PL130632B1 - Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer - Google Patents

Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer Download PDF

Info

Publication number
PL130632B1
PL130632B1 PL22141580A PL22141580A PL130632B1 PL 130632 B1 PL130632 B1 PL 130632B1 PL 22141580 A PL22141580 A PL 22141580A PL 22141580 A PL22141580 A PL 22141580A PL 130632 B1 PL130632 B1 PL 130632B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
zones
temperature
monomer
catalyst
zone
Prior art date
Application number
PL22141580A
Other languages
English (en)
Other versions
PL221415A1 (pl
Inventor
Jerzy Serwatka
Jozef Straszewski
Ryszard Klepaczko
Wladyslaw Jedrzejewski
Waclaw Kowalski
Original Assignee
Dolnoslaskie Zaklady Chemiczne
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dolnoslaskie Zaklady Chemiczne filed Critical Dolnoslaskie Zaklady Chemiczne
Priority to PL22141580A priority Critical patent/PL130632B1/pl
Publication of PL221415A1 publication Critical patent/PL221415A1/xx
Publication of PL130632B1 publication Critical patent/PL130632B1/pl

Links

Landscapes

  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku Jest oiagly sposób wytwarzania polimeru 1,2-dihydro-2, 2,4-trl- metyloohinoliny, stosowanego Jako srodek zapobiegajaoy tlenowemu starzeniu sie gumy* Jak wynika z publlkaojli D#'Craigs The Reaotlon of Acatone with Aniline, Jurnal of the Amerlzan Chemioal Sooiety, 1938f Yol 60, 1^58-1465, szeroko rozpowszechniana metoda syntezy 1,2-diiiydi*o-2, 2,4-trimetylochinoliny opiera sie na reakojl kondensaojl acetonu z »« Tonowy, kwas sulfanilowy, chlorek glinowy* Niekiedy katalizatory stosowane sa lacznie z akt: watoraml, którymi sa ohlorowooalklle lub inne substanoje bedace zródlem protonów* V wyniku reakcji otrzymuje sie mieszanine monomeru i polimeru 1,2-dihydro-2,2,4-trimetyloohinoliny* V oelu otrzymania dogodnej, stalej postaoi produktu, polimer oddziela sie od monomeru na drodze destylaoji prózniowej* Monomer poddaje sie pollmeryzaoji róznymi metodami stosujao najczesciej bezwodny chlorek glinowy Jako katalizator* Znane sposoby produkcji wymienionego polimeru charakteryzuja sie duzym ladunkiem scieków, poniewaz produkt surowy wymaga dokladnej neutralizacji i wymycia katalizatora, gdyz nawet sladowe ilosoi kwasów w produkoie surowym moga byó przyozyna depolimeryzaoji w czasie destylacji* Z patentu USA nr 3 829 292 znany Jest oiagly sposób wytwarzania polimeru 1,2-dlhydro- -2,2,4-trlmetyloohinoliny poprzez kondensacje amin aromatycznych, w tym aniliny, z acetonem w obeonosol katalizatorów i ewentualnie aktywatorów, które po zmieszaniu wprowadza sie pod olsnieniem od dolu do reaktora kolumnowego z wypelnieniem, ogrzewanego do temperatury sto¬ sowanej do uzytych reagentów** Nastepnie mieszanine poreakcyjna wprowadz* aie od góry do2 130 632 drugiego reaktora kolumnowego z wypelnieniem, gdzie nastepuje dokonczenie reakoji polikon¬ densaoji*' Konoowy produkt Joet mieszanina monomeru z polimerem 1 ma postac pólplynna* Stopien konwersji obliozony w stosunku do wprowadzonej aniliny wynosi 45$, a ciezar wlasciwy produktu 0,9*00 g/om3# Ze wzgledu na wymagania przemyslu gumowego, w którym produkt znajduje zastosowanie, postac pólplynna Jest niedogodna, gdyz utrudnia prooes aut ornat yoznego dozowania surowców.Wynalazek dotyczy ciaglego sposobu wytwarzania polimeru 1,2-dlhydro-2,2,4-trimetylo- chinoliny na drodze kondensaojl aniliny z aoetonem w obecnosci kwasu benzenosulfonowejo Jako katalizatora 1 trójohloroetylenu jako aktywatora, z konoowa destylacja monomeru* Istota wynalazku polega na tym, Ze prowadzi sie równoczesnie pollkondensaoje anili¬ ny z acetonem w obecnosci katalizatora 1 polimeryzaoje monomeru w obecnosoi tego samego katalizatora, aktywatora i aoetonu, kazdy prooes w wymuszonym przeplywie w odrebnej, liniowo rozciagnietej zamknietej przestrzeni o strefowo zmieniajaoej sie temperaturze, najpierw wzrastajaoej a nastepnie malejaoej* Pólprodukty pollkondensaojl i polimeryzacji laczy sie ze soba, po czym rozpuszcza w toluenie 1 odzyskuje kwas benzenosulfonowy, który sie zawraoa do obu procesów* Monomer'z koncowej destylaoji kieruje sie na biezaco do prooesu pollmeryzaoji* Korzystna Jest prowadzenie polikondensaoji w 11 strefach temperaturowych, podwyz¬ szajac temperature w pierwszej i drugiej strefie od Ul3 fo 433 K, zas w dalszych pieciu strefach od 433 do 453 K, a nastepnie obnizajac Ja w pozostalych strefaoh od 453 do 4l3 Jv, utrzymujac we wszystkich strefaoh olsnienie 1,3 •» 1,6 MPa* Korzystne Jest prowadzenie polimeryzacji ii 11 strefach temperaturowych, podwyzsza¬ jac temperature w pierwszej strefie od 413 do 443 K, zas w dalszyoh czterech strefach od 443 do 453 K, a nastepnie obnizajao ja od 453 do 393 K * szóstej 1 siódmej strefie 1 w nastepnyoh strefaoh od 393 do 383 K, utrzymujac we wszystkich strefaoh cisnienie 1f3 - 1,6 MPaV Okazalo sie, ze Jezeli prooesy polikondensaoji 1 polimeryzacji prowadzi sie w cia¬ glym przeplywie tlokowym, eliminuje sie niepozadany efekt mieszania wstecznego produktów 2 substratami. 1 stwarza dogodne warunki wymiany ciepla, a Jezeli mase reakcyjna prowadzi sie przez strefy o zróznioowanej temperaturze, stopniowo rosnaoej 1 nastepnie malejacej, uzyskuje sie w sumie optymalna wydajnosc do 95£ w przeliozeniu na aniline, oo znacznie przewyzsza wydajnosc znanych prooesów, wynoszaca 45-70$* Kierowanie monomeru do procesu polimeryzacji z wezla destylaoji koncowej i zastosowanie wspólnego katalizatora dla obu reakoji oraz zawracanie odzyskanego katalizatora do reaktorów, stwarza po pierwsze mozli¬ wosc laoznej przeróbki pólproduktów obu reaktorów oraz po drugie pozwala na zmniejszenie ladunku soleków o okolo 90£« Laczna przeróbka obu pólproduktów umozliwia ograniozenie liozby aparatów i urzadzen, oo' zwieksza niezawodnosc prooesu* V rezultaoie sposób wedlug wynalazku zapewnia korzystne warunki praoy i wspólpracy zasadniozyoh wezlów technologicz¬ nych w jednym ciagu produkcyjnym, produkcje polimeru z wysoka wydajnoscia i o korzystnej postaci, zmniejszenie ladunku soleków i ograniozenie konieoznosoi interwencji do minimum* Osiagnieto to dzieki sprzezeniu szeregu czynnosci, które wspólnie prowadza do realizacji oelu jakim Jest prooes ciagly, typowo wielkoprzemyslowy z minimalizacja soleków, zmniej¬ szajacy zagrozenie srodowiska naturalnego, znaoznie korzystniejszy w porównaniu do zna¬ nych prooesów wytwarzania tego typu polimerów* Przedmiot wynalazku Jest przedstawiony w przykladzie wykonania zilustrowanym rysun¬ kiem, który przedstawia sohemat technologiczny sposobu* Do 11-czlonówego rurowego reakto¬ ra 1 z przeplywem tlokowym w formie wezownioy o srednicy rur 200 mm, wyposazonego w plaszcz z doprowadzeniem pary grzejnej o cisnieniu 2 MPa i indywidualna regulaoja temperatury w kazdym ozlonie podaje sie pompa dozujaoa 212 kg/h aniliny AX oraz 351 kg/h roztworu przygotowanego z 313 kg aoetonu A i 38 kg kwasu benzenosulfonówego K* V pierwszym ozlonie130632 3 utrzymuje sie mieszanine reakcyjna w temperaturze- 413 K, w drugim ozionie w 423 K, w trze- olm 433 Ef ^ ozwartym w 443 K, a w piatym, szóstym 1 siódmym 453 &•' Poczawszy od ósmego ozlonu temperature mieszaniny obniza sie, w ósmym ozionie do 443 K, w dziewiatym 423 K, w dziesiatym 413 K, w jedenastym do 403 K* Cala reakoje prowadzi sie w ozasie 6 godzin przy cisnieniu okolo 1,4 MPa* Mieszanine poreakcyjna po rozprezeniu w zaworze redukcyjnym doprowadza sie do kolumny pólkowej, wyposazonej w dolnej czesol w wezownioe grzejna, na szozyole kolumny utrzymuja© temperature okolo 324 K, a w dolnej ozesoi 373- 303 K* V kolumnie oddestylowuje sie aoeton* Do 11-ozlonowego rurowego reaktora 2 zbudowanego analogioznie Jak reaktor 1 podaje sie pompa dozujaoa 252 kg/h monomeru 1,2-dlhydro-2,2,4-trlmetyloohinollny M, 32 kg/h trójchloroetylenu AK i 195 kg/h roztworu przygotowanego ¦ 150 kg acetonu A i 45 kg kwasu benzenosulfonówego K* Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w temperaturze 413 K w pierwszym oslonie, w 433 K w drugim oslonie, 443 K w trzecim czlonie 1 453 K * czwartym 1 piatym ozlonie, a nastepnie obniza sie w szóstym czlonie do 423 K i w siódmym czlonie do 393 K, oraz w ósmym oslonie 380 K, w dziewiatym 388 K, w dziesiatym 383 i jedenastym 383 K« Cala reakoje prowadzi sie przy cisnieniu okolo 1,5 MPa w osasie okolo 8 godzin* Mieszani¬ ne poreakcyjna po rozprezeniu w zaworze redukcyjnym doprowadza sie do kolumny pólkowej wyposazonej w dolnej ozesoi w wezownioe grzejna, na szozyole kolumny utrzymujac tempera¬ ture 360 K, iv dolnej ozesoi w zakresie 393 - 433 K« V kolumnie oddestylowuje sie aceton 1 trójchloroetylen* Strumienie pólproduktów z obu reaktorów 112 pozbawione lotnych rozpuszczalników wprowadza sie równoozepnie do rozolonozalnika 3, praoujaego w sposób oiagly, wyposazonego w mieszadla 1 chlodnice zwrotna, do którego podaje sie pompa dozujaoa 2 ozesol masowe toluenu na 1 osesó masowa pólproduktów* Roztwór toluenowy masy poreakcyjnej kieruje sie do rozdzielacza 4 pracujacego w sposób oiagly, gdzie wydziela sie wode kondensacyjna za¬ wierajaca rozpuszczony kwas bensenosulfonowy 1 Jego sól anilinowa i kieruje do destyla- tora 5* ekad kwas benzenosulfonowy K zawraca sie do reaktorów 112 jako katalizator* Toluenowy roztwór monomeru 1 polimeru zawierajacy resztki kwasu benzenosulfonówego podda¬ je eie oiaglej neutralizacji i przemywaniu w kolumnowym aparaoie 6, w przeciwpradzie do¬ prowadzajac roztwór monomeru i polimeru od dolu, wode od góry a 4£ roztwór wodorotlenku sodu na wysokosol okolo 1/3 kolumny* Nastepnie z toluenówego roztworu monomeru 1 polimeru oddestylowuje sie toluen w urzadzeniach 7 zlozonyoh z wiezy odpedowej, wyparki obiegowej 1 wyparki cienkowarstwowej praoujaoej przy obnizonym olsnieniu do 90£* Nastepnie rozdzie¬ la sie monomer M od polimeru w wyparoe 8 olenko-warstwowej w temperaturze 513 K i obnizo¬ nym cisnieniu do 95^# Monomer M po schlodzeniu i skropleniu kieruje sie do drugiego reaktora 2* Polimer P poddaje sie granulaoji w urzadzeniu 9# Otrzymuje sie produkt w postaol granulek, o temperaturze mieknienia minimum 343 K, sredniej masie ozasteozkowej 450, s wydajnoscia 95% « przeliozeniu na aniline* Zastrzezenia pa tentów e 1* Ciagly sposób wytwarzania polimeru 1,2-dihydro-2,2,4-trimetyloohinoliny na drodze kondensaoji aniiliny z aoetonem w obecnosci kwasu benzenosulfonowego jako katalizatora i trójchloroetylenu jako aktywatora, z konoowa destylacja monomeru, znamienny tym, ze prowadzi sie równoozesnie polikondensaoje aniliny s aoetonem w obecnosci kata¬ lizatora 1 polimeryzaoje monomeru w obeonosoi tego samego katalizatora, aktywatora i aoe- tonu, kazdy prooes w wymuszonym przeplywie w odrebnej, liniowo rozolagnietej 1 zamknietej przestrzeni o strefowo zmieniajaoej sie temperaturze, najpierw wzrastajaoej a nastepnie malejaoej, z tym, ze pólprodukty polikondensaoji i polimeryzacji laczy sie ze soba, po ozym rozpuszcza w toluenie 1 odzyskuje kwas benzenosulfonowy, który sie zawraca do obu prooesów, natomiast monomer z konoowej destylacji kieruje sie na biezaoo do prooesu poli- meryzaojl*4 130 632 2* Ciagly sposób wedlug zastrz, 1, z n a m lenny t y m, ze pollkondenaao Je prowadzi sie w 11 strefach temperaturowyoh, podwyzszajae temperature w pierwszej i dru¬ giej stsefle od 413 do 433 Kt za£ w dalszych pleolu strefaoh od 433 do 453 K, a nastepnie obnlzajao Ja v pozostalyoh strefaoh od ^53 do 403 K, przy czym we wszystkloh strefaoh utrzymuje sle olsnienie 1,3 - 1,6 MPe* 3«T Ciagly sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze polimeryzao Je prowadzi sle w 11 strefaoh temperaturowyoh, podwyzszajac temperature w pierwszej strefie od 413 do 443 Kf zas w dalszyoh oztereoh strefach od 443 do 453 Kf a nastepnie obnllajao Ja od 453 do 393 K w szóstej 1 siódmej strefie 1 w nastepnyoh strefaoh od 393 do 383 Kt przy ozy* we wszystkich strefaoh utrzymuje sie olsnienie 1,3 - 1,6 MPa, AbL l l K AK- 1 vvwv 8 M _M_ i L -K—, AAAAA \1 K GRANULAT Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cer.a 100 zl PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia pa tentów e 1. * Ciagly sposób wytwarzania polimeru 1,2-dihydro-2,2,4-trimetyloohinoliny na drodze kondensaoji aniiliny z aoetonem w obecnosci kwasu benzenosulfonowego jako katalizatora i trójchloroetylenu jako aktywatora, z konoowa destylacja monomeru, znamienny tym, ze prowadzi sie równoozesnie polikondensaoje aniliny s aoetonem w obecnosci kata¬ lizatora 1 polimeryzaoje monomeru w obeonosoi tego samego katalizatora, aktywatora i aoe- tonu, kazdy prooes w wymuszonym przeplywie w odrebnej, liniowo rozolagnietej 1 zamknietej przestrzeni o strefowo zmieniajaoej sie temperaturze, najpierw wzrastajaoej a nastepnie malejaoej, z tym, ze pólprodukty polikondensaoji i polimeryzacji laczy sie ze soba, po ozym rozpuszcza w toluenie 1 odzyskuje kwas benzenosulfonowy, który sie zawraca do obu prooesów, natomiast monomer z konoowej destylacji kieruje sie na biezaoo do prooesu poli- meryzaojl*4 130 632
  2. 2. * Ciagly sposób wedlug zastrz, 1, z n a m lenny t y m, ze pollkondenaao Je prowadzi sie w 11 strefach temperaturowyoh, podwyzszajae temperature w pierwszej i dru¬ giej stsefle od 413 do 433 Kt za£ w dalszych pleolu strefaoh od 433 do 453 K, a nastepnie obnlzajao Ja v pozostalyoh strefaoh od ^53 do 403 K, przy czym we wszystkloh strefaoh utrzymuje sle olsnienie 1,3 - 1,6 MPe* 3«T Ciagly sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze polimeryzao Je prowadzi sle w 11 strefaoh temperaturowyoh, podwyzszajac temperature w pierwszej strefie od 413 do 443 Kf zas w dalszyoh oztereoh strefach od 443 do 453 Kf a nastepnie obnllajao Ja od 453 do 393 K w szóstej 1 siódmej strefie 1 w nastepnyoh strefaoh od 393 do 383 Kt przy ozy* we wszystkich strefaoh utrzymuje sie olsnienie 1,3 - 1,6 MPa, AbL l l K AK- 1 vvwv 8 M _M_ i L -K—, AAAAA \1 K GRANULAT Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cer.a 100 zl PL
PL22141580A 1980-01-16 1980-01-16 Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer PL130632B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22141580A PL130632B1 (en) 1980-01-16 1980-01-16 Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL22141580A PL130632B1 (en) 1980-01-16 1980-01-16 Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL221415A1 PL221415A1 (pl) 1981-07-24
PL130632B1 true PL130632B1 (en) 1984-08-31

Family

ID=20000892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL22141580A PL130632B1 (en) 1980-01-16 1980-01-16 Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL130632B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL221415A1 (pl) 1981-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1085685C (zh) 制造聚酯预聚物的方法
US7309804B2 (en) Process for purifying 1,2-dichloroethane
CN1238317C (zh) 制备聚三亚甲基醚二醇的连续方法
JP7003237B2 (ja) 複合化学工程内の蒸発スチーム再圧縮機を用いたエネルギー再活用システム
GB2094829A (en) Process for the dehydration of a low molecular weight alcohol
CN109134231B (zh) 一种微分环流连续生产氯乙酸的装置与工艺
CN111574482A (zh) 一种高效催化合成环氧双酚芴的方法
SK282662B6 (sk) Spôsob výroby 1,2-dichlóretánu priamou chloráciou a zariadenie na vykonávanie tohto spôsobu
CN114505021B (zh) 用于丁二烯液相氯化制备二氯丁烯的螺旋板式多段反应器及二氯丁烯制备
JPS61277637A (ja) 1、2−ジクロロエタンの精製方法
CN104961630B (zh) 一种2,5‑二氯苯酚的制备方法
PL130632B1 (en) Continuous process for preparing 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer
CN87105587A (zh) 邻苯二甲酸酐的生产方法
CN118988210B (zh) 一种间/对苯二甲酰氯的连续生产系统以及连续生产工艺
BG106179A (bg) Метод за получаване на полиамиди от лактами и полиамидни екстракти
US3697546A (en) Method of producing trioxan
CN1156418C (zh) 苯催化加氢制环己烷的反应精馏外耦合装置及合成工艺方法
CN119390522A (zh) 一种利用副产氯化氢连续化生产氯乙烷的工艺
CN114100551B (zh) 一种二聚硫代六氟丙酮生产装置及生产工艺
CN110272546B (zh) 一种合成聚醚砜树脂的方法
CN114835569A (zh) 缩合法生产光引发剂uv-184的方法
CN106458830A (zh) 制备(s)‑2‑乙酰氧基丙酸及其衍生物的方法
CN115043795B (zh) 一种四氢呋喃的生产工艺
RU2099318C1 (ru) Способ получения изопрена
CN217490835U (zh) 高含量橡胶防老剂rd的合成装置