Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajecy pochodne 2-benzoilo- cykloheksanodionu-1 •3.W japonskim zgloszeniu patentowym nr 84632-1974 opisano zwiezki o ogólnym wzorze 3, w którym X moze oznaczac alkil, n moze oznaczac zero, 1 lub 2, a R« moze oznaczac ewentualnie podstawiony fenyl* Zwiezki te moge stanowic produkty posrednie stosowane w procesie wytwarzania chwastobójczo dzialajacych zwiezków o ogólnym wzorze 4, w którym R+, X i n maje znaczenie podane dla wzoru 3, a R2 oznacza alkil, alkenyl lub alkinyl. W szcze¬ gólnosci opisano nalezece do tej grupy zwiezki, w których n oznacza 2, X oznacza dwie grupy metylowe przyleczone w pozycji 5, R2 oznacza alkil, a R1 oznacza fenyl, 4-chlorofenyl lub 4-metoksyfenyl, wykazujece dzialanie chwastobójcze* Posrednie zwiezki prekursorowe, z których wytwarza sie te trzy wymienione z nazwy zwiezki nie wykazuje lub prawie nie wykazuje dziala¬ nia chwastobójczego* W opublikowanym europejskim zgloszeniu patentowym nr 83 102 599*4 ujawniono pewne nowe 2-/2-podstawione benzoilo/cykloheksanodiony-1,3 o ogólnym wzorze 5, w którym R i R1 2 oznaczaje atom wodoru lub C1 - C. - alkil, R oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R~ oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R oznacza atom wodoru, atom chloru, atom bromu, atom jodu, C1-C4-alkil, C1-C .-alkoksyl, grupe nitrowe lub trójfluorometyl* Podano, ze zwiezki te maje dzialanie chwastobójcze* Obecnie odkryto, ze dzialanie chwastobójcze wykazuje nowe pochodne cykloheksano- dionu-1,3 o wzorze 1* srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera substancje czynne i obojetny nosnik, a ceche jego jest to, ze jako substancje czynne zawiera nowy 2-benzoilo-cykloheksanodion-l,3 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza c1"c4 alkil ewentualnie podstawiony atom chlorowca, R1 oznacza .to. wodoru lub C^-alkil. R2 oznacza atom wodoru. C^-C - alkil lub grupe o ogólnym wzorze^, w którym R* oznacza C^-alkil. wzglednie R^i R2 tworza wspólnie C3-Cg - alkilen, R3f R , r5 j R6 s? jednakowe lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub C-C - .lkil. 14 •2 1tó 137 a R^ i R8 sa jednakowe lub rózne 1 oznaczaja atom wodoru,atom chlorowca C^ - C^ - alkil, grupe cyjenowe, grupe nitrowa, ci"C4 chlorowcoalkil, grupe o wzorze R - SOn, w którym n oznacza liczbe zero, 1 lub 2, a Rb oznacza C^-C^-alkil, przy czym R' jest przylaczony w pozy¬ cji inrfej^niz pozycja 6, wzglednie jego sól* We wzorze 1 w ugrupowaniu cykloheksanodionu-1,3 moga byc podstawione pozycje 4, 5 i 6. Korzystnie pozycje 4 i 6 nie maje podstawników, wzglednie w pozycji 4 lub 6 znajduje sie jedeh metyl, albo w pozycjach 4 i 6 dwa metyle. W ugrupowaniu benzoilowym moga byc podsta¬ wione pozycje 3, 4 i 5. Podstawnik R' jest korzystnie przylaczony w pozycji 3. Najkorzyst- 7 Q niej R oznacza atom wodoru, zas R oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru albo grupe trójfluorometylowe lub grupe o wzorze RbSOp, w którym R oznacza C* - C.-alkil, korzystnie metyl. Zwiazki zawierajace powyzsze podstawniki maje korzystne dzialanie chwastobójcze.Stosowane tu okreslenie "C^C .-alkil" oznacza metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, Il-rz.-butyl, izobutyl i Ill-rz.-butyl. Okreslenie "atom chlorowca" oznacza atom chloru, bromu, fluoru lub jodu. Okreslenie "chlorowcoalkil" dotyczy jednej z osmiu^wyzej wy¬ mienionych grup alkilowych, w której 1 lub wieksza liczba atomów wodoru zostala zastapiona atomem chloru, bromu, jodu lub fluoru.Zwiazki o wzorze 1 moge wystepowac w czterech postaciach tautomerycznych przedsta¬ wionych na schemacie 1, na którym wszystkie symbole we wzorach maje wyzej podane znaczenie.Protony, które we wzorach na schemacie 1 ujeto w kóleczka se dosyc labilne. Maje one charak¬ ter kwasowy i mozna je usunec za pomoce dowolnej zasady, z wytworzeniem soli, której anion ma cztery struktury rezonansowe. Wzory obrazujece te struktury przedstawiono na schemacie 2, na którym wszystkie symbole we wzorach maje wyzej podane znaczenie.Przykladami kationów tych soli se kationy nieorganiczne takie jak kationy metali alkalicznych, np. litowy, sodowy i potasowy, a takze kationy organiczne, takie jak kationy amoniowy, sulfoniowy lub fosfoniowy podstawione grupe alifatyczne lub aromatyczne.Sposób wytwarzania nowych zwiezków o wzorze 1 oraz ich soli polega na tym, ze dion o ogólnym wzorze 6, w którym r*f r2 r3 ^4 ^5 ^ ^6 maje wyzej podane znsczenia, poddaje sie reakcji ze zwiezkiem o ogólnym wzorze 7, w którym R i R i r® maje wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza atom chlorowca, grupe o wzorze C^-C.-alkil-C/OZ-O-, grupe o wzorze C«~C4- alkoksyl-C/0/-0- lub grupe o ogólnym wzorze 8, w którym Rf R' i R8 maje takie same znaczenie jak R' i R® we wzorze 7, w obecnosci co najmniej 1 mola zasady sredniej mocy, po czym powsta¬ ly enoloester o ogólnym wzorze 9, w którym R, R^ f R^f R^f ^9 R^f R^9 R? i R8 maje wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srednio mocne zasade, w obecnosci zródla cyjanku, przy czym na 1 mol enoloestru o wzorze 9 stosuje sie 1-4 moli zasady sredniej mocy oraz od 0,01 mola do okolo 0,5 mola lub wiecej zródla cyjanku.Przykladowe zwiezki o wzorze 1 przedstawiono wraz z ich danymi fiz.chem. w tabli¬ cy 1.Tablica 1 , Numer zwiezk i 1 1 1 , 2 3 4 1 5 1 5 7 ' 8 i u i ¦ i i i i i i i R 2 CH, CH? CH3 CH3 CH3 CH? CH3 CH3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 R1 3 H CH? CH3 CH3 CH3 .CH? i CH3 , CH3 \ i * i 4 l H , CH3 1 CH3 CH. ' CH3 .CH3 - CH3 , CH3 \ ! R3 i 5 i H i H H H ' H i H 1 H , K ' i 6 H H H H H H H H l 1 1 l i i i i i i L R5 7 H H H H H H H CH3 i l l l l i i l i i 1 R6 8 H H H H H i H i H ( H ' 3 5 R7 9 H H H H -N02 -Cl H H i i i i i i i R8 10 H H Br CN H H ,CH3S02-, 'CH3S02- | nD° lub p temperatura topnienia, C j L1 i 35-42 , 47-53 1 olej 1 olej i olej olej olej olej i i -i -i i 1 i -i i -i i i i i i148 137 Tablica 1 c.d. i 1 ' 2 i_3i4j5u6-i748i 9 ^ 10 ,11 , 1 9 i CHQ ' CH~ ' CH~ ' H ' H ' H ' H ' 3-Cl * H ¦ olej ¦ i 10 ' CH3 i CH3 i CH3 i H i H i CH3 1 H a H iC^SO^ 1 olej t 1 11 ' CH3 1 CH3 1 CH3 1 H 1 H 1 H 1 H H C2H5S02" 0lQJ 1 12 l CH3 ' CH^ ' CH3 H § H ' H ' H ' H ' n-C3H7S02-1 olej ' 13 l CHU ' H 'h ,HIH,HIh' H 'CH^SO.-- ' olej ' ¦____, 2 - L - - -¦-.-1-. -1. L---1 J -1 -3- ?-J_- 1 i 14 ' CH3 |H !H ,H,H,H,HI H ,n-C3H7S02-1 olej ' ,---__- ,----, 1_--r_-r- T § _ - -- ( § 1 15 CH3 l CH3 1 CH3 1 H 1 H 1 H 1 H 1 H 1CH3S- 1 olej 1 1 16 , C2H5 • CH3 i CH3 IHIHIHIHI Hi Br 1 olej 1 1 17 1 CH3 ' H ' H H 1 H 1 H 1 H 1 H ICN l olej 1 1 18 ( CH3 l CH3 1 CH3 IHIHIHIHI HiF 1 olej l 1 19 , CH3 ¦ H 'H IHIHIHIHI H lC2H5-S02- 1 olej 1 1 t ,-- L--J- 1 ¦ L-.-l-.J - L _ -J ¦ , 20 l CH3 f H f H f H 1 H | H 1 H 3-Cl ' H ' 65"67 , 21 ¦ CH3 , H , H iHiHiH|Hi 3"° , H ,' oleJ ) , 22 ' CH3 , H , H , H|H| H! H, 3-NOg , H f olej f , 23 ' CH3 , H , H ( HiHi H| Hi 3"CN 1 H 1 96-101 § , 24 ' CF3 , CH3 , CH3 ,H|H,H|H|H|H , olej , , 25 ¦ CF3 , H , H iHiHiHiHiH,H ! oleJ i , 26 ¦ CF3 , CH3 t CH3 |H|H|H|H|H|Br J olej j , 27 ' CF3 , H , H , H|H| Hi H ( H ( Cl , 82-88 f 1 28 ' CF3 , CH3 , CH3 |H,HiH,H|H|Cl , olej , 1 29 ' CF3 ,H ,H , H,H, H, H , H , CgHgS- , olej , l 30 ' CF3 , CH3 , CH3 , H , H | H , H , H , C2H5S02- , olej , 1 31 ' CF3 |H |H 1 H 1 H 1 H, H , H , CN , olej , 1 32 ' CF3 1 CH3 1 CH3 1 H 1 H 1 Hi H,H,CN , olej , 1 33 CF3 1 CH3 1 CH3 1 H 1 H 1 CH3 1 H t H 1 Br 1 olej 1 1 34 J CH3 IH IH 1 H1H1 Hi H1H1 CH3 1 olej 1 1 35 | CH3 1 CH3 1 CH3 1 H 1 H 1 Hi Hi 3-«Cl 1 C^MgSOg 1 115-117 1 » 36 f CH3 iH IH 1 HiHi Hi Hi 3-Cl 1 CgH-SOg 1 olej l 1 37 1 CH3 ' a/ ¦ a/' ¦ H ¦ H ¦ H ' H ' 3-CFQ ' H 1 olej • 1 38 ( CH3 1 b/ 1 H 1 izo-C3H? H ' H » H ' 3-N0- ' H » 88-108 '4 148 137 Tablica c.d* 1 1 i 39 i 40 1 41 1 42 ' 43 44 ' 45 l 46 i 47 i ** i 49 , 50 i 51 i 52 i 53 2 CF3 CF3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3 CF3 CH3 3 CH3 CH3 CH3 ChU H H CH3 CH3 H CH3 H CH3 H , CH3 , H i 1 4 ' CH3 i CH3 ; ch3 1 ChU 1 - -J» . 1 H H . CH3 ' CH3 H CH3 ! H , CH3 1 H , CH3 , H i 1 5 l H i H 1 H 1 H 1 H H H H H H H H CH3 H H 6 H H H H H H H H H H H H H H H 7 CH? H CH3 H H H H H H CH3 H H H CH3 H 8 H H H H H H H H H H H H H , H H i 1 9 i H 1 H 1 H ' H ' H ' 3-Cl 3-Cl 3-CF3 H H H H , H H H i 10 . CH3S . CH3S 1 CH3S02- , CF3 ! CF3 Cl Cl H CH3S CF3 CF3 CF„ , CH3S02 C2H5S02 , Br i 1 11 i olej i olej ' olej olej 1 114-120 olej olej , olej olej olej olej olej olej olej 94 - 96 - -i — -i J a/ -/CH^, b/ C2H50C/0/- W tablicy la podano wyniki analizy widmowej metode spektrografii w podczerwieni dla zwiazków z tablicy 1. Interpretacja wartosci pików w pelni potwierdzila postulowane budowe• Tablica 1a 4 KBr /pastylka/: 2980, 2920, 2880, 2230, 1690, 1670, 1520, 1420, 1270, 1200, 1170, 1040, 900, 840, 800, 770, 390, 290.148 137 Tablica la - cieg dalszy , _1 ' . - - --2 _» 1 5 i KBr /pastylka/: 3400, 2960, 2920, 2880, 1660, 1550, , 1 i 1510, 1440, 1410, 1330, 1350, 1320, 1260, 1230, 1200, ¦ , ' 1150, 980, 940, 920, 810, 710, 580, 380, 350, 340. ' 1 6 , KBr /blona/: 2960, 2940, 2870, 1570, 1550, 1470, 1410, , 1 i 1380, 1350, 1330, 1280, 1250, 1220, 1170, 1100, 1030, i | i 990, 960, 920, 870, 850, 810, 770, 450. ' i 7 § KBr /pastylka/: 3420, 2980, 2920, 2860, 1560, 1540, ( 1 , 1450, 1420, 1390, 1310, 1280, 1200, 1150,1100, 1070, i i 1040, 970, 920, 910, 840, 800, 750, 680. ¦ i 8 ' KBr /blona/: 2950, 2900, 2840, 1660, 1590, 1520, 1440, j 1 , 1370, 1300, 1260, 1200, 1130, 1090, 950, 750, 670. , ! 9 ¦ KBr /blona/: 2970, 2940, 2870, 1580, 1550, 1440, 1420, ' i ' 1380, 1350, 1330, 1260, 1210, 1070, 1020, 960, 930, i 840, 780, 760, 730, 700. , 10 i KBr /pastylka/: 2990, 2950, 2880, 1670, 1550, 1450, ' 1 1420, 1390, 1320, 1280, 1240, 1150, 1100, 1050, 1020, ' 1 960, 890, 840, 780, 720. J 11 i KBr /blona/: 3440, 3000, 2960, 2890, 1680, 1550, 1450, i 1 1430, 1390, 1320, 1230, 1240, 1215, 1180, 1150, 1105, ' 1 1080, 1050, 1000, 890, 850, 820, 790, 750. 12 i K&* /blona/: 2970, 2950, 2880, 1670, 1550, 1410, 1380, i i 1310, 1280, 1200, 1140, 1090, 950, 880, 820, 800, 770. ¦ 13 ' KBr /pastylka/: 3430, 3020, 2980, 1670, 1550, 1420, ( , 1310, 1290, 1190, 1150, 1110, 970, 940, 805, 770. , 14 " KBr /blona/: 2980, 2940, 2880, 1670, 1540, 1405, 1315, ' 1 1280, 1250, 1190, 1150, 1100, 990, 940, 880, 830, 800, t 770, 740, 710, 690, 590, 535. , 15 i KBr /blona/: 2980, 2940, 1680, 1600, 1550, 1460, 1420, » 1 1320, 1240, 1210, 1120, 960, 920, 890, 830, 800, 770, 690. ' 16 , KBr /blona/: 2990, 2950, 2880, 1670, 1590, 1420, 1350, i i 1335, 1215, 1170, 1090, 960, 920, 840, 800, 450. ¦ 17 ' KBr /blona/: 3420, 2960, 2900, 2240, 1675, 1550, 1440, J , 1420, 1360, 1290, 1265, 1200, 1140, 1000, 950, 845, 810. , 18 ' KBr /blona/: 2970, 2950, 2880, 1680, 1590, 1550, 1420, ' 1 1280, 1240, 1175, 1155, 1115, 960, 860, 805.148 137 Tablica la - ciag dalszy r i r i 19 i KBr /pastylka/: 3420, 2990, 2960, 2890, 1660, 1590, i 1 ' 1550, 1440, 1400, 1360, 1310, 1280, 1190, 1140, 1110, ' 1090, 1040, 990, 940, 880, 800, 780, 750, 580, 540, 450. i 20 i KBr /pastylka/: 3090, 2970, 2900, 2220, 1670, 1570, 1410, i 1 ' 1360, 1340, 1280, 1190, 1140, 1000, 810, 740. ' , 21 , KBr /blona/: 3080, 2980, 2840, 1680, 1550, 1470, 1430, , i i 1280, 1260, 1190, 1140, 1000, 940, 830, 790, 770, 730, 690. , 1 22 ' KBr /blona/: 2990, 2900, 1680, 1530. 1420, 1355, 1280, ' ( , 1200, 1130, 1000, 950, 880, 820, 740, 700, 590. ' i 23 i KBr /blona/: 2970, 2920, 2860, 1670, 1560, 1410, 1315, i ! ' 1260, 1160, 1120, 1045, 1030, 950, 815, 760r 670, ' , 24 , KBr /blona/: 2960, 2980, 1670, 1550, 1415, 1315, 1280, , i i 1165, 1130, 1050, 990, 930, 810, 760, 680, 575. i 1 25 ' KBr /blona/: 2970, 2940, 2880, 1680, 1600, 1560, 1415, ' , , 1310, 1265, 1170, 1135, 1050, 960, 920, 835, 790, 705, J i i 460. , i 26 i KBr /pastylka/: 3420, 3080, 2970, 2900, 1680, 1600, 1550, t ' i 1405, 1350, 1310, 1260, 1175, 1130, 1055, 930, 900, 840, i 1 ' 800. ' 1 27 ' Czysta substancja /blona/: 2980, 2940, 2880, 1680, 1570, ' , , 1420, 1310, 1270, 1180, 1140, 1060, 960, 930, 895, 850, i , 805, 720. , i 28 i KBr /blona/: 2960, 2920, 2860, 1670, 1600, 1550, 1415, , 1 i 1310, 1260, 1170, 1130, 1050, 990, 930, 835, 795, 710, i 1 ' 650. ' ' 29 ' KBr /pastylka/: 3430, 3080, 3060, 2970, 2880, 2220, 1680, ' , t 1580, 1415, 1330, 1270, 1180, 1140, 1065, 1000, 935, 850, i i 810. , 1 30 ' KBr /pastylka/: 3440, 2980, 2910, 2880, 2220, 1670, 1560, • f ' 1415, 1320, 1265, 1220, 1180, 1140, 1055, 955, 920, 850, ' i i 810. , , 31 , Czysta substancja /blona/: 2990, 2960, 2890, 1685, 1560, , i i 1420, 1390, 1310, 1220, 1190, 1150, 1080, 1055, 900, 855, i 1 « 840, 700. i 1 32 ' Czysta substancja /blona/: 2960, 2940, 2880, 1670, 1610, ' ' 1550, 1460, 1415, 1350, 1250, 1230, 1190, 1145, 1120, ' , , 1020, 800. | , 33 ( KBr /pastylka/: 3420, 2970, 2940, 2860, 1670, 1540, 1410, § i i 1385, 1310, 1270, 1235, 1150, 1120, 1040, 1020, 955, 880, i 1 ' 820, 775, 740. ¦148 137 Tablica la - cieg dalszy 34 Czysta substancja /blona/: 3080, 2980, 2950, 2880, 1675, 1550, 1460, 1420, 1325, 1275, 1190, 1150, 1130, 1110, 1050, 1020, 880, 820, 775. 35 Czysta substancja /blona/: 2930, 2850, 1670, 1525, 1440, 1350, 1220, 1120, 950, 870, 810, 730. 36 KBr /pastylka/: 3400, 2950, 2880, 1720, 1660, 1540, 1515, 1570, 1350, 1250, 1150, 1005, 900, 810, 740. 37 Czysta substancja /blona/: 2960, 2920, 2860, 1670, 1590, 1550, 1400, 1300, 1250, 1215, 1165, 1125, 1060, 1040, 950, 885, 845, 790, 680f 650. 38 Czysta substancja /blona/: 2980, 2930, 2870, 1675, 1600, 1560, 1410, 1310, 1260, 1175, 1130, 1050. 955, 920, 840, 800, 700. 39 Czysta substancja /blona/: 2980, 2930, 2880, 1680, 1550, 1415, 1380, 1310, 1220, 1180, 1150, 1100, 1050, 960, 765, 700, 660. 40 KBr /blona/: 2960, 2920, 2850, 1670, 1550, 1405, 1325, 1200, 1160, 1120, 1080, 1000, 980, 950, 910, 880, 800, 730. 41 KBr /pastylka/: 3420, 2960, 2880, 1670, 1540, 1435, 1410, 1130, 1265, 1190, 1150, 1140, 1115, 935, 900, 840, 800. 42 KBr /blona/: 2970, 2930, 2660, 1670, 1580, 1550, 1455, 1410, 1385, 1280, 1185, 1150, 1090, 1055, 1020, 870, 815, 790. 43 45 KBr /blona/: 2970, 2930, 2870, 1675, 1590, 1570, 1450, 1415, 1380, 1320, 1210, 1170, 1120, 1080, 1020, 960, 810, 750, 720, 680, 660. 44 " KBr /blona/: 2980, 2940, 2900, 1580, 1600, 1565, 1420, 1410, 1310, 1260, 1175, 1130, 1050, 1000, 940, 840, 800, 710, 560, 575, 470, 440.KBr /blona/: 2980, 2940, 2880, 1680, 1590, 1560, 1460, 1350, 1415, 1285, 1190, 1140, 1085, 1055, 915, 860, 790, 705, 585, 560. 46 KBr /pastylka/: 3430, 2960, 2940, 2890, 1680, 1570, 1430, 1350, 1300, 1290, 1270, 1200, 1750, 1140, 1120, 1070, 1050, 1000, 940, 920, 850, 800, 760, 745, 690, 650, 455. 47 KBr /blona/: 2980, 2940, 2870, 1580, 1570, 1415, 1350, 1305, 1280, 1180, 1135, 1080, 1055, 990, 955, 910, 855/ 805, 750, 690, 655, 460.143 137 Tablica la - ciag dalszy L 1. . . .L 2 ! 1 4B ' KBr /blona/: 2960, 2930, 2880, 1670, 1550, 1420, 1315, i 1250, 1150, 1105, 1040, 965. 860, 830, 765, 585, 540. ' , 49 , KBr /pastylka/: 3440, 2980, 2940, 1680, 1605, 1580, i i 1410, 1310, 1280, 1220, 1175, 1150, 1100, 1050, 650, . . 780, 730. ' , 50 , K3r /pastylka/: 2950, 2890, 1680, 1650, 1560, 1520. 1410, ' i i 1390, 1320, 1270, 1255, 1180, 1080, 920, 855, 340, 780, j • • 750. , 1 51 ' KBr /pastylka/: 2950, 2880, 1660, 1615, 1580, 1455, 1420, , 1 ' 1380, 1350, 1300, 1250, 1185, 1140, 1030, 820, 815, 585. i 1 52 % KBr /blona/: 3010, 2980, 2900, 1680, 1570, 1430, 1330, i , , 1290, 1250, 1200, 1160, 1110, 1070, 970, 940, 870, 820, ' i i 750, 720, 675. J 1 53 ' KBr /blona/: 2950, 2880, 1670, 1560, 1455, 1410, 1350, i J , 1330, 1280, 1260, 1160, 1150, 1090, 1055, 1020, 940, 870, ¦ l , 810, 755, 715, 575. ' Zwiazki o wzorze 1 i ich sole sa substancjami chwastobójczymi zastosowania ogólnego, to znaczy skutecznosc ich dzialania chwastobójczego wystepuje w przypadku wielu róznych gatunków roslin. Sposób zwalczania chwastów przy uzyciu srodka chwastobójczego wedlug wynalazku polega na nanoszeniu chwastobójczo skutecznej ilosci zwiazku o wzorze 1 lub jego soli na obszar wymagajacy zwalczania chwastów.Zwiazki o wzorze 1 mozna nanosic róznymi sposobami i w róznych stezeniach, srodkom chwastobójczym wedlug wynalazku nadaje sie postac róznych preparatów przez zmiesza¬ nie chwastobójczo skutecznej ilosci zwiazku o wzorze 1 ze srodkami pomocniczymi i nosnikami zwykle stosowanymi dla polepszenia rozpraszania substancji czynnych w zastosowaniach rolni¬ czych. Pod uwage musi byc brany fakt, ze rodzaj preparatu i sposób jego nanoszenia moze miec wplyw na aktywnosc substancji w danym zabiegu. Tak wiec srodkom chwastobójczym wedlug wynalaz¬ ku mozna nadawac postac granulatów o stosunkowo duzych ziarnach, proszków do zawiesin, koncentratów do emulgowania, pylów, roztworów lub kilku innych znanych preparatów, w zaleznos¬ ci od zamierzonego sposobu nanoszenia. Korzystnymi preparatami przy nanoszeniu przed wzejsciem roslin sa proszki do sporzadzania zawiesin, koncentraty do emulgowania i granulaty.Preparaty te moga zawierac od zaledwie okolo 0,5 do az okolo 95% wagowych lub wiecej substancji czynnej. Ilosc chwastobójczo skuteczna zalezy od rodzaju nasion lub roslin, które maja byc zwalczane, przy czym dawka nanoszenia wynosi okolo 0,056 - 28 kg/ha, korzyst¬ nie 0,112 - 11,2 kg/ha.Proszki do zawiesin skladaja sie z bardzo drobnych czastek, które latwo ulegaja zdyspergowaniu w wodzie lub innych srodowiskach rozpraszajacych. Proszek do zawiesin nanosi sie na glebe albo w postaci pylu, albo w postaci dyspersji w wodzie lub innej cieczy. Typowymi nosnikami stosowanymi w proszkach do zawiesin sa ziemia fulerska, ily, kaolinowe krzemionki i inne latwo zwilzalne rozcienczalniki organiczne lub nieorganiczne. Proszki do zawiesin zawieraja zazwyczaj okolo 5-95% substancji czynnej, a ponadto niewielkie ilosci zwilzaczy, dyspergatorów i emulgatorów, ulatwiajacych zwilzanie i emulgowanie. Przykladowo, proszek do zawiesin moze zawierac 3-90% substancji czynnej, 0,5-2% zwilzacza, 1-8% dyspergatora i 8,5-87% rozcienczalnika lub rozcienczalników.148 137 9 Koncentraty do emulgowania to jednorodne preparaty ciekle, zdolne do ulegania zdyspergowaniu w wodzie lub innym srodowisku rozpraszajacym, przy czym moge one zawierac wylecznie substancje czynne i ciekly lub staly emulgator, wzglednie dodatkowo moge zawierac ciekly nosnik, taki jak ksylen, ciezkie frakcje benzynowe, izoforon i inne nielotne roz¬ puszczalniki organiczne. Dla zastosowania jako preparat chwastobójczy koncentraty dyspergu¬ je sie w wodzie lub innym cieklym nosniku i opryskuje sie nimi poddawany zabiegowi obszar.Procentowa zawartosc substancji czynnej w koncentratach do emulgowania moze sie zmieniac w zaleznosci od sposobu nanoszenia preparatu, lecz na ogól wynosi ona 0,5-95% w przeliczeniu na mase preparatu. Przykladowo, koncentrat do emulgowania moze zawierac 5-55% substancji czynnej, 5-29% srodka lub srodków powierzchniowo czynnych i 20-90% rozpuszczalnika lub rozpuszczalników* Preparaty granulowane, w których substancja czynna znajduje sie na lub w stosunko¬ wo duzych ziarnach granulatu, nanosi sie zwykle bez rozcienczania na obszary wymagajece stlumienia wzrostu roslinnosci* Typowymi nosnikami stosowanymi w granulatach sa piasek, ziemia fulerska, ily bentonitowe, wermikulit, perlit i inne materialy organiczne, które moge wchlaniac substancje czynne lub byc nie powlekane. Granulaty zawieraje zwykle okolo 5-25% wagowych substancji czynnej, przy czym moge one równiez zawierac srodki powierzchniowo czyn¬ no, takie jak ciezkie frakcje benzyny, nafta i inne frakcje z destylacji ropy naftowej wzglednie oleje roslinne oraz/lub srodki zwiekszajece przyczepnosc, takie jak dekstryny, klej i zywice syntetyczne. Przykladowy sklad granulatu wytworzonego metode wytlaczania to 1-20% substancji czynnej, ewentualnie do 10% srodka wiezecego i 70-99% rozcienczalnika lub rozcien¬ czalników.Do typowych zwilzaczy, dyspergatorów i emulgatorów stosowanych w preparatach uzywa¬ nych w rolnictwie naleze np. alkilo- i alkiloarylosulfoniany i siarczany oraz ich sole, alkohole wielowodorotlenowe, a takze inne dostepne w handlu srodki powierzchniowo czynne, srodek powierzchniowo czynny, gdy sie go stosuje, stanowi zwykle 0,1-15% wagowych preparatu.Pyly se sypkimi mieszaninami substancji czynnej i drobnoczestkowych substancji stalych, takich jak talk, ily, meki i inne stale substancje organiczne i nieorganiczne, które dzialaje jako srodowiska rozpraszajece i nosniki dla substancji czynnej. Se to uzyteczne pre¬ paraty w zabiegach wprowadzania srodków chwastobójczych do gleby.Pasty se jednorodnymi zawiesinami stanowiecego substancje czynne drobnoczesteczko- wego stalego zwiezku w wodzie lub oleju. Stosuje sie je w okreslonych celach. Preparaty te zawieraje zwykle okolo 5-95% wagowych substancji czynnej, a ponadto moge zawierac niewielkie ilosci zwilzaczy, dyspergatorów i emulgatorów, ulatwiajacych rozpraszanie. Na ogól pasty rozciencza sie przed uzyciem i nanosi w postaci cieczy opryskowej na poddawany zabiegowi obszar.Innymi uzytecznymi preparatami se zwykle roztwory substancji czynnej w rozpuszczal¬ niku, w którym jest ona w pelni rozpuszczalna w danym stezeniu, np. w acetonie, alkilowanych naftalenach, ksylenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Mozna takze stosowac ciecze opryskowe pod cisnieniem, zwykle w postaci aerozoli, w których substancja czynna w postaci bardzo rozdrobnionej jest rozproszona w wyniku odparowania niskowrzecego nosnika rozpuszczal¬ nikowego stanowiecego faze rozpraszajece, np. freonu.Mozna takze stosowac preparaty plynne, przykladowo zawierajece 20-70% substancji czynnej, 1-10% srodka lub srodków powierzchniowo czynnych, 0,05-1% srodka stabilizujecego zawiesine, 1-10% srodka przeciw zamarzaniu, 1-10% srodka mikrobójczego, 0,1-1% srodka przeciw pienieniu i 7,95-77,85% rozpuszczalnika. srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna nanosic na rosliny znanymi sposobami.Tak wiec pyly i preparaty ciekle mozna nanosic na rosliny przy uzyciu opylaczy z napedem, opryskiwaczy recznych i wysiegnikowych oraz rozpylaczy, srodek mozna takze nanosic z samolo¬ tów * postaci pylu iub cieczy opryskowej, gdyz Juz niewielkie dawki tego srodka se skuteczne.W celu modyfikacji lub zwalczenia wzrostu kielkujecych nasion i wschodzecych roslin zazwyczaj pyl i ciekle preparaty nanosi sie znanymi metodami na glebe i rozprowadza je w glebie na glebokosc co najunieJ 1,3 cm od powierzchni. Mieszanie preparatów z czestkami10 148 137 gleby nie jest konieczne i preparaty te moge byc nanoszone jedynie przez opryskiwanie lub podlewanie gleby* Srodki chwastobójcze mozna takze rozprowadzac na polu przez ich dodanie do wody nawadniajacej • Ta metoda umozliwia przenikanie srodka do gleby wraz z wchlaniane przez glebe wode* Pyly# granulaty i preparaty ciekle nanoszone na powierzchnie gleby mozna rozprowadzac pod jej powierzchnie znanymi metodami, np* przez bronowanie bronami talerzowy¬ mi, w trakcie orki i przez mieszanie.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku moge byc leczone z innymi dodatkami, np, nawozami i innymi srodkami chwastobójczymi, szkodnikobójczymi itp* stosowanymi jako srodek pomocniczy, wzglednie w mieszaninie z dowolnymi z wyzej opisanych srodków pomocniczych* Wraz ze zwiezkami o wzorze 1 mozna stosowac takie fitotoksyczne zwiezki jak np* anilidy, takie jak 2-/benzotiazoliloksy-2/-N-netylo-acetanilid, 2-chloro-2#, 6*-dwumetylo-N-/n~Propyloetylo/ acetanilid i 2-chloro-2#, 6#-dwuetylo-N-/b*utoksymetylo/acetanilid, kwasy 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowefkwas2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy, kwas 2-metylo- 4-chlorofenoksyoctowy oraz ich sole, estry i amidy, pochodne triazyny, takie jak 2,4-bis/3-metoksypropyloamino/-6-metylotio- 1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna i 2-etyloamino-4-izo- propyloamino-6-metylo-merkapto-l,3,5-triazyna, pochodne mocznika, takie jak 3-/3,5-dwuchloro- fenylo/-l,l-dwumetylomocznik i 3-/p-chlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik, acetamidy, takie jak N,N-dwuallilo-<4* -chloroacetamid, itd* kwasy benzoesowe, takie jak kwas 3-amino-2,5-dwuchloro- benzoesowy, tiolokarbaminiany, takie jak piperydynotiolokerboksylan-1, S-/l,l-dwumetylo- beazylu/. l-heksahydro-l,4-azepinotiolokarboksylan-l S-etylu, heksahydro-lH-azepinotiolokarbo^ ksylan-l S-etylu, N,N-dwuizopropylotiolokarbaminian S-propylu, N,N-dwupropylotiolokarbaminian S-etylu, N-etylocykloheksylotiolokarbaminian S-etylu itp*, aniliny takie jak 4-/metylosulfo- nylo/-2,6-dwunitro,N,N-podstawiona-anilina. 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo- anilina i 4-trój f luorometylo-2,6-dwunitro-N-etylo-N-butyloanilina, kwas 2-^4-/2,4-dwuchloro- fenoksy/fenoksy^ propionowy, 2-/"l-/etoksy im ino/bu tylO_7 - 5-^"2-/etylotio/propyloJ -3- hydroksycykloheks-2-enon-l, /± /-2- / /Z-^/5-trój fluorometylopirydynylo-2-/oksy_7-fenoksyf propionian butylu, 5-.£" 2-chloro-4-/trójfluorometylo/-fenoksy-7-2-nitrobenzoesan sodowy, 2,2- \ dwutlenek 3-izopropylo-lH-2,l,3-/3H/-benzotiadiazynonu-4, 4-amino-6-III-rz*- butylo-3- /aetylotio/-l,2,4-/4H/-triazynon-5, 4-amino-6-/l#l-dwumetyloetylo/-3-/metylotio/-l,2,4-/4H/- triazynon-5 i S-/0,0-dwuizopropylo/benzenosulfonamid» Do nawozów, które nozna stosowac wespól ze zwiezkami o wzorze 1 naleze, np* azotan amonowy, mocznik i superfosfat* Inne uzyteczne dodatki to substancje, w których rosliny ukorzeniaje sie i wzrastaje, takie jak kompost, obor¬ nik, próchnica, piasek itp* Dzialanie chwastobójcze zwiezków o wzorze 1 badano w nizej opisanych próbach* Próba A* Próba dzialania chwastobójczego przed wzejsciem roslin* W dniu poprzedzajecym zabieg w glebie piaszczysto-gliniastej wysiewa sie nasiona osmiu róznych gatunków roslin, pospolitych chwastów w osobnych rowkach, w poprzek tacy* Wysiewa sie nasiona wlosnicy zielonej /FT/ /Setaria viridis/, chwastnicy jednostronnej /WG/ /Echinochloa orusgalli/, owsa gluchego /WO/ /Avena fatua/, wilca /AMG/ /Ipomoea lacunosa/, zaslazu wlóknodajnego /VL/ /Abutilon theoprasti/, kapusty sitowej /MD/ /Brassica juncea/, szczawiu kedzierzawego /CD/ /Rumex órispus/ i cibory jadalnej /YNG/ /Cyperus esculentus/* Wysiewa sie tyle nasion, by po wzejsciu roslin uzyskac po 20-40 roslin w rowku, w zaleznosci od ich wielkosci* Na wadze analitycznej odwaza sie 600 mg badanego zwiezku na kawalku celofanu* Celofan i zwiezek umieszcza sie w szerokoszyjnej kolbie o pojemnosci 60 ml i rozpuszcza w 45 ml acetonu lub innego rozpuszczalnika* 18 ml tego roztworu przenosi sie do przejrzystej szerokoszyjnej kolby o pojemnosci 60 ml i rozpuszcza w 22 ml mieszaniny wody z acetonem /19tl/ zawierajecej tyle emulgatora /jednolaurynian polioksyetylenosorbitanu/, by koncowe •stezenie roztworu wynosilo 0*5% /udzial objetosciowy/* Roztworem opryskuje sie tace z nasio¬ nami na stole do oprysków wykalibrowanym tak, by objetosciowa dawka wyniosla 784 litrów/ha* Dawka nanoszenia wynosi 4,48 kg/ha* Po zabiegu tace umieszcza sie w cieplarni, w temperaturze 21-27°C i podlewa je wode* W 2 tygodnie po zabiegu ocenia sie stopien uszkodzenia lub zwal¬ czenia, porównujec rosliny z roslinami w tym samym wieku, lecz nie poddanymi zabiegowi* Dla148 137 11 kazdego gatunku notuje sie wskaznik zwalczania w skali od 0 do 100%, bedacy miare zwalcza¬ nia procentowego, przy czym G% odpowiada brakowi uszkodzen, zas 100% calkowitemu zniszcze¬ niu* Wyniki próby przedstawia tablica 2* Kreska, podobnie jak w nastepnych tablicach oznacza, ze próby z danym zwiezkiem na danej roslinie nie przeprowadzono* Numery zwiezków odpowiadaja numerom w tablicy 1* Tablica2 , Numer ' zwiezku • 1 1. . j , 1 i 2 t 3 , 4 1 5 ¦ 6 i 7 i 8 1 9 i 10 1 11 i 12 1 13 ¦ 14 i 15 1 16 • 17 i 18 1 20 i 21 ' 22 " 23 l 24 1 25 l 34 1 37 i 38 i 52 53 i i l i l i i i i l i i i i i i l i i l i l l l i l l • FT 2 40 60 100 100 100 20 100 .19° . 100 100 100 100 100 80 100 ' 50 100 J 100 J 70 , 50 ' 100 i 95 J 100 ' 100 i 35 J 50 , 35 ' 85 l 100 i 1 WG • 3 1 20 ' 70 • 100 1 100 i 100 1 35 1 100 1 100 i 100 i 100 , 100 1 100 l 100 , 100 100 75 100 100 75 60 95 100 100 100 40 60 40 100 100 i i i i i i i i l i i i i • i i i i i 1 . i i i l i i i i i i i i wo 4 0 0 50 90 80 25 90 90 0 100 70 60 60 50 80 0 40 0 0 0 35 40 90 25 10 0 0 30 0 i i i i i i i i i i i i i i i i J i i l i i 1 i i i i i i AMG 5 0 0 50 30 10 15 100 100 0 100 100 , 100 100 80 j 100 ' 25 100 20 { 25 , 0 ' 25 i 20 , 0 ' 60 i 0 J 0 i 0 ' 95 i 85 ¦ 1 VL i 6 1 0 1 0 • 100 1 100 i 100 1 90 1 100 1 100 r 100 i 100 , 100 1 100 t 100 J loo 100 100 100 100 100 100 100 100 45 100 60 60 0 100 100 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ¦ 1 1 1 1 1 1 • 1 1 1 1 1 1 1 MD 7 0 0 100 85 100 85 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 i 100 100 | 95 80 ' 100 i 100 , 85 ' 100 i 25 J 0 i 0 ' 100 ¦ 100 ¦ 1 CD i 3 1 0 1 o ' 85 1 95 i 100 l 40 1 100 1 100 i 100 » 100 1 97 1 100 i 100 1 90 1 100 95 100 80 100 80 90 90 80 100 0 50 0 - i " T " i i i i i " T " i i i i i i " T " i i i i i " 7 " i l i 1 1 YNG 9 100 100 90 95 95 85 95 95 90 95 95 95 95 90 60 85 70 60 60 50 50 90 75 70 0 0 80 80 I Próba B* Próba dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin.Próbe te prowadzi sie tak samo jak próbe A dzialania chwastobójczego przed'wzej¬ sc iem roslin, z te jednak róznice, ze nasiona 8 gatunków roslin wysiewa sie na 10-12 dni przed zabiegiem* Ponadto podlewanie prowadzi sie tylko na powierzchni gleby w tacach, a nie na listowie wzeszlych roslin* Wyniki próby przedstawiono w tablicy 3*12 148 137 Tablic Numer 1 zwiezku , 1 1 1 , 2 1 3 i 4 5 i 6 1 7 ¦ 8 , 9 1 10 1 11 i 12 i 13 1 14 1 15 i 16 1 17 i 18 i 20 i 21 1 22 " 23 1 24 i 25 1 34 i 37 , 38 1 52 i 53 FT 2 60 50 100 100 95 40 100 100 65 100 85 100 100 100 25 100 100 90 40 35 95 100 100 95 50 20 25 0 0 i i i i i i i i i -i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i WG 3 40 40 100 100 95 30 100 95 65 100 90 90 95 100 35 85 100 85 60 60 95 100 75 95 40 60 50 60 50 i i i i i i i 1 i i i i i i i i i i i i i i i i i i wo 4 20 10 85 95 100 0 100 100 0 100 90 65 100 100 15 70 100 85 10 i 10 , 35 ' 40 i 100 i 96 j 0 ' 0 i 0 ! 50 " 0 i , AMG i 5 i 30 i 20 1 100 i 85 1 65 i 20 1 100 i 100 1 20 1 100 1 85 i 80 | 100 1 100 30 75 100 ' 85 ' 60 i 60 , 100 ' 100 i 60 i 95 , 35 ' 30 i 25 , 50 ' 50 , i VL i 6 i 40 i 20 1 100 i 100 ' 90 i 90 1 100 i 100 i 80 1 100 1 90 100 100 100 80 90 100 90 100 i 100 , 100 f 100 i 1 100 , 50 ' 30 i 25 % 10 ¦ 50 , , MD , 7 i 40 i 20 1 100 i 95 1 25 i 25 1 100 i 100 1 65 1 100 1 80 i 100 1 100 ' 100 25 90 100 95 100 100 100 100 100 100 70 50 50 50 50 i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i CD 8 50 40 100 100 70 20 100 100 90 100 30 100 90 100 20 50 100 70 100 80 90 90 100 95 30 50 20 - - i YNG 9 60 60 75 60 45 70 90 70 80 70 60 50 - 50 0 - - 40 50 60 50 50 60 35 50 50 20 20 30 . J i Próba C. Próba dzialania chwastobójczego przed wzejsciem roslin.Dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem roslin niektórych zwiazków o wzorze 1 ocenia sie przy dawkach nanoszenia 1, 12 lub 0,56 kg/ha. Procedura jest ogólnie podobna do stosowanej w wyzej opisanych próbach, z tym, ze odwazki badanych zwiezków wynosze tylko 300, 150, 75 lub 37,5 mg, a preparat nanoszony jest w objetosci 374 litrów/ha. W próbie tej bada sie nastepujece trawy: stoklose dachowe /DB/ /Bromus tectorum/, zywice wielokwiatowe /ARG/ /Lolium multiflorum/, sorgo aleppskie /OG/ /Sorghum halepense/, sesbanie /SESB/ /Sesbania exaltata/# streczynie /SP/ /Cassia obtusifolia/, rzepien /CB/ /Xanthium sp/ i trawe Brachia- ria platyphylla /BSG/.148 137 13 Wyniki próby dla dawek nanoszenia 1,12 kg/ha i 0,56 kg/ha podano odpowiednio w tablicach 3 i 5* Próba O. Próba dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin.Próbe te prowadzi sie tak samo Jak próbe C przed wzejsciem roslin, z te jednak róznice, ze nasiona 8 gatunków roslin wysiewa sie na 10-12 dni przed zabiegiem. Ponadto podlewanie prowadzi sie tylko na powierzchnie gleby na tacach, a nie na listowie wzeszlych roslin.Wyniki próby przedstawiono dla dawek nanoszenia 2,24 kg i 0,56 kg/ha odpowiednio w tablicach 5 i 7.Tablica A , Numer , DB , FT , ARG , WG , OG , WO f BSG , AMG §SESB % VL ( SP , MD ( YNG § CB , zwiaz- i ku i l i i i i i i i i i t i i i J" 1 2 % 3 % 4 | 5 ' 6 ' 7 ' B ' 9 ' 10 ' 11 ' 12 ' 13 ' 14 ' 15 19 \ 40 J 35 , 50 ' 100 90 J 30 ' 90 J 100 ' 100 ' - ' 20 ' 100 ' 90 ' - "26 § 25 ' 70 ' 45 ' 95 ' 60 ' 25 ' 85 ' 35 ¦ 75 ' - ¦ 20 ¦ 100 ¦ 95 ¦ 90 ¦ 1 27 ' 45 ' 65 ¦ 40 ' 100 ' 60 ' 25 ¦ 80 » 100 " 85 * 100 " 40 ¦ 100 ' 95 ' 35 ¦ i 28 i 80 i 100 i 90 i 100 , 100 i 90 , 100 , 70 , 90 , 100 , 30 , 100 , 95 , 35 i J" ^29 ' 90 ' 45 ' 75 * 100 ' 85 ' 40 ' 90 ' 95 ' 90 ' 100 ' 40 ' 100' 95 ' - ' l 30 l 90 • 95 ¦ 80 • 100 • 90 » 75 i 100 • 100 i 80 • 100 i 60 i 100 i 95 ¦ - ¦ i 31 i 60 , 65 , 75 , 100 , 100 , 55 , 95 , 100 , 100 , 100 , 100 ,100, 95 , - j ,32 , 90 j 100 x 90 j 100 , 100 L 55 , 85 L100 , 90 u100j 95 , lOCj 35 _, - j i 33 i 100 • -100 i 95 i 100 i ICO i 95 i 100 i 100 i 100 i 100 i 25 i 100 i 90 i - i ,35 , 90 , 100 , 100 , 100 , - , 90, 90, 100 , 90 , 100 f 10 , 100 75 - , 1 36 ' 90 ' 35 ' 35 ' 100 ' - ' 15 ' 80 ' 95 ' 90 ¦ 100 ¦ 50 ¦ 100 • 95 * - ' 1 39 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 95 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 98 ' - ' . 4O . 100 . 100 . 80 m 100 a 100 70 100 100 100 100 90 100 95 - . 1 41 ¦ 100 " 100 ¦ 100 » 100 » 100 ¦ 100 i 100 ¦ 100 i 100 ¦ 100 i 60 ¦ 100 • 98 • - ¦ 1 42 1 60 , 100 , 85 1 100 , 100 , 70 , 95 ,100 , 95 , 100 , 10 , 100 , 95 , 50 , 1 43 ' 85 ' 100 ' 25 ' 100 ' 60 ' 25 ' 98 '100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 90 ' 100 ' 1 44 ' 0 ' 80 ' 10 ' 85 ' 0 ' 0 ' 75 ' 0 ' 30 ' 100 ' 0 * 100 ' 0 ' 10 ' ,45 , 25 , 100 , 40 , 100 , 60 , 0 , 65 , 60 , 60 , 100 , 50 , 100 , 70 , 0 , '50 ' - ' 100 ' 50 ' 100 ' 35 ' 35 ' 75 ' - ' 100 ' 100 ' - ' - ' - ' - * Tablica ( Numer ' ^zwigzku 1 ^ .i. . j u 46 • • _4Z _ • 48 ' 49 1 1 OB 2 0 — 1 1 1 FT , 3 "1 65 « 60 ¦ 75 60 40 ARG 4 35 35 20 1 10 1 10 1 1 , WG , 1 5" 1 ¦ 75 ¦ 'lOO ' ..-92 ? .il°e 1 1 95 1 OG , WO, 6 1 7 1 65 ¦ 0 ¦ 100 ' 0 ' 60 L 0 j 40 1 10 1 BSG , " 5 , 0 • 90 ' 50 j 50 1 AMG " s 0 100 70 100 65 1 ,SESB . "1(5 • 35 1 100 "1 " " " -, -35 . .1 -9§ . 1 100 1 vL 1 "" IlH , 100 1 100 t 90 1 100 1 100 ! SP ' MO "15 •" 13" i 25 •• 90 i.TO L : . 1 Oi- 1 40 " - • :- ¦ YNG •- 14- u100 1 20 1 90 ' : -a: » CB ¦ '"IS -1 I- B 4 75 i 40 ¦ 100 ' 65 T14 148 137 Tablica 6 i Nume{" i DB i FT i ARG i WG i 3G i WO i BSG lAMG iSESB i VL i SF i MD l YNG CB i zwiazku i i 1 l 2 1 3i 4 i 5 i 6 i 7 i 8 i 9 110 • 11 i 12 i 13 i 14 ^ 15 • 19 100, 90 , 65 ,100 ,100 , 98 ,100 ,100 ,100 ,100 , 80 ,100 , 70 • 100 , 1 26 ' 60 ' 75 ' 60 ' 95 ' 45 ' 50 ' 90 ' 50 ' 90 ' 100 ' 40 ' 90 ' 60 i - ' i 27 i 80 i 70 i 55 i 95 ilOO i 90 1100 1100 i 100 i 100 i 85 i 100 i 75 - i 28 t 80 t 100 § 75 ( 90 , 85 § 80 ,100 ( 80 , 80 § 100 f 30 ,100 , 85 ' 85 , 1 29 ' 85 ' 70 ¦ 55 ' 90 ' 98 ¦ 90 '100 '100 '100 '100 ' 35 ' 100 ' 60 , 100 ' i 30 , 90, 80 , 40 , 90 , 85 i 80 i 80 , 70 i 100 , 100 j 20 i 100 i 40 ' - , i r ¦ "i i i 1" " 7 — i— " * "i 1 —"i 1 i " ,31 i 100 , 80 , 20 ,100 ilOO ilOO ilOO 1100 i 100 i 100 , 100 ilOO i 85 ' - i 1 32 ' 70 ' 90 ' 60 ' 100 'lOO ' 98 'lOO ' 100 ' 100 ' 100 100 ' 100 ' 60 i - L L - -' i L - L - I . -i. - i - ¦- - J- - J ¦ ¦ r - . J 1 33 ' 95 ' 100 ' 80 ' 100 ' 90 'lOO ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ! 70 ' 100 ' 40 ¦ - ' ,35 , 70, 90 , 40 ,100 ,- ,100 ,100 ,100 ,100 ,100 , 98 , 100 , 30 ' - , 1 36 ' 85 ' 100 ' 35 ' 100 ' - ' 20 'lOO ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 15 i - ' 1 39 ' 100 ' 100 ' 85 ' 100 'lOO 'lOO 'lOO ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 100 ' 90 i 100 ' ,40 ,100,100 , 30 , 100 |lOO ,100 ,100 ,100 J 100 , 100 , 90 , 100 , 75 ¦ - , u 41 u 100 u100 , 35 u 90 , 70 a100 , 90 ^100 , 100 _, 100 ^ 50 , 100 , 70 ' - a i 42 i 45 i 100 i 50 i 100 i 70 i 55 i 80 1100 i 100 i 100 i 70 i 100 i 75 ' 100 i r ..... -. . ., .- -(. . , - ... - , - -,- --,---,- --,- - -,- - - L . . , 43 § 25 t 80 t 15 35 § 98 ( 35 0 f 20 § 100 , 100 f 100 ( 100 § 50 i 95 , ' 44 • 0 " 15 • 0 " 65 • 0 ¦ 0 ¦ 0 • 70 ¦ 100 ' 100 ' 40 ' 100 ' 0 , 100 ¦ ,45 , 0 , 75 , 35 , 70 , 35 , 0 , 60 , 50 , 85 , 100 , 50 , 100 , 75 ' 70 , i 50 , -i 40 i 0 i 75 i 45 ' i 40 i 60 1100 i 100 i 95 i 30 i - i 60 ! 100 i Tablica Numer 1 zwlezki i 1 i ,- -4§ - 1 47 , 48 1 49 i i 51 , ¦ i i i i i i OB 2 25 - - - - i i i i i i J i FT 3 35 85 50 , 35 35 [ ARG 4 20 25 35 0 0 i i i i i i WG 5 50 90 80 75 80 ' i DG 6 ' 35 40 35 30 35 i i i i l i i i WO 7 35 25 40 0 20 BSG 8 0 80 0 20 70 ' lAMG 9 20 100 75 100 50 i i SESB i 10 i ,. Z5- 1 100 i 100 , 1 100 ' 1 1 1 1 L 95 1 i VI¬ II 100 100 85 100 95 i 1 • i i i SP 12 35 80 15 80 25 i i i i i i i MD 13 95 . - i - - , YNG 14 - 75 50 25 65 i • i i 1 i i CB i 15 i -59 * 100 ' 75 i " " 7 85 50 x Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku opisano blizej w ponizszych przykladach.Przyklad I, Koncentrat do emulgowania Stosujac jako substancje czynne dowolny zwiazek o wzorze 1 wytwarza sie koncen¬ trat do emulgowania o nastepujacym skladzie podanym wagowo: substancja czynna 54% mieszanina rozpuszczalnych w olejach siarczanów i polioksy- etylenoeterów 10SS148 137 15 rozpuszczalnik organiczny 27% weglowodór z destylacji ropy naftowej 9% Przyklad II. Proszek do zawiesin Stosujec jako substancje- czynne dowolny zwiezek o wzorze 1 wytwarza sie proszek do zawiesin o nastepujacym skladzie podanym wagowo: substancja czynna 80% dwualkiloneftalenosulfonian sodu 0,5% lignosulfoniansodu 7% il atapulgitowy 12,5% Przyklad III. Granulat Stosujac jako substancje czynne dowolny zwiezek o wzorze 1 wytwarza sie metode wytlaczania granulat o nastepujacym skladzie podanym wagowo: substancja czynna 10% ligninosulfonian 5% weglan wapniowy 85% Przyklad IV* Preparat plynny Stosujac jako substancje czynne dowolny zwiezek o wzorze 1 wytwarza sie preparat plynny o nastepujecym skladzie podanym wagowo i substancja czynna 45% eter polioksyetylenowy 5% il atapulgitowy 0905% glikol propylenowy 10% l#2-benzoizotiazolinon-3 0,03% przeciwspieniacz silikonowy 0,02% woda 39,9% Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwav:obój czy zawierajecy substancje czynne i obojetny nosnik, znamienny t y n, ze Jako substancje czynne zawiera nowy 2-benzoilocykloheksanodion- 1,3 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza C.-C. alkil ewentualnie podstawiony atom chlorowca, •r1 oznacza atom wodoru lub C--C.-alkil, r2 oznacza atom wodoru, C1-C.-alkil lub grupe o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Ra oznacza C--C .-alkil, wzglednie R^ i RT tworze wspólnie C^-Cg-alkilen, R^t R f R^ i R 89 jednakowe lub rózne i oznaczaje atom wodoru lub Cj-C.-alkll, a r7 ^ pA- se jednakowe lub rózne i oznaczaje atom wodoru, atom chlorowca, C.-C.-alkil, grupe cyjanowe, grupe nitrowe, C^-C^chlorowcoalkil, grupe o wzorze R SOn-, w którym n oznacza liczbe zero, 1 lub 2, a R oznacza C^-C^-alkil, przy czym R' jest przyleczony w pozycji innej niz pozycja 6, wzglednie jego sól* 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz.l, znamienny tym, ze zawiera zwie¬ zek o wzorze 1, w którym pierscien fenylowy jest podstawiony trójfluorometylem. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz.l, znamienny tym, ze zawiera zwie¬ zek o wzorze 1, w którym R 1 R2 oznaczaje metyle R , fC9 R^ i R° oznaczaje atom wodoru lub C^-C^-alkil, a R'i r° oznaczaje atom wodoru, atom chlorowca, C^-C.-alkil, grupe cyjanowe, grupe nitrowe, C^-C.-chlorowcoalkil, grupe o wzorze R SO -, w którym n oznacza zero, 1 lub 2, a R oznacza C.-C.-alkil. 4. srodek chwastobójczy wedlug zastrz.3, znamienny tym, ze zawiera zwiezek o wzorze 1, w którym r9 oznacza grupe -S02CH3, -S02CH2C1, trójfluorometyl lub -S02C2H5.148 137 R^/® § , R5 R6 R8 $Jp o® 1 R7 R8 R5 R6 Rs R6 Schemo t 1 R3 R* R2 ?p 0© R // i- Rs R6 0 R8 Schemat 2148 137 rir2Xp 9 l r7 o Ra-0-C- Wzór 1 o 0 x^yc-Rl o Wzór S £ft j-hs y.-t- Wzór 6 Wzór 7 -o-cioi R 7 // <^r8 Wzór 8 ot R3 R2^ R R7 R8 O Wzór 9 PL