JPS58160318A - キシリレンジクロリドとトリエタノ−ルアミン縮合物との第四架橋生成物及びその使用法 - Google Patents
キシリレンジクロリドとトリエタノ−ルアミン縮合物との第四架橋生成物及びその使用法Info
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- JPS58160318A JPS58160318A JP58027100A JP2710083A JPS58160318A JP S58160318 A JPS58160318 A JP S58160318A JP 58027100 A JP58027100 A JP 58027100A JP 2710083 A JP2710083 A JP 2710083A JP S58160318 A JPS58160318 A JP S58160318A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
トリエタノールアミンが貫尾よく清浄剤の分野及び腐食
防弄処方で使用されるということが知られている。触媒
量のルイス酸例えばznC12の存在下で水を分離させ
ることによってトリエタノールアミンの重縮合物を得る
ことができるということも知られている。その際トリエ
タノールアミン1モル当り水1モルが分離するまで非常
に粘着性のペーストが得られる。このペーストはまだ水
に溶け、水で同様に非常に粘着性の溶液になる。生じる
粘度が非常に高いにもかかわらず、縮合度及び得られる
分子量は比較的低い。この処理で得られる分子量は約6
50〜750である。この種類の生成物は、紙の加工(
2) (まだは仕上げ)の分野、油(または鉱油)の分M(ま
たは解乳化)の分野並びに潤滑剤の分野で使用するのに
適する。しかし、トリエタノールアミン縮合物の不満足
な低い分子量は上記使用分野には欠点である。トリエタ
ノールアミン1モル当り水1モルという記載されている
程度を越えて縮合を続けようと試みると極めて粘り強い
ゲル相が生じ、これは技術的に抑制することができず、
従って水に全く不溶性の重縮金物が得られる。
防弄処方で使用されるということが知られている。触媒
量のルイス酸例えばznC12の存在下で水を分離させ
ることによってトリエタノールアミンの重縮合物を得る
ことができるということも知られている。その際トリエ
タノールアミン1モル当り水1モルが分離するまで非常
に粘着性のペーストが得られる。このペーストはまだ水
に溶け、水で同様に非常に粘着性の溶液になる。生じる
粘度が非常に高いにもかかわらず、縮合度及び得られる
分子量は比較的低い。この処理で得られる分子量は約6
50〜750である。この種類の生成物は、紙の加工(
2) (まだは仕上げ)の分野、油(または鉱油)の分M(ま
たは解乳化)の分野並びに潤滑剤の分野で使用するのに
適する。しかし、トリエタノールアミン縮合物の不満足
な低い分子量は上記使用分野には欠点である。トリエタ
ノールアミン1モル当り水1モルという記載されている
程度を越えて縮合を続けようと試みると極めて粘り強い
ゲル相が生じ、これは技術的に抑制することができず、
従って水に全く不溶性の重縮金物が得られる。
これらの所見は、直接に更に縮合することによってもつ
と高分子量でもつと良い技術的特性のトリエタノールア
ミン縮合物を得ることが技術的に不可能であるというこ
とを示す。
と高分子量でもつと良い技術的特性のトリエタノールア
ミン縮合物を得ることが技術的に不可能であるというこ
とを示す。
ところで、トリエタノールアミン縮合物をキシリレンジ
クロリドと反応きせるともつと高分子針の技術的に価値
の高い縮合物が得られるということがわかった。
クロリドと反応きせるともつと高分子針の技術的に価値
の高い縮合物が得られるということがわかった。
従って本発明は式
(6)
(式中nは1から3までの整数である)のトリエタノー
ルアミン縮合物をキシリレンジクロリドと反応させるこ
とによって得られる第四架橋生成物に関する。
ルアミン縮合物をキシリレンジクロリドと反応させるこ
とによって得られる第四架橋生成物に関する。
適当なトリエタノールアミン縮合物は、水に完全に透明
に溶解するような生成物である。40%の水溶液の粘度
は(落球粘度計で測定した場合)、30 mPa5から
1500 mPa5まで、殊に100mPa8から10
00 mPa5までの範囲内であるべきである。綜合そ
のものは既知の方法で酸触媒によって180℃から23
0℃までの温度で行われる。その場合反応の水を窒素流
で蒸留によって同時に分離するのが好ましい・ 適当なキシリレンジクロリドは、0−キシリレンジクロ
リド、p−キシリレンジクロリド及び2,3,5.6−
テトラクロル−p−キシリレンジクロリドである。これ
らのキシリレンジクロリドは既知の方法で、相当するキ
シリレンの部分(4) 側鎖塩素化によって得られる。トリエタノールアミン縮
合物のOH基に反応するイソシアネート及びエポキシド
を使用する架橋と反対に、キシリレンジクロリドを使用
する架橋は窒累原子で行われる。その結果、全く違った
作用範囲をもつ第四級化された生成物が得られる。
に溶解するような生成物である。40%の水溶液の粘度
は(落球粘度計で測定した場合)、30 mPa5から
1500 mPa5まで、殊に100mPa8から10
00 mPa5までの範囲内であるべきである。綜合そ
のものは既知の方法で酸触媒によって180℃から23
0℃までの温度で行われる。その場合反応の水を窒素流
で蒸留によって同時に分離するのが好ましい・ 適当なキシリレンジクロリドは、0−キシリレンジクロ
リド、p−キシリレンジクロリド及び2,3,5.6−
テトラクロル−p−キシリレンジクロリドである。これ
らのキシリレンジクロリドは既知の方法で、相当するキ
シリレンの部分(4) 側鎖塩素化によって得られる。トリエタノールアミン縮
合物のOH基に反応するイソシアネート及びエポキシド
を使用する架橋と反対に、キシリレンジクロリドを使用
する架橋は窒累原子で行われる。その結果、全く違った
作用範囲をもつ第四級化された生成物が得られる。
トリエタノールアミン縮合物とキシリレンジクロリドと
の反応は、70℃から160℃までの、殊に80℃から
120℃までの温度で行われる。反応は一般に溶剤なし
で行われるが、適当な溶剤を使用して反応を行うことも
できる。
の反応は、70℃から160℃までの、殊に80℃から
120℃までの温度で行われる。反応は一般に溶剤なし
で行われるが、適当な溶剤を使用して反応を行うことも
できる。
希釈しない状態で反応物の粘度と目的生成物の粘度が高
過ぎる場合には、溶剤を使用するのが特に好ましい。
過ぎる場合には、溶剤を使用するのが特に好ましい。
トリエタノールアミン縮合物のキシリレンジクロリドに
対するモル比は約1 : 0.5から1−0.054で
であり、キシリレンジクロリドの装入の上限は使用する
縮合物の粘度に従って分子量に左右される。縮合物の分
子量が太きければ大きい程、加えるジクロリドの量は少
量である(5) べきである。なぜならさもないと架橋反応によってゲル
状の、本はや水に溶けない目的生成物が得られるからで
ある。
対するモル比は約1 : 0.5から1−0.054で
であり、キシリレンジクロリドの装入の上限は使用する
縮合物の粘度に従って分子量に左右される。縮合物の分
子量が太きければ大きい程、加えるジクロリドの量は少
量である(5) べきである。なぜならさもないと架橋反応によってゲル
状の、本はや水に溶けない目的生成物が得られるからで
ある。
使用するキシリレンジクロリドは、全部を一度に又は何
度かに分けて加えるか或いは、それが液体状態にある場
合には、連続的に反応時間の間滴加することができる。
度かに分けて加えるか或いは、それが液体状態にある場
合には、連続的に反応時間の間滴加することができる。
追加の触媒は反応に必要でない。反応時間は反応温度に
左右される。反応は、イオン性塩化物の滴定が理論量に
一致するまで続けられる。
左右される。反応は、イオン性塩化物の滴定が理論量に
一致するまで続けられる。
そのようにして得られた生成物は、水及び鉱油から成る
天然及び合成エマルジョンの解乳化剤として、機械部分
品の潤滑剤として並びに製紙工業の助剤(Papier
hilfsmittel ) として非常によく適す
る。
天然及び合成エマルジョンの解乳化剤として、機械部分
品の潤滑剤として並びに製紙工業の助剤(Papier
hilfsmittel ) として非常によく適す
る。
以下1例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はそれに局限されない。
明はそれに局限されない。
た11の四頚フラスコの中へ298重量部のト(6)
リエタノールアミンを3重量部の粉末塩化亜鉛と一緒に
入れ、次に攪拌しながら260℃に加gの留出物が分離
するまで(約5時間)反応させる。生成物はまだ水溶性
であり、直接に(すなわち水で希釈せずに)測定すると
室温でろ2Pasの粘度を示す。との縮合物へ粉末漏斗
で1時間で100℃の内温で攪拌下で少しずつ6重量部
のp−キシリし/ンジクロリドを加え、更に1時間攪拌
する。イオン性塩化物の電位差滴定が四級化の完全なこ
とを示したら、40%の水溶液が得られるまでバッチに
水を加れる。この溶液の粘度は5〜6 Pasである。
入れ、次に攪拌しながら260℃に加gの留出物が分離
するまで(約5時間)反応させる。生成物はまだ水溶性
であり、直接に(すなわち水で希釈せずに)測定すると
室温でろ2Pasの粘度を示す。との縮合物へ粉末漏斗
で1時間で100℃の内温で攪拌下で少しずつ6重量部
のp−キシリし/ンジクロリドを加え、更に1時間攪拌
する。イオン性塩化物の電位差滴定が四級化の完全なこ
とを示したら、40%の水溶液が得られるまでバッチに
水を加れる。この溶液の粘度は5〜6 Pasである。
例 2
298重量部のトリエタノールアミンを、例1に記載し
たように、試料が希釈しない状態で(室温で) 66
Pasの粘度を示すまで縮合させる。次に12gの()
−キシリレンジクロリドを、例1に記載したように10
0℃で1時間で加え、(7) 更に1時間攪拌する。塩化物濃度を検査した後、非常に
粘着性のかつ色の液体を水で40重量%に希釈する。8
〜9 Pasの粘度をもつ目的生成物が得られる。
たように、試料が希釈しない状態で(室温で) 66
Pasの粘度を示すまで縮合させる。次に12gの()
−キシリレンジクロリドを、例1に記載したように10
0℃で1時間で加え、(7) 更に1時間攪拌する。塩化物濃度を検査した後、非常に
粘着性のかつ色の液体を水で40重量%に希釈する。8
〜9 Pasの粘度をもつ目的生成物が得られる。
例 3
66 Pasの粘度をもつトリエタノールアミン縮合物
を例2に従って製造する。非常に粘着性の生成物を60
重量部のメトキシブタノールで希釈し、120℃で6重
量部のテトラ2 >′/−p−キシリレンジクロリドを
少しずつ加え、次に温度を更に2時間かかつて150℃
に高める。
を例2に従って製造する。非常に粘着性の生成物を60
重量部のメトキシブタノールで希釈し、120℃で6重
量部のテトラ2 >′/−p−キシリレンジクロリドを
少しずつ加え、次に温度を更に2時間かかつて150℃
に高める。
反応が終った後、90℃に冷却し、ioo重駕′部の水
を加えそしてメトキシブタノールを蒸留で除く。生成物
を水で40重量%に調節すると、8〜9 Pasの粘度
をもつかつ色の液体が得られる。
を加えそしてメトキシブタノールを蒸留で除く。生成物
を水で40重量%に調節すると、8〜9 Pasの粘度
をもつかつ色の液体が得られる。
例 4
32 Pasの粘度をもつ例1によるトリエタノールア
ミン綜合物298重量部へ、p−キシリレンジクロリド
4部及び0−キシリレンジクロ(8) リド4部から成る混合物を、100℃で1時間で加える
。2〜5時間100℃で反応させ、水を加えて40重蓋
%の溶液にする。得られた液体は4 Pasの粘度を示
す。
ミン綜合物298重量部へ、p−キシリレンジクロリド
4部及び0−キシリレンジクロ(8) リド4部から成る混合物を、100℃で1時間で加える
。2〜5時間100℃で反応させ、水を加えて40重蓋
%の溶液にする。得られた液体は4 Pasの粘度を示
す。
θ)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を式 (式中nは1から3までの整数である)のトリエタノー
ルアミン縮合物をキシリレンジクロリドと反応させるこ
とによって得られる第四架橋生成物。 λ 0−キシリレンジクロリド、p−キシリレンジクロ
リドまたはテトラクロル−p−キシリレンジクロリドと
反応させることによって得られる特許請求の範囲第1項
記載の第四架橋生成物。 五式 %式%) (1) (式中nは1から3までの整数である)のトリエタノー
ルアミン縮合物をキシリレンジクロリドと反応させるこ
とによって得られる第四架橋生成物を油−水−エマルジ
ョンの解乳化剤として、潤滑剤として並びに製紙工業の
助剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823206459 DE3206459A1 (de) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | Quaternaere vernetzungsprodukte von xylylendichloriden mit triaethanolaminkondensaten und deren verwendung |
DE32064594 | 1982-02-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58160318A true JPS58160318A (ja) | 1983-09-22 |
Family
ID=6156470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58027100A Pending JPS58160318A (ja) | 1982-02-23 | 1983-02-22 | キシリレンジクロリドとトリエタノ−ルアミン縮合物との第四架橋生成物及びその使用法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4500735A (ja) |
EP (1) | EP0087147B1 (ja) |
JP (1) | JPS58160318A (ja) |
DE (2) | DE3206459A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62502753A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-10-22 | ザ ル−ブリゾル コ−ポレ−シヨン | 高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3829974A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Basf Ag | Quaternierte kondensationsprodukte |
DE4003243A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Basf Ag | Verwendung von trialkanolaminpolyethern als demulgatoren von oel-in-wasser-emulsionen |
DE4006255A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Basf Ag | Als emulgatoren von oel-in-wasser-emulsionen geeignete kondensationsprodukte |
DE19621573A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Basf Ag | Thermisch härtbare, wäßrige Zusammensetzungen |
EP2209836B1 (en) | 2007-11-09 | 2016-02-24 | Basf Se | Alkoxylated polyalkanolamines |
CA2702824C (en) * | 2007-11-09 | 2013-04-30 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions with alkoxylated polyalkanolamines |
MX2010009057A (es) | 2008-03-04 | 2010-09-09 | Basf Se | Uso de polialcanolaminas alcoxiladas para romper emulsiones de aceite-agua. |
WO2016141050A1 (en) * | 2015-03-04 | 2016-09-09 | Ecolab Usa Inc. | Reverse emulsion breaker polymers |
US9914882B2 (en) | 2015-03-06 | 2018-03-13 | Ecolab Usa Inc. | Reverse emulsion breaker polymers |
CA3053071A1 (en) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Basf Se | Use of hydrophobically modified polyalkanolamines as wax inhibitors, pour point depressant and additive for lubricants |
WO2019145265A1 (en) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | Basf Se | Aqueous binder compositions |
CN116113657A (zh) | 2020-12-16 | 2023-05-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为润湿剂以及作为消泡剂组合物的组分的烷氧基化聚合n-(羟烷基)胺 |
WO2023213742A1 (en) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Basf Se | Coating composition and preparation for the same |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3475518A (en) * | 1959-05-26 | 1969-10-28 | Montedison Spa | Solid polymonoolefin compositions having improved dye receptivity and new basic nitrogen polycondensates employed therein |
US3558314A (en) * | 1966-11-04 | 1971-01-26 | Agfa Gevaert Ag | Process for increasing the sensitivity of photographic silver halide emulsions |
US3899534A (en) * | 1971-10-12 | 1975-08-12 | California Inst Of Techn | Cross-linked polyelectrolytes |
US3825511A (en) * | 1972-05-15 | 1974-07-23 | Monsanto Co | Electroconductive resins and process of preparation |
GB1430608A (en) * | 1972-08-08 | 1976-03-31 | Hoechst Ag | Polyquaternary ammonium compounds and their use as petroleum demulsifiers |
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US4038318A (en) * | 1975-06-27 | 1977-07-26 | Nalco Chemical Company | Ionenes |
DE2802487A1 (de) * | 1978-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Polyamine |
-
1982
- 1982-02-23 DE DE19823206459 patent/DE3206459A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-18 US US06/467,738 patent/US4500735A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-19 EP EP83101598A patent/EP0087147B1/de not_active Expired
- 1983-02-19 DE DE8383101598T patent/DE3360222D1/de not_active Expired
- 1983-02-22 JP JP58027100A patent/JPS58160318A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62502753A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-10-22 | ザ ル−ブリゾル コ−ポレ−シヨン | 高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4500735A (en) | 1985-02-19 |
EP0087147A3 (en) | 1983-11-23 |
EP0087147B1 (de) | 1985-05-29 |
DE3360222D1 (en) | 1985-07-04 |
EP0087147A2 (de) | 1983-08-31 |
DE3206459A1 (de) | 1983-09-01 |
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