumny gdzie odbywa się pierwszy stopień nitrowania utrzymuje się temperaturę 40-80°C, a w pozostałej części kolumny gdzie odbywa się drugi stopień nitrowania utrzymuje się temperaturę 70-100°C w zależności od nitrowanego węglowodoru.
151 340
Sposób nitrowania z przeciwprądowym przepływem reagentów pozwala na pominięcie rozdzielacza pomiędzy mono- i dwunitrowaniem oraz na naturalny przepływ kwasów z drugiego do pierwszego stopnia nitrowania. Czas przebywania w aparacie limitowany jest tylko czasem reakcji, gdyż czasy rozdzielania w obydwu rozdzielaczach, górnym i dolnym wynoszą po ok. 10min., podczas gdy czas przebywania w roboczej części kolumny w zależności od użytego węglowodoru aromatycznego wynosi od 20 do 40 min. W przypadku wytwarzania dwunitrotoluenu czas procesu wynosi 32 min. Wytwarzanie dwunitrozwiązków sposobem według wynalazku zwiększa bezpieczeństwo procesu, gdyż nie ma możliwości przedostania się nieznitrowanego węglowodoru do przestrzeni gazowej aparatu. Sposób według wynalazku pozwala na otrzymanie czystego nitrozwiązku pozbawionego węglowodoru w produkcie. Ponadto kolumna do wytwarzania dwunitrozwiązków w przeliczeniu na jednostkę produktu jest kubaturowo około dwukrotnie mniejsza od tradycyjnej aparatury. Mniejsze jest również zużycie energii elektrycznej do napędu mieszadeł.
Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych według wynalazku przedstawiony jest poniżej w przykładach wykonania.
Przykład I. NalOO części wagowych benzenu dozowanego w sposób ciągły w dolnej części kolumny dozuje się w sposób ciągły: 407,5 części wagowych mieszaniny nitrującej o składzie: HNO3 - 18,9% wag., H2SO4 - 76,5% wag., H2O - 5,6% wag. w górnej części kolumny i 112,6 części wagowych kwasu azotowego o stężeniu ok. 63,0% wag. w połowie wysokości kolumny. Temperatury nitrowania wynoszą: pierwszy stopień nitrowania ok. 80°C, drugi stopień nitrowania ok. 95°C. Czasy przebywania na poszczególnych stopniach nitrowania wynoszą: 5 i 15 min. W wyniku rozdzielania masy reakcyjnej otrzymuje się: z górnego rozdzielacza 196,5 części wagowych kwaśnych nitrozwiązków, zawierających ok. 2,8% wag. kwasów ponitracyjnych, z dolnego rozdzielacza 423,6 części wagowych kwasów ponitracyjnych, zawierających ok. 0,5% wag. HNO3 i ok. 2,5% wag. dwunitrobenzenu. Otrzymane nitrozwiązki kieruje się do odmywania wodą, a kwasy ponitracyjne do ekstrakcji benzenem, który stosuje się następnie do nitrowania.
Przykład II. Na 100 części wagowych toluenu dozowanego w sposób ciągły w dolnej części kolumny dozuje się 527,8 części wagowych mieszaniny nitrującej o składzie: HNO3 - 24% wag., H2SO4 - 71% wag., H2O - 5% wag. w górnej części kolumny i 104,8 części wagowych kwasu azotowego o stężeniu ok. 11,5% wag. w połowie wysokości kolumny. Temperatury reakcji na poszczególnych stopniach wynoszą: pierwszy stopień 40°C, drugi stopień 75°C. Czasy przebywania na odpowiednich stopniach nitrowania wynoszą odpowiednio: 11,5 i 20,5 min. W wyniku rozdzielania masy reakcyjnej otrzymuje się: z górnego rozdzielacza 197,3 części wagowych kwaśnych nitrozwiązków, zawierających ok. 3% wag. kwasów ponitracyjnych, z dolnego rozdzielacza 534,3 części wagowych kwasów ponitracyjnych, zawierających ok. 0,5% wag. HNO3 i ok. 0,8% wag. dwunitrotolucnów. Otrzymane nitrozwiązki kieruje się do odmywania wodą, a kwasy ponitracyjne do donitrowania lub ekstrakcji toluenem.
Przykład III. Na 100 części wagowych chlorobenzenu dozowanego w sposób ciągły w dolnej części kolumny dozuje się w sposób ciągły 232 części wagowych mieszaniny nitrującej o składzie: HNO3 - 25% wag., H2SO4 - 60% wag., H2O - 15% wag. w górnej części kolumny i 92,1 części wagowych kwasu azotowego o stężeniu ok. 63% wag. w połowie kolumny. Temperatury nitrowania wynoszą: pierwszy stopień nitrowania ok. 80,0°C, drugi stopień nitrowania ok. 95,0°C. Czasy przebywania na odpowiednich stopniach nitrowania wynoszą: 15 i 30 min. W wyniku rozdzielania masy reakcyjnej otrzymuje się: z górnego rozdzielacza 179,3 części wagowych kwaśnych nitrozwiązków, zawierających ok. 2,5% kwasów ponitracyjnych, z dolnego rozdzielacza 303 części wagowych kwasów ponitracyjnych, zawierających ok. 0,8% wag. HNO3 i ok. 1,0% wag. chlorodwunitrobenzenu. Otrzymane nitrozwiązki kieruje się do odmywania wodą, a kwasy ponitracyjne do ekstrakcji chlorobenzenem.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania dwunitozwiązków aromatycznych przez nitrowanie, znamienny tym, że obydwa stopnie nitrowania wykonuje się w jednym aparacie kolumnowym, przy czym w dolnej części kolumny, gdzie w temperaturze 40-80°C odbywa się pierwszy stopień nitrowania wprowadza się węglowodór aromatyczny, w połowie wysokości kolumny dozuje się słabą mieszaniną nitrującą, natomiast w górnej części kolumny, gdzie w temperaturze 70-100°C odbywa się drugi stopień nitrowania dozuje się stężoną mieszaninę nitrującą.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako słabą mieszaninę nitrującą dozuje się rozcieńczony kwas azotowy. Wydawnictw up rp Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26785487A PL151340B1 (pl) | 1987-09-21 | 1987-09-21 | Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26785487A PL151340B1 (pl) | 1987-09-21 | 1987-09-21 | Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL267854A1 PL267854A1 (en) | 1989-04-03 |
| PL151340B1 true PL151340B1 (pl) | 1990-08-31 |
Family
ID=20038174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26785487A PL151340B1 (pl) | 1987-09-21 | 1987-09-21 | Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL151340B1 (pl) |
-
1987
- 1987-09-21 PL PL26785487A patent/PL151340B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL267854A1 (en) | 1989-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2356885C2 (ru) | Способ удаления и регенерации смесей нитрующих кислот из процессов нитрования и промышленная установка для нитрования | |
| KR101587109B1 (ko) | 질화 생성물의 정제 방법 및 장치 | |
| TW200819414A (en) | A process for the production of dinitrotoluene | |
| CA2102587C (en) | A process for the preparation of dinitrotoluene | |
| KR100271538B1 (ko) | 약산을 이용한 디니트로톨루엔의 제조 방법 | |
| KR20170027811A (ko) | 디니트로톨루엔으로부터 불순물을 제거하는 방법 | |
| US5001286A (en) | Process for separating sulphuric acid and nitric acid from dinitrotoluene mixtures obtained during the nitration of toluene | |
| CZ287890B6 (cs) | Způsob adiabatické výroby mononitrotoluenů | |
| US20110245547A1 (en) | Adiabatic process for making mononitrobenzene | |
| US6291726B1 (en) | Process for nitration of aromatic compounds using a non-acid type nitration process | |
| CN1027446C (zh) | 采用硝酸盐作析相剂生产二硝基甲苯的方法 | |
| JP2001521920A (ja) | 芳香族ニトロ化合物の製造方法 | |
| US5057632A (en) | Process for preparing dinitrotoluene | |
| US6254789B1 (en) | Method for treating aqueous solutions comprising acids and nitrated compounds | |
| JP2001163835A (ja) | １，５−ジニトロナフタレンの割合が増大したジニトロナフタレン異性体混合物を製造する方法 | |
| PL151340B1 (pl) | Sposób wytwarzania dwunitrozwiązków aromatycznych | |
| JP4257890B2 (ja) | モノニトロトルエンの連続恒温製造方法 | |
| CN100361958C (zh) | 从一硝基甲苯制备中产生的废水中萃取硝基甲酚的方法以及所述萃取液的用途 | |
| EP0564491A4 (en) | A process for preparing dinitrotoluene | |
| US4147724A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| EP0169441B1 (en) | Production of dinitrotoluene | |
| PL205526B1 (pl) | Ciągły sposób wytwarzania mononitrotoluenu | |
| US5648520A (en) | Fractionation and purification of aromatic polyamine and the use thereof | |
| PL126089B1 (en) | Method of manufacture of dinitrotoluene | |
| JPS5832846A (ja) | ジニトロトルエンの精製法 |