PL144867B2 - Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather - Google Patents
Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather Download PDFInfo
- Publication number
- PL144867B2 PL144867B2 PL25960486A PL25960486A PL144867B2 PL 144867 B2 PL144867 B2 PL 144867B2 PL 25960486 A PL25960486 A PL 25960486A PL 25960486 A PL25960486 A PL 25960486A PL 144867 B2 PL144867 B2 PL 144867B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- acids
- dye
- toluidine
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 30
- 239000000123 paper Substances 0.000 title claims description 16
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 12
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 12
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 12
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 31
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 15
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 11
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical group CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 wool Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BKKCHPZQDBOJLI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]cyclohexa-2,4-diene-1,1-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(C(C=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)N)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O BKKCHPZQDBOJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazo- wych barwników o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B i Bi oznaczaja rózne reszty sposród reszt kwasów naftolosulfonowych, naftolodwusulfonowych, aminonaftolosulfonowych, aminonaftolodwusulfonowych. Otrzymywany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre na kolory fioletowy, blekitny i granatowy.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4/-dwuaminostilbeno-2,2/-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina dwu róznych skladników biernych sposród kwasów naftolosulfonowych, naftolodwusulfonowych, aminonaftolosulfonowych i aminonaftolodwusulfonowych, wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z jednym, a nastepnie z drugim sposród okreslonych wyzej kwasów. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.Za pomoca srodka do barwienia, otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku, uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia, odznaczajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i dotychczas stosowane fiolety, blekity i granaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:2 144 867 Przyklad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i dodaje do otrzymanego roztworu 50 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°C. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetoscio¬ wych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°C. W tych warunkach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4n azotynu sodowego.Temperatura srodowiska podnosi sie do 14-15°C. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodo-skrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpu¬ szcza sie 13,7 czesci eteru metylowego m-amino-p-krezolu w 300 czesciach wody w temperaturze 40°C i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperaturamasy reakcyjnej osiaga 20°C. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 6,0.Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza.Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°C. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpuszcza sie 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego i 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfo- nowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, kontrolujac obecnosc skladnika biernego. Tempera¬ tura sprzegania wynosi 5°C. Po 12 godzinach mieszanine barwników tetrakisazowych wydziela sie przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 72,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do pierwszego sprzegania zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpu¬ szcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Do drugiego sprzegania stosuje sie mieszanine 12 czesci kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego i 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-2,4-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 74 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor blekitny.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 10,7 czesci m-toluidyny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Do drugiego sprzegania stosuje sie 21,3 czesci kwasu 2-naftolo-3,6-dwusulfonowego i 6,7 czesci kwasu l-naftolo-4-sulfonowego.Otrzymuje sie 70 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do drugiego sprzegania mieszanine 12 czesci kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego i 15,2 czesci kwasu 2-naftolo-6,8-dwusulfonowego. Otrzymuje sie 71 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor fioletowy.PrzykladV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym drugie sprzega¬ nie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpuszcza sie 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6- sulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 30 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy roztwór 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego w 50 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci sody. Otrzymuje sie 72,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym drugie sprzega¬ nie prowadzi sie w dwu etapach — najpierw rozpuszcza sie 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6- sulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 30 czesci sody, do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, a po 3 godzinach dodaje sie do uzyskanej masy144 867 3 roztwór 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego w 50 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci sody. Otrzymuje sie 72,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników o ogól¬ nych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B i Bi oznaczaja rózne reszty sposród reszt kwasów naftolosulfonowych, naftolodwusulfonowych, aminonaftolosulfonowych i aminonaftolodwusul- fonowyeh, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina dwu róznych skladników biernych sposród kwasów naftolosulfonowych, naftolodwusulfonowych, aminonaftolosulfonowych i aminonaftolodwusulfonowych wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z jednym, a nastepnie z drugim sposród okreslonych wyzej kwasów.144867 B-H=N-A-N=N*(r\cH=CHA ))-N-N-A-N-N-B S03H H035 wzór n BrN=N-A -/y=/V *(QCH=CHJr^N=N-A -N=N-B< 50.H HO^S wzór 2 503H H0£ wzór 3 HZN-A-N=ti-(Q)-CH=CH-(Q 503H HOóS ¦N-N-A -NHZ wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników o ogól¬ nych wzorach 1,2 i 3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B i Bi oznaczaja rózne reszty sposród reszt kwasów naftolosulfonowych, naftolodwusulfonowych, aminonaftolosulfonowych i aminonaftolodwusul- fonowyeh, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina dwu róznych skladników biernych sposród kwasów naftolosulfonowych, naftolodwusulfonowych, aminonaftolosulfonowych i aminonaftolodwusulfonowych wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z jednym, a nastepnie z drugim sposród okreslonych wyzej kwasów.144867 B-H=N-A-N=N*(r\cH=CHA ))-N-N-A-N-N-B S03H H035 wzór n BrN=N-A -/y=/V *(QCH=CHJr^N=N-A -N=N-B< 50.H HO^S wzór 2 503H H0£ wzór 3 HZN-A-N=ti-(Q)-CH=CH-(Q 503H HOóS ¦N-N-A -NHZ wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960486A PL144867B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25960486A PL144867B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL144867B2 true PL144867B2 (en) | 1988-07-30 |
Family
ID=20031374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25960486A PL144867B2 (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL144867B2 (pl) |
-
1986
- 1986-05-19 PL PL25960486A patent/PL144867B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| DE3717814A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1289930B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| JPH11349835A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| EP0016975B1 (de) | Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder | |
| DE69719345T2 (de) | Tetrakisazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| PL144872B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146485B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| DE2951061A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen und deren kupferkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| CH618725A5 (pl) | ||
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| PL146483B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| DE1644155C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| EP0065130B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| PL129344B1 (en) | Method of manufacture of leather dye | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes | |
| DE1091677B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, Cellulose echt faerbenden Farbstoffen | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather |