PL129394B1 - Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides - Google Patents
Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides Download PDFInfo
- Publication number
- PL129394B1 PL129394B1 PL1982234847A PL23484782A PL129394B1 PL 129394 B1 PL129394 B1 PL 129394B1 PL 1982234847 A PL1982234847 A PL 1982234847A PL 23484782 A PL23484782 A PL 23484782A PL 129394 B1 PL129394 B1 PL 129394B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- carbon atoms
- lower alkyl
- pyridyloxyaceto
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- RWOFNOHFTLAOPE-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-pyridin-2-yloxyacetamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)COC1=CC=CC=N1 RWOFNOHFTLAOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005753 chloropyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 45
- -1 6-fluoro-3,5-dichloro-2-pyridyloxamide derivatives Chemical class 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKNOMEOXEUNEKT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridin-2-one;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC=N1 GKNOMEOXEUNEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNRMMDCDHWCQTH-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine;3-chloropyridine;4-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=NC=C1.ClC1=CC=CN=C1.ClC1=CC=CC=N1 FNRMMDCDHWCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 2
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- MSLICLMCQYQNPK-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 MSLICLMCQYQNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAWYJCBOOSFRKD-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5,6-trichloropyridin-2-olate Chemical compound [Na+].[O-]C1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JAWYJCBOOSFRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBKZJZAHWCSL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachloropyridine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Cl)N=C1Cl FATBKZJZAHWCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPZCVIVGSIDBRH-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-6-ethylpyridine Chemical compound CCC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl BPZCVIVGSIDBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJHCKQCUYPAKOW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-6-methylpyridine Chemical compound CC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZJHCKQCUYPAKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEABRNAYDDYJK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-methyl-n-phenylacetamide Chemical compound OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 PNEABRNAYDDYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVYFXLILFDECX-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yloxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=N1 NLVYFXLILFDECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMWMKRZFRQQQGV-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-n-phenylpropanamide Chemical compound CCCCOCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VMWMKRZFRQQQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- MBDFFKLVWBSUIN-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1=C(C(=NC=C1Cl)Cl)Cl Chemical compound C(CC)C1=C(C(=NC=C1Cl)Cl)Cl MBDFFKLVWBSUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZDCHLAPIRDQQ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1=C(C=NC(=C1Cl)Cl)Cl Chemical compound C(CCC)C1=C(C=NC(=C1Cl)Cl)Cl BSZDCHLAPIRDQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000422193 Ormyrus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000877993 Potamogeton distinctus Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- YKYMGFHOJJOSEB-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;potassium Chemical compound [K].CCCCO YKYMGFHOJJOSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- BJRQAOQNZIWDLL-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-olate Chemical compound [Na+].[O-]C1=NC(F)=C(Cl)C=C1Cl BJRQAOQNZIWDLL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FHFZLUZRTCSHJG-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dichloropyridin-2-olate Chemical compound [Na+].[O-]C1=NC=C(Cl)C=C1Cl FHFZLUZRTCSHJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012873 virucide Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy oraz sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-pirydyloksy¬ acetanilidu stanowiacych substancje czynna.Nowe pochodne 2-pirydyloksyacetanilidu przedstawione sa wzorem ogólnym 1, w którym X oznacza atom wodoru, chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla albo grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Y oznacza atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla albo grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0. 1, 2 lub 3.Zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac przez reakcje chloro- pirydyny o wzorze 2, w którym X ma znaczenie wyzej podane, x N-alkiloanilidem kwasu glikolowego o wzorze 3, w którym R, Yin maja znaczenie wyzej podane, a M oznacza atom wodoru albo atom metalu alkalicznego, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, albo przez reakcje soli sodowej 2-pirydynolu o wzorze 4, w którym X ma znaczenie wyzej podane, z chloroaceto-N-alkiloanilidem o wzorze 5, w którym R, Y i n maja znaczenie wyzej podane.Wiadomo z brytyjskiego opisu patentowego nr 1 472 485, ze pochodne 6-fluoro-3,5-dwuchlorowcc-2-pirydyloksamidu o ogólnym wzorze 6, w którym X oznacza atom chloru, bromu lubjodu, R1oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R oznacza grupe CONR4R4. w której R4 oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, wy¬ kazuja wlasciwosci chwastobójcze.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe pochodne 2-piry- dyloksyanilidu o wzorze 1 wykazuja doskonale wlasciwosci 10 15 20 25 30 chwastobójcze, przewyzszajace znacznie wlasciwosci zna¬ nych zwiazków przy bardzo znikomej toksycznosci dla cieplokrwistych.Nowe zwiazki o wzorze 1 posiadaja szkielet N-alkiloani- lidu kwasu 2-pirydyloksyoctowego.Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna korzystnie stosowac do zwalczania chwastów, poniewaz wykazuja znikoma tok¬ sycznosc dla cieplokrwistych i dobra selektywnosc w rosli¬ nach uprawnych, to znaczy, ze w zwykle stosowanych ste¬ zeniach nie wykazuja fitotoksycznosci w stosunku do roslin uprawnych.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku wykazuje dos¬ konala selektywna aktywnosc, zwlaszcza przy stosowaniu do traktowania gleby przed wzejsciem w uprawach ryzu oraz jako srodek do traktowania gleby, lodyg i lisci w uprawach ryzu. Srodki wedlug wynalazku sa bezpieczne, wykazuja doskonala aktywnosc chwastobójcza i maja szeroki zakres dzialania chwastobójczego.Srodek wedlug wynalazku dziala szczególnie aktywnie przeciwko chwastom dwulisciennym, takim jak Rotala indica Koehne, Lindernia Procumbens Philcox, Ludwiga prostrata Roxburgh, Potamogeton distinctus A. Bennett i Elatine triandra Schkuhr, oraz przeciwko chwastom jedno- lisciennym, takim jak Echinochloa crusgalli Beauvois var., Monochoria vaginalis Presl., Eleocharis acicularis L., Eleo- charis Kuroguwai Ohwi, Cyperus difformis L., Cyperus serotinus Rottboell, Sagittaria pygmaea Miq, Alisma ca^ naliculatum A. Br. et Bouche, Scirpus juncoides Roxburgh var. Szczególnie aktywnie srodki wedlug wynalazku zwal¬ czaja chwasty dwuliscienne, takie jak Polygonum sp., Cheno- 129 394129 394 podium album Linnaeus, Stellaria media Villars, Portulaca oleracea Linnaeus, jak równiez chwasty jednoliscienne, takie jak Echinochloa crus-galli Beauv. var., Digitaria adscendens Henr., Cyperus iria L.Srodki wedlug wynalazku korzystnie stosuje sie w upra¬ wach dwulisciennych, takich jak gorczyca, bawelna, mar¬ chew, fasola, ziemniaki, buraki i kapusta, oraz w uprawach jednolisciennych takich jak kukurydza, ryz, zyto, pszenica, jeczmien, proso i trzcina cukrowa.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac nie tylko w wyzej przykladowo wymienionych uprawach, lecz takze w uprawach innych, jak równiez przeciwko sitowiu oraz przeciwko chwastom rosnacych na odlogach. Pod pojeciem chwastów w szerokim znaczeniu nalezy rozumiec rosliny rosnace w miejscach niepozadanych.Pochodne 2-pirydyloksyacetanilidu o wzorze 1 mozna na przyklad wytwarzac wedlug ponizszych sposobów A) i B).Reakcje wedlug sposobu A) mozna przedstawic za pomoca schematu 1, w którym X, R, Y, n i M maja znaczenie wyzej podane. W schemacie 1 symbol X korzystnie oznacza atom wodoru, atom chlorowca, takiego jak chlor, brom, jod i fluor, nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, taki jak rodnik metylowy, etylowy, n- (lub izo-/propylowy n-/izo-, II-rzed. lub III-rzed.) butylowy, albo rodnik chlorow- coalkilowy o 1—4 atomach wegla, taki jak rodnik chloro-/ /dwuchloro- lub trójchloro-/metylowy i fluoro-/dwuflouro- lub trójfluoro/-metylowy. Jako R moga wystepowac te same przykladowo wymienione nizsze grupy alkilowe. Pod¬ stawnik Y korzystnie oznacza wyzej podane atomy chloro¬ wca, nizsze grupy alkidowe i chlorowcoalkilowe,jak równiez nizsze grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, takie jak grupa metoksylowa, etoksylowa, n-/lub izo-/propoksy- lowa i n-/izo-, II-rzed.- lub IH-rzed./butoksylowa.Jako przyklady chloropirydyn o wzorze 2 stosowanych jako material wyjsciowy wymienia sie nastepujace zwiazki: 2,3,5-trójchloropirydyna, 2,3,5,6-czterochloropirydyna,-6 me- tylo-2,3,5-trójchloropirVdyna, 6-etylo-2,3,5-trójchloropiry- dyna, 6-n-/lub izo-/propylo-2,3,5-trójchloropirydyna, 6-n-/ /izo, II-rzed.- lub III-rzed.-/butylo-2,3,5-trójchloropirydyna, 6-chlorometylo-/dwuchlorometylo- lub trójchlorometyio-/ /-2,3,5-trójchloropirydyna i 6-fluorometylo-/dwufluorome- tylo- lub trójfluorometylo-/-2,3,5-trójchloropirydyna.Jako przyklady N-alkiloanilidów kwasu glikolowego o wzorze 3 stosowanych jako material wyjsciowy wymienia sie nastepujace zwiazki: N-metylo-[etylo-, propylo (lub izopropylo), albo butylo-/izo-, II-rzed.- lub Ill-rzed.-buty- lo)]-anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2-(3- lub 4-)chloro- anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2-(3- lub 4-)bromo- anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2-(3- lub 4-)fluoro- anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2-(3- lub 4-)metyloanilid kwasu glikolowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) etyloanilid kwasu glikolowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) propylo- (lub izopropy¬ lo-) anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) bu- tylo- (izo-, II-rzed.- lub III-rzed.-butylo-) anilid kwasu gliko¬ lowego, N-metylo-2- (3- lub 4-)-metoksyanilid kwasu gli¬ kolowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) -etoksyanilid kwasu gli¬ kolowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) propoksy- (lub izopro- poksy)-anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) butoksy- (izo-, II-rzed.- lub III-rzed.-butoksy)-anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2-(3-lub 4-) chlorometylo-)dwu chlorometylo- lub trójchlorometyio) -anilid kwasu gliko¬ lowego, N-metylo-2- (3- lub 4-) fluorometylo- (dwufluoro- metylo- lub trójfluorometylo) anilid kwasu glikolowego, N-metylo-2,4- (2,3-, 2,6-, 3,4- lub 3,5-) dwuchloroanilid kwasu glikolowego, N-metylo-2,3- (2,4-, 3,4- lub 3,5-) dwu- metylóanilid kwasu glikolowego i N-metylo-2,4,5- (lub 2,4,6-) trójchloroanilid kwasu glikolowego.Przykladem wyzej opisanego procesu jest reakcja przedsta¬ wiona za pomoca schematu 2. 5 Proces wytwarzania zwiazków o wzorze 1 prowadzi sie korzystnie w rozpuszczalniku lub rozcienczalniku. W tym celu mozna stosowac wszelkie obojetne rozpuszczalniki i rozcienczalniki.Jako przyklady takich rozpuszczalników lub rozcienczal- 10 ników wymienia sie wode, weglowodory (ewentualnie chlorowane) alifatyczne, alicykliczne i aromatyczne, takie jak heksan, cykloheksan, eter naftowy, ligroina, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorek etylenu, trójchloroetylen i chlorobenzen, 15 etery, takie jak eter dwuetylowy, eter metylo-etylowy, eter dwuizopropylowy, eter dwubutylowy, tlenek propylenu, dioksan i czterowodorofuran, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobuty- loketon, nitryle, takie jak acetonitryl, propionitryl i akrylo- 20 nitryl, alkohole, takie jak metanol, etanol, izopropanol, butanol i glikol etylenowy, estry, takie jak octan etylu i octan amylu, amidy kwasowe, takie jak dwumetyloformamid i dwumetyloacetamid, sulfony i sulfotlenki, takie jak sulfo- tlenek dwumetylowy i sulfolan, oraz zasady takie jak 25 pirydyna.Reakcje mozna prowadzic w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego jak na przyklad wodorotlenki, weglany, kwasne weglany i alkoholany metali alkalicznych oraz aminy trzeciorzedowe, takie jak trójetyloamina, trójmetylo- 30 amina i pirydyna.Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie temperatur, zwlaszcza od temperatury —20 °C do temperatury wrzenia mieszaniny, korzystnie w temperaturze 0—100 °C. Proces prowadzi sie na ogól pod cisnieniem normalnym, lecz mozna 35 tez stosowac cisnienie podwyzszonelub obnizone.Reakcje wedlug sposobu B) mozna przedstawic za pomoca schematu 3, w którym X, R, Y i n maja znaczenie wyzej podane.Jako przyklady soli sodowych 2-pirydynolu o wzorze 4 40 stosowanych jako material wyjsciowy stosuje sie nastepujace zwiazki: 3,5-dwuchloropirydynolan sodu, 3,5,6-trójchloro- pirydynolan sodu, 6-fluoro-3,5-dwuchloropirydynolan sodu, 6-metylo-3,5-dwuchloropirydynolan sodu, 6-etylo-3,5-dwu- chloropirydynolan sodu, 6-n- (lub izo-) propylo-3,5-dwu- 45 chloropirydynolan sodu, 6-n- (izo-, II-rzed. lub III-rzed.-) butylo-3,5-dwuchloropirydynolan sodu, 6-chlorometylo- (dwuchlorometylo- lub trójchlorometyio-) -3,5-dwuchloro¬ pirydynolan sodu i 6-fluorometylo- (dwufluorometylo- lub trójfluorometylo-) -3,5-dwuchloropirydynolan sodu. 50 Jako przyklady chloroaceto-N-alkiloanilidów o wzorze 5 stosowanych jako material wyjsciowy stosuje sie nastepujace zwiazki: chloroaceto-N-metylo- [etylo-, propylo- (lub izo¬ propylo-) albo butylo- [izo-, II-rzed. lub III-rzed. butylo-] -anilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) chloroanilid, 55 chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) bromoanilid, chloro¬ aceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) fluoroanilid, chloroaceto-N- -metylo-2- (3- lub 4-) metyloanilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) etyloanilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) propylo- (lub izopropylo-) anilid, chloroaceto-N-metylo-2- 60 (3- lub 4-) butylo- (izo-, II-rzed. lub III-rzed. butylo-) anilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) metoksyanilid, chloro¬ aceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) etoksyanilid, chloroaceto-N- -metylo-2- (3- lub 4-) propoksy- (lub jzopropoksy)- anilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) butoksy- (izo-, II-rzed. 65 lub III-rzed. butoksy) anilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3-129 394 lub 4-) chlorometylo- (dwuchlorometylo- lub trójcblorome- tylo-) anilid, chloroaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) fluorome- tylo- (dwufluorometylo- lub trójfluorometylo-) anilid, chloroaceto-N-metylo-2,4- (2,3-, 2,6-, 3,4- lub 3,5-) dwuchlo- roanilid, chloroaccto-N-mctylo-2,3- (2,4-, 3,4- lub 3,5-) dwumetylo-auilid i chloroaceto-N-metylo-2,4,5- (lub 2,4,6-) trójchloroanilid. \ft,.Typowy przyklad takiej reakcji ilustruje schemat 4.W reakcji tej mozna korzystnie stosowac te same obojetne rozpuszczalniki lub rozcienczalniki które juz wyzej przykla¬ dowo zostaly wymienione.Procestenmoznaprowadzicw szerokimzakresietemperatur na ogól w temperaturze od —20°C do temperatury wrzenia mieszaniny, korzystnie w temperaturze okolo 0—100°C.Reakcje prowadzi sie korzystnie pod normalnym cisnieniem, lecz równiez mozna prowadzic proces pod cisnieniem pod¬ wyzszonym lub obnizonym.Typowymi przykladami zwiazków, które mozna otrzymac sposobami A) i B) sa: 3,5-dwuchloro -2-pirydyloksyaceto -N-metyloanilid, 3,5- -dwaohloro-2-pirydyloksyaceto -N-metylo-2- (3- lub 4-) chloroanilid, 3,5,6-trójchloro -2-pffydyloksyaceto-N-metylo- anilid, 3,5-dwuchloro-6-metylo-2-pirydyloksyaceto -N-me¬ tyloanilid, 3,5,6-trójchloro -2-pirydyloksyaceto -N-metylc-2- (3- lub 4-) chloroanilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksyaceto- -N-metylo-2- (3- lub 4-) bromoanilid, 3,5,6-trójchloro-2- -pirydyloksyaceto -N-metylo-2- (3- lub 4-) fluoroanilid, 3,5,6-trójchloro -2-pirydyloksyaceto-N-metylo-2- (3 -lub 4-) metyloanilid, 3,5,6-trójchloro -2-pirydyloksyaceto -N-mety¬ lo-2- (3- lub 4-) etyloanilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksy- aceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) propyloanilid, 3,5,6-trójchloro- -2-pirydyloksyaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) izopropyloanilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksyaceto -N-metylo-2- (3- lub 4-) metoksyanilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksyaceto -N-mety¬ lo-2- (3- lub 4-) etoksyanilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksy- aceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) izopropóksyanilid, 3,5,6-trój- chloro-2-pirydyloksyaceto-N-metylo-2- (3- lub 4-) trójflu- orometyloanilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksyaceto -N-me- tylo-2,4- (lub 2,6-) dwuchloroanilid, 3,5,6-trójchloro-2- -pirydyloksyaceto-N-metylo-2,4,5- (lub 2,4,6-) trójchloro¬ anilid, 3,5,6-trójchloro-2-pirydyloksyaceto -N-metylo-2,3- -dwumetyloanilid, 3,5,6-trójchloro -2-pirydyloksyaceto-N- -metylo-2,4-dwumetyloanilid, 3,5-dwuchloro -2-pirydyloksy- aceto-N-etyloanilid, 3,5-dwuchloro -2-pirydyloksyaceto-N- -propyloanilid, 3,5-dwuchloro-6-fluoro -2-pirydyloksyaceto- -N-metyloanilid, 3,5-dwuchloro-6-trójfluorometylo-2-pirydy- loksyaceto-N-metyloanilid i 3,5-dwuchloro-6-trójchlorome- tylo-2-pirydyloksyaceto-N-metyloanilid.W celu zastosowania nowych zwiazków jako srodków -chwastobójczych rozciencza sieje bezposrednio przed uzyciem woda albo tez przerabia na preparaty stosowane zazwyczaj tv rolnictwie za pomoca znanych sposobów i przy uzyciu dopuszczalnych w rolnictwie substancji pomocniczych.Preparaty te w praktyce mozna stosowac bezposrednio albo po rozcienczeniu woda do zadanego stezenia.Do dopuszczalnych w rolnictwie substancji pomocniczych naleza na przyklad rozcienczalniki (rozpuszczalniki, rozcien¬ czalniki, nosniki), substancje powierzchniowo-czynne (sub¬ stancje ulatwiajace rozpuszczanie, emulgatory, dysperga- tory, srodki zwilzajace), stabilizatory, srodki zwiekszajace przyczepnosc, gazy aerozolotwórcze i substancje synergiczne.Jako przyklady rozpuszczalników wymienia sie wode oraz rozpuszczalniki organiczne, takie jak weglowodory, np. n-heksan, eter naftowy, nafta, frakcje ropy naftowej (woski 10 15 30 35 40 45 50 55 60 65 parafinowe, benzyna lekka, olej lekki, olej sredni, olej ciezki), benzen, toluen i ksylen; weglowodory chlorowcowane, takie jak chlorek metylenu, czterochlorek wegla, trójchloro¬ etylen, chlorek etylenu, bromek etylenu, chlorobenzen i chloroform; alkohole, takie jak alkohol metylowy, alkohol etylowy, alkohol propylowy i glikol etylenowy; etery,*takie jak eter etylowy, tlenek etylenu i dioksan; alkoholo-etery, takie jak eter monometylowy glikolu etylenowego; ketony, takiejak aceton i izoforon; estry, takiejakoctan etylu i octan amylu; amidy, takie jak dwumetyloformamid i dwumetylo- acetamid i sulfotlenek, takie jak sulfotlenek dwumetylowy.Przykladami rozcienczalników lub nosników sa proszki z materialów nieorganicznych, takich jak siarka, wapno gaszone, gips, weglan wapnia, ziemia okrzemkowa, perlit, pumeks, kalcyt, krzemionka, bezpostaciowy tlenek krzemu, tlenek glinu, zeolit i glinki, np. tyrofilit, talk, montmorylonit, wermikulit, kaolinit i lyszczyk, proszki z materialu roslin¬ nego, takiego jak sproszkowane zboze, skrobia, przerobiona skrobia, cukry, glukoza i rozdrobnione lodygi roslinne, jak równiez proszki z zywic syntetycznych, takie jak zywice fenolowe, zywice mocznikowe i zywice z chlorku winylu.Jako przyklady srodków powierzchniowo-czynnych wy¬ mienia sie anionowe srodki powierzchniowo-czynne, takiejak estry siarczanów alkilowych, np. laurylosiarczan sodu, kwasy arylosulfonowe, takie jak sole kwasów alkiloarylo- sulfonowych, alkilonaftalenosulfonian sodu, sole kwasu bursztynowego i sole kwasu siarkowego eterów alkiloarylo- wych glikolu polietylenowego; kationowe srodki powierz¬ chniowo-czynne, takie jak alkiloaminy, na przyklad laury- loamina, chlorek stearylotrójmetyloamoniowy i chlorek alkilodwumelylobenzyloamoniowy, jak równiez polioksy- etyleno-alkiloaminy; niejonowe srodki powierzchniowo- czynne, na przyklad etery polioksyetylenoglikolowe, takie jak eter alkiloarylowy polioksyetylenu i jego produkty kon¬ densacji, estry polioksyetylenowe, takie jak estry polioksy- etylenowe kwasów tluszczowych i estry wielowartosciowych alkoholi, takie jak monolaurynian polioksyetylenosorbitu oraz amfoteryczne srodki powierzchniowo-czynne.Jako inne srodki pomocnicze stosuje sie na przyklad stabilizatory, srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak stosowane w rolnictwie mydla, wapnowana kazeina, algi- nian sodu, alkohol poliwinylowy (PVA), srodki zwiekszajace przyczepnosc typu octanu winylu i srodki na osnowie zwiaz¬ ków akrylowych, srodki przedluzajace aktywnosc, stabili¬ zatory dyspersji, takie jak kazeina, tragant, karboksymetylo- celuloza (CMC) i alkohol poliwinylowy oraz synergetyki.Preparaty wytwarza sie w sposób konwencjonalny w po¬ staci na przyklad koncentratów emulsyjnych, olejów, prosz¬ ków zwilzalnych, proszków rozpuszczalnych, zawiesin, pylów, granulatów, mikrogranulatów i kapsulek.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze zawierac substancje czynna w ilosci okolo 0,01—100% wagowych, korzystnie okolo 0,05—95% wagowych.Praktycznie zawartosc substancji czynnej w preparatach wynosi na ogól okolo 0,01—95% wagowych, korzystnie okolo 0,05—60% wagowych.Ilosc substancji czynnej moze ulegac wahaniom w zalez¬ nosci od postaci preparatu, sposobu, celu, okresu i miejsca uzytkowania, stanu zachwaszczenia itp.Nowe zwiazki moga ewentualnie wystepowac w prepara¬ tach wraz z innymi chemikaliami stosowanymi w rolnictwie, na przyklad z substancjami owadobójczymi, grzybobójczymi, roztoczobójczymi, nicieniobójczymi, wirusobójczymi, innymi substancjami chwastobójczymi, regulatorami wzrostu roslin i substancjami przynecajacymi, takimi jak estry organo-12*394 7 fosforowe, karbaminiany, dwutio- (lub tiolo-) karbami* niany, zwiazki organochlorowe, dwunitrowe, organiczne zwiazki siarki lub metali, antybiotyki, podstawione etery dwufenylowe, pochodne mocznika i pochodne triazyny i/lub z nawozami itp.Przez wprowadzenie innych substancji czynnych mozna uzyskac szeroki zakres dzialania chwastobójczego i dokladne dzialanie niszczace, a wskutek zmieszania tych skladników mozna oczekiwac równiez efektu synergistycznego. Jako przyklady innych substancji czynnych wymienia sie: benzo- tlazolo-2-yloksyaceto -N;N-dwumetyloamid, benzoksazolo- -2-yloksyaceto-N- n-rzed. btitylo-N^metyloamid, benzo¬ ksazolo -2-yloksyaceto -N^ykk)heksyl©-N-metyloamid, ben- zotiazok) -2^yfc^ytceto-N-metylo -N- afflid; benzoksazofe -2^lofcjyaoeto -l^ loainid;ten&fójn^^ ben- zotiazok-2-yloksyaccto -2'4- -dwumetylopiperydyd, benzo- ksazolo-2^oksyace*o -2^4'^'4rojmeiylopiperydyd, benzo- teazoki-2-54ofcsyacctc«z^ciometyIen^ benzotiazolo-2- -yldksy&etfo-ptrtty&Oiiidolid, benzoksazolo-2-yloksyaceto- -pcrhydroffl^tolid; befizotiazolo-2-yloksyaceto-l ',2',3',4'- ^czieFOWodofochinoIid, benzoksazolo-2-yloksyaceto-2-me- tylo^K^^^-carterow^ aceto -N-metyloanilid, bcnzotiazolo-2-yloksyaeeto-N-mety- loanilid, '« benzoksazolo-2-yloksyaceto-N-etylóarulid, benzo- ksazolo-2-yloksyaceto -N-propyloanilid, benzotiazolo-2-ylo- ksyaceto -N-metyk^N-2-metoksyaniHd, benzoksazok-2- -yloksyaceto -N-metylo-N-2'-metoksyanilid, benzoksazolo- -2-yloksyaceto -N-morylo-N-2'-trójfluorometyloaniHd, ben-1 zotiazolo -2-yiolisya€eto-N-metylo-N-2^chloroanilid, ben- zoksazok) -2-yloksyaceto-N-metylo -N-2-chloroanilid, ben- zotiazolo -2-yloksyaceto-N-metylo -N-2-fluoroanilid, ben¬ zoksazolo -2-yloksyaceto-N-metylo -N-2-fluoroanilid, ben- zotiazok) -2-yloksyaceto -N-metyio-N-3-metyloanilid, ben* zoksazolo -2-yloksyaceto -N^metylo-N-3-metyloanilid, ben- zotiazolo -2-yloksyaceto-N-metylo -N-3-metoksyanilid, ben- zoksazolo -2*yloksyaceto-N-metylo-N-3-metoksyanilid, ben- zotiazolo -2-yloksyaceto -N-metylo-N*3 -izopropoksyanilid, benzoksazolo -2-yloksyacelo -N-metylo-N-3-izopropoksy- anilid, benzottazolo -2-yloksyaceto-N-metylo-N-3-trój- fluorometyloanilid, benzoksazolo -2-yloksyaceto-K-metylo- -N-3*»trójfluofometyloanilid, benzoksazolo -2-yloksyacetó^ -N-metylo-N-3'-trójfluorometyloanilid, benzotiazolo-2-ylo- ksyaceto -N-metylo-l^3-trójfluorometyloaniIid, benzotia* zol© -2^yloksyaceto-N-metylo -N-3'-chloroanilid, benzo¬ ksazolo -2-yloksyaceto -N-metylo-N-3'-chloroanilid, ben- zotiazolo -2-yloksyaceto -N-metylo-N-3-fluoroanilid, ben¬ zoksazolo -2-yloksyaceto-N-metylo -N-3^fluoroaniltd, ben- zotiazok) -2-yloksyaceto -N-metylo-N-3-bromoanilid, ben¬ zoksazolo -2-yloksyaceto-N-metylo -N-3-bromoanilid, ben¬ zoksazolo -2-ylok«yacefo -N-metylo-N^-metyloanilid, ben- zoksazolo-2-yloksyaceto -N-metylo-N-4 -metoksyanilid, ben¬ zoksazolo -2-yloksyacetó-N-metyio -Ml-fIuoroaililid, ben¬ zoksazolo -2-yloksyaeeto -N-metylo -N-2V3'-dWumetyloani- lid, benzolKazylb-2-yloksyaceto-N-metylo-N-2',3'-dwuehlo- roanilid, benzoksazolo-2-yloksyaceto-N-metylo-N-4 '-chk- ro-2 -metyloanilid, benzotiazolo-2-yIoksyaceto-N-metylo- -N*2*,5-dwuchloroanilid, benzoksazolo-2-yloksyaceto-N- -metylo -N-2',5-dwuchloroanilid, benzotiazolo-2-yloksy- aceto-N-metylo -N-3',5-dwumetyloanilid, benzoksazolo- -2-yloksyaceto -N-metylo-N-3',5-dwumetyloanilid, benzo- ksazolo-2-yloksyaceto -N-metylo-N-3 ',5'-dwutrójfluorome- lyloanilid, benzoksazolo-2-yIoksyaceto-N-metylo-N-5 -in- danyloamid, benzotiazolo-2-yloksyaceto-N-metylo-N-3 -ety- loanilid, benzoksazolo-2-yloksyaceto -N-metylo-N-3'-etylo- 8 anilid, benzotiazolo-2T-yloksyaceto-N-izoprOpyloanilid, 2 -chloro-2,,6'J-dwuetylo* -N* (butoksymetylo)- acetanilid; 2- -chloro-2',6':dwnetykHN- (n^propoksyetylo) -acetanilid, N- (0,0-dwupropylo-dwuetylofosforyloacetylo) -2-metylo-pipe- 5 rydyna, N,N-dwuetylotiolokarbaminian S-(4-chlorobenzy- lu), N^N-szesciometyleno-tiolokarbaminian S-etylu, N-izo- propyloamid kwasu O-metylo-0- (2-nitro9p^olilo) -tiofosfo- rowego, N-II-r2ed. butyloamid kwasu; O^etylo-0- (2-nitro-5- -metylofenylo) -tiofosforowego, 3,4-óVumetylo»2,6-dwmritro- 10 -N-l-etylopropyloanilid, aa,a-trójfluoro~2,6-dwimrtro-*N,N- dwupropylo-p-toluidyd, 4,5-dwuchloro-l,3-tiazolo-2-yloksy- aceto-N-izopropylo -N-etoksyetoksyamid i 5-etylorl,3,4- -tiadiazolo -2-yloksyaceto-1',2',3',4' -czterowodorochinolid.Kompozycje lub gotowe do uzycia preparaty zawierajace 15 nowa substancje czynna mozna stosowac przy uzyciu metod zwykle uzywanych przy wprowadzaniu agrochemikaliów; a mianowicie przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, rozpylanie, opylanie, rozsypywanie granulatów, stosowanie powierzchniowo-czynne lub podlewanie, jak równiez przez 20 traktowanie gleby, np. mieszanie z gleba lub rozsypywanie.Moznaje równiez stosowac metoda ULV(ultra Iow volume), przy czym substancja czynna wystepuje wtedy w bardzo wysokim stezeniu.Dawkowanie na jednostke powierzchni moze zmieniac sie 25 w odpowiedni sposób i wynosi np. okolo 0,1—3 kg/ha, ko¬ rzystnie okolo 0,2—1 kg/ha substancji czynnej. W niektórych przypadkach dawkowanie moze byc nizszelub wyzsze.Srodek wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze 1 jako substancje czynna, na przyklad mieszanine zwiazku 30 o wzorze 1 i rozcienczalnika (rozpuszczalnika i/lub rozcien¬ czalnika i/lub nosnika) i/lub srodka powierzchniowo-czyn- nego i ewentualnie stabilizatora, srodka zwiekszajacego przy¬ czepnosc, substancji synergetycznej itp.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynalazek nie 35 ograniczajac jego zakresu.P r-z-y k l a d I. Proszek zwilzalny. 15 czesci zwiazku nr 1, 80 czesci mieszaniny 1:5 sproszko¬ wanej ziemi okrzemkowej i sproszkowanej glinki, 2 czesci alkilobenzenosulfonianu sodu i 3 czesci produktu kondensacji 40 alkilonaftalenosulfonianu sodu i formaldehydu proszkuje sie i miesza, otrzymujac proszek zwilzalny. Proszek ten roz¬ ciencza sie woda i nanosi na chwasty i/lub ich srodowisko.Przyklad II. Koncentrat emulsyjny. 30 czesci zwiazku nr 2, 55 czesci ksylenu, 8 czesci eteru 45 alkilofenylowego polioksyetylenu i 7 czesci alkilobenzeno¬ sulfonianu wapnia miesza sie, otrzymujac koncentrat emul¬ syjny.Koncentrat tenrozciencza sie woda i nanosi na chwasty i/lub ich srodowisko.Przyklad III. Pyl. 50 2 czesci zwiazku nr 3 i 98 czesci sproszkowanej glinki proszkuje sie i miesza, otrzymujac pyl. Pylem tym opyla sie chwasty i/lub ich srodowisko.Przyklad IV. Pyl. 1,5 czesci zwiazku nr 4, 0,5 czesci wodorofosfóranu izo- 55 propylu (PAP) i 98 czesci sproszkowanej glinki proszkuje sie i miesza, otrzymujac pyl. Pylem tym opyla sie chwasty i/lub ich srodowisko.Przyklad V. Granulat. 25 czesci wody dodaje sie do mieszaniny 10 czesci zwiazku 66 nr 5, 30 czesci bentonitu (montmorylonitu), 58 czesci talku i 2 czesci ligninosulfonianu i mieszanine dokladnie 2agniata» Mieszanine przerabia sie za pomoca granulatora na granulat o uziarnieniu0,43—2,0mm i suszy wtemperaturze 40^50 °C uzyskujac granulat. Granulat ten rozsypuje sie na chwasty 55 i/lub ich srodowisko.129 394 9 Przyklad VI. Granulat.Do mieszalnika wprowadza sie 95 czesci glinki o uziarnie- niu 0,2—2 mm i Obracajac mieszalnik rozpyla sie równomier¬ nie naczastkachglinki 6,5 czesci zwiazkunr 6 rozpuszczonego w rozpuszczalniku organicznym. Nastepnie czastki te suszy sie w temperaturze 40—50°C, uzyskujac granulat. Granulat ten rozsypuje sie na chwasty i/lub ich srodowisko.Przyklad VII. Testna traktowanie gleby i lodyg oraz lisci w warunkach nawodnienia przeciwko chwastom ros¬ nacym w wodzie w uprawach ryzu (test w doniczkach).Preparat substancji czynnej wytwarza sie w nastepujacy sposób: Nosnik: 5 czesci wagowych acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru benzyloksy-poliglikolowego Preparat substancji czynnej w postaci koncentratu emul¬ syjnego wytwarza sie droga zmieszania 1 czesci substancji czynnej z podanymi wyzej ilosciami nosnika i emulgatora.Okreslona ilosc preparatu otrzymuje sie przez rozcienczenie woda.Doniczki Wagnera (2 dm2) napelnia sie podlozem do hodowli ryzu i w kazdej doniczce sadzi jo 2 sadzonki ryzu gatunku Kinnampu. Do doniczek wprowadza sie nasiona Echinochloa crusgalli, Cyperus iria L., Monochória vaginalis Presl, Scirpus juncoides Roxburgh var. oraz chwastów szero- kolistnych, niewielkie kawalki Eleocharis acicularis oraz bul¬ wy Cyperus serotinus Rottboell i Sagittaria pygmaea Miq, idoniczki utrzymuje sie w stanie wilgotnym. Gdy Echinochloa crus-galli uzyskastadium 2lisci (okolo 7—9 dni po wysiewie), doniczki napelnia sie woda do glebokosci okolo 6 cm i do¬ daje pipetka srodek wedlug wynalazku w postaci emulsji.Po traktowaniu pozwala sie na wyciekanie wody z doniczek z predkoscia 2—3 cm dziennie w ciagu 2 dni. Nastepnie 10 15 20 25 30 10 utrzymuje sie poziom wody w doniczkach na wysokosci okolo 3 cm, a po uplywie 4 tygodni od traktowania chemika¬ liami ocenia sie dzialanie chwastobójcze oraz stopien fito¬ toksycznosci wedlugskali 0—5. Ocene prowadzi siew oparciu 0 procentowe zniszczenie chwastów w porównaniuz powierz¬ chnia nietraktowana.Zniszczenie chwastów w porównaniu z powierzchnia nietraktowana: 5 4: 3 : 2 : 1 : 0: : co najmniej 95 % (uschniete) : co najmniej 80 %, lecz mniej niz 95 % : co najmniej 50%, lecz mniej niz 80% : co najmniej 30 %, lecz mniej niz 50 % : co najmniej 10%, lecz mniej niz 30% : mniej niz 10% (nieczynne) Fitotoksycznosc w stosunku do roslin ryzu w porównaniu z powierzchnia nietraktowana: 5 : co najmniej 90% (wyniszczenie) 4 : co najmniej 50 %, lecz mniej niz 90 % 3 : co najmniej 30%, lecz mniej niz 50% 2 : co najmniej 10%, lecz mniej niz 30% 1 : wiecej niz 0, lecz mniej niz 10% 0:0% (brak fitotoksycznosci) Wyniki testu zebrane sa w tablicy 1.Uwagi: i) Liczby okreslajace zwiazki sa to te same liczby, które zastosowano w przykladach i w tablicy 2. ii) Podane w tablicy litery A—H oznaczaja nastepujace chwasty: A: Echinochloa crus-galli Beauv. var., B: Eleocharis acicularis L., C: Cyperus iria L., Zwiazek nr 1 ' 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 1 18 19 Zwiazki porównaw¬ cze wzór 7 wzór 8 Dawka substan¬ cji _ czynnej kg/ha o3 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Tablica 1 1 Dzialanie chwastobójcze A "~5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 1 B 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 | C 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 D 5 5 5 5 5 5 5 5 • 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 2 1 E 5 5 5 5 5 5 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 F 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 G 5~"~ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦5 5 2 1 H 5 5 5 , 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 Fitotok¬ sycznosc w stosun¬ ku do ryzu ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 , 0 0 0 0 0 1129 394 11 D: Scirpus juncoides Roxburgh var., E: Monochoria vaginvlis Presl, F: chwasty szerokolistne (Lindernia Procumbens Philcox, Rotala indica Koehns, Elatine triandra Schk., eto.), G: Cyperus serotinus Rottboell, H: Sagittaria pygmaea Miq. iii) Zwiazkiporównawczeo wzorze 7 i 8 sa to zwiazki opisane w opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1*472 485.Przyklad VIII. Hamowanie wzrostu jeczmienia Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetyloformamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polioksyety- leno-sorbitanu Wcelu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do zadanego stezenia. Roslinyjeczmienia hodujesie w cieplarni do stadium 2 lisci. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po uplywie 3 tygodni mierzy sie przyrost wszystkich roslin i oblicza hamowanie wzrostu w % w stosunku do przyrostu roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.Uzyskano nastepujace wyniki: Substancja czynna zwiazek nr 1 o wzorze 9 | próba kontrolna Stezenie w % 0,05 Hamowanie wzrostu w % 40 0 Nastepujace przyklady wyjasnia sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad IX. Zwiazek nr 1 o wzorze 9. 1,82 g 2,3,5-lrójchloropirydyny i 1,65 g N-metyloanilidu kwasu glikolowego rozpuszcza sie w 30 ml toluenu i dodaje 3,0 g wodorotlenku potasu i odrobine chlorku trójetylo- benzyloamoniowego. Mieszanine miesza sie w ciagu 5 godzin w temperaturze pokojowej, po czym wylewa do 50 ml wody i oddziela warstwe toluenowa.Warstwe alkaliczna przemywa sie dwukrotnie porcjami po 20 ml toluenu. Warstwy toluenowe laczy sie, przemywa 20 ml wody i suszy nad bezwodnym siarczanem sodu. Sro¬ dek suszacy usuwa sie droga saczenia, a toluen oddestylo- wuje, otrzymujac 2,13 g zadanego 3,5-dwuchloro-2-pirydy- loksyaceto-N-metyloanilidu (wydajnosc 68,5%) o tempera¬ turze topnienia 146,5—148 °C.Przyklad X. Zwiazek nr 2 o wzorze 10. 1,52 g N-metyloanilidu kwasu glikolowego wprowadza sie do zawiesiny 1,02 g Ill-rzed. butanolami potasu w 20 ml m-rzed. butanolu i 1,67 g 6-metylo-2,3,5-trójchloropirydyny.Mieszanine miesza sie w ciagu 12 godzin w temperaturze 60 °C. Przy wylaniu mieszaniny reakcyjnej do 70 ml wody wytraca sie zadany 3,5-dwuchloro-6-melylo-2-pirydyloksy- aceto-N-metyloanilid.Krysztaly odsacza sie i przemywa 5 ml zimnego etanolu.Otrzymuje sie 2,50 g (wydajnosc 87,9%) zwiazku o tempera¬ turze topnienia 136—138°C.Przyklad XI. Zwiazek nr 3 o wzorze 11 2 g 3,5,6rtrójchloro-2-pirydynolanu sodu i 0,035 g bez¬ wodnego weglanu sodu rozpuszcza sie w 25 ml sulfotlenku dwumetylowego i roztwór ogrzewa do temperatury 80°C.Nastepnie w jednym rzucie dodaje sie 1,54 g chloroaceto-N- -metyloanilidu, mieszanine miesza w ciagu 3 godzin w tem¬ peraturze 80 °C, po czym wylewa do wody z lodem. Wydzie¬ lone krysztaly odsacza sie, przemywa niewielka iloscia zim- 12 nego eteru i zimnego heksanu i suszy, otrzymujac 2,1 g 3,5- -dwuchloro-2-pirydyloksyaceto -N-metyloanilidu (wydajnosc 75%) o temperaturze topnienia 140—142°C.W analogiczny sposób mozna otrzymywac zwiazki o 5 wzorze 1 zebrane w tablicy 2.Tablica 2 Zwiazki o wzorze 1 Zwia¬ zek nr 4 5 6 7 r 8 9 - 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 X H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R QH5 C3H7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Yn _ — 2-C1 3-F 4-F 3-C1 3-Br 2-CH3 3-CH3 4-CH3 3-QH5 3-CF3 3-CH30- 4-CH30- 3-izo-C3H70- 2,3-(CH3) Temperatura topnienia 137—139°C 78— 79 °C 121—122°C 109—112 °C 125—128 °C 131—132°C 128—131°C 155—157°C 143_144°C 135—138°C 116—117°C 93— 94°C 141—142°C 127—128 °C 103—105 °C 191—193°C | 30 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera przynajmniej jeden 2-pirydyloksy- 35 acetanilid o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe chlorowcowalkilowa o 1—4 atomach wegla, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Y oznacza atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 40 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0, 1, 2 lub 3. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3,5-dwuchloro-2-pirydyloksyaceto -N-metyloanilid o wzo- 45 rze 9. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3,5,6-trójchloro -2-pirydyloksyaceto -N-metyloanilid o wzo¬ rze 11. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 50 3,5-dwucbloro -6-metylo -2-pirydyloksyaceto-N-metyloani- lid o wzorze 10. 5. Sposób wytwarzania 2-pirydyloksyacetanilidów o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe 55 chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Y oznacza alom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0, 6o 1, 2 lub 3, znamienny tym, ze chloropirydyne o wzorze 2, w którym X ma znaczenie wyzej podane poddaje sie reakcji z N-alkiloanilidem kwasu glikolowego o wzorze 3, w którym R, Y i n maja znaczenie wyzej podane, a M oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, ewentualnie w obec- 65 nosci srodka wiazacego kwas.I 129 334 Cl Cl Cl Cl X' 'Cl WZÓR 2 <^\, X OCH2CON^ v X \Na WZCJR 4 WZÓR 1 Cl Cl ClCH,CONC y WZÓR 5 X M0CH2C0N' _/Yn /^N- \ \/AV F OCH—R R1 WZÓR 3 WZÓR 6129 394 Cl Cl WZOR 7 F CCH2CONHCH3 Cl Cl •N- WZOR 8 F 0CH2C0N(CH3)2 'N' Cl 0CH2C0N' /CH, WZÓR 9 Cl CH, Cl / 'CHo och2con: /T\ WZÓR 10 Cl Cl l-l nru mw ChL 0CH2C0N' /A WZÓR 11129 394 ,R Cl Cl L 1 + M0CH2C0N^ /r-^/'n yn Cl Cl X' ,R ;N^\ OCH0CON \/ + M-CI SCHEMAT 1 Cl Cl ¦N- Cl 'CH-3 + HOCHXON- ^\ Cl Cl Cl"" ^c 'V Cl K 0CH2C0N ,CH, + HCl SCHEMAT 2129 394 r ) + CCH2C0NX/X' XX ONa Cl Cl r^ N XOCH 2C0N\ /^/Yn ^ -^ + NaCl SCHEMAT 3 a ci y/ /CH3 NJX + ClCH2C0<^\\ Cl ONa * * ci ci er N xoch,conC , ^ 2 \/ \ SCHEMAT 4 + NaCt LDD Z-d 2, z. 731/1400/85/10, n. 80+20 egz.Cena 100 zl PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera przynajmniej jeden 2-pirydyloksy- 35 acetanilid o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe chlorowcowalkilowa o 1—4 atomach wegla, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Y oznacza atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 40 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0, 1, 2 lub 3.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3,5-dwuchloro-2-pirydyloksyaceto -N-metyloanilid o wzo- 45 rze 9.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 3,5,6-trójchloro -2-pirydyloksyaceto -N-metyloanilid o wzo¬ rze 11.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 50 3,5-dwucbloro -6-metylo -2-pirydyloksyaceto-N-metyloani- lid o wzorze 10.
5. Sposób wytwarzania 2-pirydyloksyacetanilidów o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe 55 chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Y oznacza alom chlorowca, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0, 6o 1, 2 lub 3, znamienny tym, ze chloropirydyne o wzorze 2, w którym X ma znaczenie wyzej podane poddaje sie reakcji z N-alkiloanilidem kwasu glikolowego o wzorze 3, w którym R, Y i n maja znaczenie wyzej podane, a M oznacza atom wodoru lub atom metalu alkalicznego, ewentualnie w obec- 65 nosci srodka wiazacego kwas.I 129 334 Cl Cl Cl Cl X' 'Cl WZÓR 2 <^\, X OCH2CON^ v X \Na WZCJR 4 WZÓR 1 Cl Cl ClCH,CONC y WZÓR 5 X M0CH2C0N' _/Yn /^N- \ \/AV F OCH—R R1 WZÓR 3 WZÓR 6129 394 Cl Cl WZOR 7 F CCH2CONHCH3 Cl Cl •N- WZOR 8 F 0CH2C0N(CH3)2 'N' Cl 0CH2C0N' /CH, WZÓR 9 Cl CH, Cl / 'CHo och2con: /T\ WZÓR 10 Cl Cl l-l nru mw ChL 0CH2C0N' /A WZÓR 11129 394 ,R Cl Cl L 1 + M0CH2C0N^ /r-^/'n yn Cl Cl X' ,R ;N^\ OCH0CON \/ + M-CI SCHEMAT 1 Cl Cl ¦N- Cl 'CH-3 + HOCHXON- ^\ Cl Cl Cl"" ^c 'V Cl K 0CH2C0N ,CH, + HCl SCHEMAT 2129 394 r ) + CCH2C0NX/X' XX ONa Cl Cl r^ N XOCH 2C0N\ /^/Yn ^ -^ + NaCl SCHEMAT 3 a ci y/ /CH3 NJX + ClCH2C0<^\\ Cl ONa * * ci ci er N xoch,conC , ^ 2 \/ \ SCHEMAT 4 + NaCt LDD Z-d 2, z. 731/1400/85/10, n. 80+20 egz. Cena 100 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56010110A JPS57126473A (en) | 1981-01-28 | 1981-01-28 | 2-pyridyloxyacetic anilide and its preparation application |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL234847A1 PL234847A1 (en) | 1983-03-14 |
| PL129394B1 true PL129394B1 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=11741169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1982234847A PL129394B1 (en) | 1981-01-28 | 1982-01-27 | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4391629A (pl) |
| EP (1) | EP0057367B1 (pl) |
| JP (1) | JPS57126473A (pl) |
| KR (1) | KR830009027A (pl) |
| AT (1) | ATE5720T1 (pl) |
| AU (1) | AU7960882A (pl) |
| BR (1) | BR8200443A (pl) |
| CS (1) | CS228914B2 (pl) |
| DD (1) | DD219362A5 (pl) |
| DE (1) | DE3260023D1 (pl) |
| DK (1) | DK37582A (pl) |
| ES (1) | ES509099A0 (pl) |
| GR (1) | GR75166B (pl) |
| IL (1) | IL64857A0 (pl) |
| PH (1) | PH17658A (pl) |
| PL (1) | PL129394B1 (pl) |
| PT (1) | PT74305B (pl) |
| TR (1) | TR21412A (pl) |
| ZA (1) | ZA82521B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149268A (en) * | 1981-03-12 | 1982-09-14 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 2-pyridyloxyacetanilide compound, its preparation and herbicide |
| US4544661A (en) * | 1983-09-23 | 1985-10-01 | Chevron Research Company | Fungicidal N-pyridyloxy alkyl amines |
| CA2822296A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4110104A (en) * | 1973-03-19 | 1978-08-29 | The Dow Chemical Company | Herbicidal use of aminohalopyridyloxy acids and derivatives thereof |
| IN139195B (pl) * | 1974-04-11 | 1976-05-22 | Dow Chemical Co | |
| US4067725A (en) * | 1975-08-25 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides |
| CH625940A5 (en) * | 1975-08-25 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag | A composition for regulating the growth of plants containing, as active ingredient, 3-pyridinol compounds |
-
1981
- 1981-01-28 JP JP56010110A patent/JPS57126473A/ja active Pending
-
1982
- 1982-01-15 GR GR67119A patent/GR75166B/el unknown
- 1982-01-18 EP EP82100318A patent/EP0057367B1/de not_active Expired
- 1982-01-18 DE DE8282100318T patent/DE3260023D1/de not_active Expired
- 1982-01-18 AT AT82100318T patent/ATE5720T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-19 AU AU79608/82A patent/AU7960882A/en not_active Abandoned
- 1982-01-19 PT PT74305A patent/PT74305B/pt unknown
- 1982-01-20 DD DD82236879A patent/DD219362A5/de unknown
- 1982-01-21 US US06/341,379 patent/US4391629A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-01-21 TR TR21412A patent/TR21412A/xx unknown
- 1982-01-25 PH PH26787A patent/PH17658A/en unknown
- 1982-01-25 IL IL64857A patent/IL64857A0/xx unknown
- 1982-01-27 KR KR1019820000332A patent/KR830009027A/ko not_active Withdrawn
- 1982-01-27 ES ES509099A patent/ES509099A0/es active Granted
- 1982-01-27 ZA ZA82521A patent/ZA82521B/xx unknown
- 1982-01-27 PL PL1982234847A patent/PL129394B1/pl unknown
- 1982-01-27 DK DK37582A patent/DK37582A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-01-27 BR BR8200443A patent/BR8200443A/pt unknown
- 1982-01-28 CS CS82601A patent/CS228914B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE5720T1 (de) | 1984-01-15 |
| IL64857A0 (en) | 1982-03-31 |
| ES8301922A1 (es) | 1983-01-01 |
| ZA82521B (en) | 1982-12-29 |
| JPS57126473A (en) | 1982-08-06 |
| US4391629A (en) | 1983-07-05 |
| AU7960882A (en) | 1982-08-05 |
| DD219362A5 (de) | 1985-03-06 |
| EP0057367A1 (de) | 1982-08-11 |
| PL234847A1 (en) | 1983-03-14 |
| PT74305A (en) | 1982-02-01 |
| GR75166B (pl) | 1984-07-13 |
| CS228914B2 (en) | 1984-05-14 |
| DE3260023D1 (en) | 1984-02-02 |
| DK37582A (da) | 1982-07-29 |
| ES509099A0 (es) | 1983-01-01 |
| BR8200443A (pt) | 1982-11-30 |
| KR830009027A (ko) | 1983-12-17 |
| EP0057367B1 (de) | 1983-12-28 |
| PT74305B (en) | 1983-07-06 |
| PH17658A (en) | 1984-10-25 |
| TR21412A (tr) | 1984-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4270946A (en) | N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
| JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン | |
| PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| JPH0369906B2 (pl) | ||
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| PL130861B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea | |
| CS214701B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| US4627871A (en) | Herbicidal 2-[4-substituted carboxyamino-phenoxy (or phenyl mercapto)]-substituted pyrimidines | |
| JPH0245403A (ja) | ジフルオロメチル‐チアジアゾリル‐オキシアセトアミドの選択除草剤としての使用 | |
| PL129394B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides | |
| US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides | |
| US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
| US4747865A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters | |
| US4402731A (en) | Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones | |
| US4614536A (en) | Certain pyridyloxy-phenoxy-propionate derivatives, herbicidal compositions containing same and their herbicidal method of use | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| US4626273A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas | |
| JPS6326757B2 (pl) | ||
| JP2805199B2 (ja) | 複素環式置換スルフアミン酸フエニルエステル、それらの製造方法および除草剤および植物成長調整剤としてのそれらの用途 | |
| JPS6314711B2 (pl) | ||
| US4327218A (en) | N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
| CS251779B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substance production | |
| US4898608A (en) | Pyridylthio-acylanilide herbicides |