PL131994B1 - Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins - Google Patents

Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins Download PDF

Info

Publication number
PL131994B1
PL131994B1 PL23186281A PL23186281A PL131994B1 PL 131994 B1 PL131994 B1 PL 131994B1 PL 23186281 A PL23186281 A PL 23186281A PL 23186281 A PL23186281 A PL 23186281A PL 131994 B1 PL131994 B1 PL 131994B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenol
formaldehyde
urea
weight
content
Prior art date
Application number
PL23186281A
Other languages
English (en)
Other versions
PL231862A1 (en
Inventor
Marian Gryta
Jan Nowak
Krzysztof Kozubski
Maria Kuznicka
Bronislaw Kaledkowski
Ryszard Rudnicki
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL23186281A priority Critical patent/PL131994B1/pl
Publication of PL231862A1 publication Critical patent/PL231862A1/xx
Publication of PL131994B1 publication Critical patent/PL131994B1/pl

Links

Landscapes

  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku" jest sposób wytwarzania modyfikowanych zywic fenolowo-formal- dehydowych, charakteryzujacych sie nieskonczona rozcienczalnoscia w wodzie oraz niska zawartoscia wolnego fenolu, znajdujacych zastosowanie jako lepiszcze do produkcji wyro¬ bów izolacyjnych z welny mineralnej lub szklanej.Dotychczas jako lepiszcza do wyrobów izolacyjnych z welny mineralnej lub szklanej stosuje sie niskoczasteczkowe, termoutwardzalne zywice fenolowo-formaldehydowe typu re- zolowego. Otrzymuje sie je w wyniku kondensacji fenolu z formaldehydem przy uzyciu nad¬ miaru rzedu 1,5—3 moli formaldehydu na mol fenolu. Katalizatorami kondensacji sa naj¬ czesciej wodorotlenki metali alkalicznych, takie jak Ca/0A/2» MG/0H/2 i Ba/OH/2- W celu otrzymania zywic o wyzszej rozcienczalnosci woda niz 1:2 proces prowadzi sie zwykle w temperaturach ponizej 70°Ó, zas dla zywic o wskazniku rozcienczalnosci powyzej 1:5, w temperaturach ponizej 50°C. Mieszanine poreakcyjna ochladza sie, po czym usuwa kataliza- tory-wodorotlenki ziem alkalicznych, przeprowadzajac je do postaci trudnorozpuszczalnych soli. Otrzymane w ten sposób wodne roztwory zywic stosowane sa zwykle bezposrednio w dal¬ szym przetwórstwie. Przykladem takiego sposobu otrzymywania zywic jest sposób znany z pol¬ skiego opisu patentowego nr 89 649, gdzie dodatkowo dla otrzymania wodorozcienczalnych zy¬ wic rezolowych stosowana jest dwustopniowa procedura dozowania formaliny, najpierw do sto¬ sunku molowego formaldehydu do fenolu, od 1,5 do 1,8 a nastepnie dodaje sie go w takiej ilosci, aby podniesc do sumarycznego stosunku molowego od 2,1 do 2,5. W wyniku tak przepro¬ wadzonej kondensacji otrzymuje sie zywice rozcienczalne woda w proporcjach 1 czesc wagowa zywicy na 5 i wiecej czesci wagowych wody zawierajace stosunkowo duzo wolnego fenolu do 4% i formaldehydu do 5# wag. wada tego^sposobu jest znaczna zawartosc wolnych substratów, któ¬ re w wyniku przetwórstwa « polikondensacji przedostaja sie najpierw do atmosfery a nastep¬ nie wraz z opadami do wód gruntowych,, co zwlaszcza w przypadku fenolu, stanowi powazne za¬ grozenie naturalnego srodowiska. Ponadto zywice, z których oddziela sie katalizator w pos¬ taci nierozpuszczalnych soli, zawieraja pewne ilosci soli, wytracajacych sie w trakcie ich2 131 994 dlugotrwalego magazynowania, przy czyn na skutek przebiegajacej polikondensacji obniza sie ich roscienozalnosc woda* Znany jest równie* ¦ opisu patentowego W.Brytanii nr 10 201, sposób wytwarzania zywic fenolowo-formaldehydowyeh przy uzyciu katalizatorów organicznych, takich jak aminy alifa¬ tyczne i trójetyloamina. W wyniku reakcji otrzymuje sie w zasadzie zywice rozcienczalne wo¬ da, jednak istnieje prawdopodobienstwo wytracenia sie zywicy z roztworu, co jest potwier¬ dzeniem trudnosci w kontrolowaniu przebiegu kondensacji* Stanowi to podstawowa wade znanych dotychczas sposobów. Jak wynika z opisu patentowego PRL nr 74 107 poprzez odpowiednia kolej¬ nosc dodawania substratów, szybkosc ogrzewania i temperature kondensacji, mozna otrzymac zywice fenolowo-formaldehydowe mieszajace sie z woda w stosunku 1:3 i utrzymujace swa sta¬ bilnosc prze* 60 dni. Jest to jednak wodorozcienczalnosc zbyt niska dla celów produkcji wy¬ robów z welny mineralnej, zwlaszcza gdy do rozcienczania zywicy przed jej uzyciem stosowana jest woda zanieczyszczona fenolem powodujacym silny spadek wodorozcienczalnosci zywicy.Istota wynalazku polega na wytwarzaniu modyfikowanych /mocznikiem/ zywic fenolowo-for- maldehydowych typu rezolowego w ten sposób, ze fenl, ewentualnie z dodatkiem produktu reakcji fenolu ze styrenem, poddaje sie reakcji z formaldehydem lub ze zwiazkiem wydzielajacym for¬ maldehyd, w obecnosci 0,05 -0,15 mola drugo-lub trzeciorzedowej aminy lub ich mieszaniny, jako katalizatora, w temperaturze 70-100°C, przy stosunku molowym fenolu do formaldehydu jak 1:2,8 - 4,5* Nastepnie po obnizeniu zawartosci wolnego formaldehydu i mieszaninie reakcyjnej do poziomu ponizej 15$ wag. po jej uprzednia ochlodzeniu wprowadza sie wodny roztwór kaze¬ iny, amoniaku i mocznika, miesza sie a nastepnie wprowadza dodatkowa porcje mocznika w ta¬ kiej ilosci, by sumaryczny jego udzial w przeliczeniu na sucha mase zywicy wynosil 5-5596 wag., po czym produkt kondensacji poddaje sie ochlodzeniu.Sposobem wedlug wynalazku miesza sie 0,3 mola fenolu z 0,1 mola styrenu, dodaje 0,01- 0,02 mola kwasowego katalizatora, którym moze byc np. kwas maleinowy lub szczawiowy, po czym mieszanine ogrzewa sie do temperatury ponizej 160°C i utrzymuje w tej temperaturze przez 1-6 godzin, korzystnie 4 godziny, nastepnie wprowadza sie pozostala ilosc fenolu w ilosci 0,7 mola, formaldehyd lub donor formaldehydu w przeliczeniu na formaldehyd, zawierajacy 2,8 do 4,5 mola w stosunku do sumarycznej ilosci fenolu. Nastepnie wprowadza sie katalizator, którym sa drugorzedowe aminy, takie jak dwuetanoloamina, dwuetyloamina lub trzeciorzedowe aminy, takie jak trójetanoloamina, trójetyloamina wzglednie ich mieszaniny, stosowane w ogól¬ nej ilosci 0,05-0,2 mola w przeliczeniu na 1 mol zwiazków fenolu. Po wymieszaniu wszystkich skladników podnosi sie temperature reakcji do wrzenia i utrzymuje do momentu, az zawartosc wolnego formaldehydu spadnie ponizej 12$ wag. Wtedy wprowadza sie dyspergator w ogólnej ilosci 5-15$ wag.w stosunku do masy zywicy fenolowo-formaldehydowej, skladajacy sie z roz¬ tworu kazeiny w ilosci 15-30$ wag., mocznika 20-50$ wag., wody 30-60$ wag. i amoniaku 1-5$ wag. o stezeniu 25-27$ wag. Po dokladnym wymieszaniu powyzej opisanego roztworu dyspergato- ra z zywica fenolowo-formaldehydowa wprowadza sie mocznik w takiej ilosci aby jego dodatek stanowil sumarycznie 5-55$ wag. w przeliczeniu na sucha mase zywicy.Ponizej przedstawione przyklady ilustruja dokladniej sposób otrzymywania modyfikowanych zdyspergowanych zywic fenolowo-formaldebydowych typu rezolowego wedlug wynalazku.Przyklad I. Do reaktora wprowadza sie 27,6 g fenolu, 7,7 g styrenu i 1,86 g kwasu maleinowego i przy ciaglym mieszaniu podnosi temperature do 158°+2°C a nastepnie utrzy¬ muje w niej przez 3,5 godziny. Potem chlodzi sie do temp. 70°C. Z kolei do otrzymanego w ten sposób produktu reakcji fenolu ze styrenem wprowadza sie dodatkowa ilosc fenolu w ilosci 66,5 g, formaline o stezeniu 37$ wag. w ilosci 284,3 g oraz trójetanoloamine - 14,9g a na¬ stepnie podgrzewa sie otrzyaeana w ten sposób mieszanine do wrzenia i utrzymuje w tej tempe¬ raturze przez 80 minut, kiedy to zawartosc wolnego formaldehydu wynosi 10,66$ wag. Otrzyma¬ na zywice schladza sie do temperatury 60°c i wprowadza dyspergator o skladzie 19$ wag. ka¬ zeiny, 30$ wag. mocznika, 50$ wag. wody i 1$ wag. amoniaku o stezeniu 26$ wag. w ogólnej ilosci 40 g a nastepnie 53g krystalicznego mocznika oraz 80g wody. Otrzymany produkt posiada nastepujace wlasnosci: zawartosc wolnego fenolu - 1,82$ wag.; zawartosc wolnego formaldehy¬ du - 1,12$ wag#; pH - 7,75; zawartosc suchej substancji - 37,21$.131 994 3 Otrzymana zywica tworzyla przy rozcienczaniu woda trwala emulsje. Zywica w trakcie prze¬ chowywania w temperaturze pokojowej ulega rozwarstwieniu, jednakze po wymieszaniu powraca do pierwotnej postaci. Produkt nie ulega, zamrozeniu do temperatury -20°C. Po zamrozeniu i rozmrozeniu nie ulega zmianie.Przyklad II. Do reaktora wprowadza sie 27,6 g fenolu, 7,7 g styrenu oraz 1f86 g kwasu maleinowego. Mieszanine ogrzewa sie do temperatury 158+2°C i utrzymuje w niej przez 4,5 godziny. Po ochlodzeniu do 70°C do uzyskanego produktu dodaje sie pozostala ilosc feno¬ lu w ogólnej ilosci 66,5 g, formaline o stezeniu 37% wag. w ilosci 304,3 g oraz trójetano- loamine 14,9 g * nastepnie podgrzewa sie otrzymana w ten sposób mieszanine do wrzenia i utrzymuje w tej temperaturze do osiagniecia zawartosci 12,48% wag. wolnego formaldehydu, co nastepuje po ok. 90 min. Otrzymana zywice schladza sie do temperatury ponizej 60°C i wpro¬ wadza dyspergator o skladzie identycznym jak w przykladzie I w ogólnej ilosci 47,3 g a na¬ stepnie 133 g 40%-owego wodnego roztworu mocznika. Otrzymany produkt ochlodzony do 20°C, posiadal nastepujace wlasnosci: zawartosc wolnego fenolu - 0,99%; zawartosc wolnego formal¬ dehydu - 1,40%; pH - 7,51; zawartosc suchej substancji - 36,11% wag.Otrzymana zywica przy rozcienczaniu woda dawala trwala emulsje. W trakcie magazynowania w temperaturze pokojowej nastepowalo po 5-ciu tygodniach rozwarstwienie, które ustepowalo po dokladnym wymie lizaniu zywicy. Uzyskany produkt podobnie jak w przykladzie I byl odporny na przemrozenie.Przyklad III. Do reaktora wprowadza sie 94,1 g fenolu, 284,3 g formaliny o za¬ wartosci 37% formaldehydu oraz 14,9 g trójetanoloaminy; calosc po wymieszaniu ogrzewa sie do wrzenia i kondensuje w tej temperaturze do osiagniecia zawartosci wolnego formaldehydu 11,65% wag. w czasie 80 minut. Otrzymana zywice schladza sie do temperatury 60°C i wprowadza dyspergator o identycznym skladzie jak w przykladach I i II w ogólnej ilosci 39,3 g a na¬ stepnie 118 g 40%-owego roztworu mocznika. Po czym uzyskany produkt ochlodzono do tempera¬ tury otoczenia. Posiadal on nastepujace wlasnosci: zawartosc wolnego fenolu - 1,49% wag.; zawartosc wolnego formaldehydu - 0,65% wag.; pH - 7,94; zawartosc suchej substancji - 38f50% wagowych • Produkt posiadal wlasnosci trwalego emulgowania sie w trakcie rozpuszczania w wodzie.Byl stabilny przez okres 4 tygodni a wystepujace po tym czasie rozwarstwienie ulegalo od¬ wróceniu po wymieszaniu. Zywica byla odporna na przemrozenie.Przyklad IV. /porównawczy/. Do reaktora wprowadza sie skladniki w ilosciach jak w przykladzie III i kondensuje w identyczny sposób, nastepnie zywice ochladza sie do 60°C i wprowadza roztwór mocznika w ilosci 118 g o stezeniu 40% wag. Otrzymana zywica posiadala nastepujace wlasnosci: zawartosc wolnego fenolu - 1,58% wag.; zawartosc wolnego formaldehy¬ du - 10,58% wag.; pH - 8,01; zawartosc suchej substancji - 39,20%; rozpuszczalnosc w wo¬ dzie - 1:2,5.Produkt nie tworzy emulsji i przy rozcienczaniu woda ulega zmetnieniu i osadza sie. Po krótkim okresie czasu 3 dni produkt ulega rozwarstwieniu. Jest równiez nieodporny na prze¬ mrozenie. Zamarza w temperaturze ponizej 0°C a po przemrozeniu i podgrzaniu do 20°c pro¬ dukt nie jest jednolity i zawiera bialy nierozpuszczalny osad.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania modyfikowanych mocznikiem zywic fenolowo-formaldehydowych typu re- zolowego na drodze kondensacji fenolu z formaldehydem w podwyzszonej temperaturze i wobec alkalicznego katalizatora, znamienny tym, ze fenol, ewentualnie z dodatkiem produktu reakcji fenolu ze styrenem, poddaje sie reakcji z formaldehydem lub ze zwiazkiem wydzielajacym formaldehyd, w obecnosci 0,05-0,15 mola drugo-lub trzeciorzedowej aminy lub4 131 994 ich mieszaniny jako katalizatora, w temperaturze 70-100 C, prsy stosunku molowym fenolu do formaldehydu jak 1:2,8-4,5, a po obnizeniu zawartosci wolnego formaldehydu w mieszaninie reakcyjnej do poziomu ponizej 15# wag* po jej uprscclnim ochlodzeniu wprowadza sie wodny roz¬ twór kazeiny, amoniaku i mocznika, miesza sie a nastepnie wprowadza dodatkowa porcje mocz¬ nika w takiej ilosci, by sumaryczny jego udzial w prKelicseniu na sucha mase zywicy wynosil 5-55# wag#, po czym produkt kondensacji poddaje sie ochlodzeniu« Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania modyfikowanych mocznikiem zywic fenolowo-formaldehydowych typu re- zolowego na drodze kondensacji fenolu z formaldehydem w podwyzszonej temperaturze i wobec alkalicznego katalizatora, znamienny tym, ze fenol, ewentualnie z dodatkiem produktu reakcji fenolu ze styrenem, poddaje sie reakcji z formaldehydem lub ze zwiazkiem wydzielajacym formaldehyd, w obecnosci 0,05-0,15 mola drugo-lub trzeciorzedowej aminy lub4 131 994 ich mieszaniny jako katalizatora, w temperaturze 70-100 C, prsy stosunku molowym fenolu do formaldehydu jak 1:2,8-4,5, a po obnizeniu zawartosci wolnego formaldehydu w mieszaninie reakcyjnej do poziomu ponizej 15# wag* po jej uprscclnim ochlodzeniu wprowadza sie wodny roz¬ twór kazeiny, amoniaku i mocznika, miesza sie a nastepnie wprowadza dodatkowa porcje mocz¬ nika w takiej ilosci, by sumaryczny jego udzial w prKelicseniu na sucha mase zywicy wynosil 5-55# wag#, po czym produkt kondensacji poddaje sie ochlodzeniu« Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL
PL23186281A 1981-06-24 1981-06-24 Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins PL131994B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23186281A PL131994B1 (en) 1981-06-24 1981-06-24 Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23186281A PL131994B1 (en) 1981-06-24 1981-06-24 Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL231862A1 PL231862A1 (en) 1983-01-03
PL131994B1 true PL131994B1 (en) 1985-01-31

Family

ID=20009026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23186281A PL131994B1 (en) 1981-06-24 1981-06-24 Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL131994B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL231862A1 (en) 1983-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU602695B2 (en) Water soluble phenolic resole-urea composition
US5371140A (en) Emulsifiable phenolic resole resin
US9156737B2 (en) Method for producing phosphated polycondensation products and the use thereof
JP5306567B2 (ja) 熱絶縁製品およびその製造方法
EP1446434B1 (en) Resin/binder system for preparation of low odor fiberglass products
CA2368869C (en) Low emission formaldehyde resin and binder for mineral fiber insulation
GB2152945A (en) Stable tannin based polymer
JPH0386715A (ja) 水溶性レゾール樹脂の製造方法
EP0219132A1 (en) A process for the synthesis of highly stable sulfonated melamine-formaldehyde condensates as superplasticizing admixtures in concrete
CA2143601A1 (en) Storage stable melamine-modified phenolic resoles using an alkaline condensation and polyhydroxyl compound stabilization
US3932334A (en) Calcia catalyzed resins
USRE30375E (en) Calcia catalyzed resins
CA1189089A (en) Condensation products of substituted phenol sulfonic acid and formaldehyde
US3432453A (en) De-ionizing treatment for phenolic resins using a soluble ammonium salt
PL131994B1 (en) Method of manufacture of urea-modified phenol-formaldehyde resins
PL193052B1 (pl) Sposób wytwarzania rezoli oraz zastosowanie otrzymanych tym sposobem rezoli
EP0084681B1 (en) Process for producing particulate novolac resins and aqueous dispersions
CN101636425A (zh) 酚醛树脂,其制备方法和其作为粘合剂的用途
CA1049174A (en) Process for the production of phenol-acetone formaldehyde binders for weather-proof wood materials and product
JP4182309B2 (ja) スルファニル酸変性メラミンホルムアルデヒド樹脂水溶液の製造方法
JPH0488095A (ja) 石炭粉末の水スラリー用分散安定剤
US5345001A (en) Aqueous resol solutions and preparation thereof
PL109966B1 (en) Method of producing water-soluble phenol-formaldehyde-urea resins
CA1056974A (en) High efficiency stable aqueous resoles
PL109830B1 (en) Method of producing resorcinol-formaldehyde resins