PL130960B1 - Method of manufacture of isobutyric anhydride - Google Patents

Method of manufacture of isobutyric anhydride Download PDF

Info

Publication number
PL130960B1
PL130960B1 PL23344781A PL23344781A PL130960B1 PL 130960 B1 PL130960 B1 PL 130960B1 PL 23344781 A PL23344781 A PL 23344781A PL 23344781 A PL23344781 A PL 23344781A PL 130960 B1 PL130960 B1 PL 130960B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
fluoride
hydrolysis
isobutyryl
hydrogen fluoride
acceptor
Prior art date
Application number
PL23344781A
Other languages
English (en)
Other versions
PL233447A1 (en
Original Assignee
Ashland Oil Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ashland Oil Inc filed Critical Ashland Oil Inc
Priority to PL23344781A priority Critical patent/PL130960B1/pl
Publication of PL233447A1 publication Critical patent/PL233447A1/xx
Publication of PL130960B1 publication Critical patent/PL130960B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania bezwodnika kwasu izomaslowego z odpowiedniego fluor¬ ku monoacylu.Wiadomo, ze olefiny reaguja latwo z tlenkiem wegla w niskiej temperaturze i pod srednio wysokim cisnie¬ niem w obecnosci silnego kwasnego srodowiska, zwykle stanowiacego bezwodny fluorowodór, stezony kwas siarkowy lub bezwodny kwas chlorosulfonowy. Postulowany mechanizm karbonylowania jest zwykle okreslany jako reakcja Kocha i jest przykladowo opisany w opisie patentowym St Zjed. Ameryki nr 2 831 877. Najwieksza trudnoscia w realizowaniu reakcji Kocha na skale przemyslowa do wytwarzania nizszych kwasów karboksylo- wych jest trudnosc odzyskiwania kwasu katalizujacego w postaci nadajacej sie do zawracania do obiegu.Komatsu i inni w Buli. Jap.Pet.lnst, 16, 124-131 (1974) stwierdzaja, ze ten problem odzyskiwania jako taki odnosi sie zwlaszcza do reakcji Kocha, w której stosuje sie nizsza olefine. Podaja oni sposób postepowania dla odzyskiwania HF, który nastepuje po wytworzeniu kwasu piwalowego zgodnie z reakcja Kocha. Polega on na hydrolizowaniu mieszaniny reakcyjnej równomolowa mieszanina fluorowodoru i wody (54% wodny HF) i desty¬ lacji w celu odzyskania bezwodnego HF. Nastepnie hydrolizuje sie pozostalosc w postaci równomolowego kom¬ pleksu HF z kwasem piwalowym, stosujac minimalna ilosc wody aby utworzyc dwie warstwy. Warstwe górna stanowi wytwarzany kwas karboksylowy a druga zawracany do obiegu 54% wodny HF.Niestety sposób ten nie nadaje sie do zastosowania w podobnym procesie wytwarzania kwasu izomaslowe¬ go, gdyz ten kwas karboksylowy jest rozpuszczalny w 50% wodnym HF. Jedyna droga, aby przeprowadzic rozdzielenie faz jest rozcienczenie roztworu kwasu karboksylowego znaczna iloscia wody. W wyniku tego nie odzyskuje sie skutecznie do uzycia w procesie jednego mola HF na mol wytworzonego kwasu karboksylowego.Sposób wedlug wynalazku dotyczy calosciowego procesu wytwarzania bezwodnika kwasu izomaslowego w reakcji Kocha, w której jako srodowisko reakcji lub katalizator stosuje sie ciekly bezwodny HF. Jego celem jest zapewnienie procesu, w którym HF mozna odzyskiwac w zasadzie calkowicie w postaci bezwodnej nadajacej sie do zawracania do obiegu.Sposób wytwarzania bezwodnika kwasu maslowego polegajacy na karbonylowaniu w jego poczatkowej fazie propylenu w obecnosci znacznego molarnego nadmiaru cieklego bezwodnego fluorowodoru z przeksztalce¬ niem propylenu w chlorek izobutyrylu, frakcjonowaniu otrzymanej mieszaniny i zawracaniu do procesu odzyska¬ nego nieprzereagowanego bezwodnego fluorowodoru oraz hydrolizie pozostalosci skladajacej sie w zasadzie2 130 960 z otrzymanego fluorku izobutyrylu wedlug wynalazku charakteryzuje sie tym, ze fluorek izobutyrylu hydrolizu- je sie czesciowo w temperaturze 0 - 100°C w obecnosci akceptora fluorowodoru i 0,05 - 0,5 mola wody na mol fluorku izobutyrylu, po czym wygasza sie woda reakcje hydrolizy i otrzymana faze ciekla stanowiaca mieszanine w stanie równowagi, skladajaca sie w zasadzie z fluorku izobutyrylu i bezwodnika kwasu izomaslowego poddaje sie destylacji frakcjonowanej, zawracajac do etapu hydrolizy otrzymana górna frakcje fluorku izobutyrylu i od¬ biera sie jako produkt frakcje bezwodnika kwasu izomaslowego.Reakcje hydrolizy prowadzi sie w takim zakresie, aby woda uzyta do. wygaszania reakcji zapewniala równowagowa mieszanine skladajaca sie w zasadzie z fluorku izobutyrylu, bezwodnika kwasu izomaslowego i kompleksu HF ze wspomnianym akceptorem, utworzonego podczas reakcji hydrolizy. Nastepnie usuwa sie staly kompleks, produkt hydrolizy poddaje sie frakcjonowanej destylacji, uzyskujac górna frakcje fluorku izobu¬ tyrylu do zawracania do obiegu i frakcje posrednia, skladajaca sie glównie z bezwodnika kwasu izomaslowego.Zuzyty akceptor HF regeneruje sie, zawracajac bezwodny HF i akceptor HF do obiegu.Na rysunku przedstawiono schematycznie schemat procesu, ilustrujacy wytwarzanie bezwodnika kwasu izomaslowego na drodze karbonylowania propylenu w obecnosci bezwodnego HF, w którym sposób wedlug wynalazku stosuje siedo wewnetrznego, cyklicznego ponownego uzycia bezwodnego HF.Chociaz sposób wedlug wynalazku dotyczy tylko pewnych aspektów calego procesu wytwarzania bezwod¬ nika kwasu izomaslowego, z którego znaczna czesc nalezy do stanu techniki, szczególowy opis sposobu wedlug wynalazku musi byc wyjasniony w kontekscie calego rozwazanego schematu procesu. Jak przedstawiono na rysunku, w reaktorze karbonylowania 1 poddaje sie reakcji bezwodny fluorowodór, propylen pochodzacy z prze¬ robu ropy naftowej i tlenek wegla, wytwarzajac fluorek izobutyrylu z selektywnoscia w zasadzie 100%. W zwiaz¬ ku z tym nalezy wspomniec o warunkach pracy reaktora, które okreSa sie jako optymalne dla poszczególnych jego konstrukcji. Dla róznych konstrukcji reaktora warunki te moga, lecz nie musza byc optymalne. Okreslenie ' jednak takich warunków dla kazdej okreslonej konstrukcji lezy w mozliwosciach przecietnego fachowca w tej dziedzinie.Reakcje karbonylowania prowadzi sie pod cisnieniem 333,2*105Pa, zapewniajac doprowadzanie strumie¬ niem 11 tlenku wegla i temperature 30°C. Strumien zasilajacy propylenu 10 laczy sie ze strumieniem bezwodne¬ go HF 12 zapewniajac w reaktorze karbonylowania ich wzajemny stosunek 1:15. Czas przebywania w reaktorze wynosi 30 minut Strumien odcieku 13 z reaktora przeplywa przez zawory do adiabatycznego rozprezania (nie pokazane) do odbieralnika lub wstepnego zbiornika rzutowego 2, w którym utrzymuje sie cisnienie 19,6*105 Pa.Strumien gazu 14 odplywajacego z odbieralnika 2 przeplywa przez skruber3, podczas gdy kondensat, skladajacy sie glównie z fluorku izobutyrylu i cieklego HF wprowadza sie jako strumien 16 do urzadzenia do destylacji HF 4. Górna frakcje HF wraz z uzupelniajacym HF stanowi glówny strumien 12 zasilajacy reak¬ tor w HF. Pozostalosc fluorku izobutyrylu z urzadzenia do destylacji HF 4 wprowadza sie do hydrolizera 5 jako strumien zasilajacy 18 hydrolizera. Do hydrolizera wprowadza sie strumieniem 19 wode, stanowiaca odciek ze skrubera gazu 3. Ponadto do hydrolizera 5 doprowadza sie strumien akceptora HF, który w tym szczególnym przypadku przykladowo stanowi fluorek sodu.Hydrolize prowadzi sie w temperaturze 0 - 100°C, korzystnie 0 - 40°C, w obecnosci 0,05 - 0,5 mola wody na mol fluorku izobutyrylu obecnego w mieszaninie reakcyjnej poddawanej hydrolizie, korzystnie 0,2 - 0,4 mola wody na mol fluorku izobutyrylu. Wazne jest, aby podczas reakcji hydrolizy do wygaszenia (ekstynkcji) stosowac wode. Powstaly produkt reakcji hydrolizy stanowi równowagowa mieszanine bezwodnika kwasu izomaslowego, fluorku izobutyrylu i skompleksowanego fluorku sodu. Dalsza cecha sposobu wedlug wynalazku jest utrzymywa¬ nie odpowiedniej ilosci fluorku izobutyrylu w równowagowej mieszaninie, która, co wazne, sluzy jako rozpusz¬ czalnik bezwodnika kwasu izomaslowego. Po odzyskaniu skompleksowanego fluorku sodu przez- odsaczenie, jak pokazano na rysunku, na filtrze 7 kib w dowolny inny odpowiedni sposób, np. przez odwirowanie, faze homoge¬ niczna wprowadza sie jako strumien 20 do kolumny do destylacji frakcyjnej produktu 6. Frakcje górna fluorku izobutyrylu z kolumny 6 zawraca sie do obiegu do hydrolizera 5, a frakcje produktu stanowiacego bezwodnik kwasu izomaslowego odzyskuje sie jako strumien 21.Chociaz powyzszy opis odnosi sie do stosowania fluorku sodu jako akceptora fluorowodoru, mozna do tego cehf stosowac szereg innych zwiazków. Akceptorem fluorowodoru moze byc dowolny zwiazek, bedacy akceptorem protonów, lecz jednoczesnie nie wchodzacy w konkurencyjna reakcje z fluorkiem izobutyrylu albo bezwodnikiem kwasu izomaslowego. Korzystnymi akceptorami sa fluorki metali alkalicznych, zwlaszcza wymie¬ niony przykladowo poprzednio fluorek sodu. Sole te sa atrakcyjne, gdyz latwo tworza kompleks z HF i sa latwe do regenerowania na drodze obróbki cieplnej, podczas której uwalniaja bezwodny HF. Innym odpowiednim akceptorem, który mozna regenerowac pod wplywem ciepla, jest wegiel aktywowany. Jako akceptory moga tez sluzyc trzeciorzedowe aminy, zasadowe zywice jonowymienne jak równiez tlenki metali alkalicznych. Jednakze regenerowanie tych ostatnich akceptorów nie jest tak latwe jak w przypadku akceptorów wskazanych jako korzystne.Wracajac do schematu przedstawionego na rysunku, skompleksowany fluorek sodu przeplywa jako stru¬ mien 22 z filtru 7 do regeneratora HF 8. W tym przypadku regenerator ma postac prostego pieca. Powstaly HF,130960 . ¦ 3 odprowadzany jako strumien 23 laczy sie ze strumieniem 17 z urzadzenia do destylacji HF 4 i zaw.aca do reakto¬ ra karbonylowania 1 wraz z uzupelniajacym HF. Zregenerowany fluorek sodu zawraca sie strumieniem 24 do hydrolizera 5.Przyklad I. W celu zilustrowania najlepiej metody realizacji sposobu wedlug wynalazku, poprzedni szczególowy opis uzupelniono, podajac dane dotyczace skladu poszczególnych strumieni przedstawionych na rysunku. Dane te dotycza instalacji o zdolnosci produkcyjnej 454 kg moli bezwodnika kwasu izomaslowego na godzine. Odpowiednie szybkosci przeplywu (kg. moli/godzine) dla róznych strumieni zestawiono w tablicy. s a CM CM 1 ^ CM 8 a 1 00 1 h» 1 (O 1 "* 1 * 1 1 n 1 CM 1 *- 1 O 1 •* I & L_J CM O CM o" ,_ 8 O CO (O «! co co o 8 CM i L «1 o o co o <1 o o 8 O s «7 a r 5 O. o o o o » o n £ r* a ». 8 O CM r m r 1 P ^ § i 8 od o ^ sj 8 U) 3 •& 10 91 O u i CO 8 * * * lii.I I i i 1 1 r* § m r* CM 8 r* CM 3 I.M U. i!.CM i Lu a i r o s s i 2 1 A § o CM m S o r*. o r- o r» o .2 -S r ^ § s 8 li. w 1 8 CM U- 1 * 1 Z 1 *4 130 960 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania bezwodnika kwasu izomaslowego polegajacy na karbonylowaniu propylenu w obec¬ nosci znacznego nadmiaru cieklego, bezwodnego fluorowodoru, frakcjonowaniu otrzymanej mieszaniny i zawra¬ caniu do procesu nieprzereagowanego bezwodnego fluorowodoru oraz hydrolizie otrzymanego fluorku izobutyry¬ lu, z n a m i e n n y t y m, ze fluorek izobutyrylu hydrolizuje sie czesciowo w temperaturze 0 - 100°C w obec¬ nosci akceptora fluorowodoru i 0,05 - 0,5 mola wody na mol fluorku izobutyrylu, po czym wygasza sie woda reakcje hydrolizy i otrzymana faze ciekla stanowiaca mieszanine wstanie równowagi skladajaca sie w zasadzie z fluorku izobutyrylu i bezwodnika kwasu izomaslowego poddaje sie destylacji frakcjonowanej, zawracajac do etapu hydrolizy otrzymana górna frakcje fluorku izobutyrylu i odbiera sie jako produkt frakcje bezwodnika kwasu izomaslowego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie w temperaturze 0 ¦ 40°C i w obecnosci 0,2 - 0,4 mola wody na mol fluorku izobutyrylu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze z mieszaniny reakcyjnej z etapu hydrolizy odzyskuje sie kompleks fluorowodoru z akceptorem i ogrzewa, otrzymujac bezwodny fluorowodór, który zawra¬ ca sie do procesu i zregenerowany akceptor, który stosuje sie ponownie w etapie hydrolizy. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako akceptor fluorowodoru stosuje sie fluorek metalu alkalicznego. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako akceptor fluorowodoru stosuje sie fluorek sodu.PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100egz.Cena 100 zl PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania bezwodnika kwasu izomaslowego polegajacy na karbonylowaniu propylenu w obec¬ nosci znacznego nadmiaru cieklego, bezwodnego fluorowodoru, frakcjonowaniu otrzymanej mieszaniny i zawra¬ caniu do procesu nieprzereagowanego bezwodnego fluorowodoru oraz hydrolizie otrzymanego fluorku izobutyry¬ lu, z n a m i e n n y t y m, ze fluorek izobutyrylu hydrolizuje sie czesciowo w temperaturze 0 - 100°C w obec¬ nosci akceptora fluorowodoru i 0,05 - 0,5 mola wody na mol fluorku izobutyrylu, po czym wygasza sie woda reakcje hydrolizy i otrzymana faze ciekla stanowiaca mieszanine wstanie równowagi skladajaca sie w zasadzie z fluorku izobutyrylu i bezwodnika kwasu izomaslowego poddaje sie destylacji frakcjonowanej, zawracajac do etapu hydrolizy otrzymana górna frakcje fluorku izobutyrylu i odbiera sie jako produkt frakcje bezwodnika kwasu izomaslowego.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie w temperaturze 0 ¦ 40°C i w obecnosci 0,2 - 0,4 mola wody na mol fluorku izobutyrylu.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze z mieszaniny reakcyjnej z etapu hydrolizy odzyskuje sie kompleks fluorowodoru z akceptorem i ogrzewa, otrzymujac bezwodny fluorowodór, który zawra¬ ca sie do procesu i zregenerowany akceptor, który stosuje sie ponownie w etapie hydrolizy.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako akceptor fluorowodoru stosuje sie fluorek metalu alkalicznego.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako akceptor fluorowodoru stosuje sie fluorek sodu. PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100egz. Cena 100 zl PL
PL23344781A 1981-10-15 1981-10-15 Method of manufacture of isobutyric anhydride PL130960B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23344781A PL130960B1 (en) 1981-10-15 1981-10-15 Method of manufacture of isobutyric anhydride

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23344781A PL130960B1 (en) 1981-10-15 1981-10-15 Method of manufacture of isobutyric anhydride

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL233447A1 PL233447A1 (en) 1983-04-25
PL130960B1 true PL130960B1 (en) 1984-09-29

Family

ID=20010245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23344781A PL130960B1 (en) 1981-10-15 1981-10-15 Method of manufacture of isobutyric anhydride

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL130960B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL233447A1 (en) 1983-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4303594A (en) Process for the production of isobutyric acid anhydride
JPH11228461A (ja) 245faの調製
JPH0640999A (ja) 酢酸の製造方法
EP0297647B1 (en) Process for the production of alkylene carbonate
JPS5953441A (ja) 芳香族カルボン酸の製造法
JPS6059218B2 (ja) アルキレングリコ−ルの製造方法
JPS5913741A (ja) 高純度エチレングリコ−ルの製造法
JPS6351972B2 (pl)
GB2106893A (en) Process for the production of isobutyric acid anhydride
JP2010241765A (ja) カルボン酸エステルの製造方法
PL130960B1 (en) Method of manufacture of isobutyric anhydride
JPS6051451B2 (ja) 第3級ブチルアルコ−ルの製造法
US3721708A (en) Process for the preparation of o-phthalic acid
JP2013177331A (ja) ナフタレンジカルボン酸製造において生じる廃液よりトリエチルアミンおよびアセトンを回収する方法
JPH06157402A (ja) テレフタル酸の回収方法
CA1173855A (en) Process for the production of isobutyric acid anhydride
JP2795360B2 (ja) 炭酸ジメチルの連続的製法
JPH03184933A (ja) ヘミアセタール化合物の製造方法
CA1042468A (en) Method of recovering butadiene gas from an acetoxylation process
KR950008081B1 (ko) 카르복시산의 제조방법
CN112479874A (zh) 3-甲氧基丙酸甲酯的合成方法
JP2002523489A (ja) メタノールからホルムアルデヒドを非−酸化的に製造する方法
US4162268A (en) Process for preparing diacetylbenzene
US4306100A (en) Process for production of alkenediols
JPS59204146A (ja) 含フツ素有機化合物の精製法