PL130166B2 - Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups - Google Patents

Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups

Info

Publication number
PL130166B2
PL130166B2 PL23901782A PL23901782A PL130166B2 PL 130166 B2 PL130166 B2 PL 130166B2 PL 23901782 A PL23901782 A PL 23901782A PL 23901782 A PL23901782 A PL 23901782A PL 130166 B2 PL130166 B2 PL 130166B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mole
dicarboxylic acid
moles
methanesulfonic acid
per
Prior art date
Application number
PL23901782A
Other languages
English (en)
Other versions
PL239017A2 (en
Inventor
Tadeusz Skwarski
Alina Polowinska
Andrzej Dems
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL23901782A priority Critical patent/PL130166B2/pl
Publication of PL239017A2 publication Critical patent/PL239017A2/xx
Publication of PL130166B2 publication Critical patent/PL130166B2/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych zwiazków zawierajacych bloki eterowe i trzeciorzedowe grupy aminowe, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy, zas n = 4-20.Sposób otrzymywania nowych zwiazków zawierajacych bloki eterowe i trzeciorzedowe grupy aminowe, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R i n maja wyzej podane znaczenie wedlug wynalazku polega na tym, ze nienasycony kwas dwukaroboksylowy poddaje sie reakcji estryfikacji z glikolem polietylenowym o masie czasteczkowej 200-1000, w srodowisku rozpuszczalnika azeotropowego, korzystnie toluenu, w obecnosci kwasu metanosulfonowegojako katalizatora, w temperaturze 100-110°C do chwili zaprzestania wydzielania wody, przy czym stosuje sie 2 mole kwasu dwukarboksylowego i 0,015-0,02 mole kwasu metanosulfonowego na 1 mol glikolu polietylenowego, po czym produkt reakcji poddaje sie ponownej estryfikacji z glikolem etylenowym stosowanym w ilosci 1 mol glikolu na 1 mol kwasu dwukarboksylowego, w srodowi¬ sku rozpuszczalnika azeotropowego, korzystnie toluenu w obecnosci kwasu metanosulfonowego, jako katalizatora uzytego w ilosci 0,015-0,02 mole na 1 mol glikolu etylenowego, w temperaturze 100-110°C do chwili zaprzestania wydzielania wody, a produkt drugiej estryfikacji poddaje sie reakcji z drugorzedowymi aminami alifatycznymi stosowanymi w ilosci 1-1,2 mola na 1 mol kwasu dwukarboksylowego, w temperaturze 70-110°C w ciagu 2 godzin.Zwiazki "otrzymane sposobem wedlug wynalazku znajduja zastosowanie jako komonomery modyfikujace wlasnosci politereftalanu etylowego, to jest polepszajace jego wybarwialnosc barw¬ nikami kwasowymi, zwiekszajace jego hydrofilowosc, poprawiajace jego wlasnosci elektrostaty¬ czne, a takze zmniejszajace sklonnosc do pilingowania wyrobów wykonanych z modyfikowanego tymi zwiazkami politereftalanu etylowego.Sposób wynalazku ilustruja blizej nizej podane przyklady. Czesci podane w przykladach oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. W kolbie okraglodennej zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna z nasadka azeotropowa, umieszczono 100 czesci glikolu polietylenowego o masie czastecz¬ kowej 200, 100 czesci bezwodnika maleinowego, 1,5 czesci kwasu metanosulfonowego oraz 1002 130 166 czesci toluenu. Zawartosc kolby ogrzewano w temperaturze 110°C, przy czym w trakcie ogrzewa¬ nia pobierano próbki cieczy zbierajacej sie w zbiorniku nasadki. W chwili gdy w zbiorniku nasadki stwierdzono obecnosc czystego toluenu (po okolo 7 godzinach ogrzewania), do kolby reakcyjnej wprowadzono 62 czesci glikolu etylenowego, 100 czesci toluenu i 1,5 czesci kwasu metanosulfono- wego. Zawartosc kolby ogrzewano znów w temperaturze 110°C do chwili zaprzestania wydzielania wody, a po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury 60°C i wkropleniu do kolby 75 czesci dwuetyloaminy, ogrzewano ja w ciagu 2 godzin w temperaturze 110°C. Po zakonczeniu reakcji oddestylowano pod próznia nieprzereagowane reagenty.Otrzymano 382g produktu w postaci bardzo lepkiej, brunatnej cieczy, rozpuszczalnej w wodzie i alkoholach, którego analiza elementarna wykazala zawartosc w nim 52,9% C, 7,9% H, 3,4% N, reszte stanowil tlen. Widmo produktu w podczerwieni wykazalo obecnosc pasm charakte¬ rystycznych dla wiazan C = C i C-O oraz grup aminowych, hydroksylowych, metylowych i karbonylowych.Przyklad II. W kolbie okraglodcnnej zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna z nasadka azeotropowa umieszczono, 60 czesci glikolu polietylenowego o masie czastecz¬ kowej 600, 20 czesci bezwodnika maleinowego, 60 czesci toluenu i 0,3 czesci kwasu metanosulfono- wego. Mieszanine reakcyjna ogrzewano w temperaturze 115°C do chwili zaprzestania wydzielania wody w zbiorniku nasadki, po czym wprowadzono do kolby 14 czesci glikolu etylenowgo, 50 czesci toluenu i 0,3 czesci kwasu metanosulfonowego. Zawartosc kolby ogrzewano ponownie w tempera¬ turze 115°C do chwili zaprzestania wydzielania wody. Po zakonczeniu estryfikacji wkroplono do kolby, powoli, 15 czesci dwuetyloaminy i zawartosc kolby ogrzewano w temperaturze 110°C w ciagu 2 godzin, po czym oddestylowano ze srodowiska reakcji, pod zmniejszonym cisnieniem, nieprzereagowane reagenty.Otrzymano 98 g produktu w postaci bardzo lepkiej, brunatnej cieczy, zawierajacego, wedlug analizy elementarnej, 51,8% C, 8,0% H, 1,6% N, a reszte stanowil tlen. Widmo produktu w podczerwieni wykazalo obecnosc pasm charakterystycznych dla wiazan C = C i C-0 oraz grup aminowych, hydroksylowych, metylowych i karbonylowych.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych zwiazków zawierajacych bloki eterowe i trzeciorzedowe grupy aminowe, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy, zas n = 4-20, znamienny tym, ze nienasycony kwas dwukarboksylowy poddaje sie reakcji estryfika¬ cji z glikolem polietylenowym o masie czasteczkowej 200-1000 w srodowisku rozpuszczalnika azeotropowego, korzystnie toluenu w obecnosci kwasu metanosulfonowego jako katalizatora w temperaturze 100-110°C do chwili zaprzestania wydzielania wody, przy czym stosuje sie 2 mole kwasu dwukarboksylowego i 0,015-0,02 mole kwasu metanosulfonowego na 1 mol glikolu poliety¬ lenowego, po czym produkt reakcji poddaje sie ponownej reakcji estryfikacji z glikolem etyleno¬ wym stosowanym w ilosci 1 mol na 1 mcl kwasu dwukarboksylowego w srodowisku rozpuszczalnika azeotropowego, korzystnie toluenu w obecnosci kwasu metanosulfonowego jako katalizatora stosowanego w ilosci 0,015-0,02 mole na 1 mol glikolu etylenowego do chwili zaprzestania wydzielania wody, a produict tej estryfikacji poddaje sie reakcji z drugorzedowymi aminami alifatycznymi w temperaturze 70-110°C w ciagu 2 godzin, przy czym stosuje sie 1-1,2 mole aminy na 1 mol nienasyconego kwasu dwukarboksylowego.H0(CHj^CHiHj2-C-(OCHtCH2)n-O-C-CH-CH2-C(HCH8)£0H ÓNRa 0 ONR* Ó Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL

Claims (1)

  1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych zwiazków zawierajacych bloki eterowe i trzeciorzedowe grupy aminowe, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy, zas n = 4-20, znamienny tym, ze nienasycony kwas dwukarboksylowy poddaje sie reakcji estryfika¬ cji z glikolem polietylenowym o masie czasteczkowej 200-1000 w srodowisku rozpuszczalnika azeotropowego, korzystnie toluenu w obecnosci kwasu metanosulfonowego jako katalizatora w temperaturze 100-110°C do chwili zaprzestania wydzielania wody, przy czym stosuje sie 2 mole kwasu dwukarboksylowego i 0,015-0,02 mole kwasu metanosulfonowego na 1 mol glikolu poliety¬ lenowego, po czym produkt reakcji poddaje sie ponownej reakcji estryfikacji z glikolem etyleno¬ wym stosowanym w ilosci 1 mol na 1 mcl kwasu dwukarboksylowego w srodowisku rozpuszczalnika azeotropowego, korzystnie toluenu w obecnosci kwasu metanosulfonowego jako katalizatora stosowanego w ilosci 0,015-0,02 mole na 1 mol glikolu etylenowego do chwili zaprzestania wydzielania wody, a produict tej estryfikacji poddaje sie reakcji z drugorzedowymi aminami alifatycznymi w temperaturze 70-110°C w ciagu 2 godzin, przy czym stosuje sie 1. -1,2 mole aminy na 1 mol nienasyconego kwasu dwukarboksylowego. H0(CHj^CHiHj 2. -C-(OCHtCH2)n-O-C-CH-CH2-C(HCH8)£0H ÓNRa 0 ONR* Ó Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
PL23901782A 1982-11-11 1982-11-11 Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups PL130166B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23901782A PL130166B2 (en) 1982-11-11 1982-11-11 Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23901782A PL130166B2 (en) 1982-11-11 1982-11-11 Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL239017A2 PL239017A2 (en) 1983-09-12
PL130166B2 true PL130166B2 (en) 1984-07-31

Family

ID=20014638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23901782A PL130166B2 (en) 1982-11-11 1982-11-11 Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL130166B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL239017A2 (en) 1983-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU610995B2 (en) Process for acrylamidoacylation of alcohols
US3231619A (en) Basic primary amino polyether compositions
US2280792A (en) Cyanoalkyl ethers of ether alcohols
GB819384A (en) A process for the production of polycondensation products containing sulphur
CA2469989A1 (en) Epoxide adducts and their salts as dispersants
JPS6038412B2 (ja) ポリエ−テルポリオ−ル誘導体及びその製造法
CA1189873A (en) Process for the production of n-(tert- aminoalkyl)acrylamides
CN113557222B (zh) 化合物及组合物
JPH06503071A (ja) ゲルベカーボネート
EP0484119B1 (en) Organopolysiloxanes and methods of making
PL130166B2 (en) Method of manufacture of novel compounds containing ether blocks and tertiary amine groups
JPS59176232A (ja) アルキレングリコ−ルモノアルキルエ−テルのモノカルボン酸エステルの製法
CN111133035A (zh) 包含草酰胺基酯基团的硅氧烷的制备方法
US4885392A (en) Derivatives of 1,3-bissubstituted 2-propanol containing amino groups, methods for their preparation and their use
US3580918A (en) Method for the preparation of aminoalkyl fumarates
EP0117530B1 (en) Production of n-substituted (meth)acrylamides from (meth)acrylates and amines over a metal alkoxide catalyst
US4025503A (en) Manufacture of aziridinecarboxylic acid esters
US5239048A (en) Aromatic polyoxyalkylene amidoamines
US2835696A (en) Esters of carbocyclic 1, 2-dicarboxylic acids and method of making the same
JP3325172B2 (ja) 有機フッ素化合物
US3040000A (en) Polyester composition
EP0542217A2 (en) Substituted 1,5-pentanediols and processes for the preparation thereof
JPH11285641A (ja) アルコキシル化触媒
JPH023428A (ja) 高分子アミド
GB2162841A (en) Urethane acrylate and methacrylate compounds