PL140217B2 - Method of obtaining novel diazo dyes - Google Patents
Method of obtaining novel diazo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL140217B2 PL140217B2 PL25459785A PL25459785A PL140217B2 PL 140217 B2 PL140217 B2 PL 140217B2 PL 25459785 A PL25459785 A PL 25459785A PL 25459785 A PL25459785 A PL 25459785A PL 140217 B2 PL140217 B2 PL 140217B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- monoacetyl
- phenylene
- toluenediamine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 4
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 6
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- PZKPUGIOJKNRQZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexa-3,5-diene-1,3-diamine Chemical class CC1(N)CC(N)=CC=C1 PZKPUGIOJKNRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- LNLQYBWSAKHIGM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(3-aminophenyl)ethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 LNLQYBWSAKHIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników disazowych o ogól¬ nym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochodnych m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwniki barwia wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier oraz skóre na kolor czerwony.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4/-dwuaminostilbeno-2,2/-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m- fenyleno- lub m-toluenodwuaminy.Za pomoca otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku barwników uzyskuje sie na wló¬ knach pochodzenia roslinnego, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia, odznaczajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Barwniki te moga zastepowac znane i stosowane dotychczas czerwienie oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminosttlbeno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach objetosciowych wody, a do otrzymanego roztworu dodaje sie 50 czesci lodu, uzyskujac temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°. W tych warunkach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4n azotynu sodowego.Temperatura srodowiska podnosi sie do 14-15°C. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym, a kwasowosc srodowiska — papierkiem Kongo. Oddzielnie rozpu¬ szcza sie 15 czesci 3-aminoacetyloaniliny w 300 czesciach objetosciowych wody w temperaturze 40° i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetrazozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostiIbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperaturamasy reakcyj¬ nej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 7,5. Nadmiar2 140217 skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroanilina. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 51 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast 3- aminoacetyloaniliny 18 czesci 3-aminooksaliloaniliny, która rozpuszcza sie w 300 czesciach obje¬ tosciowych wody z dodatkiem 5,5 czesci sody. Otrzymuje sie 53 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Przykladni. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast 3- aminoacetyloaniliny 16,4 czesci moneacetylowej pochodnej m-toluenoddwuaminy. Otrzymuje sie 50 czesci barwnika, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, poliamid, papier i skóre na kolor czerwony.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników disazowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochodnych m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fenyleno- badz m-toluenodwuaminy. 505H H035 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników disazowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym A oznacza reszte skladnika czynno-biernego typu monoacetylowych lub monooksalilowych pochodnych m-fenyleno- lub m-toluenodwuaminy, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z monoacetylowa lub monooksalilowa pochodna m-fenyleno- badz m-toluenodwuaminy. 505H H035 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25459785A PL140217B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining novel diazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25459785A PL140217B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining novel diazo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL254597A2 PL254597A2 (en) | 1986-06-17 |
| PL140217B2 true PL140217B2 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20027639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25459785A PL140217B2 (en) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Method of obtaining novel diazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL140217B2 (pl) |
-
1985
- 1985-07-16 PL PL25459785A patent/PL140217B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL254597A2 (en) | 1986-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2748929C2 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, deren Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
| PL140217B2 (en) | Method of obtaining novel diazo dyes | |
| DE2063907C3 (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| US4798887A (en) | Azo dyes of methylaniline disulfonic acid coupled with naphthylamine sulfonic acid | |
| DE2852037C2 (pl) | ||
| CA1169420A (en) | Trisazo black dyes | |
| EP0097838B1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| PL144870B2 (en) | Method of obtaining novel disazo dyes | |
| US3814749A (en) | Blue phenylazonaphthylazo-n-aryl peri acids | |
| PL140219B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| EP0568892B1 (de) | Monoazoreaktivfarbstoffe | |
| EP0212412B1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL65155B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych monoazowych barwników reaktywnych | |
| PL146483B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| PL129344B1 (en) | Method of manufacture of leather dye | |
| EP0065130B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| PL144871B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| EP0054858B1 (de) | Saure Azofarbstoffe mit Imidazopyridin-Kupplungskomponenten sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Polyamidfasern | |
| DE842520C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Tetrakisazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe | |
| PL140218B2 (en) | Method of obtaining dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| KR0124152B1 (ko) | 수용성 폴리아조 염료 및 그 제조방법 | |
| DE411467C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |