PL137632B1 - Pesticide and method of manufacture of esters of haloalkylcarbamic acid - Google Patents
Pesticide and method of manufacture of esters of haloalkylcarbamic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL137632B1 PL137632B1 PL1984248925A PL24892584A PL137632B1 PL 137632 B1 PL137632 B1 PL 137632B1 PL 1984248925 A PL1984248925 A PL 1984248925A PL 24892584 A PL24892584 A PL 24892584A PL 137632 B1 PL137632 B1 PL 137632B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- ch2f
- model
- ch2cl
- fch2
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- -1 substituted alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- ZSBBXQPYOFNGOJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2,2-dimethylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.FCC(C)(C)C(N)(F)F ZSBBXQPYOFNGOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDZCAXDTKOKQRG-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)(CF)N=C=O PDZCAXDTKOKQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERARQFBMBKJMT-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trichloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(C)(C)C(Cl)(Cl)Cl RERARQFBMBKJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMWUUALQWGFAG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trichloropropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC(Cl)(Cl)Cl QFMWUUALQWGFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGHUZCUXKJUJQ-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanenitrile Chemical compound FC(F)(F)CC#N WDGHUZCUXKJUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSNKQSPJFRQSEI-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(F)(F)F KSNKQSPJFRQSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZNUWALAXEDSJ-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoyl fluoride Chemical compound FC(=O)CC(F)(F)F VXZNUWALAXEDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFFLTGGOZYHOEC-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoro-2-methylpropanamide Chemical compound FC(F)C(C)C(N)=O SFFLTGGOZYHOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSBOBHODOWEGB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl fluoride Chemical compound ClCC(C)(C)C(F)=O ZFSBOBHODOWEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/02—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from isocyanates with formation of carbamate groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/38—Acyl halides
- C07C53/46—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide group
- C07C53/50—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide group of acids containing three or more carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
* ** lufs suaninam^nsis, Sitophiluf spp., Dermestes .ppp.,137 632 11 12 Trogoderma spp., Amthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gib- bium psylloides, Trifooliuim spp. i Tenebrio moli- tor. z rzedu Hymenoptera np. Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. z-rzedu Diptera n,p. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp^ Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Clhrysomyiia spp., Gastrophilus spp., Hyppo- bosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoder- ma spp. i Jabanus spp. z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ce- ratophyllus spp. z rzedu Araehnida np. Scorpio maurus, Latrodec- tus mactans. z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Orni- thodoros spp., Dermanyssus gallinae, Boophilus spp., Rhipiceiphalus spp., Amblyomma spp., Hya^ lamina spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop- tes spp., Sarcoptes spp. iKombinacje skladajace sie ze zwiazków o wzo¬ rze 1, i -.pozostalych--1 substancji czynnych mozna przeprowadzac w zwykle preparaty, takie jak roz¬ twory, emulsje, proszki zwilzalhe, zawiesiny, pro¬ szki, srodki do opylania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, aerozole, koncentraty zawiesinowo- -emulsyjne, impregnowane substancja czynna sub¬ stancje naturalne i syntetyczne, drobne kapsulki w substancjach* polimerycznych, preparaty z pal¬ na wkladka, jak ladunki, naboje, spirale dymne i inne, oraz preparaty ULV do rozpylania na zimno i na cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany spo¬ sób, na przyklad przez zmieszanie substancji czyn¬ nej w rozcienczalnikami, a wiec cieklymi roz¬ puszczalnikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami AAub stalymi nosnikami, e- wentualnie z zastosowaniem srodków powierzch¬ niowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub srodków pianotwórczych. sW przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac na przyklad rozpuszczal¬ niki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sde na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub ,- chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬ san lub parafiny, na przyklad frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, takie jak butanol lub plikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, mety- loetyloketon, metyloizobutyloketon lub cyfcloheksa- non, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwu- metyloformamid' i sulfotlenek dwumetylowy, oraz woda-. Jako skroplone gazowe rozcienczaHniki i nosniki stosuje sie ciecze, które sa gazami w nor¬ malnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze na przyklad chlo- rowcoweglowodory, a takze butan, propan, azot i dwutlenek wegla. # Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylo- nit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skru¬ szone i frakcjonowane maczki naturalne, takie • jak kaleyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak równiez granulaty z materialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orze¬ chów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi ty- io toniu. Jako emulgatory iflub srodki pianotwór¬ cze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anio¬ nowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tlu¬ szczowych, na przyklad etery alkiloarylopoligli- 15 kolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, ary- losulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dysper- gatory stosuje sie na przyklad lugi ligninoswe i posulfitowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiejkszajace *o przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak 25 pigmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zela¬ za, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki or¬ ganiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a takze substancje sla¬ dowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, mie- 5° dzi, kobaltu, molibdenu, i c^nnku.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—9Wo wago¬ wych substancji czynnej, korzystnie 0,5—O0°/o wa¬ gowych.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w posta- 55 ci preparatów handlowych i/lub jako postacie uzytkowe sporzadzone z tych preparatów.Laczna zawartosc substancji czynnych (wraz z synergetykami) w postaciach uzytkowych siporza^ dzonych z preparatów handlowych moze sie zmie¬ to niac * w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnych w postaciach uzyitkowych moze wyno¬ sic OyOtl—05*/o wagowych kombinacji substancji czynnych korzystnie 0,01—liOtyo wagowych.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w sposób « dostosowany do danej postaci uzytkowej.Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitar¬ nym i magazynowym srodki wedlug wynalazku wykazuja doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie oraz dobra odpornosc na alkalia 50 na podlozach wapnowanych.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek.Przyklad I. Test LT10o Testowany szkodnik: Musca domestica 2$, 55 szczep Weymanns (odporny).Rozpuszczalnik: aceton.Z substancji czynnych, synergetyków i mie¬ szanin skladajacych sie z substancji czynnych i synergetyków sporzadza sie roztwory i po 2,5 ml W przenosi pipete do szalek Petriego na bibule o srednicy 8,5 cm. Roztwory wsiakaja w bibule.Szalki Petriego pozostawia sie otwarte az do cal¬ kowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. Nastep¬ nie do szalek Petriego wprowadza sie po 25 te- •5 stowanych osobników i przykrywa denkiem szkla-13 137 632 14 nym. Do 6 godztim bada sie stan zwierzat na bie¬ zaco. Okresla sie czas niezbedny do IOWo po¬ razenia. Jezeli po uplywie 6 godzin nie zostanie osiagniete LT1()o, to ustala1 sie procentowy udzial porazonych testowanych zwierzat.Substancje. czynne, synergetyki, stezenie sub¬ stancji czynnych, synergetyków i ich mieszanin oraz ich dzialanie zestawione sa w ponizszych tablicach.Tablica 1 Przyklady stosowanych substancji czynnych A. zwiazek o wzorze 15 B. zwiazek o wzorze 16 C. zwiazek o wzorze 17 D. zwiazek o wzorze 118 E. • zwiazek o wzorze 10 F. zwiazek o*wzórze 20 (Propoxur)' (Carbofuran)i (Bendiocarb) i(Decarnethrin) (d'-4rans-Allethrin) 10 15 20 Tablica 2 Przyklady stosowanych synergetyków Zwiazki o wzorze 21 Sy¬ ner¬ getyk 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 R CH2F CH2C1 CH2F CH2F CH2F CHaCl CH3 CH2F CH2F R1 CH2C1 CH2F CH3 CHS OH3 CHzCl CH2F CH8 R* butanolan pd-peronylu CH2F CH^Cl CH2F CH2F CHS CHjjCl CH3 CH3 CH3 (znany) Zwia¬ zek n o nr kodo¬ wym 0 0 a i i o o o o 3 4 1 5 6 7 8 2 9 Tablica 3 Wyniki testów Substancja czynna Synergetyk Stezenie w °/o substancja czynna Synergetyk LT 100 w minutach albo przy .360' w °/o A B a D E F — -~ — -^ — —» —» — — — A A A A A A A A A A B B B B B B B B i+i i+i i+; Hi i-h +: l+i )+; • 'rh i-h" ¦+J +1 i+i .+» .+» •+J ¦ . ,+< + — — — — — — 1 2 3 4 9 6 7 8 9 110 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6, 7; 8 1,0 0,2 1,0 0,00116 0,04 0,006 — — — #% - — .<— — — — — . 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 ^ 0,04 0,04 0,04' 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 + +' +' ¦+ -H :+ !+» f+! ;+' :+ «-H :+: ¦+¦ +• +i .+ + + — —i — — — —* 0,2 il,0 " 11,0 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 1,0 0,04 0,04 0,04j 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 360' = 60»/o 360' - 50°/o 360' = 90»/o 150' 120' 105' 360' = 90»/o 360' = 40«/o 360' = 35°/» 360' = 90»/o 360' iao' aio' 360' = 20°/o 360' = 20*/o 360' = 0»/o 90' 105' 90' 90' 75' 75' 90' 00' 75' 360' = 80% 90' 90' 90' 75' 90' 75' 75' 90'18 1 2 B B C C C C C C C C C C D D D D D D D D E E E E E E E F F F F F F !+ i+ .+ :+ + !+ !+ !+ + '+ + + i+; !+i ;+ ;+ !+. ¦ :.+ 1-h i+ i+: i+: ]+' +' 1+ '+ )+ (-H -H H- 4- i+ .+ 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2 4 0 e 7 8 9 10 % 4 0 6 7 8 10 3 4 .6 8 9 10 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 . 0,04 0,0016 0,0016 0,0016 0,0016 0,00116 0,0016 0,00116 0,0016 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,008' 0,008 0,008 0,008 0,008 0,008 Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania zwiazków o wzorze 1.Przyklad II. Ester 0-2ipropinylowy kwasu N-/2,2-dwufluorometylo-i3-£luoropropylo/4carbamino- wego — zwiazek o wzorze 22 /nr kodowy 1/ '16,7 g izocyjanianu 2,2Hdwutfluorometylo-3-fluo- ropropylu /29*/o roztwór w toluenie/ rozpuszcza sie w 1O0 ml (toluenu i dodaje 10 mg dwuaza- bicyklooktanu /(Daibco/. Do tej mieszaniny wkrapla sie w temperaturze pokojowej /okolo 20°C/ 5,6 g alkoholu 2Hpropinylowego. Po 4rgodzinnym oginze- waniu mieszaniny do wrzenia chlodzi sie ja i przemywa woda. Po wysuszeniu nad siarczanem sodu rozpuszczalnik oddestylowuje sie, a otrzy¬ many jako pozostalosc olej uwalnia sie od resztek rozpuszczalnika w wysokiej prózni. Otrzymuje sie 22 g estru O-^ipropinylowego kwasu NV2,2Hdwu- fluorometyloJ3-fliuoropropylo/Hkarbaminowego w po¬ staci bezbarwnego oleju o nMD = 1,4505 /80*Vo wydajnosci teoretycznej/.Przyklad III. Ester 0-2^propinylowy kwasu N-/il,1-dwufluorometylo-etyloZ-karbaminowego — zwiazek o wzorze 28 Mr kodowy 2/! il4 g /0,1 mola/ fluorku kwasu 2,2ndwuiluoro- metylopropanowego rozpuszcza sie w 200 ml ace- 632 li cd. tablicy 3 3 4 e + '¦+ •+ '+ + + ¦+ + f+ '¦+ + !+ ¦¦+ + + + + + i+ i+ !+ 1+ H- H- Hh i+ :+ L+! +' l+" !+ l+ '+ 0,04 0,04 , 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,2 0,0016 0,0016 0,0016 0,0016 0,0018 0,0016 0,0016 0,0016 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,008 0,008 0,008 0,008 0,008 0,008 90' 3W' 130' 150' 150' 120' 90' 90' 400' 100' 120' 3610' 105' 90' 105' 120' 105' 105' 105' 150' 45' 45' 30' 45' 45' 45' 60' 75' 75' 75' 75' 75' 90' tonu. Do roztworu w temperaturze 0°C wkrapla sie roztwór 6,5 g /0,1 mola/ azydku sodu w 20 ml wody, miesza sie w ciagu 1 godziny w temipe- raturze pokojowej i dodaje 200 ml wody. Faze « wodna ekstrahuje sie dwukrotnie porcjami, po 200 ml toluenu i polaczone fazy toluenowe prze¬ mywa sie dwukrotnie porcjami po 200 ml wody.Po wysuszeniu nad siarczanem sodu faze tolu- enowa ogrzewa sie powoli do temperatury 70^0°C M az do zakonczenia wydzielania gazu. Nastepnie mieszanine gotuje sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Calkowite utworzenie sie izo¬ cyjanianu 1,1-dwufluorometylo-etylu bada sie spe- ktroskopowo na widmo IR /ubytek vCon3 2-120 cm-1, 55 przybytek rN-c-o = 22150 cm~V. Do tak otrzy¬ manego roztworu izocyjanianu 1,1-dwufluoromety- loetylu wkrapla sie 11,2 g alkoholu 2-ipropiny- lowego, dodaje 10 mg dwuazabicyklooktanu (Dab- co) i postepuje dalej, jak opisano w przykla- w dzie II. Otrzymuje sie 13 g estru 0-2-propinylo- wego kwasu NH/l,l-dwufluorometyloHetylo/-karba- minowego w postaci bezbarwnego oleju o nMD = 1,4430 /68P/0 wydajnosci teoretycznej/.Analogicznie do przykladów II i III otrzymuje •5 sie zwiazki o wzorze 21 zebrane w tablicy 4.Il 137m i* Nr kodowy zwiazku 3 4 5 6 7 81 & R GH2F CH^Cl OH2F CH3 CHZC1 CHa OH^F Tabl Zwiazki o R1 CHgF CHa^l CH3 CtHjjF CH5 CH2C1 CH3 ica 4 wzorze 21 R» "CHaF GH2C1 CH^ CHji CHaiCl CHS CH3 n 0 0 ,1 li 0 0 0 W^6lczynnik zala¬ mania n^D albo temperatura topadeniaw °C 11,4371 56 1,4505 i,4sao 1,4952 1,4757 1,4470 nastepujace przjfkla4y wyjasniaja sposób wy¬ twarzania produktów' pojjre^aicli.Przyklad IV. g\i*iazek Q wzorze 24 z$ zwsazku o wzorze £5.W£ g <5 moli) chAorku dwuchloropiwalollu, & 2 kg czteron^ty^enosulfonu i 1,16 kg (20 moli) fluorku potasu ogrzewa sie w autoklawie z mie¬ szadlem pod cisnieniem poczatkowym 2 barów N2 w ciagu 5 godzin w temperaturze 230PC, po czym -chlodli, rozpreza i destyluje pod lefcko ob- 30 nizpnym cisnieniem. Otrzymuje sie 576 g (79,2°/o wydajnosci teoretycznej) fluorku dwufluorojnwa- loilw Na skale 3 kg w reaktorze lopatkowym uzyskuje sie 8(5—0OD/o wydajnosci teoretycznej. ** Przyklad V. Zwiazek o wzorze 26 ze zwiazku o wzorze 27. 900 g (4 mole) chlorku kwasu trójichloromety- . looctowego (chlorku trójchloropiwaloilowego), l,lt$ 'kg (20 moli) fluorku potasu i 2250 ml. czterome- 40 tylenosulfonu miesza sie pod cisnieniem normal¬ nym w ciagu 5 godzin w temperaturze 200°C, chlodzi, traktuje 1 litrem ksylenu i oddestylowuje az do temperatury, wrzenia czterometylenosulfonu.Roztwór ksylenowy zawiera caly fluorek kwasu « trójifluorometylooctowego (8Q°/o wydajnosci teore¬ tycznej), który ze wzglejdu na temperature top¬ nienia 50^52°C, temperature wrzenia 48°C/22 mbar oraz wysoka reaktywnosc fluorku kwasowego na ogól przerabia sie bezposrednio dalej w roztwo- *• rze.Przyklad VI. Zwiazek o wzorze 28 ze zwiaz¬ ku o wzorze 29. 5,8 kg (100 moli) fluorku potasu i 7,7 kg cztero¬ metylenosulfonu wprowadza sie do 20-4itrowego w reaktora lopatkowego z nasadka destylacyjna i pod cisnieniem okolo 20 mbar poddestylowuje, u- suwajac 10°/o wprowadzonego rozpuszczalnika. U- rzadzenie napelnia sie N2, temperature wewnetrz¬ na obniza sie z 150°C do 125—130°C, wsysa 6^ * (40 moli) chlorku chiloropiwaloilu, aparature prze¬ plukuje sie N2 i zamyka szczelnie. Nastepnie wci¬ ska sie 3 bar N2, po czym ogrzewa w ciagu 1 godziny dol temperatury 150°C i w ciagu 12 go¬ dzin do 280°C, chlodzi do temperatury 80°C i « destyluje pod cisnieniem 100 mbar. Otrzymuje sie 3;256 kg (Q8*h wydajnosci teoretycznej) fluorku fluoropiwaloilu (temperatura wrzenia 40'—41 mlbar i 1,4 kg lpfipfo) fluorku chloropiwaloilu (tem¬ peratura wrzenia 85°O/100 mbar) jako produkt uboczny. Wynik ten odpowiada selektywnosci wy¬ noszacej 9SP/t przy 74»/o przerobu.Przyklad WI. Zwiazek o wzorze 30 ze zwiaz¬ ku o wzorze TA.Oq 700 g 25*/* wag. wodnego roztworu amo¬ niaku i 500 g lodu wkrapla sie 515 "g (3,7 mo¬ li) fluorku kwasu dwufluoropiwalinowego (fluor-x ku kwasu dwufluorometylopropionowego) rozpu¬ szczonego w 250 ml CH^l^ Mieszanine pozosta¬ wia sie do przereagowanda w temperaturze okolo 10°C w ciagu 15 minut, odsysa sie osad, prze¬ mywa niewielka iloscia zimnej wody i suszy w temperaturze 70°C pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymuje sie 45/1 g (89*/o wydajnosci teoretycznej) amidu kwasu dwufluorometylopropionowego o temperaturze topnienia 100—HOl^C.Przyklad VIII. Zwiazek o wzorze 31 ze zwia¬ zku o wzorze 26.Analogicznie jak wyzej opisano, lecz stosujac ksylen jako rozpuszczalnik, w temperaturze 40—so°C z fluorku kwasu trójfiluorometylooctowe- go (fluorku kwasu fcrójfluoropiwaldnowego) otrzy¬ muje sie z wydajnoscia 95°/o wydajnosci teore¬ tycznej amid kwasu trójfluorometylooctowego o temperaturze topnienia 114—1I15°C.Przyklad IX. Zwiazek o wzorze 32 ze zwiaz¬ ku o wzorze31. ' ' Miesza sie 250 g (1,6 mola) amidu kwasu trój¬ fluorometylooctowego i 284 g (£ mole) PjOs i ogrzewa sie pod cisnieniem okolo 70 mbar i w temperaturze zewnetrznej 160—200°C, przy czym oddestylowuje nitryl. Doswiadczenie powtarza sie w tym samym naczyniu reakcyjnym dla pozosta¬ losci i otrzymuje sie lacznie 434 g (98fyd wydaj¬ nosci teoretycznej) trójfluorometyloacetonitrylu o temperaturze wrzenia 90°Ctf5i8 mbar i temperaturze topnienia 70—7I5°C.Przyklad X. Zwiazek o wzorze 3"3 ze zwiaz¬ ku o wzorze 32. 30 g (0,1218 mola) nitrylu kwasu trójfluoromety-19 137 632 20 looctowego rozpuszcza sie w 180 ml metanolu i uwodornia w obecnosci 10 g niklu Raneya (Ni : Fe = 85 : 15) pod cisnieniem 80—<90 bar H2 w temperaturze 38—40°C. Mieszanine saczy sie, a przesacz uwalnia sie od metanolu do sucha pod próznia strumieniowa pompki wodnej. Otrzymuje sie 36 g (93°/o wydajnosci teoretycznej) chloro¬ wodorku trójfluoroneopentyloaminy.Przyklad XI. Zwiazek o wzorze 34 ze zwiaz¬ ku1 o wzorze 33. 100,5 g (0,6 mola) chlorowodorku trójfluoroneo- pentyloaminy wprowadza sie, chlodzac lodem, do roztworu 200 g 50°/o KOH w 40 ml H20, wolna amine wytrzasa sie z 250 ml eteru, suszy za pomoca M&SO4, zateza, a stala pozostalosc suszy pod obnizonym cisnieniem w ciagu 1 godziny w temperaturze 20°C. Otrzymuje sie 66 g (76fyo wy¬ dajnosci teoretycznej) wolnej aminy o* temperatu¬ rze topnienia 66—67°C i temperaturze wrzenia 74°CVI52 mibar.Przyklad XII. Zwiazek o wzorze 35 ze zwiaz¬ ku o wzorze36. • ¦ 300 ml chlorobenzenu nasyca sie w tempera¬ turze 20°C fosgenem mola) chlorowodorku 3-fluoro-2,2^dwumetylopropy- loaminy (chlorowodorku monofluoroneopentyloami- ny) i przy ciaglym doprowadzaniu fosgenu powoli ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna.Po zakonczeniu odsaczepiania H€l przepuszcza sie N2 jeszcze przez okolo 2 godziny i nastepnie destyluje. Otrzymuje sie 95 g (92°/o wydajnosci teoretycznej) izocyjanianu monofihioroneopentylo- wego o temperaturze wrzenia 52°C/20 mibar.Inne stosowane produkty posrednie mozna wy¬ twarzac w sposób analogiczny.Zastrzezenia patentowe o 1. Srodek do zwalczania szkodników, znamienny tym, ze zawiera przynajmniej jeden ester kwasu cblorowcoalkilokarbaminowego o ogólnym wzorze 1, w którym R, R1 i R2 niezaleznie od siebie w oznaczaja ewentualnie podstawione chlorowcem rodniki metylowe, przy czym przynajmniej jedna z grup metylowych R, R1 i R2 jest podstawiona przynajmniej jednym atomem chlorowca, Rs, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy i* wodoru albo ewentualnie podstawione rodniki al¬ kilowe, a n oznacza 0 albo 1. 2. Sposób wytwarzania estrów kwasu chlorow- coallkilokarbamdnowego o ogólnym wzorze 1, w którym R, R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja *o ewentualnie podstawione chlorowcem rodniki me¬ tylowe, przy czym przynajmniej jedna z grup me¬ tylowych R, R1 i R* jest podstawiona przynaj¬ mniej jednym atomem chlorowca, Rs, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodo-' *5 ru albo ewentualnie podstawione rodniki alkilo¬ wej, a n oznacza 0 albo 1, znamienny tym, ze izo¬ cyjaniany alkilowe o ogólnym wzorze 2, w którym R, R1, R2 i n maja znaczenie wyzej podane, pod¬ daje sie reakcji z alkoholami aflkinylowymi o o- 30 gólnym wzorze 3, w którym R*, R4 i R5 maja] znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obecno¬ sci aprotycznego rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci katalizatora w temperaturze 0—120°C.R1-C-(CH2)n-NH-C0-0-C —C=C-R5 WZdR 1 R R1 —C —(CH2)n—NC0 WZ0R 2 HO —C —C=C—R5 WZ0R 3137 632 Rb-0— CO —N- WZOR 4 .R' ,R8 0<—R ,27 R25-X-P- Y—R' ,28 WZOR 6 -N=( WZÓR 4a -.20 -.17 318 R19—CO—O —CH—R21 WZÓR 5 -co—o—n=c: WZÓR 9 315 .R1B ,22 -ch=c; WZÓR 10 -CH—R24 I 25 R25 WZÓR 11 /CH3 Y CHa A H3C CH3 WZÓR 12 •R 23 -N=C ,29 330 WZÓR 6a -.10 -o—n=c: WZOR 7 313 WZOR 8 14137 632 HgC CH3 WZÓR 13 X HgL C H3 WZÓR 14 o o—c—nhch3 -0C3H7i WZÓR 15.CH, CH- O—CNHCH, II o -3 WZOR 16 O O—C—NHCH3 WZOR 17 Br2C=CH CH3 CH^ WZOR 13 CN -C-O-CH.CK CH / C=CH- 0 II c—0- CH, N—CH0—CH =CH, \ CH3 CH3 WZOR 19 CCL=CH-Q—P —(OCH 3'2.WZOR 20 R1—C —(CH2!m —NH—COOCH2—C=CH R< WZOR 21137632 CH2F FH2C — C — CH2-NH-C00-CH2-C^CH CH2F WZÓR 22 CH2Cl CH3—C —COCl CH2Cl WZÓR 25 CH,F CH2F CH3—C- CH2F ¦N—C—0-CH2—C=CH H WZÓR 23 CH,F—C—COF CH2F WZÓR 26 CH2F CH2Cl CH3—C—COF CH2Cl—C —COCl CH2F WZÓR 24 CH2Cl WZÓR 27 CH2F CH3—C—COF CH, WZÓR 28 CH2Cl CH3—C —COCl CH, WZÓR 29 CH2F CH3—C—CO—NH2 CH2F WZÓR 3013T 632 CH2F FCH2—C— C0NH2 CH2F WZÓR 31 CH?F FCH2—C —CH2—NH2 CH2F WZÓR 34 CH2F FCH2—C— C~N CH2F WZÓR 32 CH2F CH.—C— CH7—NCO CH3 WZÓR 35 CH2F FCH2—C— CH2—NH2.HCl CH2F WZÓR 33 CH2F CH3-C —CH2—NH2'HCl CH3 WZÓR 36 CH2F FCH2—C—CH2—NCO + HO—CH2-C=CH CH2F CH2F FCH9—C—CH9—NH —CO—O—CH,—C=CH CH2F SCHEMAT Cena 100 zl DN-3, zam. 369/86 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe o 1. Srodek do zwalczania szkodników, znamienny tym, ze zawiera przynajmniej jeden ester kwasu cblorowcoalkilokarbaminowego o ogólnym wzorze 1, w którym R, R1 i R2 niezaleznie od siebie w oznaczaja ewentualnie podstawione chlorowcem rodniki metylowe, przy czym przynajmniej jedna z grup metylowych R, R1 i R2 jest podstawiona przynajmniej jednym atomem chlorowca, Rs, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy i* wodoru albo ewentualnie podstawione rodniki al¬ kilowe, a n oznacza 0 albo 1.
2. Sposób wytwarzania estrów kwasu chlorow- coallkilokarbamdnowego o ogólnym wzorze 1, w którym R, R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja *o ewentualnie podstawione chlorowcem rodniki me¬ tylowe, przy czym przynajmniej jedna z grup me¬ tylowych R, R1 i R* jest podstawiona przynaj¬ mniej jednym atomem chlorowca, Rs, R4 i R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodo-' *5 ru albo ewentualnie podstawione rodniki alkilo¬ wej, a n oznacza 0 albo 1, znamienny tym, ze izo¬ cyjaniany alkilowe o ogólnym wzorze 2, w którym R, R1, R2 i n maja znaczenie wyzej podane, pod¬ daje sie reakcji z alkoholami aflkinylowymi o o- 30 gólnym wzorze 3, w którym R*, R4 i R5 maja] znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obecno¬ sci aprotycznego rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci katalizatora w temperaturze 0—120°C. R1-C-(CH2)n-NH-C0-0-C —C=C-R5 WZdR 1 R R1 —C —(CH2)n—NC0 WZ0R 2 HO —C —C=C—R5 WZ0R 3137 632 Rb-0— CO —N- WZOR 4 .R' ,R8 0<—R ,27 R25-X-P- Y—R' ,28 WZOR 6 -N=( WZÓR 4a -.20 -.17 318 R19—CO—O —CH—R21 WZÓR 5 -co—o—n=c: WZÓR 9 315 .R1B ,22 -ch=c; WZÓR 10 -CH—R24 I 25 R25 WZÓR 11 /CH3 Y CHa A H3C CH3 WZÓR 12 •R 23 -N=C ,29 330 WZÓR 6a -.10 -o—n=c: WZOR 7 313 WZOR 8 14137 632 HgC CH3 WZÓR 13 X HgL C H3 WZÓR 14 o o—c—nhch3 -0C3H7i WZÓR 15. CH, CH- O—CNHCH, II o -3 WZOR 16 O O—C—NHCH3 WZOR 17 Br2C=CH CH3 CH^ WZOR 13 CN -C-O-CH. CK CH / C=CH- 0 II c—0- CH, N—CH0—CH =CH, \ CH3 CH3 WZOR 19 CCL=CH-Q—P —(OCH 3'2. WZOR 20 R1—C —(CH2!m —NH—COOCH2—C=CH R< WZOR 21137632 CH2F FH2C — C — CH2-NH-C00-CH2-C^CH CH2F WZÓR 22 CH2Cl CH3—C —COCl CH2Cl WZÓR 25 CH,F CH2F CH3—C- CH2F ¦N—C—0-CH2—C=CH H WZÓR 23 CH,F—C—COF CH2F WZÓR 26 CH2F CH2Cl CH3—C—COF CH2Cl—C —COCl CH2F WZÓR 24 CH2Cl WZÓR 27 CH2F CH3—C—COF CH, WZÓR 28 CH2Cl CH3—C —COCl CH, WZÓR 29 CH2F CH3—C—CO—NH2 CH2F WZÓR 3013T 632 CH2F FCH2—C— C0NH2 CH2F WZÓR 31 CH?F FCH2—C —CH2—NH2 CH2F WZÓR 34 CH2F FCH2—C— C~N CH2F WZÓR 32 CH2F CH.—C— CH7—NCO CH3 WZÓR 35 CH2F FCH2—C— CH2—NH2.HCl CH2F WZÓR 33 CH2F CH3-C —CH2—NH2'HCl CH3 WZÓR 36 CH2F FCH2—C—CH2—NCO + HO—CH2-C=CH CH2F CH2F FCH9—C—CH9—NH —CO—O—CH,—C=CH CH2F SCHEMAT Cena 100 zl DN-3, zam. 369/86 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833326873 DE3326873A1 (de) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | Halogenalkylcarbamidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL248925A1 PL248925A1 (en) | 1985-04-24 |
| PL137632B1 true PL137632B1 (en) | 1986-07-31 |
Family
ID=6204925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1984248925A PL137632B1 (en) | 1983-07-26 | 1984-07-25 | Pesticide and method of manufacture of esters of haloalkylcarbamic acid |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609648A (pl) |
| EP (1) | EP0132729A3 (pl) |
| JP (1) | JPS6042361A (pl) |
| KR (1) | KR850001158A (pl) |
| AU (1) | AU3114684A (pl) |
| BR (1) | BR8403697A (pl) |
| DD (1) | DD232186A5 (pl) |
| DE (1) | DE3326873A1 (pl) |
| DK (1) | DK363684A (pl) |
| ES (1) | ES8504688A1 (pl) |
| GR (1) | GR82263B (pl) |
| IL (1) | IL72474A0 (pl) |
| PL (1) | PL137632B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA845743B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3611195A1 (de) * | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Bayer Ag | Fluorierte tertiaere butylamine |
| CN111978213B (zh) * | 2019-05-23 | 2022-12-27 | 深圳先进技术研究院 | 用于多肽环化的多官能团化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE633594A (pl) * | ||||
| DE1203534B (de) * | 1962-06-15 | 1965-10-21 | Basf Ag | Insektizide Carbamidsaeureester |
-
1983
- 1983-07-26 DE DE19833326873 patent/DE3326873A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-13 US US06/630,492 patent/US4609648A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-14 EP EP84108288A patent/EP0132729A3/de not_active Withdrawn
- 1984-07-20 IL IL72474A patent/IL72474A0/xx unknown
- 1984-07-23 JP JP59151466A patent/JPS6042361A/ja active Pending
- 1984-07-24 KR KR1019840004384A patent/KR850001158A/ko not_active Abandoned
- 1984-07-24 DD DD84265593A patent/DD232186A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-07-24 GR GR75414A patent/GR82263B/el unknown
- 1984-07-24 ES ES534601A patent/ES8504688A1/es not_active Expired
- 1984-07-25 DK DK363684A patent/DK363684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-25 BR BR8403697A patent/BR8403697A/pt unknown
- 1984-07-25 ZA ZA845743A patent/ZA845743B/xx unknown
- 1984-07-25 AU AU31146/84A patent/AU3114684A/en not_active Abandoned
- 1984-07-25 PL PL1984248925A patent/PL137632B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA845743B (en) | 1985-03-27 |
| ES534601A0 (es) | 1985-05-01 |
| AU3114684A (en) | 1985-01-31 |
| GR82263B (pl) | 1984-12-13 |
| DK363684A (da) | 1985-01-27 |
| IL72474A0 (en) | 1984-11-30 |
| DE3326873A1 (de) | 1985-02-14 |
| PL248925A1 (en) | 1985-04-24 |
| US4609648A (en) | 1986-09-02 |
| DD232186A5 (de) | 1986-01-22 |
| JPS6042361A (ja) | 1985-03-06 |
| ES8504688A1 (es) | 1985-05-01 |
| BR8403697A (pt) | 1985-07-02 |
| DK363684D0 (da) | 1984-07-25 |
| KR850001158A (ko) | 1985-03-16 |
| EP0132729A3 (de) | 1985-04-03 |
| EP0132729A2 (de) | 1985-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1154450A (en) | Benzyl esters with fluorine-substituted ether and/or thioether groups and their use as insecticides | |
| CY1247A (en) | N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides | |
| US4687855A (en) | Certain 3-trifluoromethyl-5-chloro-2-pyridyloxy-aniline intermediates | |
| AU711555B2 (en) | Substituted biphenyloxazolines | |
| EP0120037A1 (en) | Arthropodicidal compounds | |
| US4172135A (en) | Benzeneacetic acid ester derivatives | |
| PL137632B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of esters of haloalkylcarbamic acid | |
| US4161535A (en) | Pesticidal 2-isopropyl-4-phenyl-3-butenoic acid benzyl esters | |
| GB1587937A (en) | Phenoxybenzyl esters of halogenated alkene carboxylic acids their preparation and pesticidal compositions | |
| PL111166B1 (en) | Insecticide | |
| GB1587352A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| CA1152092A (en) | Pesticidal phenoxybenzyl cyclopropanecarboxylate derivatives | |
| US4277494A (en) | Novel esters | |
| CA1129435A (en) | CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID-PHENOXY-.alpha.-VINYL-BENZYL ESTERS, PROCESSES FOR PRODUCING THEM, AND THEIR USE IN COMBATING PESTS | |
| PL123597B1 (en) | Insecticidal and acaricidal agent and method of manufacture of esters of fluorine substituted phenylacetic acids | |
| US4331682A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid-α-haloethynyl-m-phenoxybenzyl esters and their use for combating insect pests | |
| JPH02149A (ja) | 新規なイミデート殺虫剤 | |
| US4225616A (en) | Tetrahaloethylcyclopropane-carboxylic acid esters | |
| GB2062634A (en) | Phenoxyphenylureas | |
| CA1190241A (en) | Phenylacetate as pest control agents | |
| US4150160A (en) | Pesticidal carbimidocarbonylphenylformamidines | |
| CA1076135A (en) | 4-phenylbut-2-enyl esters of 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid and their use as pesticides | |
| US4265897A (en) | N-N-Dimethyl-1-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-1,2,4-triazolylcarbamates | |
| US4336266A (en) | Insecticidal 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dihalovinyl)-cyclopropane carboxylic acid 3-halophenoxy-α-vinylbenzyl esters | |
| EP0181284B1 (en) | Amino acid esters |