PL135243B2 - Method of obtaining novel alpha,beta-non-saturated alkyl esters of juvenile activity - Google Patents
Method of obtaining novel alpha,beta-non-saturated alkyl esters of juvenile activity Download PDFInfo
- Publication number
- PL135243B2 PL135243B2 PL24570684A PL24570684A PL135243B2 PL 135243 B2 PL135243 B2 PL 135243B2 PL 24570684 A PL24570684 A PL 24570684A PL 24570684 A PL24570684 A PL 24570684A PL 135243 B2 PL135243 B2 PL 135243B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl esters
- beta
- saturated alkyl
- activity
- obtaining novel
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 title claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- -1 3-α-hydroxyisopropyl 1-cyclopentenyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DVQMPWOLBFKUMM-UHFFFAOYSA-M 2-diethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOP(=O)(CC([O-])=O)OCC DVQMPWOLBFKUMM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- SWGMKWQNFIOGDY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-diethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)OC(C)C SWGMKWQNFIOGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych a,/J-nienasyconych estrów alkilo¬ wych o ogólnym wzorze 1, przedstawionym na rysunku, na którym R oznacza grupe etylowa albo izopropylowa. Zwiazki te znajduja zastosowanie do kontroli populacji owadów, a zwlaszcza szkodnika bawelny Dysdercus cingulatus.Istota wynalazku polega na tym, ze surowiec w postaci 5-/3-a-hydroksyizopropylo-l- cyklopentenylo/ -2-pentanonu poddaje sie reakcji kondensacji z dietylolbslbnooctanem alkilo¬ wym o ogólnym wzorze 2 przedstawionym na rysunku gdzie R oznacza grupe etylowa albo izopropylowa. W wyniku opisanej reakcji otrzymuje sie zwiazki o aktywnosci juwenilnej w sto¬ sunku do szkodnika bawelny Dysdercus cingulatus, które moga byc stosowane do kontroli populacji tego gatunku owadów. Aktywnosc te stwierdzono prowadzac testy biologiczne na larwach tego owada. Wyniki badan zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku ilustruje tabela.Sposób wedlug wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania estru etylowego lub izopropylowego kwasu 3-metylo-6-/3-a- hydroksyizopropylo-l-cyklopentenylo/-2-heksenowego.Przyklad I. Do 0,3 g (0,0125 mola) NaH w 15 ml bezwodnego dimetyloformamidu (DMF) wkrapla sie 2,8 g (0,0125 mola) dietylofosfonooctanu etylowego, a nastepnie dodaje sie 2,1 g (0,01 mola) 5-/3-a-hydroksyizopropylo-l-cyklopentenylo/ -2-pentanonu w 5 ml DMF i ogrzewa calosc na lazni wodnej w temperaturze 80°C przez 8 godzin. Mieszanine poreakcyjna rozciencza sie woda i produkt ekstrahuje eterem etylowym. Ekstrakty przemywa sie nasyconym roztworem NaCl i suszy bezwodnym MgSO* Pozostalosc po odpedzeniu rozpuszczalnika poddaje sie chromatografii kolumnowej stosujac jako wypelnienie silikozel, a jako eluent mieszanine rozpuszczalników eter naftowy i eter etylowy w stosunku objetosciowym 19: 1. Po chromatografii i destylacji pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 2,3 g estru etylowego kwasu 3-metylo-6-/3-<*- hydroksyizopropylo-1-cyklopentenylo/ -2-heksenowego w postaci mieszaniny izomerów 2Z (26,5% wagowych) u 2E (73,5% wagowych).Przyklad II. Postepujac w analogiczny sposób jak w przykladzie I, w reakcji 2,0 g (0,0094 mola) 5-/3-a-hydroksyizopropylo-l-cyklopentenylo/ -2-pentanonu z sodowa pochodna fosfonia-2 135243 nu utworzonego z 2,9 g (0,012 mola) dietylofosfonooctanu izopropylowego i 0,29 g (0,012 mola) NaH otrzymuje sie 2,4 g estru izopropylowego kwasu 3-metylo-6-/3-a-hydroksyizopropylo-l- cyklopentenylo/ -2-heksanowego, co stanowi 86% wydajnosci w stosunku do ilosci uzytego hydroksyketonu. Uzyskany ester jest mieszanina 77% wagowych izomeru 2E i 23% wagowych izomeru 2Z. Stale fizyczne i spektralne otrzymanych a,/J-nienasyconych estrów przedstawione sa w tabeli.Tabela Podstawnik R Temp wrz.°C/Pa lH NMR (6, ppm) JR Aktyw nosc juwcnilnu :m~') w stosunku Jo DysJercus cingulatus /zg/osobnika -CH2CH3 160-161/2,66 • 102 1.41/s,6H,/CH3/2 C/OH/-/ 1.54/1 J= 7H/,3H,-OCH2CH 3/ 2,17/d,J = L5Il/,-/CH3/C = CH-, izomer 227, 2,41/d,J= l,5Hz,-/CH3/C = CH-. izomer 2E/, 4,37/q,J = 7Hz,2H.-OCH2CH3/, 5,85/m,lH,VCH3/C = CH-/, l,41/s,6H,CH3/2C/OH/-/ 1,52/d,J = 6Hz,6H.-OCH/CH3/2/ l,92/s,lH,-OH/, 2,15/dJ= 1.5Hz.-/CHs/C = CH-, izomer 2Z/, 2.41/d,J= l,5Hz,-/CH3/C = CH-, izomer 2E/, 5,22/"scp.J=6HzJH,-OCH/CHyV, 5,82/m.lH.-/CWC = CH-/. 3500(s,b) 1710(s) 165()(s) 1370(s) I150(s) 1220(s) 1050(s) 3500(s.b) I710(s) 1650(s) 1375(s) 1220(s) J150(s) lllO(s) 0,4 -CH/CH3/CH3 141-142/1,33 • 102 0,8 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych a,/J-nienasyconych estrów alkilowych o ogólnym wzorze 1, przedstawionym na rysunku, na którym R oznacza grupe etylowa albo izopropylowa, o aktywnosci juwenilnej, znamienny tym, ze 5-/3-a-hydroksyizopropylo-l-cyklopentenylo/ -2-pentanon pod¬ daje sie reakcji kondensacji z dietyloloslonooctanem alkilowym o ogólnym wzorze 2 przedstawio¬ nym na rysunku gdzie R oznacza grupe etylowa albo izopropylowa.135 243 WZÓR 1 (EtO)2P(0)CH2C02R WZÓR 2 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych a,/J-nienasyconych estrów alkilowych o ogólnym wzorze 1, przedstawionym na rysunku, na którym R oznacza grupe etylowa albo izopropylowa, o aktywnosci juwenilnej, znamienny tym, ze 5-/3-a-hydroksyizopropylo-l-cyklopentenylo/ -2-pentanon pod¬ daje sie reakcji kondensacji z dietyloloslonooctanem alkilowym o ogólnym wzorze 2 przedstawio¬ nym na rysunku gdzie R oznacza grupe etylowa albo izopropylowa.135 243 WZÓR 1 (EtO)2P(0)CH2C02R WZÓR 2 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24570684A PL135243B2 (en) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | Method of obtaining novel alpha,beta-non-saturated alkyl esters of juvenile activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24570684A PL135243B2 (en) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | Method of obtaining novel alpha,beta-non-saturated alkyl esters of juvenile activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245706A2 PL245706A2 (en) | 1984-11-19 |
| PL135243B2 true PL135243B2 (en) | 1985-10-31 |
Family
ID=20020141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24570684A PL135243B2 (en) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | Method of obtaining novel alpha,beta-non-saturated alkyl esters of juvenile activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL135243B2 (pl) |
-
1984
- 1984-01-11 PL PL24570684A patent/PL135243B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL245706A2 (en) | 1984-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0061800B1 (en) | Anti srs-a carboxylic acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical formulations containing them | |
| DE2337813C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoacetalen aromatischer 1,2-Diketone | |
| Chandra et al. | A synthesis of 4‐hydroxy‐2‐trans‐nonenal and 4‐(3H) 4‐hydroxy‐2‐trans‐nonenal | |
| CN115417769B (zh) | 番茄潜叶蛾性信息素成分的合成方法以及中间体 | |
| Chinta et al. | Identification and synthesis of branched wax‐type esters, novel surface lipids from the spider Argyrodes elevatus (Araneae: Theridiidae) | |
| DE2008878B2 (de) | 3-Keto-l-cyclopentenylessigsäurealkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| Matsuura et al. | Qualitative and quantitative analysis of endogenous jasmonoids in potato plant (Solanum tuberosum L.) | |
| DE2831761C2 (de) | 2,3- und 2,3,6-substituierte-4-Pyrone und deren Verwendung | |
| US5481034A (en) | Fluorinated abscisic acid derivatives and plant growth regulator thereof | |
| NO783765L (no) | Mellomprodukt for anvendelse ved fremstilling av prostaglandin-analoger | |
| PL135243B2 (en) | Method of obtaining novel alpha,beta-non-saturated alkyl esters of juvenile activity | |
| CA1045635A (en) | .beta.-PHENOXY OR SUBSTITUTED PHENOXY ETHANOL COMPOUNDS | |
| Kuroda et al. | Stereoselective synthesis of (2E, 4Z)-dien-1-ols; key intermidiates for synthesis of sex pheromones of silk worm and of grape vine moth | |
| US5892133A (en) | Repellent agent against harmful insects and perfume composition containing the same | |
| US4223167A (en) | Processes for preparing β-santalol, β-santalene dihydro-β-santalol and related compounds | |
| Kuwahara et al. | Synthesis of an antifungal naphthopyran derivative isolated from Rhinacanthus nasutus (Acanthaceae) | |
| PL135154B2 (en) | Method of obtaining novel alpha,beta- unsaturated alkyl esters of javenile activity | |
| Šiška et al. | Synthesis and olfactory properties of unnatural derivatives of lilac aldehydes | |
| JPH07100691B2 (ja) | 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤 | |
| US4267111A (en) | Process for preparing β-(3-exo-hydroxy-endo-2,3-dimethyl-2-norbornyl)-propionic acid .delta. | |
| Hachem et al. | Synthesis of novel aromatic analogues of 12-HETE | |
| US4474980A (en) | Process for the preparation of intermediates for pyrethroids | |
| Mirzabekova et al. | Synthesis and biological activity of permethrinic acid analogs containing various substituents in position 2 of the cyclopropane ring | |
| PL135155B2 (en) | Method of obtaining novel alpha,beta- unsaturated alkyl esters of juvenile activity | |
| US4395567A (en) | 1R,Cis-3-(2-halo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivatives |