PL141794B1 - Method of obtaining unsaturated polyester resins - Google Patents
Method of obtaining unsaturated polyester resins Download PDFInfo
- Publication number
- PL141794B1 PL141794B1 PL24999484A PL24999484A PL141794B1 PL 141794 B1 PL141794 B1 PL 141794B1 PL 24999484 A PL24999484 A PL 24999484A PL 24999484 A PL24999484 A PL 24999484A PL 141794 B1 PL141794 B1 PL 141794B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- unsaturated
- oligoester
- head
- moles
- polyester resins
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 title claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 claims description 17
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxypropyl) ether Chemical compound C1=CC(OCC(O)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(C)O)C=C1 MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/676—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych nienasyconych zywic poliestro¬ wych.Znane nienasycone zywice poliestrowe stanowia organiczne tworzywa stosowane najczesciej w postaci zywic lanych, laminatów i wyprasek. W sklad klasycznych zywic poliestrowych wchodza nienasycone oligoestry otrzymane w wyniku reakcji nasyconych i nienasyconych bezwodników kwasowych (np. maleinowego, ftalowego) lub kwasów dwuzasadowych z glikolami alifatycznymi (np. glikolem etylenowym, propylenowym, butylenowym), które nastepnie poddaje sie sieciowaniu w reakcji z nienasyconym monomerem (np. styrenem lub metakrylanem metylu). Otrzymany w ten sposób polimer — poliester ma statystyczna strukture sieciowa. Uzyskanie pozadanych wlasnosci mechanicznych, elektrycznych, chemicznych itp. wymienionych zywic osiaga sie poprzez regulo¬ wanie gestosci sieciowania zywic lub przez dobór odpowiednich skladników, to jest bezwodników, glikoli i nienasyconych monomerów. Tak np. wprowadzenie chlorowanych bezwodników np. bezwodnika HET zapewnia trudnopalnosc zywic, natomiast wprowadzenie bezwodnika ANE — otrzymanego przez addycje 2-naftolu z bezwodnikiem kwasu maleinowego, daje zywice konstruk¬ cyjne o wysokiej twardosci, sztywnosci i chemoodpornosci (opisy patentowe nr 57 010 i nr 110 693) Stwierdzono, ze niezwykle korzystne wlasnosci mechaniczne, wysoka chemoodpornosc i inne korzystne parametry techniczne zapewnia segementowa struktura zywic poliestrowych typu kopo¬ limeru blokowego AB, gdzie A oznacza sztywny usieciowany oligoester, a B stanowi elastyczny nieusieciowany, to jest liniowy oligomer laczacy usieciowane domeny A.Sposobem wedlug wynalazku nienasycone zywice poliestrowe o wyzej wskazanej strukturze segmentowej otrzymuje sie wytwarzajac najpierw nienasycony oligoester na drodze znanej reakcji skladników kwasowych w postaci dwukwasów i bezwodników kwasowych nienasyconych i nasy¬ conych z alkoholami alifatycznymi lub aromatycznymi lub z eterodiolami, po czym oligoester polikondensuje sie z reaktywnym oligomerem w postaci oligoeteru, oligosiloksanu, oligoamidu lub oligoestru nasyconego posiadajacych reaktywne koncowe grupy wodorotlenowe, karbonylowe lub aminowe a nastepnie sieciuje nienasyconym monomerem, korzystnie styrenem. W opisanym procesie sieciowaniu ulega jedynie blok A, w zwiazku z czym tworzy sie segmentowy kopolimer zlozony z usieciowanych domen A polaczonych domenami liniowymi B.141 TM i ( W sposobie wedlug wynalazkujako reaktywne oligomery z grupami koncowym Wodorotleno¬ wymi, karboksylowymi lub aminowymi mozna stosowac oligomery o budowie regularnej lub nieregularnej, a wiec o strukturze glowa-glowa lub glowa-ogon. W sposobie tyn^ korzystne jest stosowanie jako jednego ze skladników kwasowych znanego adduktu 2-naftolu zfbezwodnikiem kwasu maleinowgo (adduktANE). ( Sposób wedlug wynalazku pozwala na regulowanie w szerokim zakresie wl 4nosci otrzyma¬ nych produktów, na drodze doboru budowy oraz dlugosci bloków A i B, zaleznych od uzytych substratów. Przykladowe wlasnosci otrzymanych usieciowanych polimerów segmentowych ilus¬ truja dane przytoczone w ponizszej tablicy. Przetwórstwo wymienionych kopolimerówodbywa sie w sposób typowy dla tego typu zywic konwencjonalnych. r Wlasnoscix Temperaturaugiecia wg Martensa, °C Wytrzymalosc na zgi¬ nanie, MPa Modul sprezystosci przy zginaniu, MPa Wytrzymalosc na roz¬ ciaganie, MPa Wydluzenie wzgledne przy zerwaniu, % Twardosc, °B Udarnosc, kJ/m2 Chlonnosc wody po 1 dniu, % po 7 dniach, % I 65-68 120-150 3250 55-68 4,7-5,1 40-43 11-15 0,18 0,49 Tabela Zywice wedlug przykladów II 85-95 120-140 3500 60-70 4,0-4,5 42-44 15-17 0,1 0,3 III 60-70 130-140 3600 60-65 5,0-5,5 40-42 12-13 0,1 0,2 IV 70-80 125-130 3400 65-67 4,0-4,5 41-42 12-13 0,2 0,6 V 55-60 120-130 3100 50-65 4,0^,8 43-45 10-12 0,15 0,5 VI 50-55 130-140 3300 60-67 5,8-6,2 41-42 11-12 0,16 0,5 xl Wlasnosci lanych zywic utwardzonych systemem: 1% ketonox+ 0,5% naftenianu kobaltu o zawartosci 2% Co Ponizsze przyklady objasniaja blizej sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. W reaktorze zaopatrzonym w chlodnice zwrotna, mieszadlo, terrnopare i rurke wglebna do przedmuchu gazem obojetnym, umieszcza sie 0,45 mola adduktu bezwodnika kwasu maleinowego z 2-naftolem (addukt ANE), 0,40 mola bezwodnika kwasu ftalowego, 1,85 mola glikolu propylenowego — 1,2 oraz 1,15 mola bezwodnika kwasu maleinowego. Zawartosc reak¬ tora, przy wlaczonym mieszadle, ogrzewa sie w atomosferze azotu stopniowo, w miare oddestylo- wywania wody kondensacyjnej, do temperatury 200°C. Po uzyskaniu przez oligoester liczby kwasowej 70 mg KOH/1 g, wolno dozuje sie 0,25 mola glikolu polioksypropylenowego o masie czasteczkowej 450. Dalej synteze prowadzi sie w temperaturze 200-205°C do momentu uzyskania przez polieteroester temperatury mieknienia oznaczonej metoda pierscien-kula tmp-k = 60-63°C i liczby kwasowej 27-34 mg KOH/1 g. Produkt chlodzi sie i rozpuszcza w styrenie (stosujac 39 wagowych czesci styrenu i 61 czesci wagowych polieteroestru).Przyklad II.W reaktorze zaopatrzonym w chlodnice zwrotna, mieszadlo, terrnoparei rurke wglebna do przedmuchu gazem obojetnym umieszcza sie 0,5 mola adduktu ANE, 1,5 mola bezwodnika maleinowego, 1,3 mola propoksylowanego dianu (dianolu 33) i 0,61 mola glikolu propylenowego — 1,2.Zawartosc reaktora przy wlaczonym mieszadle ogrzewa sie stopniowo do temperatury 200°C.Po uzyskaniu przez oligoester liczby kwasowej 60 mg KOH/1 g, wprowadza sie powoli 0,09 mola141 7*4 3 glikolu polioksypropylenowego o masie czasteczkowej 1000. W temperaturze 20S°C prowadzi sie synteze do momentu uzyskania przez polieteroester temperatury mieknienia tmp-k = 86-88°C i liczby kwasowej 28-30 mg KOH/lg. Produkt chlodzi sie do temperatury 160°C i rozpuszcza sie w styrenie (stosujac 49 czesci wagowych styrenu i 51 czesci wagowych poliestru).Przyklad III. W reaktorze zaopatrzonym w mieszadlo, chlodnice zwrotna i rurke wglebna do przedmuchu gazem obojetnym umieszcza sie 0,9 mola adduktu ANE, 1,1 mola bezwodnika kwasu maleinowego, 1,7 mola glikolu propylenowego — 1,2. Mieszanine ogrzewa sie stopniowo do temperatury 200°C, w miare oddestylowywania wody kondensacyjnej, do momentu uzyskania liczby kwasowej 50 mg KOH/lg. Zawartosc reaktora schladza sie do temperatury I60°C i dodaje sie 0,35 mola osmiometyloczterosilanodiolu HO[(CH3)2-Si02]4H.Dalej poliestryfikacje prowadzi sie do liczby kwasowej 30 mg KOH/1 g. Produkt schladza sie do temperatury 150°C i rozpuszcza sie w styrenie (stosujac 40 czesci wagowych styrenu i 60 czesci wagowych poliestru).Przyklad IV. W reaktorze zaopatrzonym w mieszadlo, chlodnice zwrotna, termopare i rurke wglebna do przedmuchu gazem obojetnym umieszcza sie 0,5 mola adduktu ANE, 1,0 mola bezwodnika kwasu maleinowego i 1,25 mola glikolu propylenowego — 1,2.Mieszanine ogrzewa sie stopniowo do temperatury 200°C, w miare oddestylowywania wody kondensacyjnej do momentu uzyskania liczby kwasowej 70 mg KOH/lg.W drugim mniejszym reaktorze podobnie wyposazonym umieszcza sie 0,3 mola kwasu adypi- nowego i 0,6 mola etanoloaminy i prowadzi reakcje do momentu uzyskania liczby kwasowej ponizej 10 mg KOH/1 g.Do pierwszego reaktora stopniowo dodaje sie zawartosc drugiego (w temperaturze 160°C).Temperature wsadu stopniowo zwieksza sie do 205°C i prowadzi polikondensacje do momentu uzyskania przez poliester liczby kwasowej 30 mg KOH/1 g. Produkt chlodzi sie i rozpuszcza w styrenie (stosujac 38 czesci wagowych styrenu i 62 czesci wagowych poliestru).P r z y k l a d V.0,5 mola adduktu ANE, 1,5 mola bezwodnika kwasu maleinowego i 1,85 mola glikolu propylenowego — 1,2 ogrzewa sie w reaktorze pod chlodnica zwrotna, w atmosferze azotu, przy ciaglym mieszaniu, stopniowo zwiekszajac temperature w miare oddestylowywania wody kondensacyjnej do 200°C. Po uzyskaniu przez mieszanine liczby kwasowej 10 mg KOH/1 g wprowadza sie oligoester nasycony w ilosci 0,3 mola. Oligoester nasycony otrzymuje sie w drugim reaktorze w reakcji estryfikacji 0,6 mola kwasu adypinowego i 0,3 mola glikolu dwupropylenowego w temperaturze 200°C. Po wprowadzeniu oligoestru nasyconego synteze prowadzi sie do momentu uzyskania przez poliester liczby kwasowej 30 mg KOH/1 g. Otrzymany produkt schladza sie do temperatury 150°C i rozpuszcza sie w styrenie (stosujac 38 czesci wagowych styrenu i 68 czesci wagowych poliestru).P r z y k l a d VI. 0,5 mola politereftalanu etylenu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w atmos¬ ferze gazu obojetnego, przy ciaglym mieszaniu z 1,0 mola glikolu gazu obojetnego, przy ciaglym mieszaniu z 1,0 mola glikolu dwupropylenowego w temperaturze wrzenia (232°C) w ciagu 10 godzin. W drugim reaktorze ogrzewa sie 0,4 mola adduktu ANE, 1,1 mola bezwodnika kwasu maleinowego i 0,6 mola glikolu propylenowego — 1,2 pod chlodnica zwrotna, w atmosferze gazu obojetnego, przy ciaglym mieszaniu, stopniowo zwiekszajac temperature, w miare oddestylowy¬ wania wody kondensacyjnej, do 200°C. Po uzyskaniu liczby kwasowej 70 mgKOH/ Ig wprowadza sie do reaktora po schlodzeniu zawartosci do temperatury 160°C produkty reakcji z pierwszego reaktora i po stopniowym zwiekszaniu temperatury do 205°C prowadzi sie poliestryfikacje do liczby kwasowej 30 mg KOH/lg. Produkt koncowy chlodzi sie do temperatury 150°C i rozpuszcza sie w styrenie (stosujac 36 czesci wagowych styrenu i 64 czesci wagowych poliestru).Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych nienasyconych zywic poliestrowych, zasniemy tym, ze naj¬ pierw wytwarza sie nienasycony oligoester na drodze znanej reakcji skladników kwasowych w postaci dwukwasów i bezwodników kwasowych nienasyconych i nasyconych z alkoholami alifaty¬ cznymi lub aromatycznymi lub z eterodiolami, po czym nienasycony oligoester poddaje sie polikondensacji z reaktywnym oligomerem w postaci oligoeteru, oligosiloksanu, oligoestru4 141794 nasyconego lub oligoamidu, posiadajacym reaktywne koncowe grupy wodorotlenowe, karboksy¬ lowe lub aminowe a nastepnie sieciuje nienasyconym monomerem, korzystnie styrenem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, aameny tym, ze w procesie polikondensacji stosuje sie reak¬ tywne oligonftty z grupami koncowymi wodorotlenowymi, karboksylowymi lub aminowymi o strukturze glowa-glowa lub glowa-ogon. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, mmaieamy tym, zejakojedenze skladników kwasowych stosuje sie addukt 2-naftolu i bezwodnika kwasu maleinowego.Pracownit Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych nienasyconych zywic poliestrowych, zasniemy tym, ze naj¬ pierw wytwarza sie nienasycony oligoester na drodze znanej reakcji skladników kwasowych w postaci dwukwasów i bezwodników kwasowych nienasyconych i nasyconych z alkoholami alifaty¬ cznymi lub aromatycznymi lub z eterodiolami, po czym nienasycony oligoester poddaje sie polikondensacji z reaktywnym oligomerem w postaci oligoeteru, oligosiloksanu, oligoestru4 141794 nasyconego lub oligoamidu, posiadajacym reaktywne koncowe grupy wodorotlenowe, karboksy¬ lowe lub aminowe a nastepnie sieciuje nienasyconym monomerem, korzystnie styrenem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, aameny tym, ze w procesie polikondensacji stosuje sie reak¬ tywne oligonftty z grupami koncowymi wodorotlenowymi, karboksylowymi lub aminowymi o strukturze glowa-glowa lub glowa-ogon.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, mmaieamy tym, zejakojedenze skladników kwasowych stosuje sie addukt 2-naftolu i bezwodnika kwasu maleinowego. Pracownit Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24999484A PL141794B1 (en) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Method of obtaining unsaturated polyester resins |
| GB08524809A GB2165548B (en) | 1984-10-12 | 1985-10-08 | Segmented unsaturated polyester resins |
| NL8502772A NL8502772A (nl) | 1984-10-12 | 1985-10-10 | Werkwijze voor de bereiding van nieuwe onverzadigde polyesterharsen. |
| DD28166385A DD238991A5 (de) | 1984-10-12 | 1985-10-11 | Verfahren zur herstellung neuer ungesaettigter polyesterharze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24999484A PL141794B1 (en) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Method of obtaining unsaturated polyester resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL249994A1 PL249994A1 (en) | 1986-04-22 |
| PL141794B1 true PL141794B1 (en) | 1987-08-31 |
Family
ID=20023727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24999484A PL141794B1 (en) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Method of obtaining unsaturated polyester resins |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD238991A5 (pl) |
| GB (1) | GB2165548B (pl) |
| NL (1) | NL8502772A (pl) |
| PL (1) | PL141794B1 (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL257230A1 (en) * | 1985-12-31 | 1988-03-03 | Zaklad Polimerow Pan | Novel segmented polymer and method of obtaining them |
| US4888413A (en) * | 1988-01-11 | 1989-12-19 | Domb Abraham J | Poly(propylene glycol fumarate) compositions for biomedical applications |
| US5428068A (en) * | 1992-01-30 | 1995-06-27 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-modified flexible polymers for use in molding composition |
| US5362819A (en) * | 1992-01-30 | 1994-11-08 | Gencorp Inc. | Polyester-flexible polymer block copolymers and mixtures thereof |
| CA2090389A1 (en) * | 1992-01-30 | 1994-08-26 | Frederick J. Mcgarry | Polyester-flexible polymer block copolymer coated fiber structures and utilization thereof in a polymer matrix |
| US5385963A (en) * | 1992-01-30 | 1995-01-31 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-modified flexible copolymers for use in sheet molding compositions |
| US5334441A (en) * | 1992-01-30 | 1994-08-02 | Gencorp Inc. | Composite comprising unsaturated polyester-flexible polymer block copolymer coated fiber structures in a polyester or vinyl ester resin matrix |
| US5342554A (en) * | 1993-01-07 | 1994-08-30 | Gencorp Inc. | Vinyl-terminated polyesters and polycarbonates for flexibilizing and improving the toughness of compositions from unsaturated polyesters and fiber reinforced plastics made from them |
| US5376721A (en) * | 1993-01-29 | 1994-12-27 | Gencorp Inc. | Low-profile additives for thermosetting polyester compositions |
| EP2311894A4 (en) * | 2008-08-07 | 2011-06-22 | Mitsubishi Chem Corp | POLYMER, MATERIAL FOR A LUMINESCENT LAYER, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ITEM, COMPOSITION FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ITEM, OR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ITEM, SOLAR CELL ELEMENT, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE AND ORGANIC EL LIGHTING THEREWITH |
-
1984
- 1984-10-12 PL PL24999484A patent/PL141794B1/pl unknown
-
1985
- 1985-10-08 GB GB08524809A patent/GB2165548B/en not_active Expired
- 1985-10-10 NL NL8502772A patent/NL8502772A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-10-11 DD DD28166385A patent/DD238991A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8502772A (nl) | 1986-05-01 |
| PL249994A1 (en) | 1986-04-22 |
| GB2165548A (en) | 1986-04-16 |
| DD238991A5 (de) | 1986-09-10 |
| GB8524809D0 (en) | 1985-11-13 |
| GB2165548B (en) | 1987-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100259758B1 (ko) | 에스테르 삽입반응에 의해 폴리에테르로부터 폴리에스테르를 제조하는 방법 | |
| AU646506B2 (en) | Phenol terminated diester composition and curable compositions containing same | |
| US5665855A (en) | Polymers and copolymers originating from the addition of oligomers containing diamino and dihydroxy ends and of bisoxazinones or bioxazolinones, and process for obtaining them | |
| PL141794B1 (en) | Method of obtaining unsaturated polyester resins | |
| EP0513679A2 (en) | Hydroxy-functional polyesters as thermoplastic barrier resins | |
| EP1056795B1 (en) | Compositions based on 2-methyl-1,3-propanediol and a phthalic acid | |
| US5696225A (en) | Process for making high-performance polyetherester resins and thermosets | |
| US20120259044A1 (en) | Hyperbranched polymers for modifying the toughness of anionically cured epoxy resin systems | |
| AU600532B2 (en) | Polyetherimide esters | |
| EP0306281B1 (en) | Fiber-reinforced unsaturated copolyester | |
| KR19980064301A (ko) | 에틸렌형 불포화 중합체의 설폰화를 통해 설포네이트 그룹을 함유하는 기능성 그룹 말단의 중합체 | |
| KR19980064302A (ko) | 설폰화된 단량체의 중합 반응을 통해 설폰산염 산염기를 함유하는, 말단 종결된 폴리머 | |
| AU9437198A (en) | Process for making dicyclopentadiene polyetherester resins | |
| EP1165649A1 (en) | Manufacture of polyketones | |
| JP2861735B2 (ja) | 変性ポリフェニレンエーテルとその製造方法および熱可塑性樹脂組成物 | |
| CA1090039A (en) | Continuous manufacture of unsaturated polyesters | |
| AU601819B2 (en) | Anhydride-based fortifiers for anhydride-cured epoxy resins | |
| US4293685A (en) | Method for manufacturing crosslinked polyetherester resins | |
| JPS63205312A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 | |
| EP1074572A1 (en) | Polyesters which contain maleate groups | |
| Lee et al. | Synthesis of flexible polyarylate by interfacial polycondensation | |
| Chen et al. | Synthesis of flexible polyarylates by interfacial polycondensation. Part II: Incorporation of 4, 4′‐thiodiphenol | |
| Sun et al. | Studies on the formation of novel copolyesters containing naphthalene and aralkyloxy structures | |
| Wang et al. | Synthesis of polyarylate through interfacial polycondensation by use of glycolyzed products of poly (ethylene terephthalate) glycolysis with bisphenol-a | |
| JPS6327374B2 (pl) |