JP3036161B2 - パーフルオロアルキル基含有シリコーンおよびその製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキル基含有シリコーンおよびその製造方法Info
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- Japan
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- group
- carbon atoms
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- perfluoroalkyl group
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なパーフルオロアル
キル基含有シリコーンおよびその製造方法に関するもの
である。本発明の新規なパーフルオロアルキル基含有シ
リコーンは、例えば繊維油剤、樹脂改質ワックス、塗料
添加剤、離型剤、潤滑剤などへの利用が期待される。
キル基含有シリコーンおよびその製造方法に関するもの
である。本発明の新規なパーフルオロアルキル基含有シ
リコーンは、例えば繊維油剤、樹脂改質ワックス、塗料
添加剤、離型剤、潤滑剤などへの利用が期待される。
【０００２】
【従来技術およびその問題点】シリコーンオイルは、従
来よりその耐熱性、耐候性、耐薬品性、離型性、撥水
性、潤滑性などの優れた特性から、潤滑油、離型剤、つ
や出し剤、繊維処理剤など、広範な産業分野において利
用されている。例えば、繊維処理剤として用いた場合、
繊維製品に良好な柔軟性、平滑性等の風合い、撥水性等
を付与することができる。しかしながら、これら耐熱
性、耐候性、耐薬品性、撥水性等の特性はフッ素系オイ
ルと比較した場合、必ずしも満足し得るものではない。
一方、フッ素系オイルはこれら優れた特性を有する反
面、価格が高価、相溶性が低い、比重が大きいための不
都合等の欠点がある。
来よりその耐熱性、耐候性、耐薬品性、離型性、撥水
性、潤滑性などの優れた特性から、潤滑油、離型剤、つ
や出し剤、繊維処理剤など、広範な産業分野において利
用されている。例えば、繊維処理剤として用いた場合、
繊維製品に良好な柔軟性、平滑性等の風合い、撥水性等
を付与することができる。しかしながら、これら耐熱
性、耐候性、耐薬品性、撥水性等の特性はフッ素系オイ
ルと比較した場合、必ずしも満足し得るものではない。
一方、フッ素系オイルはこれら優れた特性を有する反
面、価格が高価、相溶性が低い、比重が大きいための不
都合等の欠点がある。
【０００３】
【発明の解決課題】本発明者は、従来のシリコーンオイ
ルが、耐熱性、耐候性、撥水性等の点でフッ素系オイル
に比べて不充分であった点を改善し、これらの特性に優
れた新規なパーフルオロアルキル基含有シリコーンと、
その製造方法を提供することを目的とする。
ルが、耐熱性、耐候性、撥水性等の点でフッ素系オイル
に比べて不充分であった点を改善し、これらの特性に優
れた新規なパーフルオロアルキル基含有シリコーンと、
その製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題の解決手段；発明の構成】本発明は一般式〔１〕
【０００５】
【化４】 で表わされるパーフルオロアルキル基含有シリコーンを
提供する。
提供する。
【０００６】本発明におけるパーフルオロアルキル基含
有シリコーンとは、反応性官能基として分子内にエポキ
シ基を有するシリコーンの一部又はすべてのエポキシ基
に、パーフルオロアルキル基を含有するスルホン酸アミ
ドを反応させ、側鎖としてパーフルオロアルキル基を導
入した構造を有する化合物である。上述の一般式〔１〕
において、Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のア
ルキレン基、オキシアルキレン基を示し、アルキレン基
としてはＣ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、オキシアルキレン基
としては、(Ｃ2Ｈ4Ｏ)rＣＨ2、(Ｃ3Ｈ6Ｏ)rＣＨ2、(Ｃ4
Ｈ8Ｏ)rＣＨ2(但し、ｒは１〜４の整数)等が好ましい。
Ｙは−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−または−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)−を
示す。ＸはＯ、ＮＨまたはＳを示す。Ｒ2は炭素数１〜
４の直鎖または分岐のアルキレン基を示し、特にＣ2Ｈ
4 、Ｃ3Ｈ6等が好ましい。ｎは０〜２０の整数を示す。
Ｒ3は水素または炭素数１〜１０のアルキル基、アミノ
アルキル基またはフェニルアルキル基を示し、なかでも
アルキル基としてはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、
Ｃ5Ｈ11等が好ましく、アミノアルキル基としてはＣ2Ｈ
4Ｎ(ＣＨ3)2、Ｃ3Ｈ6Ｎ(ＣＨ3)2、Ｃ3Ｈ6Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2等
が好ましく、フェニルアルキル基としてはＣ2Ｈ4Ｃ
6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ4ＣＨ3等が好まし
い。Ｒfは炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基を
示し、なかでもＣ4Ｆ9、Ｃ5Ｆ11、Ｃ6Ｆ13、Ｃ7Ｆ15、
Ｃ8Ｆ17、Ｃ9Ｆ19あるいはＣ10Ｆ21等が好ましい。さら
に、ａは１以上の整数、ｂ及びｃはそれぞれ、０または
１以上の整数を示す。
有シリコーンとは、反応性官能基として分子内にエポキ
シ基を有するシリコーンの一部又はすべてのエポキシ基
に、パーフルオロアルキル基を含有するスルホン酸アミ
ドを反応させ、側鎖としてパーフルオロアルキル基を導
入した構造を有する化合物である。上述の一般式〔１〕
において、Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のア
ルキレン基、オキシアルキレン基を示し、アルキレン基
としてはＣ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、オキシアルキレン基
としては、(Ｃ2Ｈ4Ｏ)rＣＨ2、(Ｃ3Ｈ6Ｏ)rＣＨ2、(Ｃ4
Ｈ8Ｏ)rＣＨ2(但し、ｒは１〜４の整数)等が好ましい。
Ｙは−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−または−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)−を
示す。ＸはＯ、ＮＨまたはＳを示す。Ｒ2は炭素数１〜
４の直鎖または分岐のアルキレン基を示し、特にＣ2Ｈ
4 、Ｃ3Ｈ6等が好ましい。ｎは０〜２０の整数を示す。
Ｒ3は水素または炭素数１〜１０のアルキル基、アミノ
アルキル基またはフェニルアルキル基を示し、なかでも
アルキル基としてはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、
Ｃ5Ｈ11等が好ましく、アミノアルキル基としてはＣ2Ｈ
4Ｎ(ＣＨ3)2、Ｃ3Ｈ6Ｎ(ＣＨ3)2、Ｃ3Ｈ6Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2等
が好ましく、フェニルアルキル基としてはＣ2Ｈ4Ｃ
6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ4ＣＨ3等が好まし
い。Ｒfは炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基を
示し、なかでもＣ4Ｆ9、Ｃ5Ｆ11、Ｃ6Ｆ13、Ｃ7Ｆ15、
Ｃ8Ｆ17、Ｃ9Ｆ19あるいはＣ10Ｆ21等が好ましい。さら
に、ａは１以上の整数、ｂ及びｃはそれぞれ、０または
１以上の整数を示す。
【０００７】本発明はまた、一般式〔２〕
【０００８】
【化５】 で表わされる変性シリコーン化合物に一般式〔３〕 ＲfＳＯ2ＮＲ3（Ｒ2Ｘ）nＨ 〔３〕 で表わされる。パーフルオロアルキル基含有スルホン酸
アミドを反応させることを特徴とする一般式〔１〕で表
わされるパーフルオロアルキル基含有シリコーンの製造
方法を提供する。
アミドを反応させることを特徴とする一般式〔１〕で表
わされるパーフルオロアルキル基含有シリコーンの製造
方法を提供する。
【０００９】変性シリコーンの一般式〔２〕において、
Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキレン基
またはオキシアルキレン基を示し、アルキレン基として
は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、オキシアルキレン基とし
ては、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）rＣＨ2、(Ｃ3Ｈ6Ｏ)rＣＨ2、(Ｃ4Ｈ
8Ｏ)rＣＨ2(但し、ｒは１〜４の整数)等が好ましい。ま
た、ｐは１以上の整数、Ｐは０又は１以上の整数を表
す。また、エポキシ変性シリコーンとして従来からよく
知られている、分子中にエポキシ基が含有されているオ
ルガノポリシロキサンを用いることができる。この場
合、エポキシ当量は２００〜１０００００ｇ／ｍｏ１の
範囲であり、２５℃における粘度が１〜１０００００ｃ
ｓの範囲のものが好ましい。
Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキレン基
またはオキシアルキレン基を示し、アルキレン基として
は、Ｃ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8、オキシアルキレン基とし
ては、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）rＣＨ2、(Ｃ3Ｈ6Ｏ)rＣＨ2、(Ｃ4Ｈ
8Ｏ)rＣＨ2(但し、ｒは１〜４の整数)等が好ましい。ま
た、ｐは１以上の整数、Ｐは０又は１以上の整数を表
す。また、エポキシ変性シリコーンとして従来からよく
知られている、分子中にエポキシ基が含有されているオ
ルガノポリシロキサンを用いることができる。この場
合、エポキシ当量は２００〜１０００００ｇ／ｍｏ１の
範囲であり、２５℃における粘度が１〜１０００００ｃ
ｓの範囲のものが好ましい。
【００１０】もう一方の原料であるパーフルオロアルキ
ル基を含有するスルホン酸アミドは一般式〔３〕で表わ
される。一般式〔３〕において、Ｒ2 は炭素数１〜４の
直鎖または分岐のアルキレン基を示し、特にＣ2Ｈ4、Ｃ
3Ｈ6等が好ましく、ＸはＯ、ＮＨ、Ｓを示し、ｎは０〜
２０の整数である。Ｒ3 は水素または炭素数１〜１０の
アルキル基、アミノアルキル基、フェニルアルキル基を
示し、アルキル基としてはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4
Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、等が好ましく、アミノアルキル基として
はＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ3Ｈ6Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ3Ｈ6Ｎ
（Ｃ2Ｈ5）2等が好ましく、フェニルアルキル基として
はＣ2Ｈ4Ｃ6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ4ＣＨ3等
が好ましい。Ｒfは炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基であり、なかでもＣ4Ｆ9、Ｃ5Ｆ11、Ｃ6Ｆ13、Ｃ
7Ｆ15、Ｃ8Ｆ17、Ｃ9Ｆ19あるいはＣ10Ｆ21等が好まし
い。
ル基を含有するスルホン酸アミドは一般式〔３〕で表わ
される。一般式〔３〕において、Ｒ2 は炭素数１〜４の
直鎖または分岐のアルキレン基を示し、特にＣ2Ｈ4、Ｃ
3Ｈ6等が好ましく、ＸはＯ、ＮＨ、Ｓを示し、ｎは０〜
２０の整数である。Ｒ3 は水素または炭素数１〜１０の
アルキル基、アミノアルキル基、フェニルアルキル基を
示し、アルキル基としてはＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4
Ｈ9、Ｃ5Ｈ11、等が好ましく、アミノアルキル基として
はＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ3Ｈ6Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ3Ｈ6Ｎ
（Ｃ2Ｈ5）2等が好ましく、フェニルアルキル基として
はＣ2Ｈ4Ｃ6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ5、Ｃ3Ｈ6Ｃ6Ｈ4ＣＨ3等
が好ましい。Ｒfは炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基であり、なかでもＣ4Ｆ9、Ｃ5Ｆ11、Ｃ6Ｆ13、Ｃ
7Ｆ15、Ｃ8Ｆ17、Ｃ9Ｆ19あるいはＣ10Ｆ21等が好まし
い。
【００１１】次に一般式〔１〕のパーフルオロアルキル
基を含有するシリコーンを製造するときの反応条件につ
いて説明する。一般式〔２〕の化合物と一般式〔３〕の
化合物の反応は、両化合物に対して不活性な溶媒の存在
下に行うのが好ましい。該不活性溶媒としては、エチル
エーテル、イソプロピルエーテルなどのエーテル類、ベ
ンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素等が挙げられ
る。反応温度は、溶媒、反応成分の反応性によって適宜
決定されるが、一般的には０〜１００℃、特に２０〜８
０℃が好ましい。反応時間は反応温度などによっても異
なるが、通常１〜５０時間、好ましくは１〜２０時間で
ある。また、本反応においては触媒を系内に添加するこ
とが、反応速度、収率の向上の点で非常に効果的であ
る。触媒としては、有機、無機の酸、塩基が使用可能で
あるが、特にトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジンなどの３級アミン類、ＮａＯＨ、ＫＯＨ等のアル
カリ、または硫酸などの鉱酸類が好ましい。
基を含有するシリコーンを製造するときの反応条件につ
いて説明する。一般式〔２〕の化合物と一般式〔３〕の
化合物の反応は、両化合物に対して不活性な溶媒の存在
下に行うのが好ましい。該不活性溶媒としては、エチル
エーテル、イソプロピルエーテルなどのエーテル類、ベ
ンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素等が挙げられ
る。反応温度は、溶媒、反応成分の反応性によって適宜
決定されるが、一般的には０〜１００℃、特に２０〜８
０℃が好ましい。反応時間は反応温度などによっても異
なるが、通常１〜５０時間、好ましくは１〜２０時間で
ある。また、本反応においては触媒を系内に添加するこ
とが、反応速度、収率の向上の点で非常に効果的であ
る。触媒としては、有機、無機の酸、塩基が使用可能で
あるが、特にトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジンなどの３級アミン類、ＮａＯＨ、ＫＯＨ等のアル
カリ、または硫酸などの鉱酸類が好ましい。
【００１２】一般式〔２〕の化合物と一般式〔３〕の化
合物の使用割合は、一般式〔２〕の化合物に含有される
反応性エポキシ基１モルについて、一般式〔３〕の化合
物０．０１〜５モル、特に０．１〜２モルの割合で使用
するのが好ましい。上述した反応に伴うエポキシ基含有
量の低下は、1Ｈ−ＮＭＲを測定することにより定量す
ることが可能で、反応の進行を確認できる。上記反応の
程度、即ち、エポキシ基へのパーフルオロアルキル基の
導入の程度は、目的に応じて任意に変えることができ
る。以下に本発明の実施例を挙げて説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
合物の使用割合は、一般式〔２〕の化合物に含有される
反応性エポキシ基１モルについて、一般式〔３〕の化合
物０．０１〜５モル、特に０．１〜２モルの割合で使用
するのが好ましい。上述した反応に伴うエポキシ基含有
量の低下は、1Ｈ−ＮＭＲを測定することにより定量す
ることが可能で、反応の進行を確認できる。上記反応の
程度、即ち、エポキシ基へのパーフルオロアルキル基の
導入の程度は、目的に応じて任意に変えることができ
る。以下に本発明の実施例を挙げて説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１３】
【実施例１】撹拌機、温度計、還流冷却器を備えた２０
０ｍｌ丸底フラスコに、イソプロピルエーテル３０ｍｌ
を入れ、これに粘度が２０００ｃｓで、分子中に−Ｃ3
Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ(Ｏ)ＣＨ2基を含有し、エポキシ等量が
３５０ｇ／ｍｏｌであるトリメチルシロキシ単位で末端
停止されたエポキシ変性シリコーン４．０ｇと、式Ｃ8
Ｆ17ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ7で示されるスルホン酸アミド３．
０９ｇを加え、さらにトリエチルアミン０．２ｇを加え
常温において混合した後、溶媒の還流温度約６９℃まで
昇温した。この温度で８時間反応させた後、溶媒を留去
し、残渣にエチルエーテル５０ｍｌを加え溶解後、カラ
ムクロマトグラフィー（充填剤ＣＭ−セルロース）によ
り精製した。溶媒留去後、残渣オイル６．５ｇを得た。
０ｍｌ丸底フラスコに、イソプロピルエーテル３０ｍｌ
を入れ、これに粘度が２０００ｃｓで、分子中に−Ｃ3
Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ(Ｏ)ＣＨ2基を含有し、エポキシ等量が
３５０ｇ／ｍｏｌであるトリメチルシロキシ単位で末端
停止されたエポキシ変性シリコーン４．０ｇと、式Ｃ8
Ｆ17ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ7で示されるスルホン酸アミド３．
０９ｇを加え、さらにトリエチルアミン０．２ｇを加え
常温において混合した後、溶媒の還流温度約６９℃まで
昇温した。この温度で８時間反応させた後、溶媒を留去
し、残渣にエチルエーテル５０ｍｌを加え溶解後、カラ
ムクロマトグラフィー（充填剤ＣＭ−セルロース）によ
り精製した。溶媒留去後、残渣オイル６．５ｇを得た。
【００１４】
【実施例２】撹拌後、温度計、還流冷却器を備えた２０
０ｍｌ丸底フラスコに、イソプロピルエーテル３０ｍｌ
を入れ、これに実施例１と同じエポキシ変性シリコーン
２．０ｇと、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（Ｃ3Ｈ7）Ｃ2Ｈ4ＯＨで
示されるスルホン酸アミド１．６７ｇを加え、さらに、
ＮａＯＨ ０．１１ｇを加えて、常温において混合した
後、溶媒の還流温度まで昇温した。（約６９℃）。この
温度で１０時間反応させた後、水洗、分液し、有機層の
溶媒を留去し、残渣にエチルエーテル５０ｍｌを加え溶
解後、カラムクロマトグラフィー（充填剤ＣＭ−セルロ
ース）により精製した。溶媒留去後、残渣オイル３．０
ｇを得た。
０ｍｌ丸底フラスコに、イソプロピルエーテル３０ｍｌ
を入れ、これに実施例１と同じエポキシ変性シリコーン
２．０ｇと、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（Ｃ3Ｈ7）Ｃ2Ｈ4ＯＨで
示されるスルホン酸アミド１．６７ｇを加え、さらに、
ＮａＯＨ ０．１１ｇを加えて、常温において混合した
後、溶媒の還流温度まで昇温した。（約６９℃）。この
温度で１０時間反応させた後、水洗、分液し、有機層の
溶媒を留去し、残渣にエチルエーテル５０ｍｌを加え溶
解後、カラムクロマトグラフィー（充填剤ＣＭ−セルロ
ース）により精製した。溶媒留去後、残渣オイル３．０
ｇを得た。
【００１５】
【実施例３】実施例２において、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（Ｃ
3Ｈ7）Ｃ2Ｈ4ＯＨで示されるスルホン酸アミドの代り
に、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（ＣＨ2Ｃ6Ｈ5）Ｃ2Ｈ4ＯＨで示
されるスルホン酸アミド１．０ｇを加えた他は実施例２
と同様に反応させ、後処理を行い残渣オイル２．６ｇを
得た。
3Ｈ7）Ｃ2Ｈ4ＯＨで示されるスルホン酸アミドの代り
に、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（ＣＨ2Ｃ6Ｈ5）Ｃ2Ｈ4ＯＨで示
されるスルホン酸アミド１．０ｇを加えた他は実施例２
と同様に反応させ、後処理を行い残渣オイル２．６ｇを
得た。
【００１６】
【実施例４】実施例２において、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（Ｃ
3Ｈ7）Ｃ2Ｈ4ＯＨで示されるスルホン酸アミドの代り
に、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（Ｃ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）2）Ｃ2Ｈ4Ｏ
Ｈで示されるスルホン酸アミド１．５ｇを加えた他は実
施例２と同様に反応させ後処理を行い残渣オイル２．９
ｇを得た。
3Ｈ7）Ｃ2Ｈ4ＯＨで示されるスルホン酸アミドの代り
に、式Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ（Ｃ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）2）Ｃ2Ｈ4Ｏ
Ｈで示されるスルホン酸アミド１．５ｇを加えた他は実
施例２と同様に反応させ後処理を行い残渣オイル２．９
ｇを得た。
【００１７】
【比較試験】実施例１〜４のシリコーンＡ(原料シリコ
ーン)、Ｂ(実施例1)、Ｃ(実施例2)、Ｄ(実施例3)、Ｅ
(実施例4)について水の接触角を測定し、撥水性を比較
した。この結果を試験方法と共に表１に示す。
ーン)、Ｂ(実施例1)、Ｃ(実施例2)、Ｄ(実施例3)、Ｅ
(実施例4)について水の接触角を測定し、撥水性を比較
した。この結果を試験方法と共に表１に示す。
【００１８】
【表１】 ─────────────────────────────── シリコーンオイル Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ 接 触 角 92° 105° 112° 103° 101° ─────────────────────────────── (1)試験プレートの作成： 各オイルをイソプロピルエー
テルで50(重量/重量)%に希釈し、スライドグラス上に30
00rpm,15秒でスピンコートした後、110℃、5時間乾燥処
理を行った。 (2)評価方法： 協和界面科学社製の接触角計(CA-A型)を
用い、液滴法にて測定を行った。
テルで50(重量/重量)%に希釈し、スライドグラス上に30
00rpm,15秒でスピンコートした後、110℃、5時間乾燥処
理を行った。 (2)評価方法： 協和界面科学社製の接触角計(CA-A型)を
用い、液滴法にて測定を行った。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、反応性官能基としてエ
ポキシ基を含有するシリコーンにパーフルオロアルキル
基を含有するスルホン酸アミドを反応させることによ
り、新規なパーフルオロアルキル基を含有するシリコー
ンを、効率よく製造することができる。得られた新規な
シリコーンは、高い撥水性で、パーフルオロアルキル基
に由来する優れた特性によって追加価値が高められてお
り、繊維油剤、樹脂改質、ワックス、塗料添加剤、離型
剤、潤滑剤等、幅広い産業分野に利用が期待される。
ポキシ基を含有するシリコーンにパーフルオロアルキル
基を含有するスルホン酸アミドを反応させることによ
り、新規なパーフルオロアルキル基を含有するシリコー
ンを、効率よく製造することができる。得られた新規な
シリコーンは、高い撥水性で、パーフルオロアルキル基
に由来する優れた特性によって追加価値が高められてお
り、繊維油剤、樹脂改質、ワックス、塗料添加剤、離型
剤、潤滑剤等、幅広い産業分野に利用が期待される。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアル
キレン基またはオキシアルキレン基、Ｙは−ＣＨ(ＯＨ)
ＣＨ2−または−ＣＨ(ＣＨ2ＯＨ)−、ＸはＯ、ＮＨまた
はＳ、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキレ
ン基、ｎは０〜２０の整数、Ｒ3は水素または炭素数１
〜１０のアルキル基、アミノアルキル基またはフェニル
アルキル基、Ｒfは炭素数１〜２０のパーフルオロアル
キル基、ａは１以上の整数、ｂ及びｃはそれぞれ、０又
は１以上の整数を表す。）で示されるパーフルオロアル
キル基含有シリコーン。 - 【請求項２】 一般式〔２〕 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアル
キレン基またはオキシアルキレン基、ｐは１以上の整
数、ｑは０又は１以上の整数を表す。）で示される変性
シリコーン化合物に、一般式〔３〕 ＲfＳＯ2 ＮＲ3（Ｒ2Ｘ）nＨ 〔３〕 （式中、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキ
レン基、ＸはＯ、ＮＨまたはＳ、Ｒ3 は水素または炭素
数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、アミノアル
キル基またはフェニルアルキル基、Ｒf は炭素数１〜２
０のパーフルオロアルキル基、ｎは０〜２０の整数を表
す。）で示されるパーフルオロアルキル基含有スルホン
酸アミドを反応させることを特徴とする一般式〔１〕 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｙ、Ｘ、Ｒ2 、ｎ、Ｒf 、ａ、ｂ及びｃ
は各々前記に同じ）で示されるパーフルオロアルキル基
含有シリコーンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273062A JP3036161B2 (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | パーフルオロアルキル基含有シリコーンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3273062A JP3036161B2 (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | パーフルオロアルキル基含有シリコーンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586197A JPH0586197A (ja) | 1993-04-06 |
| JP3036161B2 true JP3036161B2 (ja) | 2000-04-24 |
Family
ID=17522622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3273062A Expired - Lifetime JP3036161B2 (ja) | 1991-09-25 | 1991-09-25 | パーフルオロアルキル基含有シリコーンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3036161B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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