PL150050B1 - Fungicidal specific - Google Patents

Fungicidal specific

Info

Publication number
PL150050B1
PL150050B1 PL1987267892A PL26789287A PL150050B1 PL 150050 B1 PL150050 B1 PL 150050B1 PL 1987267892 A PL1987267892 A PL 1987267892A PL 26789287 A PL26789287 A PL 26789287A PL 150050 B1 PL150050 B1 PL 150050B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
pattern
formula
hydrogen atom
alkoxy
Prior art date
Application number
PL1987267892A
Other languages
English (en)
Other versions
PL267892A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL267892A1 publication Critical patent/PL267892A1/xx
Publication of PL150050B1 publication Critical patent/PL150050B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/42—Oxygen atoms attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

POLSKA OPIS PATENTOWY 150 050
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
Patent dodatkowy
do patentu nr --
fi» Zgłoszono: 87 09 24 /P. 267892/
n. , . 86 09 24 dla zastrz.3 Pierwszeństwo 86 12 26 dla za8trz.lf2
87 02 12 dla zastrz«9 Int. Cl.4 A01N 31/14
87 03 13 dla zastrz.4-6
URZĄD Japonia
PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 88 08 18
PRL Opis patentowy opublikowano: 90 07 31
Twórcy wynalazku: Naoto Męki, Hirotaka Takano
Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka /Japonia/
Środek grzybobójczy
Przedmiotem wynalazku Jest środek grzybobójczy zawierający nowy związek heterocykliczny jako substancję czynną·
Znanych Jest wiele związków użytecznych jeko środki grzybobójcze· Zazwyczaj Jednak niezbędne Jest stosowanie ich w dużych dawkach w celu uzyskania wyraźnego działanie grzybobójczego· Ponadto często obserwuje się, że nawet jeśli ich działanie zapobiegawcze Jest zadawalające, to ich działanie lecznicze jeet niewystarczające· Ich zekre6 działanie grzybobójczego często nie jest wystarczająco szeroki· Na dodatek ciągłe ich stosowanie przez długi okres czasu powoduje uodpornienie się na nie grzybów tak, że działanie zapobiegawcze lub lecznicze ulega znacznemu osłabieniu·
Wiadomo, że pewne rodzaje związków heterocyklicznych wykazują działanie grzybobójcze /Angewandte Chemie 77, 327 /1965/ oraz Japońskie zgłoszenia patentowe nr 68785/78, 68786/78 i 77070/78/. Jednakże ich działanie grzybobójcze i zakres działanie grzybobójczego nie zawsze jest zadawalający·
Obecnie stwierdzono, że nowe związki heterocykliczne o wzorze 1 mają doskonałe działanie grzybobójcze.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, a cechą tego środka Jest to, że jako substancję czynną zawiera związek heterocykliczny o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza etom tlenku lub siarki, B oznacza grupę o wzorze -CHg-CHR1- lub -CH-CR1-, w których to wzorach R1 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki W są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, niższą grupę alkilową lub niższą grupę alkoksylową, X oznacza grupę o wzorze 2, 3 lub 4, w 2 których to wzorach R oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę alkoksyalkilową, grupę hydroksylową lub niższą grupę hydroksyalkllową, R oznacza
150 050 atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a n oznacza liczbę O lub 1, podstawniki Z są jednakowe lub różne 1 oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkilową, niższą grupę chlorowcoalkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą od O do 5, a q oznacza liczbę O lub 1, względnie sól takiego związku·
Sole tych związków są solami addycyjnymi z kwasami, w których część kwasowa może pochodzić od kwasów nieorganicznych, takich jak kwas solny, kwas siarkowy i kwas azotowy oraz od kwasów organicznych, takich jak kwas mrówkowy, kwas octowy, kwas proplonowy, kwas metanosulfonowy, kwas benzenosulfonowy i kwas p-toluenosulfonowy·
W całym opisie określenie niższe” odnosi się na ogół do grup zawierających nie więcej niż 6 atomów węgla, korzystnie 1-4 atomy węgla, przy czym w niższej grupie alkoksyalkilowej część alkilowa 1 część alkoksylową mają po 1 - 6 atomów węgla· Określenie atom chlorowca oznacza zazwyczaj atom chloru, bromu, jodu i fluoru·
Wśród związków heterocyklicznych o wzorze 1 korzystne są związki o wzorze 1*, w o
którym X oznacza grupę o wzorze 2 lub 3, w których to wzorach R oznacza atom wodoru, grupę C^-C^-alkilową, grupę C^-C^alkoksylową, grupę C1-C2-alkoksy-C1-C2-alkilową, grupę hydroksy3
Iową lub grupę hydroksy-C^-C2-alkilową, R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a n oznacza lub O, podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, grupę C^-C^- alkilową, grupę C^-C2-alkoksylową, grupę chlorowco-C1-C2-alkilową, grupę chlorowcoC^-C^-alkoksylowę, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą O - 5, a A i B mają wyżej podane znaczenie·
Jeszcze korzystniejsze są związki o wzorze 1*, w których X oznacza grupę o wzorze lub 3, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, grupę C^- C2alkoksylową lub grupę C2- C2-alkoksy-C^C2- alkilową, R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a n oznacza O lub 1, podstawniki Z są różne lub jednakowe 1 oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, grupę C^- C^- alkilową, grupę metoksylową, grupę trójfluorometylową, grupę chlorowco-C^-C2-alkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą O - 5, a A 1 B mają wyżej podane znaczenie·
Najkorzystniejsze są te związki o wzorze 1*, w których X oznacza grupę o wzorze 5 2 lub 6, w których to wzorach R oznacza atom wodoru, grupę C^-C^alkilową, grupę C^-Cg-alkoksylową lub grupę C^-C^-alkoksy-C^-Cg-alkilowę, a R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, grupę C^-C^-alkilową, grupę metoksylową, grupę trójfluorometylową, grupę chlorowco-C^-C2-alkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą O - 5, a A 1 B mają wyżej podane znaczenie·
Szczególnie korzystne są ts związki o wzorze 1*, w których X oznacza grupę o
3 wzorze 5 lub 6, w których to wzorach R oznacza atom wodoru lub grupę C^-Cg-alkilową, a R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki Z są Jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę C^-C^-alkilową, grupę metoksylową, grupę trójfluorometylową, grupę chlorowcoC^-C2-alkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą O - 5, a A i B mają wyżej podane znaczenie·
Związki o wzorze 1 zawierające pierścień morfolinowy, w którym R2 1 R3 mają znaczenie inne niż atom wodoru, istnieją w postaci dwóch izomerów geometrycznych, to znaczy izomeru cis 1 izomeru trans, z uwagi na konfigurację przestrzenną grup R2 i R^ · Zakresem wynalazku objęte są środki grzybobójcze zawierające zarówno te izomery,jak i ich mieszaniny·
Związki heterocykliczne o.wzorze 1 wytwarzać można różnymi sposobami· Typowe sposoby ich wytwarzania opisano poniżej·
Związki heterocykliczna o wzorze la, w którym A, B, W, p oraz Q mają wyżej podane znaczenie, X1 oznaczę grupę o wzorze 5, 6 lub 7, podstawniki Z* eą Jednakowe lub różne 1 oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, niżezą grupę alkilową, niżezą grupę alkoksylową, niżezą
150 050 grupę chlorowcoalkiIową, grupę metylenodioksy lub niższą grupę chlorowcoalkoksylowę , wytwarza eię w reakcji związku o wzorze 8, w którym A, B, W, Z*, p oraz q mają wyżej podane znaczenie, a Y oznacza atom chloru, bromu lub jodu albo grupę o wzorze -0S02B, w którym B oznacza niższą grupę alkilową lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną niższą grupę alkilową, ze związkiem o wzorze H-X*t w którym X1 ma wyżej podane znaczenie·
Związki heterocykliczne o wzorze lb, w którym A, B,‘ W, Z*, p oraz q mają wyżej
2 3 podane znaczenie, a X oznacza grupę o wzorze 5 lub 7, w których to wzorach R IR mają wyżej podane znaczenie, otrzymuje się drogą reakcji związku o wzorze 8 ze związkiem pirydy3 2 nowym o wzorze 9, w którym R i R mają wyżej podane znaczenie, z wytworzeniem soli pirydy2 3» dyniowej o wzorze 10, w którym R , R , A, B, W, Y, Z , p oraz q mają wyżej podane znaczenie, a następnie redukcji tej soli·
Związki heterocykliczne o wzorze lc, w którym A, B, W,Z, p oraz q mają wyżej podane znaczenie, a X3 oznacza grupę o wzorze 11, 12 lub 13, w których to wzorach R2 i R3 mają wyżej podane znaczenie, uzyskuje eię poddając związek heterocykliczny o wzorze la utlenianiu·
Związki heterocykliczne o wzorze ld, w którym R1, A, W, X1, Z*, p oraz q mają wyżej podane znaczenie, uzyskuje 6ię w reakcji związku o wzorze 14, w którym R^, A, W, Z*, p oraz q mają wyżej podanej znaczenie, ze związkiem o wzorze Η-Χ1 z wytworzeniem związku o wzorze 15, w którym r\ A, W, x\ Z*, p oraz q mają wyżej podane znaczenie, który następnie poddaje się reakcji·
Związki heterocykliczna o wzorze la uzyskuje elę w reakcji związku o wzorze 16, w którym A, B, W, X1 oraz q mają podane wyżej znaczenie, ze związkiem o wzorze 17, w którym Z oraz p mają wyżej podane znaczenie, a L oznacza atom chlorowca·
W tabeli 1 przedstawiono pewne wybrane związki o wzorze 1 stanowiące substancję czynną środka według wynalazku, przy czym w ostatniej kolumnie tej tabeli podano w nawiasach temperaturę pomiaru współczynnika załamania światła, a skrót t«t· oznacza temperaturę topnienia· Związkom przyporządkowano numery, które stosuje się w dalszej części opisu·
Tablica 1
r · Związe nr . - - - - - k1 Ugrupowanie 1 1 o wzorze 18 1 1 1 B 1 1 1 X 1 1 1 Współczynnik załamania i światła lub temperatura i topnienia /°C/ ,
Γ ’ 1 i 2 1 — i — — — — — — 3 1 4 1 - - ---- Ί 5 ’
1 , wzór 19 , —CH2—CH/CH^/— , wzór 20 , 1,5383 /22,5/ ,
2 1 wzór 19 1 1 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 ’ 1 1 1,544 /22,6/ '
3 1 wzór 22 1 1 | -CH -CH/CH /- 1 wzór 20 1 | I 1,5304 /22,0/ 1
4 i wzór 22 i -ch2-ch/ch3/- i wzór 21 i 1,5302 /22,0/ i
S 1 1 , wzór 19 , -CH2-CH2- 1 1 , wzór 21 , 1,5421 /22,5/ ,
6 1 wzór 19 1 1 ł -CH2-CH2- 1 wzór 20 1 1 1 1,5415 /22,5/ '
7 i wzór 19 i -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 23 1 1,5551 /28,2/ i
8 1 I i wzór 19 | -ch2-ch/ch3/- 1 1 1 wzór 24 I 1,5327 /27,7/ ,
9 1 1 wzór 19 -ch2-ch/ch3/- wzór 25 1,5362 /26,0/ '
10 1 wzór 19 1 I i -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 26 1 1 1 1,5430 /28,0/ 1
11 1 wzór 19 · | -ch2-ch/ch3/- • wzór 27 1 | A 1,5600 /27,7/ ·
12 i wzór 19 i -ch2-ch/ch3/- 9 9 i wzór 28 i 1,5472 /27,7/ i
13 1 1 i wzór 19 | -CH2-CH/CH3/- 1 1 , wzór 29 | 1,5450 /27,7/ ,
14 1 1 , wzór 19 ( 1 I —CH—CH/CHJ2 3 1 1 ( wzór 30 1 1 1,5492 /27,7/ J
150 050
Tabela 1 /c.d·/
1 1 — — — — —1 . 2 ------ 3 L — - - — — — - — — — — 1 4 - - - - I- ------ J 5
15 i wzór 19 -ch2-ch/ch3/- i wzór 31 i 1,5430 /26,9/
16 i wzór 19 -ch2-ch/ch3/- 1 i wzór 32 1 1,5593 /25,4/
17 ' 1 wzór 19 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 33 1 1 1,5324 /24,5/
18 wzór IS -CH2-CH/CH3/- • wzór 34 • 1,5458 /24,4/
1 19 1 wzór 19 -CHg-CH/CH-j/- wzór 35 ' 1,5432 /24,5/
20 » wzór 19 -CH2-CH/CH3/- • wzór 36 i 1,5560 /24,3/
1 21 1 wzór 19 -ch2-ch/ch3/- ( wzór 37 , 1,5625 /25,1/
22 1 | wzór 19 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 38 | ' 1,5526 /24,4/
23 i wzór 19 -CH2-CH/CH3/- i wzór 39 i 1,5364 /25,8/
24 1 1 wzór 19 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 40 1 ' 1,5432 /25,5/
25 i wzór 19 -CH2-CH/CH3/- i wzór 41 i 1,5336 /26,6/
1 26 , wzór 19 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 42 ' 1,5322 /26,6/
27 1 | wzór 19 -CH -CH/CH /- 1 wzór 43 I 1 1,5556 /25,8/
28 i wzór 19 -ch2-ch/ch3/- i wzór 44 i 1,5614 /25,2/
29 i wzór 19 -CH2-CH/CH3/- 1 , wzór 45 , 1,5511 /24,5/
30 1 1 wzór 19 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 46 1 ' 1,5377 /23,4/
31 i wzór 19 -ch2-ch/ch3/- i wzór 47 i 1,5382 /24,7/
32 | wzór 19 -CH -CH/CH J2 3 1 i wzór 48 , 1,5366 /24,5/
1 33 1 wzór 19 -CHg-CH/CHg/- a ! wzór 49 , 1,5399 /21,9/
34 : wzór 19 -CH2-CH/CH3/- wzór 50 1 ' 1,5385 /25,0/
35 1 | wzór 51 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 1 1 1,5463 /21,0/
36 i wzór 51 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 i 1,5498 /21,0/
37 ' 1 wzór 52 -CH2-CH/CH3/- wzór 20 1 ' 1,5467 /21,6/
38 i wzór 52 -ch2-ch/ch3/- i wzór 21 i 1,5480 /20,8/
39 ΐ wzór 53 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 1,5445 /23,3/
40 1 I wzór 53 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 | ’ 1,5568 /22,0/
41 i wzór 54 -CH2-CH/CH3/- i wzór 20 i 1.5661 /22,5/
1 42 1 wzór 55 -CHg-CH/CHy- 1 , wzór 20 , 1,5172 /21,5/
43 : wzór 55 -CH -CH/CH /2 3 wzór 21 ' 1,5228 /20,5/
44 1 1 wzór 56 -CH^CH/CHg/- 1 wzór 20 1 ' 1,5561 /22,5/
45 i wzór 57 -CH2~CH/CH3/- i wzór 21 i 1,5481 /21,5/
46 i wzór 57 -CHg-CH/CHg/- 1 wzór 20 J 1,5369 /23,4/
47 1 I wzór 58 -CHg-CH/CHg/- 1 wzór 20 I • 1,5366 /23,1/
48 1 wzór 58 -ch2-ch/ch3/- , wzór 21 , 1,5379 /23,5/
49 ’ 1 wzór 59 -CH„-CH/CH /2 3 wzór 20 1 ’ 1,5431 /21,1/
50 1 1 wzór 59 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 1 ' 1,5393 /23,1/
51 · wzór 60 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 ' 1,5419 /20,3/
i
150 050
Tabela 1 /c.d./
' 1 Ί - J. 2 1 3 1 4 ’ 5 ’
1 52 1 wzór 61 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 • 1,5120 /20,4/ '
( 53 1 1 wzór 62 1 1 , wzór 21 , 1,5432 /20,5/ ,
’ 54 1 wzór 63 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 ' 1,5131 /21,8/ 1
I 55 1 1 wzór 64 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 , wzór 20 , 1,5380 /22,1/ ,
1 56 1 wzór 64 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 ' 1,5462 /19,6/ 1
I 57 1 wzór 65 1 -CH2CH/CH3/- 1 , wzór 20 , 1,5396 /20,6/ ,
1 58 1 wzór 65 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 I 1 1,5448 /20,9/ 1
i 59 1 wzór 65 1 -CH^CH/CH^/- 1 , wzór 20 , 1,5258 /20,5/ ,
' 60 1 1 wzór 66 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 1 1 1,5265 /20,5/ '
’ 61 1 wzór 67 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 i 1,5351 /20,6/ i
I 62 1 1 wzór 67 1 1 -CH2-CH/CH3/- 1 , wzór 21 , 1,5367 /19,7/ ,
1 63 1 1 wzór 68 1 l -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 1 ' 1,5295 /20,4/ 1
i 64 1 wzór 68 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 i 1,5303 /20,4/ i
i' 65 1 1 wzór 69 1 1 -CH2-CH/CH3/- wzór 20 1 ' 1,5516 /20,7/ '
» 66 I wzór 69 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 ' 1,5529 /18,9/ '
ι θ7 1 wzór 70 1 -CH2-CH/CH3/- 1 , wzór 20 , 1,5520 /20,6/ ,
' 68 1 1 wzór 70 1 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 1 ' 1,5509 /21,3/ ‘
i 69 1 wzór 71 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 • 1,5374 /21,4/ i
i 70 1 1 wzór 71 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 , wzór 21 , 1,5400 /22,3/ ,
> 71 1 wzór 72 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 • 1,5358 /21,0/ ·
: 72 1 1 wzór 72 1 1 -CH2-CH/CH3/- wzór 21 ΐ 1,5451 /21,0/ '
1 73 1 wzór 73 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 ' 1,5321 /22,0/ 1
i 74 1 wzór 74 1 -ch2-ch/ch3/- , wzór 20 , 1,5278 /24,5/ t
: 75 1 1 wzór 75 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 J 1,55565 /21,7/ ,
* 76 1 wzór 73 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 ' 1,5358 /21,5/ '
I 77 1 1 wzór 76 1 1 -CH2~CH/CH3/- 1 , wzór 20 , 1,5342 /21,4/ ,
1 78 1 1 wzór 76 1 1 -ch2-ch/ch3/- ' wzór 21 1 ' 1,5360 /21,0/ '
i 79 1 wzór 77 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 i 1.5571 /22,0/ i
' 80 1 1 wzór 78 1 1 -CHg-CH/CHg/- 1 wzór 20 1 ' 1,5158 /20,5/ '
i 81 1 wzór 79 1 -CH -CH/CH /2 3 1 wzór 20 i 1,5487 /22,5/ i
i 82 1 1 wzór 79 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 21 i 1,5455 /22,4/
I 63 1 1 wzór 80 1 1 -CHg-CH/CHjj/- 1 , wzór 20 , 1.5542 /21,0/ ,
1 84 1 wzór 80 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 ' 1,5534 /21,7/ '
, 85 1 wzór 81 1 -ch2-ch/ch3/- , wzór 20 , 1,5091 /22,3/ ,
1 86 1 1 wzór 81 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 1 1 1,5166 /20,2/ 1
i 87 1 wzór 82 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 i 1,5065 /23,1/ i
' 88 I 1 wzór 82 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 21 ' 1,5069 /20,5/ '
• 89 1 wzór 83 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 ' 1,5153 /21,4/ '
' 90 1 1 wzór 83 1 1 -CH2-CH/CH3/- wzór 21 1 ' 1,5178 /20,8/ '
i 91 1 1 1 1 wzór 84 1 1 1 -CH -CH/CH /2 3 1 wzór 20 1 1 i 1,4982 /18,7/ ·
150 050
Tabela 1 /c.d./
4.
2 1 - -j 3 i 4 I 1 5
wzór 84 1 1 -ch2-ch/ch3/- , wzór 21 1,4974 /20.3/
wzór 85 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 1 1.5008 /19.5/
wzór 86 1 1 -CH2-CH/CH3/- i wzór 20 1,5242 /20.3/
wzór 86 1 -CH2CH/CH/3- 1 wzór 21 1 1,5322 /19.6/
wzór 87 1 1 -CH2-CH/CH3/- i wzór 20 1,5138 /24,5/
wzór 88 1 1 wzór 20 1,5312 /24.5/
wzór 89 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 1,5324 /23.0/
wzór 22 1 | -ch2-ch/ch3/- 1 , wzór 90 1,5270 /22,3/
wzór 22 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 27 I 1,5388 /22,7/
wzór 22 1 1 -CH2-CH/CH3/- i wzór 30 1,5442 /19,5/
wzór 91 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 | 1,5468 /22,5/
wzór 91 1 | -ch2-ch/ch3/- i wzór 21 1,5534 /22,0/
wzór 92 1 -CH -CH/CH /2 3 1 wzór 20 | 1,5321 /26.0/
wzór 93 1 1 -ch2-ch/ch3/- i wzór 20 1,5489 /25,0/
wzór 94 1 -ch2-ch/ch3/- wzór 20 1 1,5438 /25.5/
wzór 95 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 I 1,5349 /25.2/
wzór 96 1 1 -ch2-ch/ch3/- , wzór 20 1,5196 /25,2/
wzór 97 1 -CH2-CH/CH3/- I wzór 20 1,54 67 /25,0/
wzór 98 1 1 -CH CH/CH /2 ' 3' 1 wzór 20 1 1,5421 /25,2/
wzór 99 1 1 -CH -CH/CH /2 3 i wzór 20 1,5409 /25.2/
wzór 51 1 1 -CH2-CH/CH3/- 1 , wzór 27 1,5545 /23,2/
wzór 51 I -CH2~CH/CH3/- 1 wzór 30 1,5595 /22,0/
wzór 100 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 1,4838 /23.5/
wzór 19 1 -CH=C/CH3/- , wzór 20 1,5610 /22.5/
wzór 51 1 1 -CH=C/CH3/- 1 wzór 20 1,5678 /25.2/
wzór 68 1 f -ch»c/ch3/- 1 , wzór 20 1,5508 /25,2/
wzór 51 1 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 101 1 /cis, 90%; 1 trans,10%/ 1,5470 /20.4/
wzór 51 1 1 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 101 ' /cis, 70% trans,30%/ 1,5462 /20,4/
wzór 51 1 1 1 -CH2-CH/CH3/- i wzór 101 , /cis, 50%; t rans,50%/ 1,5468 /20,5/
wzór 51 1 1 1 -CH -CH/CH /2 3 i wzór 101 1 /cis, 30%; , trans,70%/ 1,5474 /20.5/
wzór 102 1 1 -CH -CH/CH„/2 J i wzór 20 1,5352 /25,7/
wzór 102 1 1 -CHg-CH/CHy- 1 , wzór 21 1,5390 /25,7/
wzór 103 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 1 1,5097 /23,5/
wzór 103 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 30 1,5191 /23.5/
wzór 103 1 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 , wzór 28 1 1,5176 /23,5/
150 050
Tabela 1 /c.d./
1 r 1 ' 2 1 3 1 4 1 5 1
127 i wzór 104 . -CH2-CH/CH3/- i wzór 30 i 1,5580 /27.0/ ,
128 1 wzór 105 J -ch2-ch/ch3/- ' wzór 20 ' 1,5523 /23,0/ i
129 ' wzór 106 1 -CH -CH/CH /2 3 i wzór 20 · 1,5279 /22,9/ i
130 i wzór 107 , -CH2-CH/CH3/- , wzór 108 , 1,5528 /27,0/ ;
131 1 wzór 109 1 ' -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 108 ' 1,5554 | I /25,0/ '
132 , wzór 109 , -CH2-CH/CH3/- , wzór 20 , 1,5480 /26,0/ J
133 » wzór 110 ' -ch2-ch/ch3/- * wzór 20 i 1,5397 /22,5/ ·
134 , wzór 111 , -ch2-ch/ch3/- 1 1 , wzór 20 | 1,5460 /27,5/ ;
135 1 wzór 112 1 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 1 1,5212 | | /20,5/ '
136 i wzór 113 l -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 I 1,5391 /19,5/ ,
137 ' wzór 114 1 i -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 1 1,5390 1 1 /20.5/ '
138 1 wzór 115 | ' -CH -CH/CH /- ' wzór 20 I 1,5111 /18,3/ i
139 i wzór 116 i -CH2-CH/CH3/- i wzór 27 i 1,5435 /27.0/
140 | wzór 116 ' -ch2-ch/ch3/- ΐ wzór 30 ‘ 1,5441 /21.0/ '
141 ' wzór 117 1 ' -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 20 1 1,5283 1 1 /25.3/ '
142 1 wzór 118 1 1 -CH -CH/CH /i 3 3 1 wzór 20 ’ 1,5016 i r /22.0/ '
143 ' wzór 119 1 ' -CH^CH/CH^- • wzór 20 i 1,5075 I I /24.5/ i
144 i wzór 116 i -ch2-ch/ch3/- 1 1 i wzór 20 i 1,5329 /19.7/ i
145 1 wzór 120 ' -CH2-CH/CH3/- ' wzór 20 ' 1,5298 /25,0/ J
146 1 wzór 112 I 1 -CH2-CH/CH3/- 1 ' wzór 20 i 1,5212 /20,5/ ·
147 i wzór 121 -ch2-ch/ch3/- 1 1 i wzór 20 i 1,5131 /24.5/ ,
148 1 , wzór 122 1 , -CH2-CH/CH3/- , wzór 20 , 1,5390 /27,0/ ,'
149 1 wzór 102 1 -CH»C/CH3/- ' wzór 20 i 1,5610 /22,5/ '
150 * wzór 111 ' -CH.C/CH3/- ' wzór 20 ' 1,5678 /25,2/ ΐ
151 « wzór 123 ' -CH2-CH/CH3/- i wzór 20 i 1,5767 /25.4/ ι
152 1 wzór 124 , -CH2-CH/CH3/- , wzór 20 f 1,5731 /25,0/ J
153 1 wzór 125 1 -CH2-CH/CH3/- ' wzór 20 1 1,5518 /21.0/ '
154 i wzór 126 , -CH2-CH/CH3/- 1 1 i wzór 20 i 1,5263 /22,0/ ,
155 ' wzór 127 I 1 -CH2-CH/CH3/- 1 wzór 20 1 1,5688 /21.5/ '
156 i wzór 128 1 -ch2-ch/ch3/- , wzór 20 i 1,5716 /24,0/ ,
157 1 wzór 129 1 ' -CH2-CH/CH3/- ' wzór 20 1 1,5673 /23.5/ J
158 i wzór 19 i -CH2-CH/CH3/- i wzór 130 i 1,5276 /25,2/ |
159 1 wzór 19 1 ' -CH2-CH/CH3/- ’ wzór 131 ' 1,5388 1 1 /24,0/ J
160 • wzór 51 ' -ch2-ch/ch3/- • wzór 132 i t.t.151 -152°C ·
161 1 wzór 51 J -ch2-ch/ch3/- , wzór 133 ( 1,5269 /21,0/ ,
162 ' wzór 51 1 -ch2-ch/ch3/- 1 wzór 134 1 t.t.106 -107°C '
163 , wzór 51 , -ch2-ch/ch3/- , wzór 130 , 1,5364 /25.5/ '
164 1 wzór 116 1 ' -CH2-CH/CH3/- ' wzór 135 * 1,5297 1 1 /19.0/ J
165 i wzór 123 1 1 i -CH2-CH/CH3/1 1 » wzór 130 i 1,5512 1 1 1 1 /22,5/ » 1
θ
150 050 □ak zaznaczono wyżej, związki heterocykliczne o wzorze i i ich sole wykazują cenne właściwości grzybobójcze· Tak np. wykazują one zapobiegawcze, lecznicze i/lub systemiczne działanie wobec różnych grzybów fitopetogennych, do których przykładowo należą: Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus i Rhizoctonia solani na ryżu, Erysiphe graminis f.sp· hordei, Erysiphe graminis f.sp· tritici, Gibberella zeae, Puccinia striiformis,
Puccinia graminis, Pucinia recondita, Puccinia hordei, Typhula sp, Micronectriella nivalls, Ustilago tritici, Uetilago nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pyrenophora teres, Phynchosporium secalis, Septoria tritici i Leptosphaeria nodorum na pszenicy i jęczmieniu, Oiaporthe citri, Elsince fewcetti, Penicillium digitatum i Penicillium italicum na owocach cytrusowych· Sclerotinie mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Alternarla mali i Venturia inaequalis na jabłkach, Venturia nashikola , Venturia plrlna, Alternaria klkuchiana i Gymosporangium haraenum na gruszkach, Sclerotlnia cinerea, Cladosporium carpophlllum i Phomopsis sp· na brzoskwiniach, Elsince ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula nectar, Phakopsore ampelopsidis i Guignardia bidwellii na winogronach, Gloeosporium kaki, Cercospora kakl, Mycosphaerella nawae na śliwach daktylowych, Collerotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliglnea' i Mycosphaerella melonis na ogórkach, Alternaria solani i Cladosporlum fulvum na pomidorach, Phomopsis vexans i Eryspihe cichoracearum na bakłażanach, Alternaria japonica i Cercosporella brassicae na rzepaku, Puccinia allil na cebuli, Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines 1 Oiaporthe phaseolorum var. sojae na soji, Colletotrichum lindemthianum na fasoli, Mycosphaeralla personatum i Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Erysiphe plsi na grochu, Alternaria solani na ziemniakach, Sphaerotheca humuli na truskawkach Exobasidium reticulatum i Elsinoe leucospila na krzewach herbacianych, Alteria Longlpaa, Erysiphe clchoracearum, Colletotrichum tabacum na tytoniu, Cercospora beticola na burakach cukrowych, Oiplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa na różach, Septoria chrysanthemiindlcl i Puccinia horlana na chryzantemach, Botrytls cinerea i Sclerotlnia sclerotlorum na różnych roślinach uprawnych itp·
Środki grzybobójcze można stosować w postaci preparatów, takich jak koncentraty do emulgowania, proszki zwilźalne, zawiesiny, proszki lub granulaty· Preparaty takie wytwarzać można zwykłym sposobem poprzez zmieszania co najmniej jednego związku heterocyklicznego o wzorze i, z jednym lub kilkoma odpowiednimi stałymi lub ciekłymi nośnikami lub rozcieńczalnikami oraz w razie potrzeby z jednym lub kilkoma odpowiednimi dodatkami /np· środkami powierzchniowo czynnymi, środkami zwiększającymi przyczepność, dyspergatorami, stabilizatorami/ w celu poprawy dyspergowalności oraz Innych właściwości substancji czynnej·
Przykładowo do stałych nośników lub rozcieńczalników, w postaci drobnego proszku lub granulatu, należą ił kaolinowy, ił atapulgitowy, bentonit, siarczan wapniowy, fllit, talk, ziemia okrzemkowa, kalcyt, sproszkowane łodygi kukurydziane, sproszkowane skorupy orzechów włoskich, mocznik, siarczan amonowy, syntetyczna uwodniona krzemionka itp· Jako ciekłe nośniki lub rozcieńczalniki wymienić można przykładowo węglowodory aromatyczne /np· ksylen, metylonaftalen/, alkohole /np· lzopropanol, glikol etylenowy, celosolw/, ketony /np· aceton, cykloheksanon, lzoforon/, olej sojowy, olej z nasion bawełny, dwumetylo3ulfotlenek, acetonltryl, wodę itp·
Środek powierzchniowo czynny stosowany do emulgowania, dyspergowania lub rozprowadzania może być dowolnym środkiem typu anionowego i niejonowego· Środki powierzchniowo czynne obejmują przykładowo anionowe środki powierzchniowo czynne i niejonowe środki powierzchniowo czynne, takie jak alkilosiarczany, alkiloaryloeulfoniany, dwualkilosulfobursztyniany, fosforany eterów polioksyetylenoalkiloarylowych, kondensaty kwasu naftalenosulfonowego i formaliny, etery polioksyetylenoalkilowe, blokowe kopolimery polioksyetylenopolloksypropylenowe, estry kwasów tłuszczowych i sorbitanu oraz estry kwasów tłuszczowych i polioksyetyleno-sorbitanu· Do przykładowych środków pomocniczych należą lignino9ulfoniany, alginian sodowy, polialkohol winylowy, guma arabska, CMC /karboksymetyloceluloza/, PAP /wodorofosforan izopropylu/ itp·
Substancję czynnę, czyli związek heterocykliczny o wzorze 1, jako środek grzybobójczy, etosuje się zazwyczaj w ilości 0,1 - 100 g, korzystnie 0,2 - 20 g/100 m2.
150 050
Jeśli stosuje się wyżej wspomniane preparaty, to stężenie substancji czynnej wynosi zazwyczaj 0,001 - 10% wagowych, korzystnie 0,005 - 1% wagowy· Na ogół stężenie substancji czynnej w środkach grzybobójczych według wynalazku może wynosić około 0,001 - 99,5 wagowych, korzystnie około 0,1 - 80% wagowych, najkorzystniej około 1 - 60% wagowych· W praktycznym zastosowaniu środki w postaci opisanych powyżej przykładowo preparatów rozcieńcza się zwykle wodę do uzyskania stężania substancji czynnej wynoszącego około 0,001 - 10% wagowych, korzystnie około 0,005 - 1% wagowych i stosuje się tak rozcieńczony preparat· Pyły lub granulaty stosuje się zazwyczaj baz rozcieńczania·
Należy również zaznaczyć, że środki grzybobójcze według wynalazku można stosować do dezynfekcji nasion· Można je też stosować w mieszaninie z innymi środkami grzybobójczymi, polepszając ich działanie grzybobójcze· W celu zwiększenia mocy działania grzybobójczego można je stosować w połączeniu ze środkami owadobójczymi, roztoczobójczymi, nlcieniobójczyml, regulatorami wzroetu roślin, nawozami sztucznymi itp·
Poniżej przedstawiono typowe wyniki badań wykazujące doskonałe działanie grzybobójcze środków według wynalazku· Działanie zwalczające /np· zapobiegawcza lub lecznicze/ oceniano wzrokowo obserwując etan zainfekowania, to jest zakres występowania kolonii grzybów i zainfekowanych miejsc na liściach, łodygach itp· badanych roślin i przyjmując następująca wskaźniki choroby·
Wskaźnik choroby
Procent zainfekowanej powierzchni
Brak Infekcji
Około 10% zainfekowanej powierzchni Około 30% zainfekowanej powierzchni Około 50% zainfekowanej powierzchni Około 70% zainfekowanej
Ponad 70% zainfekowanej powierzchni powierzchni, brak wyraźnej różnicy w działaniu zapobiegawczym w porównaniu z roślinami kontrolnymi nie poddanymi zabiegowi·
Dla porównania stosowano związek A o wzorze 137 i związek B o wzorze 136, będące fungicydami dostępnymi w handlu·
P r ó b a A· Działanie zwalczające rdzę zbożową pszenicy /Erysiphe graminis/·
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wyelano nasiona pszenicy odmiany Nohrin, nr 73· Doniczkę przetrzymywano w cieplarni w ciągu 10 dni aż do rozwinięcia elę drugich liści roślin· Następnie rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci koncentratu do emulgowania z przykładu IV, rozcieńczonego wodą do podanego stężenia, po czym opryskano je zarodnikami Erysiphe gramlnle 1 hodowano w temperaturze 15°C w cieplarni w ciągu 10 dni, po czym oceniono działanie zapobiegawcze· Przeprowadzono również test na działanie lecznicze, w sposób następujący· Zarodnikami Erysiphe graminis opryskano rośliny tuż po rozwinięciu się ich drugich liści·
Rośliny przechowywano w cieplarni w ciągu 2 dni w temperaturze 15°C, po czym poddano Je działaniu badanego związku,w taki sam sposób jak wyżej przetrzymywano w temperaturze 15°C w ciągu 6 dni 1 poddano ocenie· Wyniki przedstawiono w tabeli 3·
Tabela 3
- i------* — ----
Związek nr i Stężenie substancj1 i . Działanie zwalczaJece
, czynnej /pp·/ 1 zapobiegawcze lecznicze
- -1 -___ 1 2 - |- - -- -- -- -- -- - 1 ł 3 , 4
1 i 200 a 5 ' 5
, 50 a 5 · 5
2 1 200 I 1 5 i 5
1 50 1 5 , 5
3 1 200 1 5 i 5
1 50 1 5 1 5
150 050
Tabela 3 /c.d./
ł- - 1 f 2 i
4 1 200 1 i 50 1
6 | 200 I i 50 i
8 i 200 1 i 50 i
9 ’ 200 ' 1 1 50 I i
10 1 200 1 1 50 1
11 i 200 , 50 1 i
12 1 200 ' i 50 i
13 ' 200 50 1 I
14 i 200 i i 50 i
15 1 200 ’ * 50 1 i
16 1 200 ' i 50 i
17 1 200 ’ 1 50 1 1 1
18 i 200 1 i 50 i
19 1 200 * 1 50 1
20 1 200 1 1 50 1
21 i 200 1 i 50 ·
22 1 i i 200 , 1 50 1
23 ' 200 1 l 50 i
24 ’ 200 ' 1 50 1 | |
25 i 200 i | θθ 1
26 1 200 1 1 50 1
29 1 20C , 50 1 i
31 1 200 » i 50 i
32 ‘ 200 ' 1 50 I i
33 i 200 ' i 50 i
34 1 200 1 i 50 i 1 i
5 en en οι en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en en <n en en en en en en en en en
150 050
Tabela 3 /c.d·/
35 1 1 200 i 50 , 5 5
36 i 200 * 5
1 50 1 I 5
37 ' 200 i 5
1 I 50 , 5
38 i 200 1 5
1 50 1 | 5
39 1 200 i ’ 5
1 | 50 , 5
40 i 200 ' 5
1 50 1 5
1 41 200 i 5
1 50 , 5
42 , 200 1 5
1 50 1 I 5
43 1 200 i 5
1 50 , 5
1 44 , 200 1 5
1 50 i 5
45 1 200 5
1 50 1 5
1 46 . 200 ' 5
1 | 50 i 5
47 i 200 1 5
1 50 1 I 5
48 1 200 i 5
1 50 , 5
49 , 200 1 5
1 50 1 | 5
50 1 1 200 , 5
1 50 1 5
1 51 . 200 1 5
1 | 50 i 5
52 i 200 ' 5
1 50 1 | 5
53 1 200 i 5
1 | 50 , 5
54 i 200 ’ 5
1 50 1 5
1 55 , 200 1 5
1 50 1 5
56 1 200 , 5
1 50 1 5
1 57 i 200 ' 5
1 50 1 I 5
58 1 200 i 5
1 50 , 5
59 i 200 ’ 5
1 50 1 I 5
60 1 200 , 5
1 50 1 5
tn cn en en en en tn en en tn tn tn tn tn en en en en tn en tn en tn tn tn tn tn tn tn en en en en tn en tn en en en en en en en en en en tn tn en tn tn tn
Tabela 3 /c.d·/
15C 050
7 “ “ “ “ ” ” 1 “ “ --p-------
r 1 ------- τ 2 - - -1
61 1 200 i 5 1
1 50 ( 5 1
62 i 200 i 5 1
1 50 i 5 1
63 ’ 200 1 5 1
1 50 1 5 1 1
65 i 200 • 5 1
1 50 i 5 1
1 66 200 1 1 I
50 * 5 1 1
67 1 200 i θ 1
1 50 I 5 1
68 1 200 1 5 1
1 50 ' 5 1 1 1
69 i 200 1 5 1
1 50 i 5 1
70 200 1 , 5 1 |
50 ’ 5 I 1
71 , 200 i 5 1
50 I 5 1
72 1 200 1 5 1
1 50 1 5 I 1 I
1 73 i 200 i 5 1
1 50 1 5 1
1 74 200 1 , 5 1 1
1 1 50 5 1 1
75 ' 200 1 5 1
1 50 i 5 1
1 76 , 200 1 1 5 1 1
1 50 ( 5 1
77 i 200 1 5 1
1 50 i 5 1
78 ' 200 1 . 5 1 I
1 | 50 5 1 1
79 i 200 i 5 1
1 50 i θ 1
1 80 200 1 , 5 1 1
1 1 50 ( 5 1
81 1 200 1 5 1
1 50 1 5 1 1 I
1 83 i 200 i 5 1
1 50 , 5 1
84 1 200 1 5 1
1 50 i 5 1
1 85 , 200 1 1 θ 1
1 50 , 5 1
86 1 200 1 5 1
1 50 i 5 1
1 87 200 1 . 5 1 1
1 1 50 | 5 1
88 i 200 1 5 1
1 1 50 i 5 1 1 1
ιοω mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm
150 050
Tabela 3 /c.d·/
1 1 ------ r · 2
89 i 1 200 50
90 ’ 1 200 50
91 , 1 200 50
92 1 1 200 50
1 93 1 1 200 50
94 i 1 200 50
96 1 1 200 50
1 97 i 1 200 50
99 1 1 200 50
1 100 , 200 50
101 i 1 200 50
102 1 1 200 50
1 103 , 1 200 50
104 1 1 200 50
1 105 , i 200 50
110 1 1 200 50
1 111 1 1 200 50
112 1 1 200 50
113 1 1 200 50
114 i 1 200 50
115 ’ 1 200 50
1 116 , 1 200 50
117 1 1 200 50
1 118 i 1 200 50
119 * 1 I 200 50
120 l < 200 50
en en encn encn en en en en encn en en en en en en en en en en en en en en en en encn en en en en en en en en en en en en encn en en en en en en en en
150 050
Tabela 3 /c.d./
121 i 1 200 1 5
50 i 5 fl
122 * 200 i 5
50 , 5
1 123 i 200 • 5
1 50 i 5
124 * 200 1 1 5
1 fl 50 ( 5
1 126 i 1 200 1 5
50 1 5 fl
127 ’ 200 1 6
1 fl 50 e 5
1 128 · 200 1 5 fl
1 50 1 5 1
1 129 i 1 200 50 1 5 i 5
130 1 200 1 , 5
1 50 5 1
1 131 i 200 1 5
1 50 1 5 I
1 132 ( 200 i 5
fl 50 1 3
1 133 1 200 1 5
1 50 1 5 1
1 134 , 200 • 5
1 50 i 8
135 ’ 1 200 1 • !
50 5 1
1 136 , | 200 • 5
50 i 8
137 · 1 200 1 8
50 1 8 1
1 138 , 200 i 8
1 50 i 8
139 ’ 200 1 1 &
1 I 50 , 8
141 i 200 1 8
1 50 1 8 1
1 143 1 200 i 8
1 50 i 8
144 1 200 1 , 8
1 50 t 8
1 145 i 200 1 8
1 50 i 8
146 1 1 200 1 , *
50 6 1
1 147 i 1 200 1 8
50 i 8
148 1 V 200 1
50 5 1
Ol CJI cn CZ· 0*01 0*0* o* o* o* o* o* o* o* O* O* O* O* O* CM O* O*o* 0*0* 0*0* 0*0* Ol O* 0*01 OlO* 0*0* CJ* O* 0*0* 0*0* 0*0* 0*0* 0*0*
150 050
Tabela 3 /c.d./
1 , 149 1 1 | 2 200 50 , 3 1 5 1 5 1 - -4 1 1
- - 1 1 4 5 5
150 i 200 1 i 5 1 5 1
1 50 5 1 5 1 1
151 ’ 200 1 5 1 5 1
1 a 50 • 5 1 5 I
V 158 i 200 1 1 8 1 I 5 1
1 50 ( 5 1 5 1
160 , 200 1 • 5 1 5 1
1 50 1 5 1 1 5 1
162 1 200 « 5 1 5 1 1
1 50 i 5 1 5 1
1 A 1 200 1 , U 1 5 1
1 50 1 1 1 1 0 1 1
1 B 200 1 5 1 5 1
50 1 5 1 4 1
1 J________. . 1 . . - 2
P r ć > b a B. Działanie lecznicze wobec plamistości liści pszenicy
/Septoria tritici/:
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemię, wysiano
nasiona pszenicy odmiana Norhin nr 73. po czym doniczki przechowywano w cieplarni w cięgu
8 dni • Rośliny opryskano zawiesinę zarodników Septoria tririci· Rośliny utrzymywano w tempe
turze 15°C w ciemności w wilgotnych warunkach w cięgu 3 dni. a następnie przy oświetleniu w
cięgu 4 dni· Opryskano je następnie badanym zwięzkiem w postaci koncentratu do emulgowania :
przykładu IV. rozcieńczonego wodę do określonego stężenia· Rośliny hodowano w temperaturze
15°C przy oświetleniu w cięgu 11 dni i oceniono działanie lecznicze· Wyniki przedstawiono w
tabeli 4·
Tabele 4
r - - 1
Zwięzek nr i Stężenie substancji i Działanie lecznicze r
1 czynnej /ppm/ , 1
1 ' ------- - - _ r - - 2 i 1 3 i f
1 i 200 , 5 1
1 50 , 3 (
1 5 . 200 1 5 '
1 I 50 1 a 3 i
11 i 1 200 i 1 5 i
1 50 1 5
35 ' 200 1 5 1
1 I 50 1 4 1
36 l 200 , f 5 i
1 50 1 5 i
37 1 200 * 1 5 i
1 I 50 1 | 3 ,
39 i 1 200 i 5 1
1 50 1 4 «
42 ’ 200 1 1 0 1
1 50 i 5 ' 1
1 44 i 200 . 5 1
1 a 50 1 I 3 i 1 1
150 050
Tabele 4 /c.d./
1 1 45 1 ( 2 * 200 i 50 * ” l” - -- -- -- -- 3 1 5 i 5 . - . - -J
46 . 200 8
50 5
47 • 200 i 5
, 50 i 5
51 ' 200 1 5
1 50 1 1 4 1
55 * 200 » 5
i 50 i 5
56 , 200 1 , 5
50 I 3 1
57 i 200 1 5
, 50 i 5
59 ' 200 ’ 5
• 50 1 5
60 1 , 200 i 5
i 50 ( 3
61 1 200 1 5
i 50 1 5
62 1 , 200 1 i 5
i 50 ( 5
63 1 200 ’ 5
1 50 1 5 |
71 i 200 i 5
I 50 1 5
75 ’ 200 1 , 5
1 50 1 4 1
81 i 200 i 5
, 50 i 3
82 1 200 1 5
1 50 fl 1 3 I
83 V , 200 i 5
I 50 I 3
100 1 200 1 5
i 50 i 5
102 . 200 1 , 5
50 1 5 1
103 i 200 ' 5
, 50 i 3
110 1 200 1 5
• 50 • 3
112 . 200 1 . 5
50 1 5 1
113 * 200 1 5
i 50 i 3
115 • 200 1 5
i 50 i 3
116 ' 200 1 , 5
50 1 5 1
117 • 200 • 5
i 50 i 5
118 ’ 200 1 , 5
1 50 1 1 5 1
150 050
Tabela 4 /c.d./
Γ-- -.....- - r i . 2 -----γ . - 3
~
119 200 1 5
1 50 1 5
120 ‘ 200 1 5
50 5
122 , 200 5
1 50 1 5
129 1 200 1 5
1 50 1 3
133 ' 200 1 5
1 1 50 1 I 3
141 i 200 1 5
1 50 1 4
144 ' 200 1 5
1 I 50 1 5
145 , 200 1 5
1 50 1 4
151 1 200 1 5
1 50 1 5
158 , 200 1 5
1 50 1 1 4
160 i 200 1 5
1 50 1 ' 4
1 A , 200 1 1 0
1 50 1 0
Β l 200 1 0
1 50 1 0
4 — — — --------J- -----1-..
Próba C. Działanie zapobiegawcze przeciw czerni pszenicy /Pseudocercosporella herpotrichoides/·
W doniczce z tworzywa sztucznego» wypełnionej piaszczystą ziemią» wysiano nasiona pszenicy odmiany Nohrin nr 73» po czym doniczkę przechowywano w cieplarni w ciągu 10 dni Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci zawiesiny z przykładu 11» rozcieńczonej wodą do określonego etężenia» a po wyschnięciu na powietrzu opryskano je zawiesiną zarodni ków Pseudocercosporella herpotrichoides. Rośliny utrzymywano w temperaturze 15°C w ciemności w warunkach wilgotnych w ciągu 4 dni, po czym hodowano przy oświetleniu w warunkach wilgotnych w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Tabela 5
L . Związek nr 1 i Stężenie substancji i czynnej /ppm/ 1 1 . - 1__ Działanie zapobiegawcze
1 i 2 1 3
1 1 400 I 1 | 5
2 , 400 V 1 4
3 1 400 1 4
4 ’ 400 | 1 | 4
10 i 400 1 4
11 1 400 1 5
12 , 400 1 1 4
13 i 400 1 4
25 1 400 a 5
27 , 400 1 1 1 1 1 1 4
150 050
Tabela 5 /c.d./
1 1 2 ... J - - - 3
28 1 400 1 | 5
29 , 400 1 5
35 1 400 1 5
1 36 1 400 1 5
37 i 400 1 5
39 1 400 1 | 4
43 i 400 1 3
44 1 400 1 5
1 46 1 400 1 5
47 i 400 1 5
48 ' 400 1 | 4
49 i 400 1 5
50 1 400 1 3
52 , 400 1 5
54 1 400 1 4
1 55 , 400 1 5
56 400 I 5
1 57 1 400 1 1 5
58 i 400 1 4
59 ' | 400 1 | 5
60 i 400 1 4
61 ł 400 1 5
1 62 1 400 1 1 3
63 i 400 1 5
67 1 400 1 5
1 68 i 400 1 1 3
69 i 400 1 5
70 1 400 1 5
1 71 , 400 I 1 5
73 i 400 1 5
77 1 400 1 5
1 79 1 400 1 1 3
81 l 400 1 5
83 1 400 1 5
1 84 i 400 1 1 5
85 1 400 1 5
1 86 1 400 1 1 4
87 i 400 1 5
94 1 400 1 5
I 99 I 400 1 1 5
100 1 400 1 5
101 1 400 1 5
103 ’ 400 1 1 3
110 i 400 1 3
112 * 400 1 5
113 , 1 400 1 1 3
150 050
Tabela 5 /c.d./
r - 1 1 | , 3
.-i---- 2
115 1 400 1 5 i
121 1 1 400 1 4 1 I ,
133 1 400 i 5 i
135 400 • 5 i
136 1 1 400 1 3 ’ 1 |
138 1 400 i 4 |
144 1 a 400 1 4 1
146 1 1 400 * 5 1
A 1 400 ' o 1
B 1 400 ι θ 1
- - -1. ............
Próbka D. Działanie zapobiegawcze przeciw antraknozie ogórków /Colletotrichum lagenarium/.
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wysiano nasiona ogórka odmiany Sagamihanjiro, po czym doniczkę przechowywano w cieplarni w ciągu 14 dni aż do pojawienia się liścieni. Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci zwilżalnego proszku z przykładu 1, rozcieńczonego wodą do określonego stężenia, a następnie zawiesiną zarodników Colletotrichum lagenarium. Rośliny utrzymywano w temperaturze 23°C w warunkach wilgotnych w ciągu 1 dnia, po czym hodowano w cieplarni w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze. Wyniki przedstawiono w tabeli 6.
Tabela 6
- r - -------------- - |- ---k
Związek nr 1 Stężenie substancji i Działanie zapobiegawcze 1
1 czynnej /ppm/ , - . J
1 1 | 2 1 3 1
1 1 400 , 5 1 1
2 1 400 · 4 1
3 1 1 400 ’ | 5 1
4 1 400 , 5 1
5 1 400 1 4 1
6 1 1 400 ’ I 4 1
8 I 400 , 4 1 1
9 1 400 i 5 1
10 1 1 400 ’ 5 1 I
12 1 400 i 5 1
13 1 I 400 1 4 1
14 1 400 , 4 1 1
15 1 400 · 4 1
16 1 1 400 ’ 4 1 I
19 1 400 i 5 1
20 1 I 400 1 4 1
23 f 400 J 4 1 1
24 1 400 i 4 1
25 1 I 400 ’ I 5 1 a
26 1 400 , 4 V 1
29 1 400 1 4 1
30 1 400 ( 4 1 1
31 1 400 i 5 1
32 1 1 400 ’ 1 5 1 1
150 050
Tabela 6 /c.d./
* - -
„ - 2 ----- . _ 3___-
33 · 400 1 4
35 * 400 1 1 4
36 i 400 1 5
37 1 400 1 5
1 38 1 400 1 1 5
39 i 400 1 5
41 1 400 1 5
1 42 1 400 1 1 5
43 i 400 1 4
44 ' 400 1 5
46 1 400 1 5
47 · 400 1 4
49 1 400 1 l 5
50 , 400 1 5
51 1 400 1 5
52 1 400 1 | 5
53 , 400 1 5
54 1 400 1 4
1 55 1 400 1 1 4
56 i 400 1 5
57 ’ I 400 1 1 5
58 i 400 1 4
59 1 400 1 4
60 ’ 1 400 1 I 5
61 i 400 1 5
62 1 400 1 5
63 1 400 1 5
65 i 400 1 5
65 ’ | 400 1 l 4
67 , 400 1 5
68 1 400 1 4
1 69 1 400 t 1 5
70 i 400 1 4
71 1 400 1 5
1 72 1 400 1 1 4
75 i 400 1 5
77 1 400 1 I 5
78 , 400 1 4
79 400 1 4
1 80 1 400 1 1 5
81 i 400 1 5
82 1 400 t 4
83 ’ 400 1 I 5
84 i 400 1 5
85 1 400 1 4
1 86 1 400 1 1 5
87 i 400 1 5
88 1 400 4
150 050
Tabela 6 /c,d·/
r “ 1 - - - · · 2 ' 3
♦ - 1 89 1 ---------- - -1400 i 5
1 90 1 400 · 5
1 91 1 400 J 5
1 92 1 400 | 4
1 93 400 * 5
1 99 1 400 1 4 '
1 1 100 1 1 400 i 4
1 101 1 400 i 4
1 102 1 1 400 1 5
1 118 1 400 , 4
1 119 1 400 ' 5
1 | 120 1 I 400 * 4
1 121 1 400 i 5
1 122 1 400 1 4
1 1 124 1 1 400 , 3
1 127 1 400 i 4
1 fl 130 1 a 400 1 4
1 1 132 1 1 400 , 4
1 133 1 400 ' 5
1 134 1 400 1 4
1 1 135 1 1 400 J 5
1 136 1 400 i 4
t 138 1 400 1 5
1 1 142 1 1 400 , 4
1 146 1 400 ' 4
1 1 158 1 | 400 ’ 4
1 160 1 400 t 5
1 A 1 400 1 0
1 | B 1 | 400 J 2
A - -
Próba E· Działanie zapobiegawcze przeciw parchowi jabłoniowemu /Yentuna inaequalis/·
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wysiano pestki jabłka odmiany Fuji, po czym doniczki przechowywano w cieplarni w ciągu 20 dni aż do pojawienia się 4-5 liści· Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci zawiesiny z przykładu II, rozcieńczonej wodą do określonego stężenia, a następnie zawiesiną zerodni ków Venturia inaeąualis· Rośliny utrzymywano w temperaturze 15°C w warunkach wilgotnych w ciągu 4 dni, a następnie hodowano przy oświetleniu w ciągu 15 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki przedstawiono w tabeli 7·
Tabela 7
’ Związek nr 1 - - - —I - - 1 - - - -1 - - Stężenie substancji 1 czynnej /ppm/ Działanie zapobiegawcze
1 . - - 1..... ......2..... 1 .......3......
1 1 1 1 200 1 5
1 3 1 | 200 1 5
1 4 1 200 1 5
1 1 5 1 200 1 1 5
1 6 1 | 200 1 5
1 10 1 200 1 5
150 050
Tabela 7 /c·d ·/
2 ι ! 1 1 1 ί 1 1 1 1 1 1 ! ιω 3
1 11 | 200 1 4 |
12 ι 200 4 ι
13 1 200 I 4
ι 25 ( 200 1 5 I
28 ι 200 4 ι
29 1 200 ι 5
32 ’ 200 ' 5
ι 35 , 200 ' 5 ι
36 ι 200 5
39 1 200 ι 5
ι 41 I 200 1 4 ι
42 « 200 I 5
46 * 200 • 5 I
47 ι 200 5 ι
51 1 200 ι 4
ι 52 ( 200 1 5 ι
53 ι 200 , 4
54 1 200 ι 5
1 55 ι 200 1 5 ι
56 ι 200 , 5
57 1 200 ι 5
ι 58 ( 200 1 4
59 ι 200 , 5
60 1 200 ι 5
ι 62 I 200 1 5 ι
63 ι 200 I 5
ι 65 1 200 1 5 |
66 ι 200 ( 5
67 1 200 ι 5
ι 68 , 200 1 5 ι
72 1 200 ι 5
ι 74 I 200 1 5 ι
75 1 200 ι 5
ι 77 ( 200 1 5 I
79 ι 200 5 ι
80 1 200 ι 5
83 , 200 ' 5 ι
84 1 200 ι 5
ι 85 1 200 1 5 g
86 ι 200 ( 5
67 1 200 ι 5
ι 88 , 200 ' 5 ι
89 1 200 ι 5
90 1 200 » 5
91 ι 200 ' 5 ι
92 1 200 I 5
93 1 200 ι 5
94 ι 200 1 5 ι
150 050
Tabela 7 /c.d·/
r ’ - -1 - - --Ί
I- - . _ _ i . .2........ J 3 - - -i
97 1 200 1 5 1
99 1 200 1 5 1
100 200 1 5
101 200 i 4
102 200 ' 5 1
104 | 200 ' 5 a 1 I
105 1 200 1 8 1
114 1 200 1 5 I
115 1 | 200 1 5 | 1
116 1 200 1 8 1
117 1 200 1 5 1
118 1 1 200 ’ 5 | 1 |
119 1 200 i 5 1
120 1 200 1 5 1
121 1 1 200 1 , 5 1 1
122 1 200 i 5 1
126 1 200 1 5 1 I
128 200 , 4 1 1
129 1 200 i 5 1
130 1 200 1 | 5 1 1
133 200 i 5 1
135 1 1 200 * 5 | 1 I
136 1 200 i 5 1
137 1 200 1 5 1
142 1 1 200 1 1 5 1 1
143 1 200 1 5 1
144 1 1 200 1 , 5 1 1
145 1 200 i 4 1
146 1 200 1 5 1
147 1 1 200 1 j 5 1 t
149 1 200 i 5 1
151 1 l 200 1 5 | 1 l
A 1 200 i 0 1
B 1 1 200 1 2 1 1 1
P r ó b a F· Działanie zapobiegawcze przeciw brunatnej plamistości orzesz
ków ziemnych /Cercospora arachidicola/·
w doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wysiano
orzeszki odmiany Chibahanryusei, po czym doniczkę przechowywano w cieplarni w cięgu 14 dni· Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci koncentratu do emulgowania z przykła du IV, rozcieńczonego wodą do odpowiedniego stężenia, a po wyschnięciu na powietrzu opryskano je zawiesiną zarodników Cercospora arachidicola· Rośliny utrzymywano w temperaturze 23°C w warunkach wilgotnych w ciągu 7 dni, po czym hodowano w cieplarni w ciągu 7 dni 1 oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki przedstawiono w tabeli 8·
150 050
T e b θ 1 a 8
Γ --------- - I” - Związek nr ι I Stężenie substancji /ppm/ - - - - - ,- czynnej , - - - - - i- Działanie zapobiegawcze
........2-.. ι ......2......
1 3 , 200 ι I 5
8 ι 200 4
25 ι 200 1 3
32 1 200 1 4
ι 35 I 200 1 I 5
36 ι 200 1 5
37 1 200 I 5
38 I 200 I | 5
39 , 200 1 5
41 » 200 1 5
44 1 200 1 5
45 ι 200 1 5
46 1 200 1 5
ι 48 1 200 1 | 5
49 ι 200 1 5
54 1 200 1 5
59 ’ 200 1 | 5
63 ι 200 1 5
78 200 1 5
79 1 200 1 I 5
1 80 , 200 1 5
83 » 200 1 5
ι 84 200 1 I 5
85 ι 200 1 5
86 1 200 1 5
87 ι 200 1 5
91 1 200 1 5
102 J 200 1 I 5
103 , 200 I 5
104 1 200 1 5
105 ’ 200 1 1 5
110 ι 200 1 5
111 * 200 1 I 5
112 I 200 1 5
115 ι 200 1 5
116 1 200 1 I 5
117 ι 200 1 5
118 ι 200 1 5
119 1 200 1 I 5
120 , 200 1 5
121 1 200 1 5
128 ’ 200 1 | 5
144 , 200 1 4
149 ι 200 1 4
150 1 200 1 5
151 ι 200 9 I 5
158 ι 200 1 5
160 1 200 ΐ 4
Α ' ι 200 1 1 0
150 050
Próba G· Działanie zapobiegawcze przeciw śnieci ryżowej /Rhizoctonia soleni/·
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wysiano nasiona ryżu odmiany Kinki nr 33, po czym doniczkę przetrzymywano w cieplarni w ciągu 28 dni· Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci koncentratu do emulgowania z przykładu IV, rozcieńczonego wodą do odpowiedniego stężenia, a po wyschnięciu na powietrzu opryskano je agarową zawiesiną zarodników Rhizoctonia solanl· Rośliny przetrzymywano w temperaturze 28°C w ciemności w warunkach wilgotnych w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki przedstawiono w tabeli 9·
Tabela 9
Związek nr - - 1 Stfżenie substancji /ppm/ - - -- -- - - - - - - czynnej i Działanie zapobiegawcze i 1 1
1 _ _ -1 2 1 1 ____......2.......,
1 200 • 5 ’
2 200 1 5 1 1 1
9 200 i 5 ,
10 200 ' 5
11 200 1 5 1 | I
12 200 i 5 i
13 200 1 5 1
14 200 1 5 1
25 200 1 5 1
70 200 1 1 4
75 200 i 4 i
110 200 1 4 1
126 200 1 1 1 5 1
127 200 1 5 i
130 200 ’ 5 1 1 I
131 200 1 1 1 5 1
132 200 5 1
136 20C 5 :
137 200 1 5 1
138 200 ' 5 <
A 200 1 0 1
6 200 1 2 1 1 1
- - M -___J--------------1
Próba Η. 1 Działanie zapobiegawcze przeciw prążkowatości jęczmienia /Pyrenop
hora teres/·
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wysiano ziarna jęczmienia odmiany Sekijinriki, po czym doniczkę przechowywano w cieplarni w ciąru 7 dni· Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci koncentratu do emulgowania z przykładu IV, rozcieńczonego wodą do odpowiedniego stężenia, a po wyschnięciu na powietrzu opryskano je zawiesiną Pyrenophora teres· Rośliny przechowywano w temperaturze 15°C w warunkach wilgotnych w ciągu 1 dnia, usunięto z pomieszczenia o warunkach wilgotnych i następnie hodowano w temperaturze 15°C w ciągu 17 dni i oceniono zapobiegawcze działanie· Wyniki przedstawiono w tabeli 10·
150 050
Tabela 10
Zwięzek nr i Stężenie substancji czynnej /ppm/ » Działanie zapobiegawcze i I i
2 1 3
t 1 400 I 5
35 i 400 i 5
36 » 400 1 5 |
43 1 400 f 5
44 , 400 i 4
45 1 400 1 4 1
1 46 400 I 5
47 , 400 i 5
48 ' 400 1 4 1
1 49 1 400 1 4
51 i 400 1 4 1
52 * 4 00 ( 4
53 i 400 i 5
55 1 400 1 5 1
1 56 , 400 i 4
57 i 400 * 5 1
58 ' 400 ( 4
59 , 400 t 4
60 i 400 1 4 I
61 1 400 5 1
62 , 400 i 4
63 i 400 1 4 1
65 ’ 400 ( 4
66 , 400 i 5
67 ' 400 1 5 1
1 68 1 400 i 5
69 i 400 1 £
70 1 400 J 5
1 71 1 400 i 4
72 1 400 1 4 1
73 ’ 400 1 5
74 , 400 1 5
75 1 400 1 5 1
1 77 f 400 1 5
78 i 400 » 4
79 1 400 1 t 5
80 1 400 i 5
81 i 400 1 5 1
82 1 400 5
83 i 400 i 5
84 i 400 1 5
85 1 400 ’ 5 1
1 86 1 400 i 4
87 i 400 5
88 · 1 400 1 5 1
150 050
Tabele 10 /c.d·/
1
r “ 1 L· 2 -___L_____ 3 -I
Θ9 1 400 1 5 1
91 1 400 1 | 5 1
92 , 400 1 5 1
94 1 400 1 5 1
95 1 400 1 5 1
96 , 400 1 1 5 1 1
99 i 400 I 3 1
100 1 400 1 5 1
102 , 400 1 1 5 1 1
103 i 400 1 4 1
104 1 400 1 5 1
105 , 400 1 1 5 1 1
110 1 400 1 5 1
1 111 1 400 ( 1 5 1 f
112 t 400 1 5 1
113 1 400 1 5 1
114 i 400 1 I 4 1
115 , 400 1 5 1
116 * 400 1 5 1
117 ’ 400 1 5 1
118 , 400 1 1 5 1 1
119 i 400 I 5 1
120 1 400 1 5 1
121 1 400 1 1 5 1 1
128 i 400 1 5 1
129 1 400 1 5 1
135 ’ 400 1 1 5 1 1
136 i 400 1 5 1
137 1 400 1 5 1
138 , 400 1 1 5 1 1
139 · 400 1 l 5 1
142 1 I 400 1 4 1
143 , 400 1 5 1 1
144 1 400 1 l 5 1
146 ’ 400 1 5 1
147 , 400 1 5 1 1
148 400 1 1 4 1
149 ’ | 400 1 5 1
150 , 400 1 5 1
151 1 400 1 1 5 1
160 , 400 1 1 4 1 1
Próba I. Działanie zapobiegawcze przeciw plamistości Jęczmienia /Rhyn-
chosporlum sacalle/·
W doniczce z tworzywa sztucznego* wypełnionej piaszczystą ziemią* wysiano ziarno jęczmienia odmiany Sekisinriki* po czym doniczkę przechowywano w cieplarni w ciągu 10 dni. Rośliny spryskano dokładnie badanym związkiem w postaci koncentratu do emulgowania z przykładu IV, rozcieńczonego wodą do odpowiedniego stężenia* a po wyschnięciu ne
150 050 powietrzu opryskano je zawiesinę zarodników Rhynchosporium secalis· Rośliny przechowywano o w temperaturze 15 C w ciemności w warunkach wilgotnych w cięgu 1 dnia, a następnie przy oświetleniu w cięgu 14 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki przedstawiono w tabeli 11.
Tabela 11
Γ 1 L . Zwięzek nr ( -._l- Stężenie substancji /PR·/ 1 czynnej , . - - _ -1 - Działanie zapobiegawcze
L . 1 i 2 . . . .1 . 3
1 1 200 1 5
35 : 200 1 | 5
36 1 200 1 5
45 i 200 1 5
46 1 200 1 5
1 47 I 200 1 5
63 , 200 1 5
66 i 200 1 5
68 1 200 1 3
72 1 200 1 1 3
74 « 200 1 5
75 1 200 1 5
79 1 200 1 1 3
82 i 200 1 5
83 ’ | 200 1 5
84 i 200 1 1 5
85 1 200 1 5
86 · 200 1 | 5
87 i 200 1 4
88 1 | 200 1 3
94 1 200 1 1 5
95 _ i 200 1 5
96 1 I 200 1 5
104 , 200 1 1 3
105 i 200 1 5
110 1 1 200 1 4
112 i 200 1 1 5
113 i 200 1 5
115 1 I 200 1 5
116 , 200 1 1 5
117 i 200 1 5
118 ’ 1 200 1 | 5
119 i 200 1 5
120 1 I 200 1 5
121 , 200 1 1 5
128 » 200 1 5
135 1 200 1 5
136 , 200 1 1 4
139 · 200 1 4
143 1 1 200 1 4
144 , 1 200 1 1 1 5 1
150 050
Tabela 11 /c,d·/
Γ - ------- - - | 1 2 ---Ί---- 3
K - . 145 i 200 1 5 - - - H 1
146 1 200 1 5 1
147 200 1 I 4 1
151 i 200 5
A i 200 1 0
u - . B 1 .......... 1- 200 1 . - . 4 - - . . 1 a ... -1
Próba □ · Działanie przeciw czerni pszenicy /Pseudocercosporella herpotrichoides/·
W doniczce z tworzywa sztucznego, wypełnionej piaszczystą ziemią, wysiano ziarna pszenicy odmiany Nohrin nr 73, po czyn doniczkę przechowywano w cieplarni w ciągu 10 dni· Rośliny opryskano dokładnie badanym związkiem w postaci koncentratu do emulgowania z przykładu IV, rozcieńczonego wodą do odpowiedniego stężenia, a po wyschnięciu na powietrzu opryskano je zawiesiną spory Pseudocercosporella herpotrichoides· Rośliny przechowywano w temperaturze 15°C, w ciemności w warunkach wilgotnych w ciągu 4 dni a następnie przy oświetleniu w warunkach wilgotnych w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· lfyniki przedstawiono w tabeli 12.·
Tabela 12
1“ “ Związek . . -j- --------------- Stężenie substancji czynnej ' /PP/ ’ T Działanie zapobiegawcze • “1 1 1
r - - - T
1 200 5 1
59 1 100 1 5 1
1 50 1 2 1
1 200 1 5 1
63 1 100 1 5 1
1 50 1 4 1
I. . . . .1. A - 4
A 1 400 1 0 1
- . -1- * - -1
B 1 . . .1. 400 1 0
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których części są częściami wagowymi·
Przykład 1· 50 części związku nr 1 - 165, 3 części llgninosulfonienów wapniowych, 2 części laurylosulfonianu sodowego i 45 części syntetycznej uwodnionej krzemionki miesza się i dokładnie proszkuje, uzyskując proszek zwilżalny·
Przykład II· 25 części związku nr 1 - 165, 3 części jednooleinianu polioksyetylenosorbitanu, 3 części karboksymetylocelulozy i 69 części wody miesza się i dokładnie rozdrabnia aż do otrzymania cząstek substancji czynnej o wielkości poniżej 5 ^im, uzyskując zawiesinę·
Przykład III· Dwie części związku nr 1 - 165, 88 części iłu koalinowego i 10 części talku miesza się i dokładnie proszkuje, uzyskując proszek·
Przykład IV» 20 części związku nr 1 - 165, 14 części eteru polioksyetylenostyrylofenylowego, 6 części dodecylobenzenosulfonlanu wapniowego i 60 części ksylenu miesza się razem, uzyskując koncentrat do emulgowania·
Przykład V· Dwie części związku nr 1 - 165, 1 część syntetycznej uwodnionej krzemionki, 2 części lignosulfonianu wapniowego, 30 części bentonitu i 65 części iłu koallnowego miesza się i dokładnie proszkuje z dodatkiem wody, uzyskując granulat·
Przykład VI· 1,16 g 2,6-dwumetylomorfoliny dodano do 0,8 g p-toluenosulfonianu 3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylopropylu w temperaturze pokojowej, po czym uzyskaną mieszaninę mieszano w temperaturze 100°C w ciągu 30 minut· Mieszaniną reakcyjną zalkallzoweno dodając do niej 100 ml wody i 10 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, a następnie
150 050 wyekstrahowano trzema porcjami po 50 ml eteru etylowego· Ekstrakty eterowe połączono, przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym 1 zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem· Pozostałość oczyszczono metodę chromatografii kolumnowej, otrzymując 4-/ 3-/m-fenoksyf©nylo/-2-mstylopropylo ^-2,6-dwumetylomorfolinę w ilości 0,16 g izomeru trans i 0,41 g izomeru cis·
Przykład VII· 1,75 g 3-metokeymetylopirydyny dodano do 1,0 g jodku 3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylopropylu w temperaturze pokojowej, po czym uzyskaną mieszaniną mieszano w temperaturze 120°C w ciągu 4 godzin. Mieszaniną reakcyjną schłodzono do temperatury pokojowej i przemyto trzykrotnie eterem etylowym· Po dodaniu 20 ml metanolu i 0,21 g borowodorku sodowego w temperaturze pokojowej uzyskaną mieszaniną mieszano w tej temperaturze w ciągu 15 godzin. Do mieszaniny dodano 200 ml wody i 20 ml 15% roztworu wodorotlenku sodowego, po czym wyekstrahowano trzema porcjami po 50 ml eteru etylowego· Ekstrakty połączono, przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym 1 zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem· Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,2 g N-f 3-/m-fanoksyfenylo/-2-metylopropylo y-3-metoksymetylo1,2,5,6-tetrahydropirydyny·
Przykład VIII· 0,2 g N-/3-/m-fenokeyfenylo/-2-metylopropylo /-3metoksymetylo-1,2,5,6-tstrahydropirydyny rozpuszczono w 20 ml etanolu, po czym dodano 1 ml kwasu octowego· Do uzyskanej mieszaniny dodano 0,2 g 5% palladu na węglu w temperaturze pokojowej, w strumieniu azotu i uwodornianie prowadzono również w strumieniu azotu· Po ustaniu wchłaniania wodoru katalizator usunięto przez filtracją, a do przesączu dodano 20 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i przeprowadzono ekstrakcję eterem etylowym· Ekstrakt eterowy przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,19 g N-f 3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylopropylo y-3-metokaymetylopiperydyny·
Przykład IX. 1,0 g jodku 3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylopropylu dodano do 1,75 g 3-metoksymetylopirydyny w temperaturze pokojowej i uzyskaną mieszaniną mieszano w temperaturze 120°C w ciągu 4 godzin, schłodzono do temperatury pokojowej 1 przemyto trzykrotnie eterem etylowym. Uzyskaną mieszaninę wymieszano z 20 ml metanolu i z 2 ml kwasu octowego. Do mieszaniny dodano 0,5 g 5% palladu na węglu w strumieniu azotu i prowadzono uwodornianie również w strumieniu azotu. Po ustaniu wchłaniania wodoru katalizator usunięto przez filtrację, a następnie przesącz połączono z 50 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i wyekstrahowano eterem etylowym. Warstwę eterową przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,2 g N-f3-/mfenoksyfenylo/-2-metylopropylo y-3-me toksynę tylopiperydyny.
Przykład X. 0,5 g cis-4-/ 3-/m-fenoksyfanylo/-2-metylopropylo y-2,6dwumetylomorfoliny rozpuszczono w 10 ml dwuchlorometanu, dodano 0,26 g kwasu m-chloronadbenzowego i mieszano w ciągu 24 godzin. Dodano jeszcze 0,26 g kwasu m-chloronadbenzoesowego i mieszanie kontynuowano w ciągu 24 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej dodano 30 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, ekstrahując ją następnie trzema porcjami po 50 ml eteru etylowego. Ekstrakty połączono, przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym 1 zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,2 g N-tlenku cis-4-/3-/m-fenoksyfsnylo/-2metylopropylo y-2,6-dwumetylomorfoliny.
Przykład XI. 5 ml dwumetyloformamidu dodano do 0,12 g 60% wodorku sodowego w strumieniu azotu, po czym w ciągu 30 minut dodano roztwór 0,48 g 4-f 3-hydroksyfenylo/-2-metylopropylo }-2,6-dwumetylomorfoliny w 5 ml dwumetyloformamidu 1 mieszaniną mieszano w temperaturze pokojowej w ciągu 2 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej dodano 0,97 g pojodonltrobenzenu i 0,1 g chlorku miedziowego, po czym uzyskaną mieszaniną mieszano w temperaturze wrzenia w ciągu 10 godzin· Z kolei dodano 100 ml wody do mieszaniny reakcyjnej, którą następnie przeflltrowano przez cellt· Celit przemyto 200 ml toluenu· Warstwą toluenową i toluen z przemycia połączono 1 wytrząsano z 30 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego·
150 050
Warstwę toluenową oddzielono, przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem sodowym i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem· Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,27 g izomeru cis 4-/’3-/4-nitrofenoksy/fenylo/-2-metylopropylo y-2,6-dwumetylomorfoliny·
Przykład XII· 1,0 g 3*/m-fenoksyfenylo/-2-metylo-propyloaldehydu rozpuszczono w 20 ml metanolu, po czym do roztworu dodano w temperaturze pokojowej 2 g 2,6-dwumetylomorfoliny, po dodaniu 5 g sit molekularnych /4 χ 10^θη/ wprowadzono katalityczną ilość gazowego chlorowodoru· Uzyskaną mieszaninę przechowywano w temperaturze pokojowej w ciągu 12 godzin· Mieszaninę reakcyjną przesączono w celu usunięcia sit molekularnych, po czym dodano do niej w temperaturze pokojowej, mieszając 0,16 g borowodorku sodowego w porcjach, a następnie przechowywano w temperaturze pokojowej w ciągu 10 godzin· Mieszaninę reakcyjną wlano do 200 ml wody i wyekstrahowano trzema porcjami po 50 ml octanu etylu· Ekstrakty połączono, przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym 1 zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem· Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,1 g izomeru trans 4-/~3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylopropylo y-2,6-dwumetylomorfoliny·
Przykład XIII· 1,0 g bromku 3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylo-2-propenylu dodano do 2,0 g 2,6-dwumetylomorfoliny w temperaturze 0°C, mieszając, po czym pozostawiono w tej samej temperaturze na 3 godziny· Oo uzyskanej mieszaniny dodano w celu jej zalkalizowanla 100 ml wody z lodem i 30 ml 15% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, po czym przeprowadzono ekstrakcję trzema porcjami po 50 ml octanu etylu· Ekstrakty połączono, przemyto nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, wysuszono nad siarczanem magnezowym i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem· Pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, otrzymując 0,3 g izomeru cis 4-/ 3-/m-fenoksyfenylo/-2-metylo-2-propenylo y-2,6-dwumetylomorfoliny·

Claims (14)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1· środek grzybobójczy zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek heterocykliczny o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu, B oznacza grupę o wzorze -CH^-CHR1, w którym oznacza atom wodoru lub grupę metylową, związaną z pierścieniem benzenowym w pozycji meta względem grupy A, W oznacza atom wodoru, X oznacza grupę o wzorze 2, 3, lub 4, w których to wzorach R oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę alkoksyalkilowę, grupę hydroksylową lub niższą grupę hydroksyalkilową,
    R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a n oznacza 0 lub 1, Z oznacza atom wodoru, p oznacza 0 i q oznacza 0·
  2. 2· środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1*, w którym X oznacza grupę o wzorze 2 lub 3, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, grupę C^-02-alkilową, grupę C1-C2-alkoksylową, grupę C^-Cgalkokey-C^-Cg-alkilową, grupę hydroksylową lub grupę hydroksy -C^-Cg-alkilowę, R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a n oznacza 0 lub 1, Z oznacza atom wodoru, p oznacza 0, a A i B mają znaczenie podane w zastrz.l.
  3. 3· środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu, B oznacza grupę -CH2-CH/CH3/-, W oznacza atom wodoru, X oznacza grupę 2,6-dwumetylomorfolinowę-4, Z oznacza atom wodoru, p oznacza 0 i q oznacza 0.
  4. 4· środek grzybobójczy zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek heterocykliczny o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu, B oznacza grupę o wzorze -CH2-CHR1-, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki W są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowce lub niższą grupę alkoksylową, X oznacza grupę o wzorze 2, 3, lub 4, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę alkoksyalkilowę, grupę hydroksylową lub niższą
    150 050 grupę hydroksyalkilowę, R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a n oznacza 0 lub 1, podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkilową, niższą chlorowcoalkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą od 0 do 5, a q oznacza 0 lub 1, z wyjątkiem przypadku, gdy A oznacza atom tlenu, B oznacza grupę o wzorze -Ch^-CHR^, w którym R* oznacza atom wodoru lub grupę metylową, związaną z pierścieniem benzenowym w pozycji meta względem grupy A, W oznacza atom wodoru, X oznacza grupę o wzorze 2, 3 lub 4, w których to wzorach R oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę elkoksyalkilową, grupę hydroksylową lub niższą grupę hydroksyalkilowę, R oznacza atom wodoru lub niższą grupą alkilową, a n oznacza O lub 1, Z oznacza atom wodoru, p oznacza 0 i q oznacza 0·
  5. 5· Środek według zastrz«4, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1* w którym X oznacza grupę o wzorze 2 lub 3, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, grupę C^-Cg-alkilową, grupę-C^-Cg-alkoksylową, grupę Cj· C2-alkoksyC1-C2-alkilową, grupę hydroksylową lub grupę hydroksy C^-Cg-alkilową, R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a n oznacza O lub 1, podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, grupę C^-C^-alkilową, grupę C1-C2-alkoksylową, grupę chlorowco -C^-C^-alkiłową, grupę chlorowco-C^-C2-alkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, a A i B mają znaczenie podane w zastrz»4·
  6. 6· Środek według zastrz.5, znamienny tym, że jako eubetancję czynną zawiera zwięzek o wzorze 1*, w którym X oznacza grupę o wzorze 2 lub 3, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, grupę C1-C2-alkilową, grupę C1-C2-alkoksylową lub grupę Ci-C2-alkokeyCi-C2~alkiIow, R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylowę, a n oznecza 0 lub 1, podstawniki Z sę jednakowe lub różne 1 oznaczaję atom wodoru, atom chlorowca, grupę C^-C^-alkilową, grupę metoksylową, grupę trójfluorometylową, grupę chlorowco-Ci-C2-alkoksylowę, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, a A 1 B mają znaczenie podane w zastrz«5·
  7. 7· Środek według zaetrz«5, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze i*, w którym X oznacza grupę o wzorze 5 lub 6, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, grupę C^^2-alkilową, grupę C^^2-alkoksylową lub grupę C^-C2-alkoksyC^-C2-alkilową, a R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, grupę C^-Cg-alkiłową, grupę metoksylową, grupę trójfluorometylową, grupą chlorowco C^-Cg-alkoksylową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą 0-5, a A i B mają znaczenie podane w zastrz.5.
  8. 8· Środek według zastrz«5, znamienny tym, że Jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1*, w którym X oznacza grupę o wzorze 5 lub 6, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru lub grupę C^-Cg-alkilową, a R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę Cj-C^-alkiłową, grupę metoksylową, grupę trójfluorometylową, grupę chlorowco-C^-Cg-alkoksyIową, grupę nitrową, grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową, p oznacza liczbę całkowitą 0 - 5, a A i B mają znaczenie podane w zastrz.5·
  9. 9. Środek grzybobójczy według zastrz.4, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu, B oznacza grupę -CH2-CH/CH3/- związaną z pierścieniem benzenowym w pozycji meta względem grupy A, W oznacza atom fluoru związany z pierścieniem benzenowym w pozycji orto względem grupy A i w pozycji para względem grupy Β, X oznacza grupę 2,6-dwumetylomorfolinową-4, p oznacza 0, a q oznacza 1·
  10. 10· Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek heterocykliczny o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu lub siarki, B oznacza grupę o wzorze -CHgCHR1- lub -CHaCR^-, w których to wzorach oznacza atom wodoru lub grupę metylową, podstawniki W są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, niższą grupę alkilową lub niższą grupę alkoksylową, X oznacza grupę o wzorze 2, 3, lub 4, w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę alkoksyalkllową, grupę hydroksylową lub niższą grupę hydroksyalkilowę, R3 oznacza atom
    150 050 wodoru lub niższą grupą alkilową* a n oznacza liczbą O lub 1* podstawniki Z aą jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru* atom chlorowca* niższą grupą alkilową* niższą grupą alkoksylową* niższą grupę chlorowcoalkilową* niższą chlorowcoalkoksylową* grupę nitrową* grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową* p oznacza liczbę całkowitą od O do 5* a q oznacza liczbę 0 lub 1* względnie sól takiego związku* z wyjątkiem przypadku gdy A oznaęza atom tlenu* B oznacza grupę o wzorze -CHg-CHRl* w którym R* oznacza atom wodoru lub grupę metylową* związaną z pierścieniem benzenowym w pozycji meta względem A* W oznacza atom wodoru* X oznacza grupę o wzorze 2* 3 lub 4* w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru* niższą grupę alkilową* niższą grupę alkoksylową* niższą grupę alkoksyalkilową* grupę hydroksylową lub o
    niższą grupę hydroksyalkilową* R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową* a n oznacza 0 lub 1* Z oznacza atom wodoru* p oznacza O 1 q oznacza 0 oraz z wyjątkiem przypadku gdy A oznacza atom tlenu* B oznacza grupę o wzorze -CH2-CHR^-* w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupę metylową* podstawniki W aę Jednakowe lub różna 1 Oznaczają atom wodoru* atom chlorowca lub niższą grupę alkoksylową* X oznacza grupę o wzorze 2* 3* lub 4* w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru* niżazę grupę alkilową* niższą grupę alkoksylową* niższą grupę alkoksyalkilową* grupę hydroksylową lub niższą grupę hydroksyalkilową* R3 oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową* a n oznacza 0 lub 1* podstawniki Z aą jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru* atom chlorowca* niższą grupę alkilową* niższą grupę alkoksylową* niższą grupę chlorowcoalkilową* niższą chlorowcoalkoksylową* grupę nitrową* grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową* p oznacza liczbę całkowitą od 0 do 5* a q oznacza 0 lub 1«
  11. 11· Środek według zastrz.10* znamienny tym* że jako substancję czynną zawiara związek o wzorze 1** w którym X oznacza grupę o wzorze 2 lub 3* w których to o wzorach R oznacza atom wodoru* grupę C^-^-alkilowę * grupę C1-C2-alkoksylową* grupę C^-Cgalkoksy-C1-C2-alkiłową * grupę hydroksylową lub grupę hydrokey-C^-Cg-alkilową* R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową* a n oznacza 0 lub 1* podstawniki Z aą jednakowe lub różna i oznaczają atom wodoru* atom chlorowca* grupę C^-C^alkiłową* grupę C^-Cg-alkoksyIowę * grupę chlorowco-C^-C^-alkiłową * grupę chlorowco-C^-C2-alkoksylową* grupę nitrową* grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową* p oznacza liczbę całkowitą 0 - 5* a A i B mają znaczenia podana w zastrz· 10* względnie jago sól·
  12. 12· środek według zastrzeli* znamienny tym* że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1** w którym X oznacza grupę o wzorze 2 lub 3* w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru* grupę C^-C^-alkilowę* grupę Ci-C2-alkoksylową lub grupę C^- C2-alkoksy-C^-C2-elkiłową * R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową* a n oznacza 0 lub 1* podstawniki Z aą jednakowe lub różna 1 oznaczają atom wodoru* atom chlorowca* grupę C4alkilową* grupę metoksylową, grupę trójfluoromatylową* grupę chlorowco-C1-C2-alkoksylową* grupę nitrową* grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową* p oznacza liczbę całkowitą równą 0-5* a A i B mają znaczenie podana w zastrz.ll* względnie jago sól·
  13. 13· środek według zastrzeli* znamienny tym* że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1** w którym X oznacza grupę o wzorze 5 lub 6* w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru* grupę C^-Cg-alkilową* grupę C^-Cg-alkoksylową lub grupę C^-Cgalkoksy-C1-C2-alkilową* a R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową* podstawniki Z są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru* atom chlorowca* grupę C^-C^-alkilową* grupę metoksylową* grupę trójfluorometyłową * grupę chlorowco-C^-Cg-alkoksylową* grupę nitrową* grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową* p oznacza liczbę całkowitą 0 - 5* a A i B mają znaczenie podane w zastrz.ll, względnie jego sól·
  14. 14· środek według zastrz.ll* znamienny tym* że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1** w którym X oznacza grupę o wzorze 5 lub 6* w których to wzorach R2 oznacza atom wodoru lub grupę C^-Cg-alkilową* a R3 oznacza atom wodoru lub grupę metylową* podstawniki Z są Jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru* grupę C^-C4-alkilową* grupę metoksylową* grupę trójfluorometylową* grupę chlorowco-C^-Cg-alkoksylową* grupę nitrową* grupę metylenodioksy lub grupę cyjanową* p oznacza liczbę całkowitą lub równą O - 5* a A i B mają znaczenie podane w zastrz.ll* względnie jego sól·
    150 050
    B-CHrX
    Wzór 1'
    BCH?-X
    B CHrY
    CZ')P (w;q
    Wzór 1a
    Wzór 1b b-ch2x!
    (Z)p (W)q
    Wzór 1c' (Z')p (W),
    CH2-ęn-CH2-Xi
    R2 \o
    R1 ó R3
    R2
    -ΙΨ ,
    I p3 (0)n
    Wzór 2
    R2 rVO
    -M
    Wzór id /R2 (0)n R3
    Wzór 3
    R2
    Wzór 11
    -jcf
    O K
    Wzór 12 (T^
    Wzór 13
    R2
    C0)n
    Wzór 4
    R2
    R3
    -N
    R2
    R3 'R3
    Wzór 5 Wzór 6
    R3
    Wzór 7
    150 050 ^AXTCHiOCH0 /=/ (Z5p (W)q
    R1
    Wzór 14
    O (z')p M)q
    CH;rC-CH-X'
    I
    R1
    HA
    Wzór 15
    B-CH2- X1 hą
    B-ΟγΧ (w^ wzone (W)q
    Wzór 161
    H3C och
    Wzór 33
    -(£>00^5
    Wzór 35
    Wzór 37
    Wzór 3A
    0H
    Wzór 36
    Wzór 38 ć?¥a (W)q
    Wzór 18
    -NO -NO eę sch3
    Wzór 20 yCHOH
    -<5
    Wzór 23 .CHj 'Hh
    Wzór25
    O . ΪΗ,
    Wzór 21
    Wzór 19
    -N
    Wzór 24 , xh3
    Wzór 26 ch-oc2h5
    -o -CH -Och,
    Wzór 27
    -o
    Wzór 30
    Wzór 28
    O
    0 CH3
    Wzór 31
    H3C
    Wzór 32
    150 050
    HjC zCHj
    Wzór 39
    CHpąHj
    Wzór <0 •N /CH3 N JOCH,
    Wzór 41
    Wzór 42 /CH3 •i{yon
    Wzór 43 2h5
    AL
    Wzór 45
    Wzór 55
    Wzór 44 2H5 ^CHpCHj
    Wzór 46
    Wzór 47
    Wzór 48
    -CH3
    Wzór 59
    Wzór 49
    Wzór 50
    Wzór 52 chp<>o<5 f3c^o<^
    Wzór 61
    Wzór 54
    0?N^
    Wzór 62 NC~O-0-<^
    Wzór 64
    Wzór 56
    Wzór 58
    CH3O-r>oWzór 60
    150 050
    Wzór 84
    CH H
    Wzór 72 chf2
    Wzór 85 ch3
    CHj
    Wzór 73
    Wzór 74
    Wzór 76
    Wzór 83
    150 ObU ^<ch3
    -rQ
    CHj
    Wzór 90
    Wzór 93
    Cl
    -N
    Wzór 108
    Wzór 95
    Wzór 112
    Wzór 114
    H»C
    Wzór 109
    Wzór 111
    Wzór 113
    F<>oCż
    Wzór 115
    Wzór 102 Wzór 103
    Wzór 105
    Wzór 106 Wzór 1O7
    150 05<
    Wzór 119 F^>oO
    Wzór 120 h3c
    Wzór 122
    ClOS^
    Wzór 12A
    Ff^
    Wzór 126
    Wzór 127
    Wzór 1.28
    Wzór 129
    Wzór 130 £H3
    Nj) -(HaSCU)^
    H3C
    SOjH
    CHj
    Wzór 131
    Wzór 13^ zCHj
    O
    Wzór 132
    Wzór 133
    150 050
    OHCHN.
    Cl3O
    NHCHO
    CClj
    Wzór 136 hC,
    OjM-CHz
    H3C '
    Ob ęn3
    CHzCHi^/C-C
    -ch3
    CH3
    Wzór 137
    Pracownia
    Poligraficzna UP RP- Nakład 100 egz. Cena 1500 zł
PL1987267892A 1986-09-24 1987-09-24 Fungicidal specific PL150050B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22552986 1986-09-24
JP31425186 1986-12-26
JP3026087 1987-02-12
JP5916687 1987-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL267892A1 PL267892A1 (en) 1988-08-18
PL150050B1 true PL150050B1 (en) 1990-04-30

Family

ID=27459209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987267892A PL150050B1 (en) 1986-09-24 1987-09-24 Fungicidal specific

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4837236A (pl)
EP (1) EP0262870B1 (pl)
KR (1) KR880003932A (pl)
AU (1) AU600031B2 (pl)
BR (1) BR8704886A (pl)
DE (1) DE3770739D1 (pl)
DK (1) DK499987A (pl)
ES (1) ES2028877T3 (pl)
FI (1) FI874121A (pl)
NO (1) NO168301C (pl)
PL (1) PL150050B1 (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8703653D0 (en) * 1987-02-17 1987-03-25 Ici Plc Preparation of insecticidally active compounds
DE3901244A1 (de) * 1989-01-18 1990-07-19 Basf Ag Phenylalkylamine und diese enthaltende fungizide
US4950671A (en) * 1989-03-09 1990-08-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine
EP0405440A1 (de) * 1989-06-29 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
FR2655514A1 (fr) * 1989-12-13 1991-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Association fongicide a effet synergique a base d'une morpholine et d'un triazole.
GB8929331D0 (en) * 1989-12-29 1990-02-28 Shell Int Research Piperidine derivatives
IT1240427B (it) * 1990-03-02 1993-12-15 Ministero Dall Uni E Della Ric Arilpropilammine ad azione antifungina
SE0103325D0 (sv) 2001-10-04 2001-10-04 Astrazeneca Ab Novel compounds
AU2005319071A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Merck & Co., Inc. Process for making substituted piperidines

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2830127A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
DE3001581A1 (de) * 1980-01-17 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n- (3(4'-tert-butyl-cyclohex-1'-en1'yl)-2-methyl-propyl-1) -cycloalkalamine, ihre herstellung und ihre anwendung als fungizide
DE3019497A1 (de) * 1980-05-22 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aminopropiophenon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3019496A1 (de) * 1980-05-22 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3034383A1 (de) * 1980-09-12 1982-04-22 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 4-(3-aryl-propyl-)-2,6-dialkylmorpholine und ihre verwendung als fungizide und bakterizide
DE3121349A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3126818A1 (de) * 1981-07-08 1983-01-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-(3-(4'-tert.-butyl-cyclohexen-3'-yl)-2-methyl-propyl-1)-cycloalkylamine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3134220A1 (de) * 1981-08-29 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalz enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3263407D1 (en) * 1981-08-29 1985-06-05 Basf Ag Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi
DE3215409A1 (de) * 1982-04-24 1983-10-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Organosilyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
GB8316444D0 (en) * 1983-06-16 1983-07-20 Ici Plc Heterocycle compounds
DE3321712A1 (de) * 1983-06-16 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3341829A1 (de) * 1983-11-19 1985-05-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Ammoniumsalze von polysaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, fungizide, die diese salze enthalten und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen salzen
US4650874A (en) * 1984-11-26 1987-03-17 G. D. Searle & Co. N-(aralkoxybenzyl)-4(benzhydryl) piperidines
DE3508398A1 (de) * 1985-03-08 1986-11-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fungizide mittel auf der basis von 3-(hetero)-arylpropylaminen sowie neue (hetero)-aryl-propylamine und verfahren zu ihrer herstellung
AU5940186A (en) * 1985-07-05 1987-01-08 Institut Fur Pflanzenschutzforschung 2, 6 - dimethyl - morpholine quartenary compounds
JPH0628973A (ja) * 1992-07-10 1994-02-04 Toppan Printing Co Ltd 長尺スリット電極の製造方法及びそれに用いる原版
CH691377A5 (de) * 1992-10-06 2001-07-13 Unaxis Balzers Ag Kammeranordnung für den Transport von Werkstücken und deren Verwendung.

Also Published As

Publication number Publication date
FI874121A0 (fi) 1987-09-22
NO873990D0 (no) 1987-09-24
NO168301C (no) 1992-02-05
PL267892A1 (en) 1988-08-18
AU600031B2 (en) 1990-08-02
DK499987D0 (da) 1987-09-23
EP0262870A3 (en) 1988-10-19
BR8704886A (pt) 1988-05-17
FI874121A (fi) 1988-03-25
EP0262870B1 (en) 1991-06-12
DK499987A (da) 1988-03-25
ES2028877T3 (es) 1992-07-16
DE3770739D1 (de) 1991-07-18
US4837236A (en) 1989-06-06
AU7888487A (en) 1988-04-14
EP0262870A2 (en) 1988-04-06
NO168301B (no) 1991-10-28
NO873990L (no) 1988-03-25
KR880003932A (ko) 1988-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3982879B2 (ja) 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
US4863505A (en) Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient
US4203995A (en) 1-Phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols and the fungicidal use thereof
DK157811B (da) Geometriske isomere af 1-substituerede-1-triazolylstyrener, mellemprodukt til brug ved deres fremstilling og fungicid, herbicid og/eller plantevaekstregulator indeholdende de geometriske isomere
HU201726B (en) Process for producing propenecarbpxylic acid esters and fungicides and plant growth regulators comprising propenecarboxylic acid esters as active ingredient
PL149868B1 (en) A plant protection agent
PL150050B1 (en) Fungicidal specific
JP2017522334A (ja) 殺真菌性ピラゾール誘導体
US4769376A (en) Certain tri- or tetra-substituted pyridyl-1,2,4-triazoles useful as fungicides
JP2010510997A (ja) アミジニルフェニル化合物の殺菌性混合物
NZ245853A (en) Pyrimidinylaminomethyl substituted quinoline and benzazepine derivatives and pesticidal compositions
HU193582B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of 5-/amin-methil/-1,3-/oxatiolane/ and process for production of the active substances
KR100349484B1 (ko) 식물병해방제제
AU616176B2 (en) Substituted isonicotinoylpyridinylhydrazine derivatives, the preparation thereof, compositions containing them and their use in the protection of plants against attack by harmful microorganisms
US5073187A (en) Pyramidine derivatives
JPH08277287A (ja) インダゾール類およびその用途
CA1284506C (en) Aroylaminomethylpyridines and their use to combat fungi
CA1268466A (en) Triazole compounds
US5116838A (en) Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same
US5759958A (en) Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use
JPH08208621A (ja) 植物病害防除剤
US4846873A (en) 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2&#39;-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides
US4610997A (en) Fungicidal N-acylimidazoles
WO2016055801A2 (en) Agricultural chemicals
JPH06227913A (ja) 安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤