PL128560B1 - Herbicide simultaneously controlling growth of plants - Google Patents
Herbicide simultaneously controlling growth of plants Download PDFInfo
- Publication number
- PL128560B1 PL128560B1 PL1981234090A PL23409081A PL128560B1 PL 128560 B1 PL128560 B1 PL 128560B1 PL 1981234090 A PL1981234090 A PL 1981234090A PL 23409081 A PL23409081 A PL 23409081A PL 128560 B1 PL128560 B1 PL 128560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- plants
- active ingredient
- growth
- radicals
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 4
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 54
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 20
- 238000011161 development Methods 0.000 description 16
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical class [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004284 Rumex crispus Species 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- UBKSCCBVUAWQCO-UHFFFAOYSA-M butyl(dimethyl)sulfanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[S+](C)C UBKSCCBVUAWQCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000009193 crawling Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBJJBNPNCZOSY-UHFFFAOYSA-N dibutyl(methyl)sulfanium Chemical class CCCC[S+](C)CCCC JOBJJBNPNCZOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYTJJQNLVMWDDB-UHFFFAOYSA-M dibutyl(methyl)sulfanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[S+](C)CCCC UYTJJQNLVMWDDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBBAKYJDIFLLL-UHFFFAOYSA-M diethyl(methyl)sulfanium;iodide Chemical compound [I-].CC[S+](C)CC FCBBAKYJDIFLLL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS([O-])(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-UHFFFAOYSA-L sodium tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoethanesulfonate Chemical compound [Na+].NCCS([O-])(=O)=O GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCCS([O-])(=O)=O IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOWGUNDBBHKAM-UHFFFAOYSA-N thiohypoiodous acid Chemical compound IS MCOWGUNDBBHKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical class CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i regulujacy wzrost roslin. Srodek ten znajduje zastosowanie do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin. Traktujac rosliny tfakim srod¬ kiem mozna wplywac na ich naturalny wzrost lub rozwój, polepszajac rózne cechy roslin, korzystne przy uprawach w rolnictwie lub ogrodnictwie, a takze zwalczac niepozadana roslinnosc.Fachowcy w dziedzinie rolnictwa i ogrodnictwa dobrze wiedza, ze rózne cechy wzrostu roslin moga byc modyfikowane lub regulowane w sposób prowa¬ dzacy do rozmaitych korzystnych efektów.Na przyklad, tarkUujac rosliny w pewny sposób mozna pozbawic je lisci, to znaczy zahamowac dal¬ szy rozwój lisci a jednoczesnie utrzymac rozwój produktywnych czesci roslin. W wyniku tego cze¬ sci produktywne wykazuja nadzwyczajny wzrost, co ulatwia operacje przy zbiorach. Defolianty sa szczególnie uzyteczne w uprawach lnu, bawelny i fasoli, a takze w innych uprawach. Chociaz po¬ woduja one obumieranie lisci, to jednak nie dzia¬ laja chwastobójczo, poniewaz pozostale czesci ros¬ liny nie ulegaja uszkodzeniu. W istocie, gdy poza¬ dane jest usuniecie lisci, nie byloby korzystnym usmiercenie rosliny, poniewaz w takim przypadku liscie nie opadaja i pozostaja przy lodygach.Innym dzialaniem, które wykazuja regulatory wzrostu jest ogólne opóznienie wzrostu negatyw¬ nego. Ma to szerokie, korzystne znacznie. U niektó¬ rych roslin powoduje to zmniejszenie lub wyelimi- 10 15 20 25 30 nowanie normalnego wzrostu wierzcholkowego, a czasem prowadzi do skrócenia pnia glównego i wzmocnienia galezi bocznych. Taka zmiana w na¬ turalnym wzroscie czy rozwoju daje rosliny bar¬ dziej krzaczaste, które czesto wykazuja zwiekszona odpornosc na susze oraz dzialanie szkodników.Szczególnie pozadane jest opóznienie wzrostu we¬ getatywnego traw darniowych. Gdy zmniejsza sie szybkosc pionowego wzrostu takich traw, wówczas wzmaga sie rozwój ich korzeni i powstaje gestsza i bardziej zwarta darn. Opóznienie wzrostu traw darninowyeh powoduje równiez wydluzenie okresów pomiedzy korzeniami trawników, pól golfowych i podobnych obszarów trawiastych.W przypadku wielu rodzajów roslin, takich jak rosliny pastewne, ziemniaki, trzcina cukrowa, bu¬ raki, winogrona, melony, drzewa owocowe, opóznie¬ nie wegetatywne wzrostu powoduje zwiekszenie za¬ wartosci weglowodanów w roslinach w okresie zbiorów. Przypuszcza sie, ze opóznienie lub przy¬ tlumienie wzrostu w odpowiednim rozwoju powo¬ duje mniejsze zuzycie przyswajalnych weglowoda¬ nów na wzrost wegetatywny, a wskutek tego zwiek¬ szenie zawartosci skrobi i/lub sacharozy. Opóznie¬ nie wzrostu wegetatywnego drzew owocowych ob¬ jawia sie krótszymi galeziami, pelniejszym ksztal¬ tem i czesto zmniejszeniem wzrostu pionowego.Czynniki te ulatwiaja dostep do sadu i upraszczaja czynnosci przy zbiorach.Obecnie odkryto, ze nowe mieszane trójalkilosul- 128 5603 128 560 4 foniowe sole N-fosfonometyloglicyny sa przydatne zarówno do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin jak tez do zwalczania niepozadanej roslinnosci.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substna- cje czynna co najmniej jedna sól Ifrójalkilosulfonio- wa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri, Ra i R3 oznaczaja rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, a n oznacza liczbe 0 lub 1, przy czym co najwyzej dwa z podstawników Ri, Rg i R3 sa jednakowe.Korzystnie, Rly Ra i R* oznaczaja rodniki alkilo¬ we o I—4 atomach wegla, przy czym co najwyzej dwa z podstawników Ri, Rg lub R3 sa jednakowe.Srodek ten umozliwia regulowanie naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin, przy zastosowaniu sku¬ tecznej, regulujacej, nie zabójczej ilosci substancji czynnej, jak tez zwalczania niepozadanej roslin¬ nosci przy stosowaniu chwasfobójczo skutecznej ilo¬ sci substancji czynnej wobec takiej roslinnosci w etapie rozwoju po wzejsciu.Stosowane tutaj okreslenie „'naturalny wzrost lub rozwój" oznacza normalny cykl zyciowy roslin zgod¬ ny z ich genetyka i warunkami otoczenia, bez obec¬ nosci sztucznych wplywów zewnetrznych. Szczegól¬ na uzytecnosc srodka wedlug wynalazku polega na zwiekszeniu zawartosci sacharozy w trzcinie cukro¬ wej lub sorgo. Okreslenie „regulowanie" jestf tutaj stosowane dla wywolanej dzialaniem srodków che¬ micznych czasowej lub trwalej modyfikacji lub zmiany w normalnym cyklu zyciowym rosliny bez jej usmiercania.Okreslenie „ilosc chwastobójczo skuteczna" ozna¬ cza taka ilosc substancji, która usmierca rosline lub którakolwiek z jej czesci. Przez okreslenie „rosli¬ ny" rozumiec nalezy kielkujace nasiona, rosliny wschodzace, a takze wyrosniete rosliny lacznie z ko¬ rzeniami i czescia nadziemna. Dzialanie chwasto¬ bójcze wywolane jest zwykle przez zastosowanie dawek wiekszych niz te, jakie stosowane sa w przy¬ padku dzialania regulujacego.Okreslenie „rodnik alkilowy' oznacza rodniki al¬ kilowe o lancuchu prostym oraz o lancuchu roz¬ galezionym. Zakres ilosci atomów wegla obejmuje zarówno górna jak i dolna liczbe graniczna. Przy¬ kladami takich rodników sa: rodnik metylowy, ety¬ lowy, n-propylowy, izopropylowy, butylowy, n-bu- tylówy, II-rzed. butylowy, pentylowy, izopentylo- wy, neopentylowy, II-rzed. pentylowy, heksylowy, izoheksylowy, II-rzed. heksylowy i tym podobne, kation sulfoniowy zawiera trzy rodniki alkilowe, przy czym nie wiecej niz dwa rodniki allilowe sa jednakowe.Przykladami konkretnych zwiazków o wzorze 1 stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku sa: sól dwuetylornetyiosulfoniowa, N-fos- fonometylóglicyny, sól dwumetyloetyIosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny, sól dwuetyloizópropylosul- fonilowa N-fosfonometyloglicyny, sól dwuetylo-n- -butylosfulfoniowa N-fosfonómetyloglicyny, sód dwu-n-butylometylosulfoniowa N-fosfonometylo¬ glicyny, sól dwumetylo-n-butyIosulfoniowa N-fos- fohometyioglicyny i sód dwumetyloizopropylosulfo- niowa N-fosfónometyloglicyny.Regulowanie naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin nastepuje przez bezposrednie zastosowanie srodka wedlug wynalazku na rosliny lub jakiekol¬ wiek ich nadziemne czesci w okresie od 4 do 10 ty¬ godni przed zbiorem. Przy odpowiednio kontrolo¬ wanym stosowaniu mozna osiagnac efekt regulowa¬ nia bez wywolania efektów chwastobójczych. Ilosc, która stanowi ilosc skuteczna zalezy nie tylko od substancji wybranej do stosowania, lecz równiez od spodziewanego efektu regulowania, rodzaju trakto¬ wanej rosliny i jej stopnia rozwoju oraz od tego, czy zamierzony jest efekt trwaly czy przejsciowy.Inne czynniki, które maja wplyw na okreslenie od¬ powiedniej, regulujacej wzrost roslin ilosci obejmu¬ ja sposób stosowania, warunki pogodowe, fakie jak temperatura i opady. Dzialanie regulujace wzrost moze wynikac z wplywu substancji czynnej na pro¬ cesy fizjologiczne lub na morfologie roslin albo tez* na procesy fizjologiczne i morfologie jednoczesnie lub kolejno. Zmiany morfologiczne sa na ogól za¬ uwazalne przez dostrzegalne zmiany rozmiaru, ksztaltu, koloru lub budowy traktowanej rosliny czy tez którejkolwiek z jej czesci, a takze jakosci owoców lub kwiatów.Z drugiej strony, zmiany dotyczace procesów fizjologicznych przebiegaja w traktowanych rosli¬ nach i zwykle ukryte sa przed okiem obserwatora.Tego rodzaju zmiany najczesciej dotycza wytwa¬ rzania, umiejscowiania, gromadzenia czy uzyskiwa¬ nia naturalnie wystepujacych w roslinach substan¬ cji chemicznych, takich jak hormony. Zmiany fizjo¬ logiczne moga byc wizualnie sledzone wówczas, gdy postepuja za nimi zmiany morfologiczne. Ponadto, znane sa fachowcom liczne sposoby analityczne okreslania zmian przebiegu róznych procesów fizjo¬ logicznych.Srodek wedlug wynalazku sluzy do regulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin traktowa¬ nych róznymi sposobami. Nalezy przy tym rozu¬ miec, ze mozna nie osiagnac identycznych efektów regulujacych w przypadku kazdego gatunku roslin, czy tez przy kazdej uzytej dawce. Jak stwierdzono powyzej, efekty oddzialywania zmieniaja sie zalez¬ nie od substancji czynnej, dawki, rosliny itp.Efekty chwastobójcze osiaga sie w podobny spo¬ sób, a intensywnosc sfosowania srodka, konieczna do osiagniecia zamierzonego celu, moze ulegac zmia¬ nom.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku mozna latwo wytwarzac z N-fos¬ fonometyloglicyny przez reakcje z tlenkiem srebra do wytworzenia soli srebrowej lub z wodorotlen¬ kiem sodu do wytworzenia soli sodowej, i nastep¬ nie zadanie soli srebrowej czy tez sodowej halogen¬ kiem trójalkilosulfoniowym lub „sulfoksoniowym.Alternatywnie, glicyne mozna bezposrednio poddac reakcji z halogenkiem trójalkilosulfoniowym lub -sulfoksoniowym w obecnosci tlenku propylenu. N- -fosfondmetyloglicyna jest substancja dostepna w handlu pod nazwa potoczna „Glyphosate". Wy¬ twarzana moze byc przez fosfonometylowanie gli¬ cyny, reakcje glicynianu etylu z formaldehydem i fosforynem dwuetylowym lub utlenianie N-fosfi- nometyloglicyny. Takie metody podane sa w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 379975B. 10 15 20 as 30 15 40 45 50 5* 60128 560 5 * Jak zilustrowano w ponizszych przykladach/ sro¬ dek wedlug wynalazku moze albo regulowac natu¬ ralny wzrost lub rozwój roslin albo tez niszczyc chwasty. O ile dzialanie regulujace jest czesto po¬ zyteczne samo przez sie, to wplyw na ekonomike upraw ma najczesciej znaczenie pierwszorzedne.Zafem, wzrost wydajnosci poszczególnych roslin, wzrost wydajnosci na jednostke powierzchni upraw¬ nej obnizenie kosztów zbierania plonów i/lub kosz¬ tów dalszej obróbki, musza byc brane pod uwage w polaczeniu z konsekwencja indywidualnego efek¬ tu regulowania podczas wzrostu lub rozwoju rosli¬ ny.Podane nizej szczególowe przyklady ilustruja spo¬ sób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, a takze skutecznosc srodka w regulo¬ waniu wzrostu oraz w zwalczaniu niepozadanej roslinnosci.Przyklad I. Dwu-n-butylornetylosulfoniowa sól N-fosfonometyloglicyny Do naczynia reakcyjnego wprowadzono 50 ml wody 5,1 g (0,03 mola) N-fosfonometyloglicyny, 8^65 g (0,03 mola) jodku dwu-n-butylometylosulfonio- wego i 2„2 g (0,0375 mola) tlenku propylenu. Mie¬ szanine reakcyjna pozostawiono w temperaturze pokojowej w ciagu nocy. Nastepnie mieszanine reakcyjna ekstrahowano trzy razy eterem etylowym i rozdzielono warstwy. Faze wodna odparowano, uzyskujac 11,1 g produktu. Produkt ten roztarto z tetrahydrofuranem (2X10 ml), a nastepnie raz z U0 ml acetonu i odpedzono substancje lotne, otrzy¬ mujac ld,0 g produktu. Produkt ten roztarto z 2)0 ml acetonu, a nastepnie z 10 ml eteru etylowego i odpedzono substancje lotne. Otrzymano 9,8 g sub¬ stancji stalej o niskiej temperaturze topnienia.Strukture czasteczkowa produktu okreslono za po¬ moca magnetycznego rezonansu jadrowego i usta¬ lono, ze jest to zwiazek tytulowy.Przyklad II. Dwuetylometylosulfoniowa sól N-fosfonometyloglicyny W podobny sposób jak w przykladzie I, 50 ml wody, 6,76 g (0,04 mola) N-fosfonometyloglicyny, 9,3 g (0,04 mola) jodku dwuetylometylosulfoniowego i 2,9 g (0,05 mola) tlenku propylenu poddano reak¬ cji w ciagu nocy, ekstrahowano 3 razy eterem ety¬ lowym, a z warstwy wodnej odpedzono substancje lotne, uzyskujac H2„3 g produktu. Po roztarciu z ace¬ tonem i eterem etylowym i odpedzeniu substancji lotnych otrzymano 12,0 g zwiazku tytulowego, któ¬ ry rozklada sie w temperaturze 60—65°C. Strukture czasteczkowa produktu okreslono za pomoca magne¬ tycznego rezonansu jadrowego i ustalono, ze jest to zwiazek tytulowy.Przyklad III. Dwumetyloizopropylosulfoniowa sól N-fosfonometyloglicyny W podobny sposób jak w przykladzie I, 50 ml wo¬ dy, 6„76 g (0,04 mola) N-fosfonometyloglicyny, 9,3 g (0,04 mola) jodku dwumetyloizpropylosulfoniowego i 3,5 g (0,06 mola) tlenku propylenu poddano reak¬ cji w ciagu nocy, ekstrahowano 2 razy eterem ety¬ lowym, a faze wodna odparowano. Po roztarciu z acetonem (2X 1*0 ml) odpedzono go, otrzymujac 11,2 g produktu o wspólczynniku zalamania swia¬ tla n3P = 1,5232. Strukture czasteczkowa produktu okreslono za pomoca magnetycznego rezonansu jadrowego i ustalono, ze jest to zwiazek tytulowy.Przyklad IV. Dwumetylo-n-butylosulfoniowa sól N-fosfonometyloglicyny 5 r W podobny sposób jak w przykladzie I, 50 ml wo¬ dy, 6,8 g (0,04 mola) N-fosfonometyloglicyny, 10^.0 g (0i,04 mola) jodku dwumetylo-n-butylosfulfoniowego i 3,5 g (0,06 mola) tlenku propylenu poddano reak¬ cji w ciagu nocy, ekstrahowano 2 razy eterem ety- io lowym, rozdzielono warstwy i odpedzono substancje lotne, uzyskujac Ii2,4 g produktu. Po roztarciu z acetonem (3X10 ml) i odpedzeniu go, otrzymano 1,2,9 g higroskopijnej, bialej substancji. Strukture czasteczkowa produktu okreslono za pomoca ma- 15 gnetycznego rezonansu jadrowego i ustalono, ze jest to zwiazek tytulowy. Sposobami opisanymi w przy¬ kladach I—IV mozna otrzymac inne zwiazki o wzo¬ rze przedstawionym na rysunku, stosujac odpowied¬ nie substancje ,wyjsciowe. 20 Przyklad V. Przyklad ten wykazuje dzialanie chwastobójcze zwiazków wytworzonych w przykla¬ dach I i II, stosowanych po wzejsciu roslin.Naczynia aluminiowe o wymiarach 15,2X22,9X8,9 cm wypelniono na wysokosc 7,6 cm piaszczysto- 25 -gliniasta gleba zawierajaca 50 czesci na milion (ppm) handlowego srodka grzyboójczego cis-N- -i[(trójchlorometylo)tio]-4-cykloheksenokarbonimidu- -1^2 (Captan) i tylez nawozu 17-17-17 (procentowe wagowe zawartosci N — P2O5 — KfO). 30 W poprzek naczyn utworzono kilka rowków i po¬ siano nasiona chwastów zarówno trawiastych jak i szerokolistnych, po jednym gatunku w kazdym rzedzie. Gatunki chwastów wymienione sa ponizej.Trawy: 35 A. Cibora Cyperus esculentus B. Wlosnica Setaria sp, C. Chwastnica jedno- Echinochloa crusgalli stronna ........D. Owies gluchy Avena fatua 40 Chwasty szerokolistne E. Szczaw kedzierzawy Rumex crispus F. Powój Ipomoeapurpurea G. Zaslaz Abutilon ftieophrasti H. Gorczyca Brassica sp.« Gatunki szerokolistne posiano jako pierwsze, a po czterech dniach posiano trawiaste. Posiano nasiona kazdego gatunku w iliosci wystarczajacej dla Uzyskania 20 do 50 kielków w kazdym rzedzie, w zaleznosci od rozmiarów poszczególnych roslin. 50 w dziesiec dni po posianiu traw wschodzace kielki wszystkich gatunków opryskano wodnymi roztworami badanych zwiazków. Roztwory przygo¬ towano w takim rozcienczeniu, ze opryskiwanie w ilosci 750 litrów na hektar odpowiadalo 4,48 ki- 55 lograma badanego zwiazku na hektar, wedlug wy¬ magan poszczególnych prób. Naczynia dodatkowe z roslinami nieopryskiwanymi stosowano jako wzor¬ ce dla okreslenia efektywnosci zwalczania chwa¬ stów na podstawie oceny roslin opryskiwanych. m W dziewietnascie dni pózniej naczynia testowe porównano z wzorcowymi i chwasty w kazdym rze¬ dzie wizualnie oceniono, okreslajac procentowe zni¬ szczenie w zakresie od 0* do 100%, przy czym 0% oznacza taki sam stopien rozwoju, jaki osiagnely 05 rosliny w odpowiednim^ rzedzie naczynia worcowe-7 128 560 & go, a 100% oznacza zupelne zniszczenie wszystkich chwastów w rzedzie* Pod uwage brano wszystkie rodzaje uszkodzen na roslinach. Wyniki podano w tablicy. ne sa obojetne absorpcyjne srodki ulatwiajace mie¬ lenie, w celu ulatwienia samej operacji wytwa¬ rzania pylu. Odpowiednimi srodkami ulatwiajacymi mielenie sa: atapulgit, ziemia okrzemkowa, drobna Tablica Dzialanie chwastobójcze Badany zwiazek Dwu-n-butylometylosulfoniowa sól N-fosfonometyloglicyny | Dwuetylpmetylosulfonidwa sól N-fósfonometyloglicyny Dawka kg/ha 4,48 4,4a Procent zniszczenia Chwasty trawiaste A 70 75, B 100 90 C 90 90 D 90 60 Chwasty szerokolistne E 80 60 F 50 55 G 80 65 H 75, 50 Srodek wedlug wynalazku jako regulator wzro¬ stu roslin lub herbicyd, jest najbardziej uzyteczny przy bezposrednim stosowaniu na rosliny, zaraz po ich wzejsciu z ziemi. Na polach uprawnych zwykle stosuje sie odpowiednie preparaty zawierajace oprócz substancji czynnej skladniki dodatkowe i nosniki rozcienczajace, które ulatwiaja rozprowa¬ dzenie preparatów. Przykladami takich skladników czy nosników sa: woda, rozpuszczalniki organiczne, emulsje typu woda w oleju i olej w wodzie, srod¬ ki zwilzajace, dyspergujace oraz emulgatory. Za¬ zwyczaj preparaty maja postac pylów, roztworów, koncentratów do emulgowania lub zwilzalnych proszków.Pyly. Pyly sa preparatami o duzym ciezarze na¬ sypowym, które lacza substancje czynne z ciezkim nasypowo, latwo unoszacym sie w powietrzu nos¬ nikiem. Sa one przeznaczone do stosowania w po¬ staci suchej i powinny szybko osiadac, aby unie¬ mozliwic unoszenie przez wiatr na obszary, gdzie obecnosc ich jest niepozadana. Nosnik moze byc po¬ chodzenia mineralnego lub roslinnego i najkorzyst¬ niej jest organicznym lub nieorganicznym prosz¬ kiem o duzym ciezarze nasypowym, malo rozwinie¬ tej powierzchni oraz niewielkiej absorpcyjnosci cie¬ czy. Do odpowiednich nosników naleza: talki mi¬ kowe, profility, ciezkie gliny kaolinowe, pyl tyto¬ niowy oraz pokladowa skala fosforanu wapnia.Dzialanie pylu bywa czasem wspomagane przez wlaczenie cieklego lub stalego srodka zwilzajacego o charakterze jonowym, anionowym lub niejono¬ wym* Do korzystnych srodków zwilzajacych naleza sulfoniany alkilobenzenowe i alkilonaftalenowe, siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy i amidy kwasowe, estry kwasów dlugolancuchowych i izo- tionianu sodowego, estry sulfobursztymanu sodowe¬ go, siarczanowane lub sulfonowane estry kwasów tluszczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane ole¬ je roslinne oraz dwutrzeciorzedowe glikole acetyle^ nawe.Uzytecznymi w tych preparatach pylistych sa tak¬ ze dyspergatory. Typowe dyspergatcry obejmuja metyloceluloze, alkohol poliwinylowy, sulfoniany ligninowe, polimeryczne sufoniany alkilonaftale¬ nowe, sodowe sulfoniany naftalenowe, dwunaftale- nosulfoniany polimetylenowy oraz N-metylo-N- -(dlugolancuchowy kwas)-tuarynian sodowy. r Ponadto* czesto do preparatów pylistych dodawa- 25 30 40 46 55 eo 6$ krzemionka syntetyczna oraz syntetyczne krzemia¬ ny wapnia i magnezu.W typowych preparatach pylistych nosniki wy¬ stepuja zazwyczaj w stezeniu od okolo 30 do 90 pro¬ cent wagowych calosci preparatu. Srodki ulatwia¬ jace przemial stanowia okolo 5 do 50 procent wa¬ gowych, srodek zwilzajacy do okolo 1,0 procenta wagowego, a poza tym moga znajdowac sie nie¬ wielkie ilosci srodków przeciwko zbrylaniu i srod¬ ków antystatycznych. Rozmiary czastek calosci pre¬ paratu wynosza zwykle 30 do 50 mikrometrów.Roztwory. Wodne roztwory substancji czynnych sporzadza sie tak, aby przy zastosowaniu ilosci od okolo 9 do okolo 1875 litrów na hektar dostarczyc wymagana ilosc substancji czynnej. W celu polep¬ szenia wlasciwosci zwilzajacych roztworu, a tym samym jego rozprowadzenia na powierzchni upraw¬ nej, zwykle dodaje sie male ilosci nieszkodliwych dla roslin srodków powierzchniowo czynnych, za¬ zwyczaj pomiedzy 0,05% a 0,5% wagowego. Pod tym wzgledem uzyteczne sa anionowa kationowe, nie¬ jonowe, amfolityczne, a takze dwujonowe srodki powierzchniowo czynne.Dp odpowiednich anionowych srodków powierz¬ chniowo czynnych naleza sole metali alkalicznych, sole amoniowe i aminowe siarczanów alkoholi tlu¬ szczowych, zawierajacych od 8 do 18 atomów we¬ gla w lancuch tluszczowym oraz sole sodowe alkilo- benzenosulfonianów zawierajacych od 9 do 15 ato¬ mów wegla w lancuchu alkilowym. Odpowiednie kationowe srodki powierzchniowo czynne obejmuja czwartorzedowe halogenki dwumetylodwualkilo- amoniowe o lancuchach alkilowych zawierajacych od 8 do 18 atomów wegla.Odpowiednie niejonowe srodki powierzchniowo czynne obejmuja zwiazki addycyjne polioksyetyle- nu i alkoholi tluszczowych zawierajacych 10 do 18 atomów wegla, produkty kondensacji politlenku etylenu i alkilofenoli o lancuchach alkilowych za¬ wierajacych 6 do 12 atomów wegla oraz 5 do 25 moli tlenku etylenu na kazdy mol alkilofenolu, oraz produkty kondensacji politlenku etylenu z estrami bezwodnika sorbitolu, w których 10 do 40 moli tlen¬ ku etylenu przypada na kazdy mol estru bezwod¬ nika sorbitolu. Odpowiednie amfolityczne srodki powierzchniowo czynne obejmuja drugorzedowe i trzeciorzedowe pochodne amin alifatycznych, w których jeden z podstawników alifatycznych za-128 560 10 wiera 8 do 18 atomów wegla* natomiast drugi za¬ wiera powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie grupe anionowa, taka jak siarczanowa czy sulfonowa.Przykladmi sa 3-dodecyloaminopropionian sodowy oraz 3-dodecyloaminopropanosulfonian sodowy. Od- 5 powiednimi dwujonowymi srodkami powierzchnio¬ wo czynnymi sa pochodne alifatycznych czwarto¬ rzedowych zwiazków amoniowych z jednym pod¬ stawnikiem alifatycznym zawierajacym anionowa grupe powodujaca rozpuszczalnosc w wodzie. Przy- io kladami sa: 3-(N,N-dwumetylo-N-heksadecylami- no)-2-hydroksypropano-l-sulfonian i 3-(N,N-dwu- metylo-N-heksadecylamino)propano-l-sulfonian.Koncentraty do emulgowania. Koncentraty do emulgowania sa roztworami, w których substancje is czynne i emulgatory rozpuszczone sa w niemiesza- jacym sie z woda rozpuszczalniku. Przed uzyciem koncentrat zostaje rozcienczony woda w celu wy¬ tworzenia emulsji zawieszonych czastekv rozpusz¬ czalnika. Typowe rozpuszczalniki znajdujace zasto- 2< sowanie w koncentratach do emulgowania obejmu¬ ja oleje, chlorowcowane weglowodory oraz niemie- szajace sie z woda etery i estry oraz ketony.Typowymi emulgatorami sa anionowe i niejono¬ we srodki powierzchniowo czynne lub ich miesza- 25 niny. Przykladami sa dlugolancuchowe polietoksy- tioalkohole, alkiloarylopolietoksyalkohole, estry bez¬ wodnika sorbitolu i kwasów tluszczowych, polio- ksyetylenowe etery z estrami kwasów tluszczowych i bezwodnika sorbitolu, estry glikolu polioksyety- 30 lenowego z kwasami tluszczowymi lub zywiczny¬ mi, kondensaty tluszczowych alkiloamidów, wapnio¬ we i aminowe sole siarczanów alkoholi tluszczo¬ wych, rozpuszczalne w oleju sulfoniany naftowe lub korzystnie mieszaniny takich emulgatorów. 35 Emulgatory takie stanowia zazwyczaj okolo 1 do 110 procent wagowych calego preparatu.Typowe koncentraty do emulgowania zawieraja okolo Ii5 do 50 procent wagowych substancji czyn¬ nej, okolo 40 do 8,2 procent wagowych rozpuszczal- 40 nika, i okolo 1 do 10 procent wagowych emulgato¬ ra. Moga byc równiez wlaczone dodatki, takie jak srodki rozpraszajace czy srodki zwiekszajace przy- lepnosc do podloza.Zwilzalne proszki. Zwilzane proszki sa rozprowa- 45 dzalnymi w wodzie preparatami zawierajacymi sub¬ stancje czynna, obojetny staly wypelniacz oraz je¬ den lub wiecej srodków powierzchniowo czynnych w celu zapewnienia dobrej zwilzalnosci i zabezpie¬ czenia przed klaczkowaniem w wodnych zawiesi- 50 nach.Odpowiednie stale wypelniacze obejmuja zarów¬ no naturalne mineraly jak i mineraly syntetyczne pochodzace od takich mineralów. Przykladami sa: kaolinity, glinki attapulgitowe, glinki montmorylo- 55 nitowe, krzemionki syntetyczne, synetyczny krze¬ mian magnezu oraz dwuhydrat siarczanu wapnia.Odpowiednie srodki powierzchniowo czynne obej^ muja zarówno niejonowe jak i nionowe substancje i dzialaja jako srodki zwilzajace i dyspergujace. 60 Zwykle stosuje sie jeden z danej grupy. Korzystny¬ mi srodkami zwilzajacymi sa sulfoniany alkiloben- zenowe i alkilonaftalenowe, siarczanowane alkoho- le/tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry dlu- golancuchowego kwasu i izotionianu sodowego, estry 65 sulfobursztyniami sodowego, siarczanowane lub sul¬ fonowane estry kwasów tluszczowych, sulfoniany naftowe, sulfonowane oleje roslinne oraz dwutrze- ciorzedowe glikole acetylenowe. Korzystnymi dys- pergatorami sa: metyloceluloza, alkohol poliwiny¬ lowy, sulfoniany ligninowe, polimeryczne sulfonia¬ ny alkilonaftalenowe, naftalenosulfoniany sodowe, dwunaftalenosulfonian polimetylenowy oraz N-me- tylo-N-{dlugolancuchowy kwas)-taurynian sodowy.Typowe zwilzalne proszki zawieraja 25 do 90 procent substancji czynnej, 0,5 do 2,0 procent srod¬ ka zwilzajacego, 0,25 do 5,0 procent dyspergatora oraz od 9,25 do 74,25 procent wagowych obojetnego wypelniacza. Czesto 0,1 do 1,0 procenta wypelniacza zastepuje sie inhibitorem korozji iAub srodkiem za¬ pobiegajacym tworzeniu sie piany.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w do¬ wolny konwencjonalny sposób po wzejsciu roslin, przy uzyciu zwyklych urzadzen do rozsiewania lub opryskiwania. Ilosc substancji czynnej, która jest skuteczna w zamierzonym dzialaniu, czy bedzie to dzialanie chwastobójcze czy tez regulujace wzrost, zalezy od natury roslin poddawanych oddzialywa¬ niu, a takze od aktualnych warunków. Dzialanie chwastobójcze wystepuje zwykle przy dawce 0,11 do 56 kilogramów substancji czynnej na hektar, korzystnie 1,12 do 11,2 kg/ha, podczas gdy dziala¬ nie regulujace wystepuje zwykle przy dawce 0,11 do 22,4 kilogramów substancji czynnej na hektar, korzystnie 0,56 do 5,6 kg/ha. Dla fachowca jest zu¬ pelnie oczywiste, ze zwiazki o mniejszej aktywno¬ sci nalezy stosowac w wiekszej dawce niz zwiazki bardziej aktywne, jesli ma byc osiagniety taki sam stopien oddzialywania.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost ro¬ slin zawierajacy substancje czynna i obojetny nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna sól trójalkilosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze przed¬ stawionym na rysunku, w którym Rh Ra i R3 ozna¬ czaja rodniki alkilowe o li—6 atomach wegla, a ri oznacza liczbe 0 lub 1„ przy czym co najwyzej dwa z podstawników Ri, Ra i R3 sa jednakowe. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri, R2 i R3 onaczaja rodniki akilowe o li—4 atomach wegla, a n oznacza 0. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku w którym Rii Rg ozna¬ czaja rodniki n-butylowe, R3 oznacza rodnik mety¬ lowy, a n oznacza 0. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym ha rysunku, w którym Rt i Rg onaczaja rodniki etylowe, R3 oznacza rodnik mety¬ lowy, a n oznacza 0. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri i-R|128 560 11 12 oznaczaja rodniki metylowe, R3 oznacza rodnik izo- przedstawionym na rysunku w którym Ri i R2 propylowy, a n oznacza 0. onaczaja rodniki metylowe, R$ oznacza rodnik n- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze -butylowy, a n oznacza 0. jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze R3 RrS(0)n©°0 0 0 -CH2NHCH.,C0H HO R, ZGK 1242/1331/5 75 egz.Cena 100 zl,— PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost ro¬ slin zawierajacy substancje czynna i obojetny nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna sól trójalkilosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze przed¬ stawionym na rysunku, w którym Rh Ra i R3 ozna¬ czaja rodniki alkilowe o li—6 atomach wegla, a ri oznacza liczbe 0 lub 1„ przy czym co najwyzej dwa z podstawników Ri, Ra i R3 sa jednakowe.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri, R2 i R3 onaczaja rodniki akilowe o li—4 atomach wegla, a n oznacza 0.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku w którym Rii Rg ozna¬ czaja rodniki n-butylowe, R3 oznacza rodnik mety¬ lowy, a n oznacza 0.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym ha rysunku, w którym Rt i Rg onaczaja rodniki etylowe, R3 oznacza rodnik mety¬ lowy, a n oznacza 0.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri i-R|128 560 11 12 oznaczaja rodniki metylowe, R3 oznacza rodnik izo- przedstawionym na rysunku w którym Ri i R2 propylowy, a n oznacza 0. onaczaja rodniki metylowe, R$ oznacza rodnik n-
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze -butylowy, a n oznacza 0. jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze R3 RrS(0)n©°0 0 0 -CH2NHCH.,C0H HO R, ZGK 1242/1331/5 75 egz. Cena 100 zl,— PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/212,921 US4315765A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US06/324,284 US4376644A (en) | 1980-12-04 | 1981-11-25 | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL234090A1 PL234090A1 (pl) | 1982-08-16 |
| PL128560B1 true PL128560B1 (en) | 1984-02-29 |
Family
ID=26907615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981234090A PL128560B1 (en) | 1980-12-04 | 1981-12-04 | Herbicide simultaneously controlling growth of plants |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4376644A (pl) |
| EP (1) | EP0057317B1 (pl) |
| DE (1) | DE3167505D1 (pl) |
| PL (1) | PL128560B1 (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4464194A (en) * | 1983-05-12 | 1984-08-07 | Stauffer Chemical Company | Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| BRPI0515552A (pt) * | 2004-09-17 | 2008-07-29 | Monsanto Technology Llc | formulações de glifosato com sintomas de queimação precoce |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1115537B (it) * | 1977-11-10 | 1986-02-03 | Montedison Spa | Composizioni sinergiche di fusicoccina ed erbicidi |
| US2854791A (en) * | 1956-06-11 | 1958-10-07 | Stauffer Chemical Co | Treatment of iron chlorosis |
| US3101265A (en) * | 1961-03-06 | 1963-08-20 | Shell Oil Co | Method for preventing undesired plant growth |
| US3235356A (en) * | 1962-06-29 | 1966-02-15 | Crown Zellerbach Corp | Method of controlling growth of plants |
| US3652255A (en) * | 1969-09-03 | 1972-03-28 | Basf Ag | Agents for retarding the growth of plants and changing their habit |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3977860A (en) * | 1971-08-09 | 1976-08-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine |
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
| GB1509068A (en) * | 1974-05-27 | 1978-04-26 | Mitsubishi Petrochemical Co | Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| MX4703E (es) * | 1976-12-20 | 1982-08-04 | Monsanto Co | Procedimiento mejorado para la preparacion de mono y disales de n-fosfonometilglicina |
| US4341549A (en) * | 1981-08-24 | 1982-07-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
-
1981
- 1981-11-25 US US06/324,284 patent/US4376644A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-03 DE DE8181305703T patent/DE3167505D1/de not_active Expired
- 1981-12-03 EP EP81305703A patent/EP0057317B1/en not_active Expired
- 1981-12-04 PL PL1981234090A patent/PL128560B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0057317A1 (en) | 1982-08-11 |
| DE3167505D1 (en) | 1985-01-10 |
| US4376644A (en) | 1983-03-15 |
| EP0057317B1 (en) | 1984-11-28 |
| PL234090A1 (pl) | 1982-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| NZ206281A (en) | Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| US4525202A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| US4437874A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| PL128560B1 (en) | Herbicide simultaneously controlling growth of plants | |
| US4191552A (en) | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators | |
| FI73696B (fi) | Tenn-n-fosfonometylglycin och dess anvaendning som herbicid. | |
| US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
| KR870000658B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법 | |
| KR870000659B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법 | |
| FI70224C (fi) | Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
| CA1186328A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| PL134425B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulating agent | |
| PL83044B1 (pl) | ||
| IE52144B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |