Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych aminoalkoholi o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R' oznacza rodnik alkilowy, zawierajacy 2-3 atomów wegla w czasteczce, R" oznacza rodnik zwiazku dwuwodorotlenowego alifatycznego iub aromatycznego, zas n= 1-4.Sposób otrzymywania nowych aminoalkoholi o wzorze ogólnym 1, w którym R', R", n maja wyzej podane znaczenie, wedlug wynalazku polega na tym, ze epichlorohydryne poddaje sie reakcji ze zwiazkami dwuwodorotlenowymi alifatycznymi lub aromatycznymi, w obecnosci lugu sodo¬ wego, w temperaturze 55-110°C, ewentualnie w atmosferze azotu, w ciagu 3-7 godzin, przy czym stosuje sie 4-10 moli epichlorohydryny i 2 mole lugu sodowego na 1 mol zwiazku dwuwodorotleno¬ wego, a otrzymany w wyniku reakcji eter dwuglicydowy poddaje sie reakcji adycji z drugorzedo- wymi aminami o wzorze ogólnym 2, w którym R' ma wyzej podane znaczenie, uzytymi z 2- 3-krotnym nadmiarem, w obecnosci alkoholu izopropylowego jako rozpuszczalnika i równoczesnie katalizatora, stosowanego w ilosci 2-3 mole na 1 mol aminy, w temperaturze 40-60°C, w ciagu 0,5-1 godziny.Zwia^rf otrzymane sposobem wedlug ftyiiafózktr znajduja zastosowanie jako komonomery modyfikujace wlasnosci poliestrów, zwlaszcza politereftalanu etylenowego w celu nadania tym poliestrom oraz wyrobom z nich wykonanym zdolnosci barwienia barwnikami kwasowymi oraz wlasnosci elektrostatycznych. Dzieki obecnosci w tych zwiazkach grup hydroksylowychjest moz¬ liwe bowiem wbudowanie tych zwiazków do lancucha poliestrowego, na przyklad na etapie polikondensacji dwuglikolotereftalanuprzy syntezie politereftalanu etylenowego. Poprawa wybar- wialnosci barwnikami kwasowymi nastepuje w wyniku wprowadzenia do poliestrów, wraz ze zwiazkiem modyfikujacym, grup aminowych trzeciorzedowych o charakterze zasadowym.Sposób wedlug wynalazku ilustruja blizej nizej podane przyklady, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. W kolbie okraglodennej, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz i chlodnice zwrotna umieszczono 22,83 g (0,1 mola) 2,2' -dwu-/4-hydroksyfenylo/propanu/bisfenolu A/ i 92,53g (1 mol) epichlorohydryny, po czym umieszczono kolbe w lazni olejowej i po doprowadzeniu do niej azotu, ogrzano jej zawartosc do temperatury okolo 110°C. W tej temperaturze, w trakcie intensywnego mieszania, wkroplono w ciagu 3 godzin 40% roztwór 8g (0,2 mola) wodorotlenku iodowego. Po zakonczeniu wkraplania wodorotlenku zawartosc kolby mieszano w ciagu 30 minut,m * 2 136 388 a nastepnie schlodzono, odsaczono chlorek sodowy i zawartosc kolby umieszczono w rozdzielaczu.Z oddzielonej fazy organicznej, po przemyciu woda destylowana do zanikujonów chloru, oddesty¬ lowano, pod azotem i pod zmniejszonym cisnieniem, nadmiar epichlorohydryny i wode. Produkt reakcji — eter dwuglicydowy bisienolu A w postaci zywicy o zóltym zabarwieniu suszono do stalej masy w suszarce prózniowej.W kolbie okraglodennej, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz i chlodnice zwrotna umie¬ szczono 17g eteru dwuglicydowego bisienolu A i 12,02g (0,2 mola) alkoholu izopropylowego.Zawartosc kolby podgrzano do temperatury 50°C, po czym w trakcie intensywnego mieszania kropiono 7,31 g (0,1 mola) dwuetyloaminy.Po zakonczeniu wkraplania zawartosc kolby mieszano jeszcze w ciagu 50 minut, po czym oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem alkohol i nieprze- reagowana dwuetyloamine. Produkt reakcji suszono w suszarce prózniowej w temperaturze 70°C.Otrzymano 19,5 g produktu w postaci kruchej zywicy o lekko zóltym zabarwieniu. Wyniki analizy elementarnej produktu byly nastepujace: C—73,6%, H—8,6%, N—3,2%, zas reszte stanowil tlen.Srednia masa czasteczkowa produktu oznaczona metoda osmometryczna wynosila 910, zas zawartosc grup hydroksylowych oznaczona metoda acetylowania wynosila 6,6%. Widmo w pod¬ czerwieni produktu zawieralo pasma charakterystyczne dla: trzeciorzedowych grup aminowych przy 1230 i 1030 cm"1, grup hydroksylowych pochodzacych od drugorzedowych alkoholi przy 3620 i 1300 cnT\ grup metylowych i metylenowych przy 2800-3000, 1465 i 1375 cm"1, dwupodstawio- nego pierscienia aromatycznego przy 1600, 1500 i 820 cm"1, wiazania eterowego C-O przy 1200 cm"1.Na podstawie wykonanej analizy stwierdzono, iz produkt jest mieszanina zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym R' oznacza grupe C2H5, R" oznacza grupe OC6H4C/CH3/2C6HO4, zas n = 2i3.Przyklad II. W kolbie okraglodennej, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz i chlodnice zwrotna umieszczono 62,07 g (1 mol) glikolu etylenowego i 462,65 g (5 moli) epichlorohydryny, po czym ogrzano zawartosc kolby do temperatury 65°C. W tej temperaturze wkroplono w ciagu 5 godzin do kolby 40% roztwór wodny 80,02 g (2 mole) wodorotlenku sodowego. Po zakonczeniu wkraplania wodorotlenku zawartosc kolby mieszano dalej w temperaturze 65°C w ciagu 30 minut, a nastepnie ochlodzono, odsaczono wytracony chlorek sodowy i zawartosc kolby umieszczono w rozdzielaczu. Do oddzielonej warstwy organicznej dodano 100 ml wody destylowanej i po umie¬ szczeniu jej w kolbie trójszyjnej i podgrzaniu do temperatury 65°C, przepuszczano przez ciecz zawarta w kolbie trójszyjnej dwutlenek wegla do chwili zobojetnienia srodowiska. Schlodzona zawartosc kolby trójszyjnej umieszczono ponownie w rozdzielaczu, a z oddzielonej warstwy organicznej, po przemyciu woda destylowana, oddestylowano epichlorohydryne i wode pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt reakcji — eter dwuglicydowy glikolu etylenowego, który stanowila lepka ciecz o zóltym zabarwieniu, suszono w suszarce prózniowej do stalej masy.Postepujac, jak w przykladzie I otrzymano, stosujac 9,00 g eteru dwuglicydowego glikolu etyleno¬ wego, 12,02g (0,2 mola) alkoholu izopropylowego i 7,31 g (0,1 mola) dwuetyloaminy, ll,50g produktu w postaci lepkiej zywicy. Wyniki analizy elementarnej produktu byly nastepujace: C—56,6%, H—10,3%, N—5,9%, reszte stanowil tlen. Srednia masa czasteczkowa produktu ozna¬ czona metoda osmometryczna wynosila 493, zas zawartosc grup hydroksylowych oznaczona metoda acetylowania wynosila 11,3%. W widmie w podczerwieni produktu stwierdzono obecnosc pasm charakterystycznych dla: grup hydroksylowych przy 3500-3600 cm"1 i 1300 cm"1, trzeciorze¬ dowych amin przy 1230 i 1030 cm"1, grup metylowych i metylenowych przy 2800-3000 cm"1, 1465 i 1375 cm"1 oraz wiazania eterowego C-O przy 1100 cm"1. Na podstawie wykonanej analizy stwier¬ dzono, iz produktjest mieszanina zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym R' oznacza grupe C2H5, R" oznacza grupe OCH2CH2O, zas n = 2 i 3.Przy klad III. Postepujac jak w przykladzie II otrzymano, stosujac 45,60g (0,5 mola) butandiolu-1,3, 231,32 g (2,5 mola) epichlorohydryny i 40,01 g (1 mol) wodorotlenku sodowego w postaci 40% roztworu wodnego, eter dwuglicydowy butandiolu-1,3 w postaci lepkiej bezbarwnej cieczy. Reakcje 10,00geteru dwuglicydowego butandiolu-1,3 z 7,31 g (0,1 mola) dwuetyloaminy w obecnosci 12,02 g (0,2 mola) alkoholu izopropylowego prowadzono, jak w przykladzie I. Otrzy¬ mano 13,00g produktu w postaci lepkiej zywicy w stanie cieklym. Wyniki analizy elementarnej produktu byly nastepujace: C—61,3%, H—11,3%, N—6,5%, zas reszte stanowil tlen. Srednia masa czasteczkowa produktu oznaczona metoda osmometryczna wynosila 425, zas zawartosc grup136 388 3 hydroksylowych oznaczona metoda acetylowania wynosila 10,00%. W widmie w podczerwieni produktu stwierdzono obecnosc pasm charakterystycznych dla: grup hydroksylowych przy 3500-3600 i 1300 cm-1, trzeciorzedowych amin przy 1230 i 1030 cm'1, grup metylowych i metyleno¬ wych przy 2800-3000, 1465 i 1375 cm"1 oraz wiazania eterowego C-O przy 1100 cm"1. Na podstawie wykonanej analizy stwierdzono, iz produkt jest mieszanina zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym R' oznacza grupe C2H5, R" oznacza grupe OCH/CH3/CH2CH2O, zas n = 1 i 2.Przyklad IV. Postepujac, jak w przykladzie II otrzymano, stosujac 13,82g (0,1 mola) 1,2-dwu-/hydroksymetylo/benzenu, 46,26g (0,5 mola) epichlorohydryny i 8,00 g(0,2 mola) wodo¬ rotlenku sodowego w postaci 40% roztworu wodnego, eter dwuglicydowy glikolu ksylilenowego w postaci lepkiej cieczy o zóltym zabarwieniu. Reakcje 14,5 g eteru dwuglicydowego glikolu ksylile¬ nowego z 7,31 g (0,1 mola) dwuetyloaminy w obecnosci 12,02 g (0,2 mola) alkoholu izopropylo¬ wego prowadzono, jak w przykladzie I. Otrzymano 18,40g produktu w postaci zywicy w stanie stalym o zóltym zabarwieniu. Wyniki analizy elementarnej produktu byly nastepujace: C—67,4%, H—8,5%, N—3,3%, zas reszte stanowil tlen. Srednia masa czasteczkowa produktu oznaczona metoda osmometryczna wynosila 880, zas zawartosc grup hydroksylowych oznaczona metoda acetylowania wynosila 8,6%. W widmie w podczerwieni produktu stwierdzono obecnosc pasm charakterystycznych dla: grup hydroksylowych przy 3500-3600 cm"1 i 1300cm"1, trzeciorzedowych amin przy 1230 i 1030 cm"1, grup metylowych i metylenowych przy 2800-3000 cm"1, 1465 i 1375 cm-1, dwupodstawionego w polozeniu 1,4 benzenu przy 1540, 1000 i 830 cm"1 oraz wiazania eterowego C-O przy 1100 cm"1. Na podstawie wykonanej analizy stwierdzono, iz produkt jest mieszanina zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym R' oznacza grupe C2H5, R" oznacza grupe OCH2C6H4CH2O, zas n = 3i4.Przyklad V. Postepujac, jak w przykladzie II otrzymano, stosujac ll,82g (0,1 mola) 2-metylo-pentandiolu-2,4, 46,26 g (0,5 mola) epichlorohydryny i 8,00 g (0,2 mola) wodorotlenku sodowego w postaci 40% roztworu wodnego, eter dwuglicydowy 2-metylopentandiolu-2,4 w postaci lepkiej bezbarwnej cieczy. Reakcje 15,00 g eteru dwuglicydowego 2-metylopentandiolu-2,4 z 10,97g (0,15 mola) dwuetyloaminy w obecnosci 18,03 g (0,3 mola) alkoholu izopropylowego prowadzono, jak w przykladzie I. Otrzymano 26,80 g produktu w postaci lepkiej zywicy o zólta¬ wym zabarwieniu. Wyniki analizy elementarnej produktu byly nastepujace: C—62,5%, H—11,4%, N—6,5%, zas reszte stanowil tlen. Srednia masa czasteczkowa produktu oznaczona metoda osmometryczna wynosila 445, zas zawartosc grup hydroksylowych oznaczona metoda acetylowa¬ nia wynosila 9,6%. W widmie w podczerwieni produktu stwierdzono obecnosc pasm charaktery¬ stycznych dla grup hydroksylowych przy 3500-3600 cm"1 i 1300 m"1, trzeciorzedowych amin przy 1230 i 1030 cm"1, grup metylowych i metylenowych przy 2800-3000, 1465 i 1380 cm"1 oraz wiazan eterowych C-O przy 1100 cm"1. Na podstawie wykonanej analizy stwierdzono, iz produkt jest mieszanina zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym W oznacza grupe C2H5, R" oznacza grupe OC/CH3/2CH2CH/CH3/O, zas n = 1 i 2.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych aminoalkoholi o wzorze ogólnym 1, w którym R' oznacza rodnik alkilowy, zawierajacy 2-3 atomów wegla w czasteczce, R" oznacza rodnik zwiazku dwuwo- dorotlenowego alifatycznego lub aromatycznego, zas n = 1-4, znamienny tym, ze epichlorohydryne poddaje sie reakcji ze zwiazkami dwuwodorotlenowymi alifatycznymi lub aromatycznymi, w obecnosci lugu sodowego, w temperaturze 55-110°C, ewentualnie w atmosferze azotu, w ciagu 3-7 godzin, przy czym stosuje sie 4-10 moli epichlorohydryny i 2 mole lugu sodowego na 1 mol zwiazku dwuwodorotlenowego, a otrzymany w wyniku reakcji eter dwuglicydowy poddaje sie reakcji addycji z drugorzedowymi aminami o wzorze ogólnym 2, w którym R' ma wyzej podane znaczenie, uzytymi z 2-3-krotnym nadmiarem, obecnosci alkoholu izopropylowego jako rozpuszczalnika i równoczesnie katalizatora, stosowanego w ilosci 2-3 moli na 1 mol aminy, w temperaturze 40-60°C, w ciagu 0,5-1 godziny.1M3M - e* er CM «M 7l- Ol H » O N 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL