PL150084B2

PL150084B2 - Sposób wytwarzania fluoryzujących barwników pochodnych 4-aminonaftalimidu

Info

Publication number: PL150084B2
Application number: PL26499187A
Authority: PL
Priority date: 1987-04-02
Filing date: 1987-04-02
Publication date: 1990-04-30
Also published as: PL264991A2

Description

rzeczpospolita OPIS PATENTOWY 150 084

POLSKA

URZĄD

PATENTOWY

RP

Patent dodatkowy		Int. Cl.⁴ C09B 13/02//
		C07D 221/14
Zgłoszono: 87 04 02	(P. 264991)	Int. Cl.⁵ C09B 13/02// C07D 221/14
Pierwszeństwo---		CnTELlH
Zgłoszenie ogłoszono:	88 05 12	lltlll

Opis patentowy opublikowano: 1991 08 30

Twórcy wynalazku: Zdzisław Jankowski, Roland Stolarski

Uprawniony z patentuj Politechnika Łódzka,

Łódź (Polska)

Sposób wytwarzania fluoryzujących barwników pochodnych 4-aminonaftalimidu

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania barwników fluoryzujących pochodnych 4-aminonaftalimidu o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza resztę alkiloaminową, dwualkiloaminową, aryloalkiloaminową, heteroalkiloaminową, w których alkil jest łańcuchem alifatycznym, zawierającym 1-18 atomów węgla, resztę cykloalkiloaminową lub heterocykloalkiloaminową o pierścieniu zawierającym 5-8 atomów, zaś heteroatomem jest atom azotu lub tlenu, natomiast B oznacza resztę alkilową o łańcuchu alifatycznym 1-16 atomów węgla, resztę fenylową lub alkilofenylową, resztę cykloheksylową lub resztę benzylową.

Znany jest sposób otrzymywania (opisy pat. USA nr 2 385 106, 3 147 264) niektórych pochodnych 4-aminonaftalimidu, polegający na wymianie atomu halogenowca aminami tłuszczowymi w środowisku wysokowrzących rozpuszczalników organicznych. Znany jest też sposób (opis pat. japoński nr 647 932) otrzymywania niektórych pochodnych 4-aminonaftalimidu , polegający na podstawieniu grupy sulfonowej niższymi aminami w środowisku wodnym w temperaturze 140°C pod zwiększonym ciśnieniem.

Sposób otrzymywania fluoryzujących barwników pochodnych kwasu 4-aminonaftalimidu o wzorze ogólnym 1, w którym A i B mają wyżej podane znaczenie według wynalazku polega na tym, że pochodne 4-nitronaftalimidu o budowie przedstawionej wzorem ogólnym 2, w którym B ma wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji z aminami I- lub II-rzędowymi o budowie przedstawionej wzorem ogólnym 3, w którym A ma wyżej podane znaczenie w środowisku N,Ndwumetyloformamidu, dwumetylosulfotlenku lub N-metylopirolidonu w temp. 50-120°C w czasie 1-20 godz., po czym barwnik wydziela się przez rozcieńczenie środowiska wodą lub rozcieńczonym kwasem solnym, sączy, przemywa wodą i suszy.

Sposób według wynalazku pozwala na otrzymanie fluoryzujących barwników pochodnych 4-aminonaftalimidu w łagodnych warunkach (niskiej temperaturze) bez stosowania podwyższonego ciśnienia z wysoką 90-99% wydajnością.

Barwniki otrzymane sposobem według wynalazku stosuje się do barwienia włókien sztucznych, zwłaszcza poliestrowych, tworzyw sztucznych, do wytwarzania tuszów i farb fluoryzujących otrzymując jaskrawe żółte wybarwienia.

150 084

Poniższe przykłady bliżej określają przedmiot wynalazku. Pod'ie w przykładach części wagowe oznaczają gramy, a części objętościowe - cm³.

Przykład I. 13,5 części wagowych 4-Nitro-N-etylonaftalimidu 15 części wagowych 70% etanolowego roztworu etyloaminy oraz 120 części objętościowych dw.metylosulfotlenku ogrzewano w temperaturze 80°C w czasie 8 godzin. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono, wkraplając 300 części objętościowych wody, odsączono wydzielony barwnik i przemyto 150 częściami objętościowymi wody. Po wysuszeniu w temperaturze 80°C otrzymano 12,8 części wagowych barwnika w postaci żółtego proszku o temperaturze topnienia 184-186°C (krystalizowany z etanolu).

Przy kład II. 16,6 części wagowych 4-Nitro-N-/p-tolilo/naftalimidu, 10 części wagowych dwumetyloaminy oraz 150 części objętościowych Ν,Ν-dwumetyloformamidu ogrzewano w temperaturze 100°C w ciągu 4 godzin. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono 100 częściami objętościowymi wody, odsączono wydzielony barwnik, przemyto 100 częściami objętościowymi wody. Po wysuszeniu w temperaturze 100°C otrzymano 16,4 części wagowych barwnika w postaci oranżowych kryształów o temperaturze topnienia 234-235°C (krystalizowany z butanolu).

Przykład III. 15 części wagowych 4-Nitro-N-/n-butylo/naftalimidu, 12 części wagowych dwumetyloaminy oraz 100 części objętościowych Ν,Ν-dwumetyloformamidu ogrzewano w temperaturze 80°C w ciągu 4 godzin. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono wkraplając 300 części objętościowych wody, odsączono wydzielony produkt i przemyto 100 częściami objętościowymi wody. Po wysuszeniu w temperaturze 80°C otrzymano 14 części wagowych barwnika w postaci żółtego proszku o temperaturze topnienia 117-119°C (krystalizowany z metanolu).

Przykład IV. 13,5 części wagowych 4-Nitro-N-etylonaftalimidu, 15 części wagowych pirolidyny i 80 części objętościowych dwurnetylosulfotlenku ogrzewano w temperaturze 80°C w ciągu 1 godziny. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono 200 częściami objętościowymi 3% kwasu solnego, odsączono wydzielony produkt i przemyto 100 częściami objętościowymi wody. Po wysuszeniu w temperaturze 100°C otrzymano 13,3 części wagowych barwnika w postaci oranżowego proszku o temperaturze topnienia 153-155°C (krystalizowany z mieszaniny cykloheksan-benzen).

PrzykładV. 13,5 części wagowych 4-Nitro-N-etylonaftalimidu, 30 części wagowych benzyloaminy i 100 części objętościowych dwurnetylosulfotlenku ogrzewano w temperaturze 120°C w ciągu 10 godzin. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono 1% kwasem solnym do odczynu kwaśnego na papierek Kongo, odsączono wydzielony produkt i przemyto 200 częściami objętościowymi wody. Po wysuszeniu w temperaturze 100°C otrzymano 16,1 części wagowych barwnika w postaci jasno żółtego proszku o temperaturze topnienia 229-231°C (krystalizowany z mieszaniny ligroinametanol).

Przykład VI. 13,5 części wagowych 4-Nitro-N-etylonaftalimidu, 20 części wagowych morfoliny i 100 części objętościowych N-metylopirolidonu ogrzewano w temperaturze 80°C w ciągu 10 godzin. Produkt wydzielono przez rozcieńczenie środowiska reakcji 150 częściami objętościowymi wody, odsączono i przemyto 100 częściami objętościowymi wody. Po wysuszeniu w temperaturze 100°C otrzymano 14,5 części wagowych barwnika w postaci jasno żółtego proszku o temperaturze topnienia 204-205°C (krystalizowany z metanolu).

Przykład VII. 15,8 części wagowych 4-Nitro-N-benzylonaftalimidu, 100 części objętościowych dwurnetylosulfotlenku oraz 12 części wagowych dwumetyloaminy ogrzewano w temperaturze 100°C w czasie 4 godzin. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono 100 częściami objętościowymi wody, wydzielony produkt odsączono, przemyto 100 częściami objętościowymi wody i wysuszono w temperaturze 100°C. Otrzymano 15,3 części wagowych barwnika w postaci żółto-oranżowego proszku o temperaturze topnienia 134-136°C (krystalizowany z etanolu).

Przykład VIII. 13,5 części wagowych 4-Nitro-N-etylonaftalimidu, 27 części wagowych stearyloaminy oraz 100 części objętościowych dwurnetylosulfotlenku ogrzewano w temperaturze 80°C w czasie 15 godzin. Produkt wydzielono przez rozcieńczenie 200 części objętościowych wody i oddzielono warstwę wodną, po czym krystalizowano z metanolu. Otrzymano 22 części wagowe barwnika w postaci jasno-żółtego proszku o temperaturze topnienia 90-93°C.

150 084

Claims

Zastrzeżenie patentowe

Sposób wytwarzania fluoryzujących barwników pochodnych 4-aminonaftalimidu o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza resztę alkiloaminową, dwualkiloaminową, aryloalkiloaminową, heteroalkiloaminową, w których alkil jest łańcuchem alifatycznym, zawierającym 1-18 atomów węgla, resztę cykloalkiloaminową lub heterocykloalkiloaminową o pierścieniu zawierającym 5-8 atomów, zaś heteroatomem jest atom azotu lub tlenu, natomiast B oznacza resztę alkilową o łańcuchu alifatycznym zawierającym 1-16 atomów węgla, resztę fenylową lub alkilofenylową, resztę cykloheksylową lub resztę benzylową, znamienny tym, że 4-nitronaftalimid o wzorze ogólnym 2, w którym B ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z aminami I- lub Π-rzędowymi o wzorze ogólnym 3, w którym A ma wyżej podane znaczenie w środowisku N,N-dwumetyloformamidu, dwumetylosulfotlenku lub N-metylopirolidonu w temperaturze 50-120°C w czasie 1-20 godzin, po czym barwnik wydziela się przez rozcieńczenie środowiska reakcji wodą lub rozcieńczonym kwasem solnym, sączy, przemywa wodą i suszy.

wzór 3