JPS5857421A - トリエタノ−ルアミン縮合物及びビス−グリシジルエ−テルから成る付加生成物及びその使用方法 - Google Patents

トリエタノ−ルアミン縮合物及びビス−グリシジルエ−テルから成る付加生成物及びその使用方法

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JPS5857421A
JPS5857421A JP57156924A JP15692482A JPS5857421A JP S5857421 A JPS5857421 A JP S5857421A JP 57156924 A JP57156924 A JP 57156924A JP 15692482 A JP15692482 A JP 15692482A JP S5857421 A JPS5857421 A JP S5857421A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 トリエタノ−ルアインが沈浸材料の製造業に於て及び腐
食保膜の分野に於て良好な成果をもって使用されること
は知られている。同様にトリエタノ−ルアインは触媒量
のルイス酸、たとえばＺｎ　Ｏ４０の奔在下水の分離下
に自己縮合することが知られている。トリエタノールア
ミン１モルあたに水１モルまでの離脱で高粘性のペース
トが得られ、これはまだ水溶性であ抄かつ水中で４高粘
性溶液を形成する。この高い粘性にか分子量は比較的低
い。分子量はこの処理後的６５０−７５０である。この
種の生成物は厭の加工の分野に、水中油型−エマルジョ
ンの分離に並びに滑剤に一定の効果を示す、しかし上述
の適用分針に対する欠点はトリエタノールアミン縮金物
のまだ少なすぎる分子量である。トリエタノ−ルアイン
１モルあたり水１モルの記載された度合以上に着合を増
加させ九場合、反応生成物はもはや技術的に制御されえ
な−極めて粘性なゲル層を通過し、完全に水に不溶な重
縮合生成物が得られる。
この知見線より高い分子量及びより多くの使技術的に不
可能であることを示す。
今や本発明者はトリエタノ−ルアイン縮金物とビス−グ
リシジルエーテルとを縮合した場合、よ）高い分子量を
有する、技術的に価値ある縮合物を見い出し丸。
し九がって本発明の対象は一般式（１）（式中ｎは１〜
３の数を示す。） で表わされるトリエタノールアミン縮金物と一般式イ２
） 〔式中Ｒ１は同一か又は異なっていてよく、夫々水素原
子、０１−’４−アルキル基又はハロゲン原子、％にク
ロル原子を、ムは直接結合、スルホニル−又はシクロヘ
キシル基アルいは式 ％式％ （式中２は水素原子、メチル基又はフエニによって得ら
れる付加生成物である。
トリエタノールアミン縮合物として水Ｋｆだ完全く澄明
に溶解する生成物を使用する。４０％水性溶液の粘度Ｆ
ｉ３０−１５００　ｍＰａ、ｓ、好ましくは１００−１
０００　ｍＰａ、ａ　テｆｚければならなり（転落縁粘
度計で測定）。縮合上れ自体を公知の方法で酸性触媒に
よって１８０〜２５０℃の温度で実施する。この際反応
水を窒素流を用いて留去するのが好ましい。
ビス−グリシジルエーテルを公知の方法で対応するビス
−７エノールから得る。仁の際特に次のビス−フェノー
ルが挙げられる； ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、ビス−（
４−ヒト田キシー３−メチルフェニル）−メタン、ビス
−（４−ヒドロキシ−５，５−ジクロルフェニル）−メ
タン、１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−エ
タン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−２
０パン、２゜２−ビス−（４−ヒドロキシ−５−メチル
７工キシ−５，５−ジクロルフェニル）−グミパン、ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−ジフェニルメタン、
１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロへ
中ナン、４．４’−）ヒドロキシジフェニル、４．４’
−ジヒドロキシジフェニルスルホン。
更にビスグリシジルエーテルとして上記式によるエポキ
シド樹脂も挙げられる。
トリエタノールアミン縮合物とビスグリシジルエーテル
との反応は７０〜１６０℃、好ましくは８ａ〜１２０℃
の温度で進行する。反応は２般ＫＳｌｌｊなしで行われ
、しかし反応を適する溶剤中で実施することもできる。
これ辻特に反応成分及び最終生成物の粘度が希釈されて
いない状態で高かすぎる場合に適当である。
トリエタノールアミン縮合物とビスエポキシドとの毫ル
割合は１　：　０．５〜ｔ　：　ｏ、ｏ　ｓである。
との際使用されるビスエポキシドの上限は粘度に及び使
用される縮合物の分子量に依存する。
縮合物の分子量が高ぐなればなるほど、エポキシドの添
加量は低くなる。というのは交叉結合反応によってゲル
様の、もはや水に溶解しない最終生成物が得られるから
である。
使用されるビスエポキシドをそのまま又は数種の割合で
添加することができるかあるいはこれが液体の場合連続
的に反応時間中滴下することができる。付加的な触媒は
反応（とって不必要であに、反応時間は反応温度に依存
する。反応を２より小さいエポキシド数が達成されるま
で実施する。
得られた生成物は水及び油から成るエマルジョンの分離
剤として、機械部分の溶剤として及び紙助剤として極め
て良好に遍している。
次の例は本発明を説明するだめのものであり、本発明は
これＫよって限定されるものではない。
例　　１ トリエタノ−羨アミン２９８重量部を肴末化された塩化
亜鉛３重量部と共に攪拌器、温度針及び短絡蒸留管を有
する１ｊの四頚フラスコ中に加え、次いで撹拌下２５０
’Ｃまでに加熱する。
反応中に生じ走水を短絡蒸留管を経て窒素のゆるやかな
流れを通して分離する。留出物的５５．５ｇを分離する
まで（約５時間）反応する。生成物はまだ水溶性で、室
温で５２　Ｐｍ、−の粘度を有し、これは直接測定され
丸ものである（すなわち水に希釈せずＫ）。
この縮合物中に、滴下ロートを介して１時間かけて１０
０℃で分子量３Ｆ３４を有する、ビスフェノールＡのビ
スグリシジルエーテル５０重量部を加え、更に２時間こ
の温度で撹拌する。
最終生成物は４０％水性溶液として４０　ｍＰａ、ｓの
粘度を示し、完全に均一である。
例　　２ トリエタノールアミン２９８重量部を例１に記載し先様
に試料が希釈されていない状態で６６　Ｐａ、−の粘度
を示すまで（ｉ４［温で）縮合する。
次いで５０℃で例１に挙げたビスフェノールＡのビスグ
リシジルエーテル１０−重量部を加え、３０分以内で１
００℃に加熱する。その後撹拌下更に２時間この温度で
保つ。水で４０％に希釈し九場合、１５５０　！ＩＰ＆
、−の粘度を有する十分に注加可能な褐色液体が得られ
る。
例　　５ 例１に従って６６　Ｐａ、ｓの粘度を有するトリエタノ
ールアミン縮合物を製造する。極めて粘性な生成物をメ
ト中シプタノール６０重量部で希釈し、室温で一般式２ なるエポキシド樹脂（エポキシド数３９）８重量部を加
える。次いで４時間加圧容器中で撹拌下に１０５〜１１
０℃で保ち、再び室温に冷却する。水２００重量部の添
加後、メトキシゲタノールを留去し、縮合物を水で４０
重量％に調製し先後、１５００１１ＰＩＬ、―の粘度を
有する褐色液体が得られる。
例　　４ 例１によるトリエタノ−ル縮合ン前線金物（５２Ｐａ、
ｓの粘度）２６０重量部に２．２’−ビス（４−ヒト四
キシーフェニル）−プロパンのビスグリシジルエーテル
３８重量部を加え、６時間７０℃で攪拌する。次いでエ
ポキシド数は３−２に減少し、混合物を水で有効物質４
０重量％に調製する。この調製物の粘度は１００１１Ｐ
ａ、４である。
例　　５ トリエタノールアミン２９８重量部を塩化亜鉛５重量部
を用いて２３０℃て２０　Ｐａ、ｓ＋の粘度（２０℃）
Ｋなるまで縮合する。次いで４．４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンのビスグリシジル−エーテル５５重量
部を加え、４時間１１０℃で交叉結合する。最終生成物
は４０％に調製され九本性溶液として５　Ｑ　Ｑ　ｌｌ
Ｐａ、−の粘度を有する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（１） （式中ｎは１〜Ｓの数を示す、） で表わされるトリエタノ−ルアきン縮金物と一般式（２
    ）− 〔式中Ｒ１は同一か叉辻異なっていてよく、夫々水素原
    子、０．−０４−アルキル基又はハロゲン原子、善にク
    ール原子を、ム社直接給金、スルホニル−叉はシｐａヘ
    キシル基ある２紘式 （式中Ｒ２は水素原子、メチル基又は７エで表わされる
    ビスグリシジルエーテルとの反応によって得られる付加
    生成物。
  2. （２）　　一般式１１）′ （式中ａは１〜５の数を示す、） で表わされるトリエタノ−ルアξン縮合物と一般式（２
    ） 〔式中Ｒ１は同一か又は異なっていてよく、夫々水素原
    子、Ｃ，−Ｃ４−アルキル基又はハロゲン原子、特にク
    ロル原子を、ムは直接給金、スルホニル−又はシクロへ
    中シル基あるいは式 １ （式中Ｒ２は水素原子、メチル基又はフエで表わされる
    ビスグリシジルエーテルとの反応によって得られる付加
    生成物を油−水一エマルジジンの乳化剤として、滑剤と
    して及び紙助剤として使用する方法。
JP57156924A 1981-09-12 1982-09-10 トリエタノ−ルアミン縮合物及びビス−グリシジルエ−テルから成る付加生成物及びその使用方法 Pending JPS5857421A (ja)

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