PL129348B2 - Process for preparing novel 2-/omega- hydroxyalkano/- phenylcarbinols - Google Patents
Process for preparing novel 2-/omega- hydroxyalkano/- phenylcarbinols Download PDFInfo
- Publication number
- PL129348B2 PL129348B2 PL23317181A PL23317181A PL129348B2 PL 129348 B2 PL129348 B2 PL 129348B2 PL 23317181 A PL23317181 A PL 23317181A PL 23317181 A PL23317181 A PL 23317181A PL 129348 B2 PL129348 B2 PL 129348B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- general formula
- phenylcarbinols
- reductions
- anhydrous
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VGXWKYCBTRETCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-acetylphenyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(=O)c1ccccc1C(C)(C)C(O)=O VGXWKYCBTRETCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000003384 isochromanyl group Chemical class C1(OCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- VVUWHGAEDRAPKH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-acetylphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1C(C)=O VVUWHGAEDRAPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIVJUMZUKJLAJJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WIVJUMZUKJLAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokar- binoli, majacych zastosowanie jako surowce w produkcji leków.Nowe 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokarbinole przedstawia wzór ogólny 1, w którym n = 2 do 3, a R oznacza grupe metylowa, fenylowa, 4-chlorofenylowa, 4-metoksyfenylowa lub 2-naftylowa.Wedlug wynalazku nowe 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokarbinole o wzorze ogólnym 1 otrzy¬ muje sie przez selektywna redukcje estrów alkilowych odpowiednich kwasów 2-(acylo)- fenyloalkanowych o wzorze ogólnym 2, w którym n=l do 2, a R oznacza metyl, fenyl, 4-chlorofenyl, 4-metoksyfenyl, 2-naftyl. Proces redukcji prowadzi sie korzystnie za pomoca glino- wodorku litu, w temperaturze 288-303 K, w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych zwla¬ szcza w eterze lub czterohydrofuranie. Reduktor stosuje sie w nadmiarze.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykorzystuje sie jako surowce do syntezy pochodnych izochro- manów i homoizochromanów wykazujacych aktywnosc biologiczna, wyrazajaca sie w oddzialywa¬ niu na centralny uklad nerwowy. Stosuje sie je równiez jako srodki obnizajace laknienie, moczopedne, antydepresyjne, przeciwbólowe, przeciwzapalne, narkotyczne nie wplywajace na plodnosc.Nowe 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokarbinole o wzorze ogólnym 1 posiadaja asymetryczne wegle, wykorzystuje sie je do rozdzialu izomerów optycznie czynnych, które znajduja zastosowanie w syntezie organicznej i w biochemii.Sposób wytwarzania nowych 2-(co-hydroksyalkano)-fenylokarbinoli blizej wyjasniono w podanych przykladach.Przyklad I. Do 0,04 mola glinowodorku litu, rozpuszczonego w 30 cm3 bezwodnego eteru etylowego dodaje sie przy ciaglym mieszaniu 0,01 mola estru metylowego kwasu 2-(benzoilo)- fenylooctowego, rozpuszczonego w 35 cm3 bezwodnego eteru etylowego. Po 0,5 godzinnym mie¬ szaniu w temperaturze 292 K do ukladu wprowadza sie 6 cms wody i 20 cm3 20% kwasu siarkowego i mieszanie kontynuuje sie przez nastepne 0,5 godziny.Natepnie mieszanine przenosi sie do rozdzielacza, wytrzasa z wodnym roztworem wodoro¬ weglanu sodowego, oddziela warstwe eterowa i suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Surowy produkt otrzymuje sie po oddestylowaniu warstwy eterowej. Otrzymany czysty 2-(hydroksyfeny-2 129 348 lometylo)-fenyloetanol (n = 2, R = fenyl) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 228,2, temperaturze topnienia 369-370 K, (50% etanol), IR (nujol) v= 3300 cm"1. Wydajnosc 70%.Przyklad II. Wedlug przykladu I przygotowuje sie 0,05 mola glinowodorku litu i 0,01 mola estru etylowego kwasu 2-(2-naftoilo)-fenylooctowego i kontynuuje czynnosci, jak w przykladzie I.Otrzymany 2-[hydroksy-(2-naftylo)-metylo]-fenyloetanol (n = 2, R = 2-naftyl) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 278,3, temperaturze topnienia 392-393 K, (etanol), IR (nujol) v= 3300cm"1. Wydajnosc 60%.Przyklad III. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,01 mola estru metylowego kwasu 2-(acetylo)-fenylooctowego. Jako rozpuszczalnik stosuje sie bezwodny czterohydrofuran.Otrzymany 2-(hydroksyetylo)-fenyloetanol (n = 2, R = —CH3) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 166,2, temperaturze topnienia 363-365 K (cykloheksan), IR (nujol) v= 3300 cm"1. Wydajnosc 30%.Przyklad IV. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,04 mola estru metylowego kwasu 2-(acetylo)-fenylopropionowego. Otrzymany 2-(hydroksyetylo)-fenylopropanol (n = 3, R = — CH3) jest substancja oleista o ciezarze czasteczkowym 180,2, IR (film) u= 3300 cm"1. Wydajnosc 50%.Przyklad V. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,02mola estru metylowego kwasu 2-(benzoilo)-fenylopropionowego. Otrzymany 2-(hydroksyfenylometylo)-fenylopropanol (n = 3, R = fenyl), jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 243,3, temperaturze topnienia 369-370 K, (50% etanol) IR (nujol) v= 3300 cm"1. Wydajnosc 50%.Pr zyklad VI. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,02mola estru metylowego kwasu 2-(4-chlorobenzoilo)-fenylooctowego. Otrzymany 2[hydroksy-(4-chlorofenylo)-metylo]-fenyloe- tanol (n = 2, R = 4-chlorofenyl) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 262,7 i temperaturze topnienia 360-361K (50% etanol), IR (nujol) v= 3300cm"1. Wydajnosc 50%.Przyklad VII. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,02 mola estru metylowego kwasu 2-/4-anizoilo/-fenylopropionowego. Otrzymany 2-[hydroksy-(4-metoksyfenylo)-metylo]-fenylo- propanol (n = 3, R = 4-metyoksyfenyl) jest substancja krystliczna o ciezarze czasteczkowym 273,3 i temperaturze topnienia 367-369 K (bezwodny eter etylowy), IR (nujol) v = 3300 cm"1. Wydajnosc 90%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 2-(co-hydroksyalkano)-fenylokarbinoli o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbe 2-3 R oznacza grupe metylowa, fenylowa, 4-chlorofenylowa, 4- metoksyfenylowa, 2-naftylowa, znamienny tym, ze estry alkilowe kwasów 2-(acylo)- fenyloalkanowych o wzorze ogólnym 2, w którym ni oznacza liczbe 1-2, a R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie redukcji w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych, przy nadmiarze reduktora w stosunku do uzytego estru odpowiedniego kwasu o wzorze ogólnym 2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie glinowodorkiem litu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w temperaturze 288-303K. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w bezwodnym eterze. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w bezwodnym czterohydrofuranie. rr^V(CH2)n0H Wzór 1 Wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.* Cena 100 zl PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 2-(co-hydroksyalkano)-fenylokarbinoli o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbe 2-3 R oznacza grupe metylowa, fenylowa, 4-chlorofenylowa, 4- metoksyfenylowa, 2-naftylowa, znamienny tym, ze estry alkilowe kwasów 2-(acylo)- fenyloalkanowych o wzorze ogólnym 2, w którym ni oznacza liczbe 1-2, a R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie redukcji w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych, przy nadmiarze reduktora w stosunku do uzytego estru odpowiedniego kwasu o wzorze ogólnym 2.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie glinowodorkiem litu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w temperaturze 288-303K.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w bezwodnym eterze.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w bezwodnym czterohydrofuranie. rr^V(CH2)n0H Wzór 1 Wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. * Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23317181A PL129348B2 (en) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | Process for preparing novel 2-/omega- hydroxyalkano/- phenylcarbinols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23317181A PL129348B2 (en) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | Process for preparing novel 2-/omega- hydroxyalkano/- phenylcarbinols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL233171A2 PL233171A2 (pl) | 1982-11-08 |
| PL129348B2 true PL129348B2 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=20010028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23317181A PL129348B2 (en) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | Process for preparing novel 2-/omega- hydroxyalkano/- phenylcarbinols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL129348B2 (pl) |
-
1981
- 1981-09-24 PL PL23317181A patent/PL129348B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL233171A2 (pl) | 1982-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2338220A (en) | Process of making oxazolidinediones | |
| JPS5811850B2 (ja) | １− オキソ −２，２− ジチカン −５− インダニロキシ （ マタハチオ ＃ アルカノイツクアシド | |
| EP0039780B1 (fr) | Xanthines di- ou trisubstituées ayant des propriétés neuroleptiques, procédés de préparation et médicament les contenant | |
| CH641181A5 (fr) | Indolo-quinolizidines, procede pour leur preparation et compositions therapeutiques les contenant. | |
| EP0029247B1 (de) | Alkenyl-thienyl-alkancarbonsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| IE46699B1 (en) | 11,12-secoprostaglandins | |
| WO2006066779A1 (en) | Novel cyclohexane derivatives | |
| US3957794A (en) | 3-Amino-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-thieno[3,2-b]pyridin-(4H)5-one | |
| BR112012031086B1 (pt) | intermediário de agomelatina, método para sua preparação e métodos para a preparação de agomelatina | |
| JPH02306947A (ja) | キラルβ―アミノ酸の製造方法 | |
| PL129348B2 (en) | Process for preparing novel 2-/omega- hydroxyalkano/- phenylcarbinols | |
| US4038286A (en) | Racemates and optical isomers of 1-(1-phenylethyl)-1h-imidazole-5-carboylic acid derivatives | |
| EP0068324A3 (en) | Microcapsule preparation for reducing increased intracranial pressure and a process for preparing the same | |
| JPH10101627A (ja) | ３−アミノ−４，４，４−トリハロクロトネート化合物の製造方法 | |
| Sheehan et al. | The Condensation Products of Oxalyl Chloride with Monosubstituted Amides: Structure and Reactions | |
| US4542235A (en) | Method for producing an optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| KR860000873B1 (ko) | 페닐알카노산의 제조방법 | |
| WO2003093221A1 (fr) | Preparation de d-(-)-1-substitue-phenyl-2-dichloroacetoamino-3-fluoro-1-propanol a partir d'ester substitue de phenylserine de type l | |
| GB2025397A (en) | Arylacetic acid derivatives | |
| EP0174624B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsäureestern | |
| DE2345060C3 (de) | 1,2-Dialkylketonglycerin-3-phosphatide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| HU192799B (en) | Process for producing rolling cristalline cristalline oxytetracycline-hydrochloride | |
| DE69205685T2 (de) | 2-aminonaphthyridin-derivat, seine herstellung und verwendung. | |
| DE2811638A1 (de) | Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung | |
| MC1287A1 (fr) | Derives de cyclohexadiene |