PL136568B2 - Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none - Google Patents
Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none Download PDFInfo
- Publication number
- PL136568B2 PL136568B2 PL24582484A PL24582484A PL136568B2 PL 136568 B2 PL136568 B2 PL 136568B2 PL 24582484 A PL24582484 A PL 24582484A PL 24582484 A PL24582484 A PL 24582484A PL 136568 B2 PL136568 B2 PL 136568B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimidin
- dihydropyrid
- chlorostyrilo
- dihydropyrido
- none
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1N HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- OUTUZEBQXNEVGY-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;4-(dimethylamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O.O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 OUTUZEBQXNEVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000036387 respiratory rate Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania nowego 2-p-chlorostyrylo-3.4-dihydropiry- do- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu, o wzorze 1, charakteryzujacego sie dzialaniem hipotensyjnym.Ze stanu techniki nie sa znane sposoby wytwarzania styrylopochodnej pirydo-[2,3-d]- pirymidyny.Wedlugwynalazku sposób wytwarzania nowego 2-p-chlorostyrylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]- -pirymidyn-4-onu o wzorze 1 polega na tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem acetamidu w temperaturze 403-413 K i otrzymuje 2-metylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidyn- 4-on o wzorze 2, na który nastepnie dziala sie nadmiarem p-chloro-benzaldehydu w temperaturze pokojowej.Na podstawie stanu techniki nie mozna bylo z góry przewidziec, ze uzyska sie reakcje przebiegajaca pomiedzy reagentami uzytymi w sposobie wedlug wynalazku i ze otrzyma sie produkt o dzialaniu farmakologicznym. Zwiazek wytworzony sposobem wedlug w ynalazku wyka¬ zuje w badaniach farmakologicznych dzialanie hipotensyjne. Zwiazek ten podawany szczurom w dawce 50mg/kg powoduje spadek cisnienia, który narasta z uplywem minut, osiagajac po 60 minutach od podania 30mmHg. Zwiazek ten powoduje zwolnienie czestosci oddechu, które po uplywie 60 minut wynosi 57 czestosci na minute. Toksycznosc przyblizona zwiazku oznaczona w tescie po podaniu dootrzewnowym u myszy wynosi 300 mg/kg.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad. Mieszanine 10 g(0,072 mola) 2-aminonikotynoamidu ogrzewa sie z 5 g (0,08 mola) acetamidu w temperaturze 403-413 K w czasie 4 godzin, a nastepnie ochladza, odfihrowuje osad i przemywa acetonem, po czym przekrystalizowuje z matanolu. Otrzymuje sie 10,57 g 2-metylo-3,4- dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu. Mieszanine 1 g (0,006 mola) tak wytworzonego zwiazku, 20cm3 kwasu octowego i 1,12 g (0,008 mola) p-chlorobenzaldehydu miesza sie w temperaturze pokojowej 4 godziny. Nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje sie, z pozostalosci po ochlodzeniu wyodrebnia sie krystaliczny produkt, który przekrystalizowuje sie z metanolu. Otrzymuje sie 0,71 g, co stanowi 81% wydajnosci teoretycznej, 2-p-chlorostyrylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-2 136 568 -pirymidyn-4-onu. Zwiazek ten jesl zólta, krystaliczna substancja o temperaturze topnienia 458 K, rozpuszczalna w metanolu, dimetylosulfotlenku, tetrahydroluranie, slabo w etanolu, zas nierozpu¬ szczalna w wodzie, benzenie, eterze etylowym i naftowym, która nie podlega zmianom pod wplywem powietrza i swiatla.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2-p-chlorostyrylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu o wzorze 1, znamienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem acetamidu w temperaturze 403-413 K i otrzymuje 2-metylo-3,4-dihydropirydo-[2,3-d]-pirymidyn-4-on o wzo¬ rze 2, na który nastepnie dziala sie nadmiarem p-chlorobenzaldehydu w temperaturze pokojowej.-O- Cl WZÓR 1 0 ^A CH3 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 100 zl PL
Claims (4)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego 2-p-chlorostyrylo-3,4-dihydropirydo- [2,3-d]-pirymidyn-4-onu o wzorze 1, znamienny tym, ze na 2-aminonikotynoamid dziala sie nadmiarem acetamidu w temperaturze 403-413 K i otrzymuje
- 2. -metylo-3,4-dihydropirydo-[2,
- 3. -d]-pirymidyn-
- 4. -on o wzo¬ rze 2, na który nastepnie dziala sie nadmiarem p-chlorobenzaldehydu w temperaturze pokojowej. -O- Cl WZÓR 1 0 ^A CH3 WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24582484A PL136568B2 (en) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24582484A PL136568B2 (en) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245824A2 PL245824A2 (en) | 1984-12-03 |
| PL136568B2 true PL136568B2 (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=20020237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24582484A PL136568B2 (en) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL136568B2 (pl) |
-
1984
- 1984-01-18 PL PL24582484A patent/PL136568B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL245824A2 (en) | 1984-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1222750A (en) | Polycyclic aromatic compounds | |
| US3995039A (en) | Pyrazolo [1,5-a] [1,3,5] triazines | |
| EP0156559A2 (en) | 8-Substituted guanine derivatives | |
| JPS6038357A (ja) | チオエーテル、その製造法及びこの化合物を含有しアレルギー性疾患を撲滅する薬剤 | |
| PL125548B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of acylated homotaurine | |
| EP0108380B1 (en) | Pyrido 2,3-d pyridimin-5-ones | |
| PL136568B2 (en) | Method of obtaining new 2-p-chlorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| Lowrie | 3-Phenylcinnolines. I. Some reactions and derivatives of 3-phenylcinnoline-4-carboxylic acids | |
| KR910001135B1 (ko) | 피라졸로[1,5-a]피리딘 유도체의 제조방법 | |
| US3989746A (en) | Substituted naphthyl anthranilic acids | |
| JPS5839668A (ja) | １，５−ジフエニルピラゾリン−３−オン化合物、その製造法及び該化合物を含有する、抗アレルギ−作用を有する医薬品 | |
| JPH07188145A (ja) | 芳香族アミド | |
| KR980008230A (ko) | 쇼크 상태의 치료 및 예방을 위한 테오필린 유도체의 용도, 크산틴 화합물 및 이의 제조방법 | |
| US4476130A (en) | 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido[2,1-b]benzoxazol-4-one compounds exhibiting anti-allergic activity | |
| Shaw | Observations on the Cyclization of a Substituted α-Formamidoamidine to Aminoimidazolecarboxamide Derivatives1 | |
| PL136565B2 (en) | Method of obtaining new 2-styrilo-3,4-dihydropyrido-2,3-d-pyrimidin-4-none | |
| KR900004834B1 (ko) | 치환된 2,3-디하이드로-6-하이드록시-피리미도[2,1-f]-퓨린-4,8(1H,9H)-디온 | |
| JPH05230008A (ja) | ３−シクロアルキル−２−プロペンアミド誘導体 | |
| US5079364A (en) | T-alkyl ergoline derivatives | |
| PL136566B2 (en) | Method of obtaining new 2-p-clorostyrilo-3,4-dihydropyrido-/2,3-d/-pyrimidin-4-none | |
| JPS63246378A (ja) | ８−アザキサンチン類、その製法及び医薬組成物 | |
| JPH04308564A (ja) | 薬理活性を有する新規なテトラロン | |
| EP0203697A1 (en) | A process for preparing substituted anthra[1,9-od]pyrazol-6(2H)-ones | |
| FI85481C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,3 -dihydro-1-(8-metyl-1,2,4-triazolo/4,3-b/pyridazin-6-yl)-4(1h) -pyridinon. | |
| PL144129B2 (en) | Method of obtaining novel 1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido/2,3-c/ /1,2,6/ triazonin-7-one |