Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokar- binoli, majacych zastosowanie jako surowce w produkcji leków.Nowe 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokarbinole przedstawia wzór ogólny 1, w którym n = 2 do 3, a R oznacza grupe metylowa, fenylowa, 4-chlorofenylowa, 4-metoksyfenylowa lub 2-naftylowa.Wedlug wynalazku nowe 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokarbinole o wzorze ogólnym 1 otrzy¬ muje sie przez selektywna redukcje estrów alkilowych odpowiednich kwasów 2-(acylo)- fenyloalkanowych o wzorze ogólnym 2, w którym n=l do 2, a R oznacza metyl, fenyl, 4-chlorofenyl, 4-metoksyfenyl, 2-naftyl. Proces redukcji prowadzi sie korzystnie za pomoca glino- wodorku litu, w temperaturze 288-303 K, w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych zwla¬ szcza w eterze lub czterohydrofuranie. Reduktor stosuje sie w nadmiarze.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykorzystuje sie jako surowce do syntezy pochodnych izochro- manów i homoizochromanów wykazujacych aktywnosc biologiczna, wyrazajaca sie w oddzialywa¬ niu na centralny uklad nerwowy. Stosuje sie je równiez jako srodki obnizajace laknienie, moczopedne, antydepresyjne, przeciwbólowe, przeciwzapalne, narkotyczne nie wplywajace na plodnosc.Nowe 2-(a-hydroksyalkano)-fenylokarbinole o wzorze ogólnym 1 posiadaja asymetryczne wegle, wykorzystuje sie je do rozdzialu izomerów optycznie czynnych, które znajduja zastosowanie w syntezie organicznej i w biochemii.Sposób wytwarzania nowych 2-(co-hydroksyalkano)-fenylokarbinoli blizej wyjasniono w podanych przykladach.Przyklad I. Do 0,04 mola glinowodorku litu, rozpuszczonego w 30 cm3 bezwodnego eteru etylowego dodaje sie przy ciaglym mieszaniu 0,01 mola estru metylowego kwasu 2-(benzoilo)- fenylooctowego, rozpuszczonego w 35 cm3 bezwodnego eteru etylowego. Po 0,5 godzinnym mie¬ szaniu w temperaturze 292 K do ukladu wprowadza sie 6 cms wody i 20 cm3 20% kwasu siarkowego i mieszanie kontynuuje sie przez nastepne 0,5 godziny.Natepnie mieszanine przenosi sie do rozdzielacza, wytrzasa z wodnym roztworem wodoro¬ weglanu sodowego, oddziela warstwe eterowa i suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Surowy produkt otrzymuje sie po oddestylowaniu warstwy eterowej. Otrzymany czysty 2-(hydroksyfeny-2 129 348 lometylo)-fenyloetanol (n = 2, R = fenyl) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 228,2, temperaturze topnienia 369-370 K, (50% etanol), IR (nujol) v= 3300 cm"1. Wydajnosc 70%.Przyklad II. Wedlug przykladu I przygotowuje sie 0,05 mola glinowodorku litu i 0,01 mola estru etylowego kwasu 2-(2-naftoilo)-fenylooctowego i kontynuuje czynnosci, jak w przykladzie I.Otrzymany 2-[hydroksy-(2-naftylo)-metylo]-fenyloetanol (n = 2, R = 2-naftyl) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 278,3, temperaturze topnienia 392-393 K, (etanol), IR (nujol) v= 3300cm"1. Wydajnosc 60%.Przyklad III. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,01 mola estru metylowego kwasu 2-(acetylo)-fenylooctowego. Jako rozpuszczalnik stosuje sie bezwodny czterohydrofuran.Otrzymany 2-(hydroksyetylo)-fenyloetanol (n = 2, R = —CH3) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 166,2, temperaturze topnienia 363-365 K (cykloheksan), IR (nujol) v= 3300 cm"1. Wydajnosc 30%.Przyklad IV. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,04 mola estru metylowego kwasu 2-(acetylo)-fenylopropionowego. Otrzymany 2-(hydroksyetylo)-fenylopropanol (n = 3, R = — CH3) jest substancja oleista o ciezarze czasteczkowym 180,2, IR (film) u= 3300 cm"1. Wydajnosc 50%.Przyklad V. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,02mola estru metylowego kwasu 2-(benzoilo)-fenylopropionowego. Otrzymany 2-(hydroksyfenylometylo)-fenylopropanol (n = 3, R = fenyl), jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 243,3, temperaturze topnienia 369-370 K, (50% etanol) IR (nujol) v= 3300 cm"1. Wydajnosc 50%.Pr zyklad VI. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,02mola estru metylowego kwasu 2-(4-chlorobenzoilo)-fenylooctowego. Otrzymany 2[hydroksy-(4-chlorofenylo)-metylo]-fenyloe- tanol (n = 2, R = 4-chlorofenyl) jest substancja krystaliczna o ciezarze czasteczkowym 262,7 i temperaturze topnienia 360-361K (50% etanol), IR (nujol) v= 3300cm"1. Wydajnosc 50%.Przyklad VII. Jak w przykladzie I przygotowuje sie 0,02 mola estru metylowego kwasu 2-/4-anizoilo/-fenylopropionowego. Otrzymany 2-[hydroksy-(4-metoksyfenylo)-metylo]-fenylo- propanol (n = 3, R = 4-metyoksyfenyl) jest substancja krystliczna o ciezarze czasteczkowym 273,3 i temperaturze topnienia 367-369 K (bezwodny eter etylowy), IR (nujol) v = 3300 cm"1. Wydajnosc 90%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 2-(co-hydroksyalkano)-fenylokarbinoli o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbe 2-3 R oznacza grupe metylowa, fenylowa, 4-chlorofenylowa, 4- metoksyfenylowa, 2-naftylowa, znamienny tym, ze estry alkilowe kwasów 2-(acylo)- fenyloalkanowych o wzorze ogólnym 2, w którym ni oznacza liczbe 1-2, a R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie redukcji w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych, przy nadmiarze reduktora w stosunku do uzytego estru odpowiedniego kwasu o wzorze ogólnym 2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie glinowodorkiem litu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w temperaturze 288-303K. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w bezwodnym eterze. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie w bezwodnym czterohydrofuranie. rr^V(CH2)n0H Wzór 1 Wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.* Cena 100 zl PL