PL150801B2 - Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu - Google Patents
Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanoluInfo
- Publication number
- PL150801B2 PL150801B2 PL27365588A PL27365588A PL150801B2 PL 150801 B2 PL150801 B2 PL 150801B2 PL 27365588 A PL27365588 A PL 27365588A PL 27365588 A PL27365588 A PL 27365588A PL 150801 B2 PL150801 B2 PL 150801B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylamino
- methyl
- propanol
- obtaining
- isopropanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- RAZPHZCTPGAOBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4-pentamethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CN1C(C)(C)COC1(C)C RAZPHZCTPGAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LHYBRZAQMRWQOJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(methylamino)propan-1-ol Chemical compound CNC(C)(C)CO LHYBRZAQMRWQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- -1 2-methyl-2- (N-nitrosomethylamino) -1-propanol Chemical compound 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 150 801
POLSKA PATENTU TYMCZASOWEGO
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 07 08 (P. 273655)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 89 04 17
Opis patentowy opublikowano: 1990 12 31
Int. Cl.5 C07C 215/08
CZYTELNIA
Urzędu Paientowego hlrkiOj Ił';?·.·* JI
Twórcy wynalazku: Ryszard B. Nazarski, Romuald Skowroński
Uprawniony z patentu tymczasowego: Uniwersytet Łódzki Łódź (Polska)
Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu. Związek ten jest znany jako działający przeciwko drobnoustrojom składnik olejów chłodzącosmarujących, stosowanych przy obróbce metali skrawaniem (E.O. Bennett, M.C. Adams, G. Tavana, J. Gen. Appl. Microbiol., 1979, 25, 63 — 69).
Znanym sposobem otrzymuje się omawiany związek podczas procesu rozdzielania na drodze chemicznej mieszaniny 2-amino-2-metylo-l-propanolu i 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu, dwóch związków o bardzo zbliżonych temperaturach wrzenia. W procesie tym działa się na określoną wyżej mieszaninę azotynem butylu, rozdestylowuje uzyskaną w wyniku selektywnego przebiegu nitrozowania mieszaninę 2-amino-2-metylo-l-propanolu i 2-metylo-2-/N-nitrozometyloamino/-l-propanolu, a następnie poddaje pochodną nitrozową redukcji wodorem w obecności niklu Raney'a (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 499 931). W dostępnej literaturze nie podano jednak danych spektroskopowych ani współczynnika refrakcji 2-metylo-2/metyloamino/-1 -propanolu.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanol można otrzymywać w dogodny sposób na drodze hydrolizy 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidyny.
Sposobem według wynalazku poddaje się 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidynę działaniu rozcieńczonego kwasu solnego, a na uzyskany chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-lpropanolu działa się wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu. Proces otrzymywania chlorowodorku 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu prowadzi się w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
Zarówno 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidyna, jak i chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu są związkami nowymi. Sposób otrzymywania 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3oksazolidyny jest opisany w opisie patentowym nr 149 433.
Sposób według wynalazku ilustruje następujący przykład.
Przykład. 1,5 części wagowej 2,2,3,4,4-pentametyIo-l,3-oksazolidyny, 4,15 części objętościowych wody i 1,85 części objętościowych stężonego kwasu solnego ogrzewa się w temperaturze wrzenia mieszaniny w ciągu 5 godzin, a następnie usuwa składniki lotne w wyparce obroto2
150 801 wej, uzyskując bezbarwny osad chlorowodorku 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu w małej ilości cieczy. Bezwodny produkt stanowi bezbarwne, higroskopijne kryształy o temperaturze topnienia 130,5 — 132,5°C.
IR/KBr/, ł?maks. 1459 s, 1062 vs, 848 s 1H NMR, <5[6O MHz, D2O, Si(CH3)4 w kapilarze]: l,28[s, 6H, 2xCH3], 2,60 [brs, 3H, NCH3], 3,56 [s, 2H, CH2].
Uzyskany chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu rozpuszcza się w 4 częściach objętościowych wody i zadaje uzyskany roztwór w ciągu 1 godziny 1,5 częścią wodorotlenku potasu w pastylkach. Powstałą mieszaninę poddaje się pięciokrotnie ekstrakcji porcjami po 10 części objętościowych eteru dietylowego i uzyskany ekstrakt suszy bezwodnym węglanem potasu, oddziela od środka suszącego, a następnie poddaje destylacji próżniowej w temperaturze pokojowej, przy użyciu wyparki obrotowej. Uzyskuje się 0,95 części wagowej 2-metylo-2/metyloamino/-l-propanolu (88% wydajności teoretycznej, licząc na wyjściową 2,2,3,4,4-pentametylo-l,3-oksazolidynę) w postaci bezbarwnej masy krystalicznej. Produkt o wyższym stopniu czystości (temperatura wrzenia 72°C) 0,23 kPa, no30 1,442/, zestalający się na higroskopijne igły o temperaturze topnienia około 37,5°C, otrzymuje się w wyniku destylacji próżniowej, przy użyciu deflegmatora Vigreux.
IR(CCI4) <7maks. 3644, 2972 vs, 2802 m, 1471 m, 1379 m, 1364 m, 1056 vs 1 H NMR, <5[60 MHz, CC14]: 0,96 [s, 6H, 2 x CH3], 2,24[s, 3H, NCH3], 3,2[s, 2H, CH2], 3,4[brs, 2H, OH+NH]
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu, znamienny tym, że 2,2,3,4,4pentametylo-1,3-oksazolidynę poddaje się działaniu rozcieńczonego kwasu solnego, a na uzyskany chlorowodorek 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu działa się wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27365588A PL150801B2 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27365588A PL150801B2 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273655A2 PL273655A2 (en) | 1989-04-17 |
| PL150801B2 true PL150801B2 (pl) | 1990-07-31 |
Family
ID=20043197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27365588A PL150801B2 (pl) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | Sposób otrzymywania 2-metylo-2-/metyloamino/-l-propanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150801B2 (pl) |
-
1988
- 1988-07-08 PL PL27365588A patent/PL150801B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL273655A2 (en) | 1989-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1190562A (en) | Process for the preparation of sulfonated aryl phosphines | |
| DE69512250T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan | |
| DE69020155T2 (de) | Procede et appareil pour tester des circuits integres a grande integration. | |
| JPH05112586A (ja) | Ｎ−アシルアミノメチルホスホン酸の製造法 | |
| JPS6218540B2 (pl) | ||
| Barger et al. | The constitution of galegine | |
| DE69005609T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkan- und Arensulfonamiden. | |
| DE2656545A1 (de) | Polyhalogenierte alpha, alpha'-difluordialkylaether und verfahren zu ihrer herstellung | |
| WO1996020934A1 (en) | Process for the preparation of lamotrigine | |
| Freifelder et al. | The Preparation of Cycloheptylamine | |
| KR20220118310A (ko) | 6-플루오로-3-하이드록시피라진-2-카르복사마이드의 제조방법 ( | |
| US2475673A (en) | Aminobenzenesulfonamidohalopyrazines and method of preparing same | |
| JP2813008B2 (ja) | ピラジナミン類の製造法 | |
| DE1620305A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoisoxazolderivaten | |
| JP2013166707A (ja) | フェニルヒドラジン−β−カルボキシレート化合物の精製方法 | |
| EP0767157B1 (en) | Method for production of benzene halide | |
| JPS61200926A (ja) | アミノ化合物の製造法 | |
| EP0548855B1 (en) | Method for producing dichloromethylpyridines | |
| DE69021155T4 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-Fluorphenol. | |
| US3285972A (en) | Nitrosation of phenol | |
| JPS5946255A (ja) | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 | |
| Farnum et al. | A Correlation in the Infrared Spectra of Some C-Benzoylated Nitrogen Heterocycles | |
| McKennon et al. | A comparison of the chemical behavior of the halobis (trifluoromethyl)-phosphines and the halodifluorophosphines | |
| JPS58185550A (ja) | エチレンシアノヒドリンの製造法 | |
| EP0962450A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-aryl-sulfiden und neue Perfluoralkyl-aryl-sulfide |