PL150015B2 - Method of obtaining hydrochlorides of alkoxyiminopropionic esters - Google Patents
Method of obtaining hydrochlorides of alkoxyiminopropionic estersInfo
- Publication number
- PL150015B2 PL150015B2 PL26581987A PL26581987A PL150015B2 PL 150015 B2 PL150015 B2 PL 150015B2 PL 26581987 A PL26581987 A PL 26581987A PL 26581987 A PL26581987 A PL 26581987A PL 150015 B2 PL150015 B2 PL 150015B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrochlorides
- esters
- general formula
- alkoxyiminopropionic
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 3-iminopropionic acid ester hydrochlorides Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- DKCKIRCQAIATMI-UHFFFAOYSA-N 3-iminopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC=N DKCKIRCQAIATMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical class O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY 150 015
RZECZPOSPOLITA POLSKA
URZĄD PATENTOWY RP
Patent dodatkowy do patentu nr -----Zgłoszono: 87 05 20 (P. 265819)
Pierwszeństwo -----Zgłoszenie ogłoszono: 88 05 26
Opis patentowy opublikowano: 1992 02 28
Int. Cl.4 C07C 101/30
Int. Cl.s C07C 251/02
C07C 229/30
Twórcy wynalazku: Zdzisław Kucybała, Kazimierz Kozłowski, Dorota Janota, Stanisław Schodziński
Uprawniony z patentu: Akademia Techniczno-Rolnicza im. J. J. Śniadeckich, Bydgoszcz (Polska)
Sposób wytwarzania chlorowodorków estrów kwasu jS-alkoksy-jS -iminopropionowego
Przedmiotem wynalazku jest prosty sposób wytwarzania chlorowodorków estrów kwasu /3-alkoksy-/3-iminopropionowego. Związki wytworzone sposobem według wynalazku znajdują zastosowanie w produkcji pochodnych 2-pirazolin-5-onów.
Znany jest sposób wytwarzania tych związków według opisów patentowych St. Zjedn. Ameryki nr 3 179670 i 4 113954.
Wadą znanego sposobu jest to, że chlorowodorek estru eetylowego kwasu /3-alkoksy-/3iminopropionowego otrzymuje się w reakcji bezwodnego cyjanooctanu etylu z absolutnym etanolem i suchym, gazowym chlorowodorem. Opisany sposób posiada szereg istotnych wad, takich jak: konieczne jest bezwodne środowisko reakcji, nasycanie reagentów suchym, gazowym chlorowodorem, stosowanie łatwopalnych rozpuszczalników, na przykład eteru etylowego.
Celem wynalazku jest wyeliminowanie wad i niedogodności przez opracowanie nowego sposobu.
Istota wytwarzania chlorowodorków estrów kwasu /3-alkoksy-/3-iminopropionowego przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym Ri oraz R2 oznaczają alkil Ci-Ce w reakcji estrów cyjanooctanu o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie z alkoholem o ogólnym wzorze 3, w którym R2 ma wyżej podane znaczenie w obecności chlorowodoru, polega na tym, że reakcję prowadzi się w obecności chlorku tionylu i wody, korzystnie w chlorowanych rozpuszczalnikach organicznych, zwłaszcza o-dichlorobenzenie lub w chlorobenzenie.
Zaletą techniczną wynalazku jest prosty sposób wytwarzania chlorowodorków estrów kwasu /J-alkoksy-/3-iminopropionowego eliminujący alkohole absolutne, bezwodne estry cyjanooctanu oraz suchy chlorowodór.
Przykład I. Do reaktora o pojemności 250cm3 zaopatrzonego w mieszadło, termometr i wkraplacz wprowadzono 50 cm3 o-dichlorobenzenu i 10 cm3 chlorku tionylu. Następnie mieszaninę schłodzono do 0°C i w temperaturze 0-5°C wkroplono roztwór 28 g cyjanooctanu etylu zmieszanego uprzednio z 18 cm3 82% etanolu. Wydzielony osad odsączono i wysuszono. Otrzymano 46 g chlorowodorku estru kwasu /3-etoksy-/?-iminopropionowego o temperaturze topnienia 103-107°C z wydajnością 95%.
150 015
Przykład II. Do reaktora o pojemności 500 cm3 zaopatrzonego w mieszadło, termometr i wkraplacz wprowadzono 100 cm3 chlorobenzenu i 40 cm3 chlorku tionylu. Następnie mieszaninę schłodzono do temperatury 0°C i utrzymując temperaturę w zakresie 0-5°C wkroplono 100 g cyjanooctanu metylu zmieszanego z 70 cm3 82% etanolu. Otrzymano 172 g chlorowodorku estru metylowego kwasu /J-etpksy-/?-iminopropionowego z wydajnością 95% (HPLC).
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania chlorowodorków estrów kwasu jS-alkoksy-jB-iminopropionowego przedstawionych ogólnym wzorem 1, w którym Ri oraz R2 oznaczają alkil Ci-Ce w reakcji estrów cyjanooctanu o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie z alkoholem o ogólnym wzorze 3, w którym R2 ma wyżej podane znaczenie w obecności chlorowodoru, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w obecności chlorku tionylu i wody, korzystnie w chlorowanych rozpuszczalnikach organicznych, zwłaszcza o-dichlorobenzenie lub w chlorobenzenie.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz. Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26581987A PL150015B2 (en) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Method of obtaining hydrochlorides of alkoxyiminopropionic esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26581987A PL150015B2 (en) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Method of obtaining hydrochlorides of alkoxyiminopropionic esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL265819A2 PL265819A2 (en) | 1988-05-26 |
| PL150015B2 true PL150015B2 (en) | 1990-04-30 |
Family
ID=20036454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26581987A PL150015B2 (en) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | Method of obtaining hydrochlorides of alkoxyiminopropionic esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150015B2 (pl) |
-
1987
- 1987-05-20 PL PL26581987A patent/PL150015B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL265819A2 (en) | 1988-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Diago-Meseguer et al. | A new reagent for activating carboxyl groups; preparation and reactions of N, N-bis [2-oxo-3-ox-azolidinyl] phosphorodiamidic chloride | |
| Shi et al. | Syntheses and insecticidal activities of novel 2-fluorophenyl-5-aryl/cyclopropyl-1, 3, 4-oxadiazoles | |
| GB2113709A (en) | Bis(p-alkylphenylethynyl) anthracenes | |
| PL150015B2 (en) | Method of obtaining hydrochlorides of alkoxyiminopropionic esters | |
| ES435756A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de amidas aromaticas de compuestos heterociclicos. | |
| US4283532A (en) | Process for preparation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid and novel intermediate for use in preparation of the same | |
| Balentova et al. | Synthesis and hydrolytic stability of novel 3-[18F] fluoroethoxybis (1-methylethyl) silyl] propanamine-based prosthetic groups | |
| JPH08277240A (ja) | α−クロルアルキルアリールケトンの製法 | |
| US4154759A (en) | Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid | |
| JPH02278A (ja) | イソチアゾロンの製造法 | |
| US2331681A (en) | Preparation of chloroacetonitrile | |
| GB1535149A (en) | Process for the preparation of certain nuclear-chlorinated benzotrichlorides | |
| LEE et al. | Stereochemical studies. IV. Studies on α-alkyl-α-amino acids. XII. Hofmann and Curtius rearrangements of S (+)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic Acid | |
| US4731479A (en) | N-sulfamyl-3-halopropionamidines | |
| JPH082865B2 (ja) | 抗潰瘍作用を有する化合物の製法 | |
| SE7909596L (sv) | Forfarande for framstellning av basiska estrar av substituerade hydroxicyklohexankarboxylsyror | |
| US3175001A (en) | Nitroarylamido-phosphoric acid esters and a process for their production | |
| CA1115731A (en) | PROCESS FOR THE CHLORINATION OF .alpha.-AMINOACIDS | |
| US5298606A (en) | Process for the preparation of substituted azoxycyanides | |
| EP0853077B1 (en) | Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates | |
| SU642299A1 (ru) | Способ получени трицина | |
| SU829614A1 (ru) | Способ получени о-акрилоилокси-бЕНзОйНОй КиСлОТы | |
| KR810000816B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제법 | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| EP0008759A2 (en) | New process for preparing an 1H-indazol-3-ylacetic acid derivative |