PL129505B2 - Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione - Google Patents
Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione Download PDFInfo
- Publication number
- PL129505B2 PL129505B2 PL23839482A PL23839482A PL129505B2 PL 129505 B2 PL129505 B2 PL 129505B2 PL 23839482 A PL23839482 A PL 23839482A PL 23839482 A PL23839482 A PL 23839482A PL 129505 B2 PL129505 B2 PL 129505B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- dione
- hydroxy
- chloroethyl
- pyrimidine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- ZFCHNZDUMIOWFV-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=N1 ZFCHNZDUMIOWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- GTEXWSIMIGCNNR-UHFFFAOYSA-N 5-benzamido-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC(O)=NC(O)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 GTEXWSIMIGCNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWAPJFDZLBSOGT-UHFFFAOYSA-N OC1NC(=O)N2CCN(CCCl)C(=O)C2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1NC(=O)N2CCN(CCCl)C(=O)C2C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 QWAPJFDZLBSOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000003420 antiserotonin agent Substances 0.000 description 1
- MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N imipramine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(CCCN(C)C)C2=CC=CC=C21 BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004801 imipramine Drugs 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CBRPUMJODACLEN-UHFFFAOYSA-N n-piperazin-1-ylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NN1CCNCC1 CBRPUMJODACLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=N1 YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 2-/?-chloroetylo-8-hydroksy-9- benzoiloaminoperhydropirazyno [l,2-c]pirymidyno-l,6-dionu o wzorze 1. Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku stanowi produkt wyjsciowy do wytwarzania jego nowej pochodnej o wzorze 3, wykazujacej dzialanie na osrodkowy uklad nerwowy.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowego 2-/J-chloroetylo-8-hydroksy-9-benzoiloami- noperhydropirazyno[l,2-c]pirymidyno-l,6-dionu o wzorze 1 polega na tym, ze l-benzoilo-2-okso- 4,6-dihydroksyazetyno [3,2-d] pirymidyne poddaje sie reakcji z dietanoloamina w bezwodnym srodowisku alkoholowym, a otrzymany dietanoloamid kwasu 2,4-dihydroksy-5-benzoiloamino-6- pirymidynokarboksylowego o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu w srodowisku bezwodnego benzenu.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze poddajac zwiazek o wzorze 1 dalszej reakcji z izopropyloamina w temperaturze pokojowej otrzymuje sie nowy 2-/J-izopropyloaminoetylo-8-hydroksy-9- benzoiloaminoperhydropirazyno [1,2-c] pirymidyno-l,6-dion o wzorze 3, który w badaniach biologicznych przeprowadzonych na zwierzetach doswiadczalnych wykazuje dzialanie na osrod¬ kowy uklad nerwowy, wyrazajace sie hamowaniem ich ruchliwosci spontanicznej, dzialaniem przeciwserotoninowym oraz silna aktywnoscia potegujaca dzialanie DOPA. Zwiazek ten charakte¬ ryzuje sie niska toksycznoscia i korzystniejszym dzialaniem niz imipramina przyjeta za wzorzec.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad. Do zawiesiny 5 g l-benzoilo-2-okso-4,6-dihydroksyazetyno [3,2-d] pirymidyny w 220 ml absolutnego etanolu dodaje sie roztwór 5,2 g dietanoloaminy w 50 ml absolutnego etanolu i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 5 godzin. Nastepnie po ochlodzeniu mieszaniny odsacza sie 6,2 g dietanoloamidu kwasu 2,4-dihydroksy-5-benzoiloamino-6-pirymidynokarboksylowego o temperaturze topnienia 262-263°C, przy wydajnosci 85%.Do zawiesiny 3,6g dietanoloamidu kwasu 2,4-dihydroksy-5-benzoiloamino-6-pirymidyno- karboksylowego w 80 ml bezwodnego benzenu dodaje sie 25 ml chlorku tionylu i 15 kropli pirydyny, a nastepnie ogrzewa sie we wrzeniu przez 12 godzin. Po przesaczeniu na goraco filtrat2 129 505 pozostawia sie w temperaturze pokojowej na 24 godziny. Wydzielony zólty osad odsacza sie i wygotowuje z chloroformem, a nastepnie po ochlodzeniu odsacza sie 2,5 g 2-/J-chloroetylo-8- hydroksy-9-benzoiloaminoperhydropirazyno [1,2-c] pirymidyno-l,6-dionu o temperaturze top¬ nienia 220°C przy wydajnosci 50%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 2-)3-chloroetylo-8-hydroksy-9-benzoiloaminoperhydropirazy- oo [1,2-c] pirymidyno-l,6-dionu o wzorze 1, znamienny tym, ze l-benzoilo-2-okso-4,6- dihydroksyazetyno [3,2-d] pirymidyne poddaje sie reakcji z dietanoloamina w bezwodnym srodowisku alkoholowym, a otrzymany dietanoloamid kwasu 2,4-dihydroksy-5-benzoiloamino-6- pirymidynokarboksylowego o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu w srodowisku bezwodnego benzenu.OH NX/NHC0C.H6 L^Jj-CHCHfCl Wzór 1 NHCOC.H, C0N(CH£H,aH), Wzór 2 NHC0C,H5 Wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 100 zl PL
Claims (6)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego
- 2. -)
- 3. -chloroetylo-8-hydroksy-9-benzoiloaminoperhydropirazy- oo [1,2-c] pirymidyno-l,6-dionu o wzorze 1, znamienny tym, ze l-benzoilo-2-okso-4,6- dihydroksyazetyno [3,2-d] pirymidyne poddaje sie reakcji z dietanoloamina w bezwodnym srodowisku alkoholowym, a otrzymany dietanoloamid kwasu 2,
- 4. -dihydroksy-
- 5. -benzoiloamino-
- 6. - pirymidynokarboksylowego o wzorze 2 poddaje sie reakcji z chlorkiem tionylu w srodowisku bezwodnego benzenu. OH NX/NHC0C.H6 L^Jj-CHCHfCl Wzór 1 NHCOC.H, C0N(CH£H,aH), Wzór 2 NHC0C,H5 Wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23839482A PL129505B2 (en) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23839482A PL129505B2 (en) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL238394A2 PL238394A2 (en) | 1983-08-01 |
| PL129505B2 true PL129505B2 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=20014158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23839482A PL129505B2 (en) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL129505B2 (pl) |
-
1982
- 1982-09-28 PL PL23839482A patent/PL129505B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL238394A2 (en) | 1983-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gowenlock et al. | 167. Syntheses of 2-monosubstituted and 2: 3-disubstituted quinoxalines | |
| CA1216585A (en) | Quinolonecarboxylic acids as antibacterial agents | |
| EP1285921B1 (en) | A process for the preparation of high purity pemirolast | |
| US2697710A (en) | Pyrido (2,3-d) pyrimidines and method of preparing same | |
| DD248593A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-basischsubstituierten thieno/2,3-d/pyrimidin-6-ylcarbonsaeureestern | |
| PL129505B2 (en) | Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione | |
| WO1998043973A1 (de) | Zwischenprodukte und verfahren zur herstellung von pyrimidinderivaten | |
| JPH0730046B2 (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
| EP0295218B1 (en) | A process for the preparation of 2,4-diamino-6-(1-piperidinyl)-pyrimidine n-oxide | |
| Shaker et al. | SYNTHESIS OF 2-THIOXOPYRIDO [2, 3-d] PY RIMIDINE-4-ONES AND 1, 4-BRIDGED BIS-2-THIOXO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDRO-5-PYRIMIDINE CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER DERIVATIVES | |
| JPH0641135A (ja) | イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| Hirao et al. | STUDIES ON THE SYNTHESIS OF QUINOLINE COMPOUNDS I.: Syntheses of 3, 3'-Dicarboxy-1, 1'-diethyl-4, 4'-dioxo-1, 1'-, 4, 4'-tetrahydrobiquinolines | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| JPS5822107B2 (ja) | α↓−アミノメチレン↓−β↓−ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| RU2069660C1 (ru) | Способ получения производных 4-аминопиридина | |
| EP1857458A1 (en) | Process for the preparation of abacavir | |
| US2686781A (en) | Pyrido (3, 2-d) pyrimidines and process of preparing same | |
| EP0149537B1 (en) | Process for the synthesis of aminonitropyridines | |
| JPS62123185A (ja) | ２−（２−イミダゾリン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 | |
| US2800473A (en) | Method of making 6-mercaptopurine | |
| PL129506B2 (en) | Process for preparing novel 2-beta-isopropylaminethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione | |
| CA1042915A (en) | 2-iminomethyl-3',4',5'-trimethoxycinnamic acids and esters thereof, and their production | |
| Jilariya et al. | Synthesis and characterization of novel 2-oxo-4-((4-(3-oxomorpholino) phenyl) amino)-2H-chromene-3-carbaldehyde derivatives | |
| KR100221999B1 (ko) | 신규한 트리아졸로피리미딘 유도체와 이의 제조방법 | |
| GB2029826A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivaties |