PL128153B1 - Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides - Google Patents

Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides Download PDF

Info

Publication number
PL128153B1
PL128153B1 PL1979223784A PL22378479A PL128153B1 PL 128153 B1 PL128153 B1 PL 128153B1 PL 1979223784 A PL1979223784 A PL 1979223784A PL 22378479 A PL22378479 A PL 22378479A PL 128153 B1 PL128153 B1 PL 128153B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
aminocarbonyl
methoxy
isocyanate
methyl
Prior art date
Application number
PL1979223784A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32512590&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL128153(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of PL128153B1 publication Critical patent/PL128153B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych N-/heterocykloaminokar- bonylo/-arylosulfonamidowych, stosowanych do zwalczania neipozadanej roslinnosci.Z holenderskiego opisu patentowego nr 121788 znany jest sposób wytwarzania zwiazków o ogól¬ nym wzorze 4, w którym Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla, a R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, atomy chloru lub rod¬ niki alkilowe o 1—4 atomach wegla. Zwiazki te sa stosowane jako czynne substancje srodków chwastobójczych o dzialaniu ogólnym albo selek¬ tywnym.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3-637 366 znane sa zwiazki o ogólnym wzorze 5, w którym Ri oznacza atom wodoru albo nizszy, nasycony, alifatyczny rodnik acylowy, a R2 oznacza atom wodoru, grupe 2-pirymidynylowa, pirydylowa, amidynowa, acetylowa lub karbamoilo- wa. Zwiazki te reguluja rozwój takich roslin, jak palusznik krwawy, pieprzyca, cykoria, koniczyna i wiechlina roczna.Francuski opis patentowy nr 1468 747 ujawnia podstawione w pozycji para fenylosulfonamidy o wzorze 6, w którym R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe —CF3 albo rodnik alkilowy.Zwiazki te przeciwdzialaja cukrzycy.W publikacji Logemann i wspólpracownicy, Chem. Ab., 53, 18052 g (1959) ujawniono liczne sul- 10 15 20 25 30 fonamidy, w tym równeiz pochodne uracylu oraz zwiazki o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik butylowy lub fenylowy, albo grupe o wzorze 8, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy. Badania przeprowadzone z tymi zwiaz¬ kami na szczurach (dawka doustna 25 mg) (100 g) wykazaly, ze najwieksza zdolnosc zmniejszania ste¬ zenia cukru we krwi maja te zwiazki o wzorze 7, w których R oznacza rodnik butylowy lub fe¬ nylowy, zas inne dzialaja slabo lub nie dzialaja wcale.J. Wojciechowski, Acta Polon. Pharm. 19, str. 121—125 (1962) (Chem. Ab., 59 1633e) opisuje syn¬ teze N-(/2,6-dwumetoksypirymidynylo-4/-amino- karbonylo]-4-metylobenzenosulfonamidu o wzorze 9 i opierajac sie na podobienstwie do znanego zwiazku autor ten przypuszcza, ze zwiazek o wzo¬ rze 9 moze miec zdolnosc zmniejszania stezenia cukru we krwi.Podstawione pirymidynylosulfonylomoczniki o wzorze 10, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, zawierajace równiez podstawnik w pozycji para w pierscieniu fenylowym, sa opisa¬ ne w Farmco Ed. Sci., 12, 586 (1957) [Chem. Ab., 53, 18052 g (1959)].Wystepowanie niepozadanej roslinnosci powodu¬ je znaczne szkody w uprawach roslin hodowlanych, zwlaszcza w uprawach roslin majacych zaspokoic podstawowe potrzeby ludzkie w zakresie pozywie¬ nia oraz bedacych zródlem wlókien, np. takich jak 128 153128 153 bawelna, ryz, kukurydza, pszenica itp. Wrost licz¬ by ludnosci i towarzyszacy mu w skali swiatowej brak srodków zywnosci i wlókna wymagaja zwiek¬ szenia wydajnosci upraw tych roslin. Zapobieganie stratom lub zmniejszania strat w takich uprawach 'przez hamowanie wzrostu niepozadanej roslinnosci lub niszczenie tej roslinnosci jest jedna z dróg zwiekszania wydajnosci tych upraw. Znane sa li¬ czne srodki do niszczenia chwastów lub hamowa¬ nia (regulacji) ich wzrostu. Srodki te znane sa jako srodki chwastobójcze. Nadal jednak istnieje potrzeba wynalezienia bardziej skutecznych srod¬ ków chwastobójczych.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku sa stosowane jako srodki chwastobójcze, majace zdolnosc ogólnego lub selektywnego zwal¬ czania chwastów przed wzejsciem albo wzejsciu roslin oraz srodki regulujace wzrost roslin.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie no¬ we zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza nastepujace grupy: —CH3, —C2H5, —CH2- CHaCl, —CH/CHj/jj, -^CH^CHs, —CH2CH=CH2, ^CHi/CHa/CHaCHaCH^CHa, -cykloC8Hi5, —CH/CHs/- /OHaCeHs, —CH/CH8/CH2C1, —CH/CH3/CH=CH2, ^CH/CH^CH^CHa/CH/CH^, —CH2CH/CH3/=CH2, ^OH/CHs/CHgCHs, /CH^CH* —/CHjCI^O/zCHsr CH2C1, —/CHa/jiCHyCHg/s}, —CH2CH,OC2H5, —CH2- CH2OC6H5, ^/CHsj/gCHs, —CH/C2HS/CH=CH2, gru¬ pe 1-adamantylowa, grupy o wzorach 18, 19, 20, 21, 22, 23 i 24, Ri oznacza grupe o wzotze 11 lub 12, w których Z oznacza grupe =CH— lub atom azo¬ tu, X oznacza grupe -nCH3, —OCH3, —OC2H5 lub Cl, Xi oznacza grupe —CH3, Y oznacza atom wo¬ doru, grupy —CH3, —OCHs, —N/CH&/2, CHgCHcr OCH3, —N/CHa/CHjCN, —OCWCH^/CO^U^ —N/OCHs/CHs, OOH2C02CH3, —0/CH^3OCH3, —OCHaCHjjCl, —0/CH2/3OC2H5, —SCHaCOaCHj,, —OCH2CH2CN, N3, —O/CHfc/sCHs, —OCH/CHs/b, —O/CHa/aCHg, —OCH/CH3/C02CH3, —OCH*CCl3, —OCHaCOaCaHs, —OCHaCH=CH2, —OCHjC—CH, Cl, —OCjjHs, -^CH2OCH3, —SCHJJCH20C2H5, —SCN, —C2H5, —NHCHs, —LOCH^CF3, grupe o wzorze 13 lub grupe b wzorze 14, Yi oznacza —CHs, R2 ozna¬ cza —CH3, H, F, Cl lub —N02, R3 oznacza H lub Cl„ R5 oznacza H lub —CH3, W oznacza atom tle¬ nu.W srodkach chwastobójczych zwiazki o wzorze 1 wystepuja w postaci wolnych zwiazków albo w postaci ich soli dopuszczalnych w rolnictwie, np. soli sodowych, potasowych lub alkiloamoniowych albo soli z kwasem trójchlorooctowym.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja nastepu¬ jace zwiazki: N-(4,6-dwumetylopirymidynylo-2/-aminokarbonylo]- -2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid, tempera¬ tura topnienia 198-^202°C, N-(4,6-dwumetylo-l,3,5-triazynylo-2/-amihokarbo- nylo]-2-metpksykarbonylobenzenosulfonamid, tem¬ peratura topnienia 187—189°C, N-[/4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2/-aminokar- bonylo]-2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid, temperatura topnienia 173—179°C, N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- karbonylo]-2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid, temperatura topnienia 165°C, NH[/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/-aminokarbo- nylo] -2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid, tem¬ peratura topnienia 185—190°C, NH[4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbo- 5 nylo]-2-metoksykarbonylobenzenosulfonamid, tem¬ peratura topnienia 170°C (rozklad), N-j[/4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2/-aminokar- bonylo]-2-/izopropoksykarbonylo/-benzenosulfona¬ mid, temperatura topnienia 192—195?C, 10 N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amno- ikarbonylo]-2-/izopropoksykarbonylo/-benzenosul- fonamid, temperatura topnienia 193—196°C, NH[4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazynylo-2/-aminokar- bonylo]-2-/2-chloroetoksykarbonylo/-benzenosulfo- 15 namid, temperatura topnienia 171—174°C, N-[y4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- karbonylo]-2-/2-chloroetoksykarbonylo/-benzeno- sulfonamid, temperatura topnienia 167—170°Cj, NH[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/amino- 20 karbonylo] -2-propoksykarbonylobenzenosulfonamid, temperatura topnienia 160—165°C, NH[/4-metoksy6-metylopirymidynylo-2/-aminokar- bonylo]-2-/2-chloroetoksykarbonylo/-benzenosul- fonamid, temperatura topnienia 150—154°C, 25 Nn[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyTiylo-2/-amino- karbonylo]-2i[2-/2-chloroetoksy/-etoksykarbonylo]- -benzenosulfonamid, temperatura topnienia 143— 144°C, N-[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-amino- 30 karbonylo]-2-allttoksykarbonylobenzenosulfonamid, temperatura topnienia 153—155°C, N-,[4-metylo-6-/l-metoksykarbonyloetoksy/-pirymi- dynylo-2]-aminokarbonylo-2-metoksykarbonyloben- zenosulfonamid, temperatura topnienia 174—176°C, 35 N- [/4,6-dwumetoksypirymidynylo-2/-aminokarbo- nylo]-2-/alliloksykarbonylo/-benzenosulfonamid, temperatura topnienia 142—145°C.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania zwiaz¬ ków o wzorze 1, w którym podstawniki maja wy- 40 zej podane znaczenie, polega na tym, ze odpowied¬ nio podstawiony izocyjanian lub izotiocyjanian o- -karbonylobenzenosulfonylu o wzorze 2b poddaje sie reakcji z aminopirymidyna lub aminotriazyna ,0 wzorze 3, w których to wzorach podstawniki ma- 45 ja wyzej podane znaczenie. Przebieg procesu przed¬ stawia schemat 2. Izocyjaniany i izotiocyjaniany o-karbonylobenzenosulfonylu sa waznymi produk¬ tami wyjsciowymi do wytwarzania zwiazków o wzorze 1, totez wytwarzanie ich przedstawiono na 50 schemacie 1. Podstawniki wystepujace we wzorach w schemacie 1 maja wyzej podane znaczenie.Zgodnie ze schematem 1, mieszanine odpowied¬ nio sulfonamidu, np. znanego o-alkoksykarbonylo- benzenosulfonamidu o wzorze 2a, izocyjanianu al- 55 kilowego, np. izocyjanianu butylowego i katality¬ cznej ilosci l,4-diaza|[2.2.2]dwucyklooktanu, ozna¬ czonego na schemacie 1 skrótem DABCO, w roz¬ puszczalniku takim, jak ksylen lub inny rozpusz¬ czalnik o dostatecznie wysokiej temperaturze wrze- 60 nia (np* powyzej 135°C), ogrzewa sie pod chlodni¬ ca zwrotna do temperatury okolo 135°C i wpro¬ wadza do mieszaniny fosgen az do chwili, gdy ob¬ nizenie sie temperatury wrzenia mieszaniny wska¬ ze, ze w mieszaninie jest nadmiar fosgenu. Wów- 65 czas mieszannie ogrzewa sie dalej w celu usunie-128 133 5 cia nadmiaru fosgenu,, po \ czym chlodzi, przesacza dla usuniecia malej ilosci nierozpuszczalnych pro-^ duktów ubocznych i z przesaczu oddestylowuje. pod zmniejszonym cisnieniem^rozpszczalnik/ otrzymujac jako pozostalosc surpwy^ izocyjanian sulfonylu o wzorze 2. -. ¦¦ r;. f:..Zgodnie zeschematem ,2, zwiazki p, wzorze 1, w którym, podstawniki maja znaczenie podane wy¬ zej, sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie przez'reakcje odpowiednio podstawionego. izocyja¬ nianu lub izotiocyjanianu karbonylobenzenosulfo- nyJu?o wzorce 2b z odpowiednip podstawiona ami- Hopirymidyna lub aminotriazyna o wzorze 3. Re¬ akcje te: najkorzystniej prowadzi sie w obojetnym, nieprotonowym rozpuszczalniku » organicznym, ta¬ kim jak chlorek metylenu,; czterowndorofuran lub acetonitrylu ,w temperaturze pokojowej;;i pod cis- nieniem atmosferycznym, ale te warunki nie. maja decydujacego znaczenia i czesto moze byc wska¬ zane dodawac zwiazek o wzorze 2b do aminy o wzorze 3. Poniewaz zwiazki o wzorze 2b sa ciekle lub stanowia ciala stale o niskiej temperaturze topnieriia i latwo rozpuszczalne w rozpuszczalni¬ kachtaltichy jak podane wyzej, przeto ich dodawa¬ nie mozna latwo regulowac. Reakcja ta je^t prze¬ waznie egzotermiczna. Niekiedy, wytworzony pro¬ dukt jest rozpuszczalny w ciegtej mieszaninie re¬ akcyjnej d pe Ochlodzeniu krystalizuje jako asy¬ sty produkt W innych przypadkach odparowuje sie rozpuszczalnik, a pozostalosc rozciera t roz¬ puszczalnikiem Otakim, ,jak. 1-e.MbJfóbutan lub eter etylowy i odsacza. ! -i < Synteza lieteracyklicznych amin jest znana^ s^- rii publikacji,„The CfiieMstry )oi HeteroetfckUc Compounds", wyd. Interscience Publ., Nowy:;Jork i Londynn 2-airrinopirymidyny * sa opisane priet D.J. Brownta i w^npublikacji „The Pyrimidines",; tom IXVI tej aamej serii. 2-amino-l,3l5^triazyny, sa omó¬ wione w publikacji K. R. Buffmen'a "The Tria- sines" równiez tej serii, a synteza triazyn jest tak¬ ze znana z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki, nr 3 154 547 i opisana przez ,K. R.;Huffmen'a^i F, C. Schesifer'a, J;Org. c£u&m. 22, '1816—1881,(1963).Zwiazki)jO wzorze 1 i ich wydarzanie zolusjro- wano w przykladach. W przykladach tych, p} ile nie zaznaczono inaczej, czesci oznaczaja czesci,wa¬ gowe, y&r .:¦¦¦? ' ,':iUC: :.;•-'.Przy kla d I. 2-/izocyjania?iQSulfonylo/lJenzoe- san metylu.' -l,r :l-?0 iz ] \ Mieszanine 157 i 3-sulfamoiloberizoesanu metylu, 73 g izocyjanianu butylu, 0,3 g 1,4-diazabicyklp- [2.2.2]okta»U iijrl,0 litra ksyleny utrzymuje Si^ ty stanie wrzenia poci chlodnica zwrotna w ciagu 0,5 godziny i miewajac przepuszcza sie przez 'uklad fosgen przy uzyciu chlodnicy oparów z suchym lo¬ dem. Zezwala sie na obnizanie, temperatury mie¬ szaniny dp 120OC i wprowadza dalejj fosgen ..'az do i chwili, gdy temperatura 120°C utrzymuje,, sie; bjez dalszego dodawania fosgenu. Nastepnie usuwa sie chlodnice z .suchym lodem, powodujac wzrost.tem¬ peratury ^mieszaniny do 136°C, po czym chlodzi sie mieszanine;; rdo-temperatury pokojowej i przesacza.Po odpanowanilu; przesaczu otrzymuje sie surowy produkt, Wory mozna oczysciCiprzez destylacje w temperaturze 132«—138°C pod cisnieniem 133,3-- 146,6: Pa^ Produkt :bardzo latwo reaguje z woda, totez nalezy staiarmie unikacl jego i zetkniecia z wilgocia. 1 P r Z'y k l a d II. 2-/izocyjaniahosulfbnylo/benzo- esan izopropylu. ^ i - ; .; i Do 60,7 g (0,25 mola) 2-sulfomoiloberizóesanu izo¬ propylu w 300 ml suchych (sita ^molekularne) ksy¬ lenowi dodaje sie 25# (0;25' mola) izocyjanianu w N-butylU i t);i'-'g\l,4^dia-zateicjrklo(i.2.2]otóriiii^|k) t*zym mieszanina ogrzewa sie i*d chlodnica zwrot¬ na do wrzenia i w ciagu 2 godzin przepuszcza przez roztwór powoli fosfcn. Widmo w poticzerwie- ni (2250 cm^1) wykazuje wytworzenie sie Zadane* x* go stilfonyloizocyjaniami/ Otrzymany metny roz¬ twór chlodzi1 sie do temperatury pokojowej I de- kantuje od matef ilosci stalych zstnieczyszcten, po czym odparowuje,; otrzymujac zadany produkt ty stanie surowym.. Produkt ten mosna • stosowac do 20 dalszej reakcji bez oczyszczania go. _ P^rzyklad III. N-[/4,6-dwumetylopirymid^ lo-2/aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylobenzeno- ^ sulfonamid. M s- •'¦' j 25, Do 37 g 2-amino-4,6-dwumetylopi*ymidyny w50(i ml bezwodnego acetonitrylu dodaje sie ^67 g izo* : cyjanianu 2-metoksykar;bonylobenzenosulforiylu^ i j | miesza w pokojowej temperaturze w ciagu ^ go* ^ dzin, pp czym, odsacza wydzielony produkt w co- ^^staci cjala stalego o barwie bialej^temperaturze "topnienia 198—202°C. W widmie absorpcyjnym w podczerwieni produkt wykazuje piki przy 1750, < 1700, ^60,0 i 1550 cm"1, co odpowiada budowie zwiazku. ,", 351 p r zy k l a d i TV. N-[/pirym*dynylo-2/-aminakar- i"" bónyld]-2-metóksykarbonylobenzenosulfonamidv Do 2)4 g izocyjanianu 2-metoksykarbonylptaaiEe- inosulfonylu dodaje sie mieszajac w temperaturze pokojowej 1,0 g 2-aminopirymidyny w 2$; ml bezj- 40^.' wodnego acetonitrylu i miesza w ciagu 24 godzin:, po czym odsacza sie osad, otrzymujac r2»2\£"za- :r danego produktu,; topniejacego w Jtemperaturze 188—102°C. W widmie abs&rpcyjnym w podczer* : wieni; produkt wykazuje piki przy 1700,' 1660 45Xii 1580, cm-1, co; odpowiada wartosciom dLa ^(/pif I ¦! rymio^nylo-2/-^tmihokarbonylp]-2-metokpykarbp- ; nylobenzenosulfon^imidu. K : - P r *y k l a d ^ Vi N-[4im^t(iksy-6-metyloiific^mif ¦ dynylo-2/-aminokai:bonylo]-a^rnetoksykarbonyió^% 50 ¦ benzenosulfonamid. *-J- u bo zawiesiny: 1^4 g 2-&m&no-4-metoksy-6-ffitfty* v lopirymidyny ty 30 ml bezwodnego chlorku mtftyf Ilenu dodaje sie, mieszajac ty pokojowej ¦ ttfni^eTa^ turze, 2,4 g izocyjanianu 2-metoksykarbónloben- w zdnosulfónylu li miesza w ciagu 16 godzin, po czym odsacza sie przereagowana amine i przesaci odparowuje w; (temperaturze do 40°C pod'zmniej^- szonym cisnieniem. Pozostalosc miesza siej-*% 25 ml wody, alkallzuje za pomoca 50% WPdprotlenku w sodowego do wartosci pH 10, przesacza i .zalfrwa^ ir:sza przesacz kwasem soltó^m do wartosci' ipB^) 3, powodujac wytracanie zadanego produktm.: Prpdakt ;ten odsacza sie i jsuszy, otrzymujac 0,8/g:prpidnic+ j^tu o temperaturze topnienia 173—179°C. W^wid- « ;mie Mf) poddzerwieni produkt wykazuje piki Tirzy128 153 8 1720, 1680, 1630 i 1550 cm"1, co odpowiada warto¬ sciom dla N-i[/4-metoksy-6-metylopirymidynylo-2/- -aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylobenzenosul- fonamidu.Przyklad VI. Nn[4,6-dwumetoksypirymidyny- lo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylobenze- nosulfonamid.Mieszanine 1,6 g 2-amino-4,6-dwumetoksypirymi¬ dyny, 30 ml bezwodnego chlorku metylenu i 2,4 g izocyjanianu 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu miesza sie w pokojowej temperaturze pod cisnie¬ niem atmosferycznym w ciagu 16 godzin, po czym odsacza nie przereagowana amine i przesacz od- parpwuje w temperaturze do 40°C pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Pozostalosc miesza sie z 25 ml wody, alkalizuje za pomoca 50*/o wodnego roztwo¬ ru wodorotlenku sodowego do wartosci pH 10 i przesacza. Przesacz zakwasza sie do wartosci pH 3, odsacza wydzielony osad i suszy go, otrzymujac 10 15 1,7 g zadanego produktu, topniejacego w tempera¬ turze 185—190°C. Piki wystepujace w widmie pro¬ duktu w podczerwieni przy 1700 i 1710 cm-1 po¬ twierdzaja budowe zwiazku, a piki w widmie ma¬ gnetycznego rezonansu jadrowego przy 3,8 i 3,85 odpowiadaja dwom róznym typom grup metoksy- lowych wystepujacych w tym produkcie.W sposób analogiczny do opisanego w przykla¬ dach III—VI, stosujac odpowiednie skladniki reak¬ cji, wytwarza sie zewiazki o wzorze 1, w którym grupa OR i podstawniki R2, R3, W i R5 maja zna¬ czenie podane w tablicy 1, a Ri oznacza grupe o wzorze 11, w którym Z oznacza grupe OH, a X i Y maja znaczenie podane równiez w tabeli 1.Stosowano w tej tabeli skróty „i" oraz „n" ozna¬ czaja budowe lancucha weglowodorowego „izo" al¬ bo „normalna". Takie same skróty stosuje sie w dalszych tablicach.OR _ * OCH3 OCHa OCH3 OCH2-CH=CH1 OCHa OCH, OCHa 0-n-CsH7 0-n-C3Br 0-C2H5 o-CH/CHa/- -CH2CH3 0-CH/CH3/- -CHjCHa OCHjCHiCl OCHaCH/n O/CHj/gCHs 0/CH2/9CH3 o-wzór 18 OCH3 OCH, OCH3 OCH3 1 OCH3 0-i-C3H7 0-i-C3H7 0-n-C4H9 0-n-C4H« OC2H5 OCH/CH3/CH*Cl OCH3 OCH2C/CH3/= =CHa OCH/CHafj OCH/CHaA OCH/CH3/2 OCH3 OCH3 ' Ra 2 5-NO* 5-NOa 5-N02 H H H H H H H H H H H H H H 4-C1 5-C1 5-C1 5-C1 4-C1 H H H H H H H H 5-C1 5-C1 5-C1 4-C1 4-C1 1 Ra 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5-C1 5-C1 T W ~~4 O O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 abela 1 Rs 5' H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H X 6 OCH3 OCH3 CHa CHs CH* CHa CHa OCH* OCHa OCH3 OCHa OCHa OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCHa OCHa OCHa OCHa CHa OCHa OCH3 OCHa OCHa OCHj OCH3 OCHa OC*H* OCH5 OCHa OCHa CH3 OCHa OCHa Y 7 OCHa CH3 CH3 CH3 OCH2CH2CH2- -OCH3 SCN S/CHa/2OC2H5 CHa OCHa CHa CHa OCHa CHa OCH3 CHa OCHa OCHa CHa OCHa CHa CHa OCHa CHg OCHa CHa OCH3 OCH3 CHa OC2H5 CH3 OCHa CH3 CH3 CH3 OCHa Temperatura topnienia °C ~8 210—212 80— 90 105—110 178—180 108—110 101—112 152,5—160 162—165 157—160 168—170 120—124 152—155 150—154 157—160 98—101 87— 90 170—172 166—168 196—198 196—198 193—196 158—160 175—179 189—190 124—126 140—149 149—153 100—104 138—141 137—140 194^195 176—178 190—192 193—194 202—204 1O O a* O a a 3 Ki O o 4 . o to usamsmsmmssssssssssi&aii 5J „w o o u u o o o G Q Q O ^^a^^^^S^^^^p fi 5* O II O O to s U Cl O O o;o;oooooonogo? -ooooooooo a o a o i a a a a o w * M « s a a a# .SfiSfi a fi a ooo SSlfi w o o Qw a a a a w w a a a a a a a w w w w wwww aaaaaaaaaaa a a a t v v v a a a a a a a a a f ^ o no ^ aaa a a a w w w a w a w w awww awwawawwsww w w w a w w w w w w waaaaww ooo ooooooo o o o o ooooooooooo o o o o o o ooooooo aaa waaaaww w w w w awww awaagaawwww w a w a aaaaaa a aaaawww ooooooooooo o aM^Gaa a a a a * £ . t±( M C7^ b bl fcl U M O a o o a ooo ooooooooooo o Cl M M il o o oooooo o o oaaoao M M M W Cl M W M PPS* 8* 3* o o a ooooooo o a o o o o o M fc» MMMMM i? £P i? fi5 fi3 3* non a o a w m iT fi a u o a iSr ooooooo o a r o o a o f o o a o o o o o a o o & 3 O O O "OOO aaa r*L r^ ** " ooooooo oo o o a ~ a a o oo "£"o o£ w- — o o ~ ^ o o *] hrt O O O OOOOOO O a o a oaooao a w M w hh w HH M O |-H w 5< S5 S31? £P ooooooo a o a a o a a " hrt **^ ** hi M ° a o o a Ol C M Ol Ol O) H ^ M lJT tO rn rrrrrr; r to Ol Ol Ol Ol H ^ W Ol M O) (O *3 Ol H ^ to r i—» *• Ol r *-^ Ol Ol 13 L£ t-^ ^ Ol 00 151— 142— 134— 173— i—» ?-* h^ »-^ -] W rfi Ol O) O) Ol CO t-L -* tO h-» h-» I-* h-» h-l o oi oi oi (o a rrrrrrrrr-r r r r rrrrrr r rrrrrrr h^h^CJ t—» h-* t—L h^ h^ h-t o. s a tO h-» h-» h^ h^ h-» O Ol Ol Ol CO O) to -q co I-* I-* tO H Ol CO 00 O) M o O Ol tO CO 00 h-» CO128 153 11 11 Przyklad- VII. *H/4,6-dwumetoksy-l,3,5-tria- zynylo-2/^aminokarbonylo]-2-/2-chloroetoksykar- bonylo/benzenosiilfonamid.Do 0,7 g 2-a-mino-4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyny w 10 ml bezwodnego chlorku metylenu dodaje sie 1,45 g izocyjanianu 2-^-chloroetoksykarbonylo/- -benzenosulfonylu i miesza w pokojowej tempe¬ raturze w :ciagu 16 godzin, po czym odparowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i po¬ zostalosc rozciera z eterem i odsacza staly produkt.Otrzymuje sie 1,21 g produktu o temperaturze topnienia 171—174°C. Produkt wykazuje piki w widmie w podczerwieni przy 1705 i 1715 cm-1, co potwierdza, iz to jest N-|[/4,6-dwumetoksy-l,3,5-tria- zynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloroetoksykarbo- nylo/-benzenosulfonamid.Przyklad VIII. Nn[/4-metoksy-6-metylo-1,3,5- -triazynylo-2/aminokarbonylo]-2^/2-chloroetoksy- karbonyloZ-benzenosulfonamid.Do 0,7 g 2-amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tria- zyny w 10 ml bezwodnego chlorku metylenu doda¬ je sie 1,45 g izocyjajanianu 2-/^chloroetoksykarbo- nylo/-benzenosulfonylu i miesza w pokojowej tem¬ peraturze w ciagu 16 godzin, po czym odparowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc rozciera sie z heksanem i odsacza, o- trzymujac 1,72 g produktu o temperaturze topnie¬ nia 167—170°G. Produkt wykazuje piki w widmie w podczerwieni przy 1700 i 1705 cm-1, co odpo¬ wiada budowie N^[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tria- zynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloroetoksykar- bonylo/-benzenosulfonamidu.Przyklad.IX. N-i[/4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazy- nylo2/-aminokarbonylo]-2n/izopropoksykarbonylo/- -benzenosulfonamid Do 0,7 . g 2-amino-4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyny tworzacej zawiesine w 5,0 ml bezwodnego chlorku metylenu dodaje sie 1,6 g izocyjanianu 2-izopro- poksykarbonylobenzenosulfonylu w 5,0 ml bezwod¬ nego chlorku metylenu, po czym mieszanine, prze¬ sacza sie w celu oddzielenia nieprzereagowanej aminy i przesacz odparowuje sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Pozostalosc rozciera sie z chloro- butanem, otrzymujac 0,5 g NTi[/4,6-dwumetoksy- -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/izopropóksy- karbonylo/-benzenosulfonamiduv . o temperaturze topnienia 192—195°C. Produkt wykazuje w widmie w podczerwieni piki przy 1705 i 1715 cm-1.Przyklad X. Ni[/4-metoksy-6-metylo-l,3,5- -triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/izopropoksykar- bonylo/-benzenosulfonamid Do 26,8 g :2-amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tri- azyny w 300 ml bezwodnego chlorku metylenu dodaje sie 67,0 g izocyjanianu 2-izopropoksykar- bonylobenzenosulfonylu w 100 ml bezwodnego chlorku metylenu i otrzymana zawiesine miesza sie w pokojowej temperaturze w ciagu 72 godzin, po czym odsacza. Otrzymuje sie 40,0 £ N-i[/4-metoksy- -6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-izo- propoksykarbonylo/-benzenosulfonamidu w postaci stalego produktu o barwie bialej i temperaturze topnienia 193—196°C. Produkt wykazuje w widmie w podczerwieni piki przy 1700 i 1710 cm^1.Przyklad XI. N4/4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazy- nylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylobenze- nosulfonamid 30 1,6 g 2-amino-4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyny, 25 ml bezwodnego chlorku metylenu i 2,4 g izocyja¬ nianu 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu~ miesza sie w pokojowej temperaturze w ciagu 16 godzin, 5 po czym przesacza w celu oddzielenia nieprzerea¬ gowanej aminy i przesacz odparowuje pod zmniej¬ szonym cisnieniem w temperaturze do 40°C. Pozo¬ stalosc rozciera sie z chlorkiem butylu, i ^odsacza, otrzymujac zadany produkt, .który topnieje z olya- io wami rozkladu w temperaturze 170°C.Przyklad XII. Nn[/4-metoksy-6-metyló-l,3,5- -triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbony- lobenzenosulfonamid ¦ •";"¦• Do bezwodnej zawiesiny 1,4 g 2-amino-4-meto- 15 ksy-6-metylo-l,3,5-triazyny w 25 ml chlorku mety¬ lenu dodaje sie mieszajac w pokojowej* tempera¬ turze i pod cisnieniem atmosferycznym 2,4 g izo¬ cyjanianu 2-metoksykarbonylobenzenósulfonylu, po czym miesza sie w ciagu 16 godzin, nastepnie jftfce- 20 sacza i przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc rozciera sie z chlorkiem butylu i odsacza, otrzy¬ mujac zadany produkt o temperaturze topnienia 165°C. Produkt wykazuje piki w widmie w pod¬ czerwieni przy 1550, 1600, 1680 i 1700 cm-1 a w 25 widmie NMR przy 2,5, 3,65 i 4,0 ppm oraz aroma¬ tyczny multiplet przy 7,2—8 ppm. v Sposobami analogicznymi do opisanych w przy- kladacli VII—XII, stosujac równowazne ilosci od¬ powiednich 2-amino-l,3,5-triazyn i odpowiednio podstawionych izocyjanianów lub izotiocyjanianów sulfonylu, wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym grupa OR i podstawniki R2, R3, R5 i W maja znaczenie podane w tabeli 2, a Ri oznacza grupe o wzorze 11, w którym Z oznacza atom 35 azotu, a X i Y maja znaczenie podane w tabeli 2.Przyklad XIII. N-[/5,6-dwumetylo7l#2,4-triazy- nylo-3/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylpbenze- nosulfonamid 40 Do zawiesiny 1,2 g 3-amino-5,6-dwumetylo-l,?,4- -triazyny w 25. ml bezwodnego acetonitrylu- do¬ daje sie mieszajac w pokojowej temperaturze 2,4 g izocyjanianu 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu, po czym miesza sie w pokojowej temperaturze 45 w ciagu 24 godzin, nastepnie odsacza osad, otrzy- , mujac 2,5 g zadanego zwiazku o temperaturze ^top¬ nienia 150—151°C. Produkt wykazuje W widmie ,w podczerwieni piki absorpcyjne przy 1700, 1680 i 1550 cm-1, co odpowiada budowie N-i[/5,6^dwu- 50, metylo-l,2,4-triazynylo-3/-aminokarbónylo]-2-meto- ksykarbonylobenzenosulfonamidu. :r W sposób analogiczny do opisanego w przykla¬ dzie XIII, stosujac równowazne ilosci 3-amino- -1,2,4-triazyny i odpowiednio podstawionego izo- 55 cyjanianu lub izotiocyJaniami benzenosulfonylu, wytwarza sie zwiazek o wzorze 1, w którym R ••: oznacza grupe rC^CHzCH/CHg/e, Rg i R3 oznaczaja * atomy wodoru* W oznacza atom tlenu, R5 oznacza atom wodoru, a Ri oznacza grupe o wzorze 12, 60 w którym Xa i Yi oznaczaja grupy CH5* Otrzy- 1. muje, sie produkt o temperaturze topnienia 124— 127°C. ',,¦ r v-"¦-.-¦..Przyklad XIV. N-[/2,6-dwumetylopirymidyny- lo-4/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylobenzeno- sulfonamidl ooooooooooooooooo ?oooooooooooooooo ft *!+& 3* Si i? *!i3*-3* 3* 3+ 8*3* 3$ 3\ i? 3* K o o o o o o o o 3 hH hH hH W- o aa w o o o o S* £ JS JS o o o o o 3 O O O A O O o o E O O o o o p ? ? I I E o o ó o iP *. u co Co M W ffl ffl 00000000003 oooooooooooooooo i ± ooooooSon oooooooooooooooo ?? *? hHhHhHhHhHhHWhHO^hTHhHhHhHhHhHhHHHhHhHhHHH P P ff ES ff P. a o ^ i? O i3** hH ?:^??:?5 5? 5 3* 55 ]?-.§?.¦]? O to hH CO s CS :&¦¦¦' o o TgKWEWWEEf' ^ o ^ o K W W 3 X Mffi^f MMMM o 2 % 2 o o o W W InS o O O O O O ?—» I—» l—» 1—» »—' OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO KffiWt3nWWWWWWWWWWWWWh1WWWWWW WWfflhHWWfflWWhtJWWWWWhHffi OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO OOOOOOOOOOOOOOOOOOO O O O OOOOOOOOOO hH CO HHcocT^iocoiii^hHhHhHhHhHW M H U w m HH hrI hH hH HH HHhHIrJhHhHhHhHhHCoto « « " hH co w oo w w w lo u co W w *» co hH co w hH co . hH hH hHhHhHhHhHhHhHhH hHhHhHhHhHhHhHhHhHl^hHhHhl-ihH hH Hrt hH i-M co co w co eo to co co covi co co co co co co cocococococococo co hH eo vo O O O O O cT O O co co co h *?, H- —¦ CO tO 2* & £ 3 CJi tO O G h-» O CO 05 05 5 - — O -qtOOiOlCO~3COCJlCnts3tO0000CJl^CO 8 ^ ^QO5^^^O500 00 rr--rirrrrrrrrrfjrrrnm rtrrrrrrrriirrrrirrrrrrrrrrrrrrr h* M h-' H-lh-^h-lt—»h-*h-»h-»h^h-»h^ p H p m M ©. h H h^h-^t—i h-» h^ h-»h^l-^h^-h-»S.h^l—» h-* h-» h-»-h^h^-*Jh^h-*h-*h-»h-»tOh-»(—»h^h-»h^ H^h-*'K*h-*h-lCOh*h^ oooooi^^^co CO CO 00 Ol 00 O 4^ 3 *. o oO lO l-H TjH CO N O Tt< _IOOCOC1 «D tJ<«0 CO t- O Or»iryt-f- C4 N W * Cl C* ^l-Hl-Hl-ll-H l-H l-H l-H l-H l-H l-H oocMiaco i-HC^od m n e inajcooo^wwMO o o w tJh co co C* 00 l-H l-H OS N * t- Cl CM Oi ce?^*1!*!****"^^^ ** CM 00 "^ CS| <© i-H i-H l-H l-H l-H l-H l-H l-H l-H l-H l-H j£O^Hj5Wl-Hl-Hl-Hl-H l-H l-H l-H l-H l-H l-H s - _______ lO _ CO 00 O CO lO CSI_ l ^ (O oo 10 10 ^ o o« t-l-Hcoeo t*P l-H CO »H l-H »H l-H l-H ^H^l^ l-H l-H l-H l-H l-H j£ ul ii o Jn d ti eo ii i cl o 3 co J ii li li o 3 cm cm oo ''iPco h oo u) m ^ o n cm t- o » « c*m l-H i—I l-H C l-H ^H l-H l-H l-H l-H W l—I i-i i-~\ r-t i-i ' ~~ g o | g _ £t£tf t£g R o o £ o u ooo o o iz; II ^Wo W M V, II o o o ooooooooo o o o u X o o o X u o P? Pd X u o o X p? u o Iz; Iz; o «S8 Bs wy y o O O 333*8888 Sfc w w »* o o o o jo o a 999o9999o99o «3tf JL O O O ~- tf to tf9 wwPhPm Pm Pm Ph PmPm,c» WWuOh uuy yyw o o o o o ooo oou ey eo co ro co 'W « W K .« CO Pd Pd tO X VXO XXXOOXU oooooooooo ffi u o X X o o o o X o o X o o Pd o o X o o a u! u! o § §! tf m m Sff 9 8 8 W ffi tff B tf « ffi fi non nnnnnUOOOOU OOOU OO OOO OOOOOiiiiii i i i i ii K ffi ffi ffi W WSE Pd Pd Pd PdH!OhiHpHpHpdpHpHpd X XX X X X X XXX X X X X X X X XXX X X X X XX ooooo ooo ooo oooooooooo ooo o o o o ooo ooooooo ooo oooo oo hi l-H l-H l-H * o o o ¦ ¦ I HH m io 10 Ph o Pd Pd W Pd W W WpHiApHpdWPdWWffi W XX X X X X XXX XXXXXXX XXX XXXX XX CM Pd Pd Pd Pd Pd XXX XXX i-H i—1 i—I ?h 9 9 9 Pm Pm hh Pm X X XXX X X X X X X X XXX X X X X XX xx$ ooo ooo pff X X X o o o o o o o o tfp? o o o on ' 1 ¦ | 2 ¦ ¦ \ p • | 4 OCH/CH3/1 H H O Mm? OCH/CHs/i ¦ R H O ÓCH/CH*/* IH I H I O Do zawiesiny 1,2 g 4-amino-2,6-dwumetylopiry- midyny w 30 ml bezwodnego acetonitrylu dodaje sie mieszajac 2,4 g izocyjanianu 2-metoksykarbo- nylobenzenosulfonylu i miesza w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej, po czym pozostawia do odstania na okres 16 godzin i nastepnie odsacza osad 1 przemywa go chlorkiem butylu. Otrzymuje sie 2,4 g zadanego produktu o temperaturze top¬ nienia 125—127^0. Produkt wykazuje w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego piki absor¬ pcyjne przy 4,0, 2,62 i 2,9 ppm, co potwierdza bu¬ dowe tego zwiazku.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych N- -/heterocykloaminokarbonylo/-arylosulfonamidów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupy —CH3, —C^Hs, —CHjCHaCl, —CH/CH^, —/CH2/9- CH3, —CH2CH=CHfc, —CH/CH^Hj£H2CH=CH2, -cyklo CsHis, —CH/CH3/CH2C6H5, —CH/CIWCHjCl, —CH/CH3/CH=CH2, —CH/CHaCHjjCHj/CHi/ICH^, ^CH2C/CH3/=CH2, —CH/CHs/CHjCHa, —/CHa/gCHg, -^CH^H^Oa/CHjCH^l, —/CH^gCH/CH^, —CH2- CH2OC2H5, —CHjCI^OCsHs, —/CHj/sCHg, —CH/- CsH5/CH=CH2, grupe 1-adamantylowa, grupy o wzo¬ rach 18, 19, 20, 21, 22, 23 i 24, Ri oznacza grupe o wzorze 11 lub 12, w których Z oznacza grupe =CH— lub atom azotu, X oznacza grupe -^CH3, —OCH3, —OC2H5 lub Cl, Xi oznacza grupe —CH3, Y oznacza atom wodoru, grupy—CH3, —OCH3, —N- /CHj/2, CHjjCHjOCHs, —N/CHs/CHaCN, —OCH/CH3/- COjCaHs, —N/OCHa/CHa, OCH2C02CH3, —O/CH*/-,- OCH3, —OCH2CH2Cl, —0/CH2/3OC2H5, —SCH2C02- CH3, —OCHaCHjCN, N3, —0/CH2/3CH3, —OCH/CHsA, —O/CHj/jCHs, —OCH/CH*/CObCH3, —OCH2CCl3, —OCH^COaCaHs, —OCHsCH=CH2, —OCH2C=CH, Cl, —OCjH5, —CHsOCHa, —SCYkPHzOCJIs, —SCN, -^CaH5, —NHCH3, —OCH2CF3, grupe o wzorze 13 lub grupe o wzorze 14, Yi oznacza —CH3, R2 ozna¬ cza —CH3, H, F, Cl lub —N02, R3 oznacza H lub Cl, R5oznacza H lub —CH3, W oznacza atom tlenu, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ab, w którym R, R2, R3 i W maja wylej podane znaczenie, pod¬ daje sie reakcji ze zwiiazkiem o wzorze 3, w któ¬ rym Ri i R5 maja wyzej podane znaczenie. fi. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[/4,6-dwumetylopiry- midynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbonylo- benzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-amino- -4,6-dwumetylopirymidyne z izocyjanianem 2-meto- ksykarbonylobenzenosulfonylu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N4/4,6-dwumetylo-l,3,5- -triazynylo-2i/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbony- lobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-amino- 128 153 18 c.d. tabeli 2 6 j 6 . I -7 n 8 I H -CH3 -OCH/CHa/COa- szkliwo CH3 H CH3 -OCH2COjCH3 szkliwo- H CH3 -O/CHa/^OCHa szkliwo 10 -4,6-dwumetylo-l,3,5-triazyne z izocyjanianem 2- -metoksykarbonylobenzenosulfonylu. 4. Sposób wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-;[i/4-metóksy-6-mety- lopirymidynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykar- w bonylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2- -amino-4-metoksy-6-metylopirydyne z izocyjania¬ nem 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu. 5. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku. wytwarzania N![/4-metoksy-6-metylo- 20 -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykar- bonylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2- -amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyne z izocyja¬ nianem 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu. 18. Siposób wedllug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 w przypadku wytwarzania N-[/4,6-dwumetoksypi- rymidynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykarbo¬ nylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-ami- no-4,6-dwumetoksypirymidyne z izocyjanianem 2- -metoksykarbonylobenzenosulfonylu. 30 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-i[/4,6-dwumetoksy- -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-metoksykar- bonylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2- -amino-4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyne z izocyjania- 35 nem 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu. 8. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-i[/4,6-dwumetoksy- -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/izopropo- ksykarbonylo/benzenosulfonamidu reakcji poddaje 40 sie 2-amino-4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyne z izocy¬ janianem 2-izopropoksykarbOnylobenzenosulfonylu. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[/4-metoksy-6-metylo- -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/izopropo- 45 ksykarbonylo/-benzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyne z izocyjanianem 2-izopropoksykarbonylobenzenosul- fonylu.HO. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze -*• w przypadku wytwarzania Nn[/4,6-dwumetoksy- -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloro- etoksykarbonylo/-benzenosulfonamidu reakcji pod¬ daje sie 2-amino-4,6-dwumetoksy-l,3,5-triazyne z izocyjanianem 2-/2-chloroetoksykarbonylo/-benze- 55 nosulfonylu. 11. Sposób wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[/4-metoksy-6-metylo- -l,3,5-trazyinylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloro- etoksykarbonylo/-benzenosulfonamidu reakcji pod- 60 daje sie 2-amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyne z izocyjanianem 2-/2-chloroetoksykarbonylo/-benze- nosulfonylu. 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[/4-metoksy-6-mety- 65 lo-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-propo-128 153 19 20 ksykafbonylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyne z izocyjanianem 2-propoksykarbonylobenzenosulfo- nylu. 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[/4-metoksy-6-mety- lopirymidynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/2-chloro- etoksykarbonylo/-benzenosulfonamidu reakcji pod¬ daje sie 2-amino-4-metoksy-6-metylopirymidyne z izocyjanianem 2-/2-chloroetoksykarbonylo/-benze- nosulfonylu. 14. Spossóib wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N^[/4-metoksy-6-mety- lo-l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-[2-/2-chlo- roetoksy/-etoksykarbonylo]-benzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-amino-4-metoksy-6-metylo- -1,3,5-triazyne z izocyjanianem 2-[2-/2-chloroeto- ksykarbonylo] -benzenosulfonylu. 15. Spoisób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 15 w przypadku wytwarzania N-[/4-metoksy-6-metylo- -l,3,5-triazynylo-2/-aminokarbonylo]-2-alliloksykar- bonylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2- -amino-4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyny z izocyja¬ nianem 2-alliloksykarbonylobenzenosulfonylu. 16. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[4-metylo-5-/l-meto- ksykarbonyloetoksy/-l,3,5-triazynylo-2]-aminokar- bonylo-2-metoksykarbonylobenzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2-amino-4-metylo-6-/l-metoksy- karbonyloetoksy/-l,3,5-triazyne z izocyjanianem 2- -metoksykarbonylobenzenosulfonylu. 17. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[/4,6-dwumetoksypi- rymidynylo-2/-aminokarbonylo]-2-/alliloksykarbo- nylo/-benzenosulfonamidu reakcji poddaje sie 2- -amino-4,6-dwumetoksypirymidyne z izocyjanianem 2-alliloksykarbonylobenzenosulfonylu.R2 R3 O II C - OR W S0?NH-C-N-R, I ' Rr Rj HN--S02- NHR2 WZÓR 5 WZÓR COOR 0 N- R- S02NC0 WZÓR 6 N WZÓR 2 COOR S02NH2 O H3C^C3~S02NHCNHR WZÓR 7 WZÓR 2-a128 153 O II C-OR N R,-4()l //^ S02NCW N R2 MZón 2b Rc vRi WZÓR 8 O OCH3 H^~Ri jt\ " tri - CH3 \_/ S02NH " C ~ N H \- N OCH3 WZÓR 3 WZÓR 9 O 9[ O CH3 S02NHCNHf N CH-/O)-S0?NH-C-NHH? X R' ' R nH ^^ N^< R4 R3 R2 NHR, XR WZÓR k WZÓR 10128 153 N-N WZOR 12 ..-0 WZÓR 18 -N O O -O WZÓR 13 WZOR 19 WZÓR 20 O H3C WZÓR U OCH—Cy WZÓR 21 CH3 WZÓR 15 O WZÓR 16 DCH2CH20-(Q) WZÓR 17128 153 CH2^Q^CI WZÓR 22 -O WZÓR 23 -o WZÓR 2k C00R R iN.S02NH2+COa2 R2 Wzór 2a DABCO n-C^H9NC0 COOR SOjNCO R2 Wzór 2 M R2 Wzór 2b 0 II ^C-OR ^S02NCW Schemat 1 + HN-Ri I R5 Wzór 3 Wzór 1 Schemat 2 PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1979223784A 1978-05-30 1979-05-29 Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides PL128153B1 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91096578A 1978-05-30 1978-05-30
US96507078A 1978-11-30 1978-11-30
US1534179A 1979-03-01 1979-03-01
US2928179A 1979-04-13 1979-04-13
AU13286/83A AU547325B2 (en) 1978-05-30 1983-04-08 O-alkoxycarbonyl benzenesulfonylisocyanates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL128153B1 true PL128153B1 (en) 1984-01-31

Family

ID=32512590

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979215949A PL126541B1 (en) 1978-05-30 1979-05-29 Agent for fighting against undesirable plants
PL1979223784A PL128153B1 (en) 1978-05-30 1979-05-29 Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979215949A PL126541B1 (en) 1978-05-30 1979-05-29 Agent for fighting against undesirable plants

Country Status (22)

Country Link
EP (2) EP0046626B1 (pl)
AR (1) AR221094A1 (pl)
AT (1) AT371668B (pl)
AU (2) AU530575B2 (pl)
BG (1) BG33732A3 (pl)
BR (1) BR7903261A (pl)
CA (1) CA1129857A (pl)
DE (1) DE2965095D1 (pl)
DK (1) DK163123C (pl)
ES (2) ES481024A1 (pl)
FI (1) FI68817C (pl)
GR (1) GR68494B (pl)
HU (1) HU188629B (pl)
IE (1) IE49050B1 (pl)
IL (1) IL57431A0 (pl)
MX (1) MX6387E (pl)
NO (2) NO158674C (pl)
NZ (1) NZ190589A (pl)
PL (2) PL126541B1 (pl)
PT (1) PT69684A (pl)
TR (1) TR21007A (pl)
YU (1) YU44307B (pl)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
DK455480A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide n- (substituerede heterocycliske aminocarbonyl)-aromatiske sulfonamider
US4305884A (en) * 1980-02-06 1981-12-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Intermediates for herbicidal sulfonamides
DK465580A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Sulfonamider og deres anvendelse i prae- og postemergens-herbicider og eller plantevaekstreguleringsmidler
US4370479A (en) * 1979-11-30 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK172396B1 (da) * 1979-11-30 1998-05-18 Du Pont Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines
US4491467A (en) * 1981-08-24 1985-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4461640A (en) * 1981-12-07 1984-07-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkenyl sulfonamides
MA19680A1 (fr) * 1982-01-11 1983-10-01 Novartis Ag N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees.
BR8303322A (pt) * 1982-06-25 1984-02-07 Du Pont Composto;composicao adequada e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
US4555261A (en) * 1982-07-12 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3466986D1 (de) * 1983-02-04 1987-12-03 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinylurea
GB8306426D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Malcolm A D B Detecting polynucleotide sequence
DE3475518D1 (de) * 1983-08-05 1989-01-12 Du Pont Herbicidal benzenesulfonamides, benzylsulfonamides and benzenesulfamates
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4548638A (en) * 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
ATE62104T1 (de) * 1984-04-11 1991-04-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in nutzpflanzenkulturen.
US4871847A (en) * 1984-05-24 1989-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
IL75290A (en) * 1984-05-24 1988-11-15 Du Pont N-pyrimidinyl or triazinyl sulfonylureas and herbicidal compositions containing them
US4661147A (en) * 1984-06-05 1987-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3517845A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzolactamsultame
CA1230119A (en) * 1985-11-22 1987-12-08 Craig L. Hillemann N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds
IN164880B (pl) * 1986-01-30 1989-06-24 Ishihara Sangyo Kaisha
DE3639563A1 (de) * 1986-11-20 1988-06-01 Basf Ag N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
GB8719730D0 (en) * 1987-08-20 1987-09-30 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
US4999044A (en) * 1988-02-18 1991-03-12 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclic sulfonamides
DE3804990A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Basf Ag Herbizid wirksame, heterocyclisch substituierte sulfonamide
DE3813623A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Basf Ag N-((6-trifluormethylpyrimidin-2-yl)- aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzolsulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder zur beeinflussung des pflanzenwachstums
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DE3842177A1 (de) * 1988-12-15 1990-06-21 Basf Ag Substituierte sulfonylharnstoffe
DE3909146A1 (de) * 1989-03-21 1990-10-18 Basf Ag Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GR1000753B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
DE4029484A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Basf Ag Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5489695A (en) * 1991-01-25 1996-02-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
DE59205530D1 (de) * 1991-01-25 1996-04-11 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
EP0558445A1 (de) * 1992-02-20 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
BR9305922A (pt) 1992-02-21 1997-08-26 Ciba Geigy Ag Sulfoniluréias usadas como herbicidas
WO1993017015A1 (en) * 1992-02-21 1993-09-02 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
DE4411682A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Carboxy-arensulfonsäuren und deren Carbonsäurederivaten
DE4415049A1 (de) 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
AU691951B2 (en) * 1994-08-29 1998-05-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Improved process for making sulfonyl isocyanates
DE4439676A1 (de) * 1994-11-07 1996-05-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Schwefelsubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19540701A1 (de) 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
ES2288840T3 (es) 1999-02-10 2008-02-01 Bayer Cropscience Ag Fenil-sulfonil-ureas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE19946341B4 (de) 1999-09-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden
BR0015018A (pt) 1999-10-26 2002-06-18 Aventis Cropscience Gmbh Agente herbicida
DE10029169A1 (de) 2000-06-19 2002-01-03 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
CN101262772A (zh) 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN113999178A (zh) * 2020-12-24 2022-02-01 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 一锅法制备甲基二磺隆的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE817602C (de) * 1949-08-21 1951-10-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfoisocyanaten
GB905544A (en) * 1959-03-26 1962-09-12 American Cyanamid Co Sulfatriazines and method of preparation
CH445505A (de) * 1965-06-17 1967-10-31 Schweiz Serum & Impfinst Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinen
FR1468747A (fr) * 1965-07-19 1967-02-10 Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées
US3492301A (en) * 1965-11-01 1970-01-27 Armstrong Cork Co 2,4,6-trisubstituted sulfonylhydrazido-s-triazines
DE1289526B (de) * 1966-04-07 1969-02-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung aromatischer Sulfonylisocyanate
GB1176728A (en) * 1966-09-27 1970-01-07 Monsanto Co Improvements relating to Sugar Cane
DE1670188A1 (de) * 1967-02-01 1971-03-25 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden
DE2401879A1 (de) * 1974-01-16 1975-07-24 Hoechst Ag Benzolsulfonamidopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
CA1072359A (en) * 1974-10-08 1980-02-26 Hiroyuki Konishi Method for controlling the growth of plants

Also Published As

Publication number Publication date
IE49050B1 (en) 1985-07-24
ATA395979A (de) 1982-12-15
YU44307B (en) 1990-06-30
FI791711A7 (fi) 1979-12-01
AU1328683A (en) 1983-08-04
AU4754579A (en) 1980-01-03
PL215949A1 (pl) 1980-02-25
FI68817B (fi) 1985-07-31
PT69684A (en) 1979-06-01
BG33732A3 (bg) 1983-04-15
EP0007687A1 (en) 1980-02-06
EP0046626A3 (en) 1982-03-17
NO158674C (no) 1988-10-19
AU530575B2 (en) 1983-07-21
ES8105275A1 (es) 1981-05-16
EP0046626A2 (en) 1982-03-03
HU188629B (en) 1986-05-28
AR221094A1 (es) 1980-12-30
AU547325B2 (en) 1985-10-17
AT371668B (de) 1983-07-25
CA1129857A (en) 1982-08-17
FI68817C (fi) 1985-11-11
DK163123B (da) 1992-01-20
DK168679A (da) 1979-12-01
IE791064L (en) 1979-11-30
TR21007A (tr) 1983-05-10
PL126541B1 (en) 1983-08-31
EP0007687B1 (en) 1983-03-30
NZ190589A (en) 1983-04-12
YU125179A (en) 1984-04-30
MX6387E (es) 1985-05-24
NO158674B (no) 1988-07-11
ES481024A1 (es) 1980-06-16
DK163123C (da) 1992-06-09
GR68494B (pl) 1982-01-07
DE2965095D1 (en) 1983-05-05
IL57431A0 (en) 1979-09-30
ES489126A0 (es) 1981-05-16
NO1998019I1 (no) 1998-08-03
EP0046626B1 (en) 1984-02-08
BR7903261A (pt) 1979-12-11
NO791759L (no) 1979-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL128153B1 (en) Process for preparing novel derivatives of n-/heterocycloaminocarbonyl/-arylsulfonamides
CA1243674A (en) Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action and an action regulating plant growth
KR850000678B1 (ko) 우레아 및 이소우레아의 제조방법
US4540782A (en) Fluoroalkoxy-aminotriazines
GB2055098A (en) Herbicidal sulphonamides
GB2078728A (en) Herbicidal thiophenesulphonamide pyrimidines and triazines
IE47269B1 (en) Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
JPS61267576A (ja) Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
IE51382B1 (en) Herbicidal sulfonamides
CA1204113A (en) Herbicidal sulfonamides
IL90299A (en) 2-Alkoxifnaoxysol - Phonylureas and preparations for the control of weeds and the regulation of vegetation containing them
PL126864B1 (en) Herbicide and method of obtaining n-/heterocyclic aminocarbonyl/ aryl and pyridyl sulfonamid compounds
CA1144923A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0141199A2 (en) N-substituted sulfamoyl chlorides and preparation thereof
NZ201513A (en) Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides
EP0030139A2 (en) Herbicidal ureas and isoureas, preparation and use thereof, and compositions containing them
JPH0245473A (ja) 置換スルホニルジアミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
US5886176A (en) Process for preparing sulphonylurea salts
Okajima et al. Synthesis and reaction of 2‐imino‐1, 3‐thiazetidines and 2‐imino‐1, 3‐dithietanes
EP0034431A2 (en) 2-Isocyanatosulfonylbenzoic acid esters and preparation thereof
CA1221697A (en) 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-heteroaryl- iso-(thio)-ureas
CA1243678A (en) N-pyrimidinyl carbamates
US3395147A (en) Novel triazine compounds
US3136816A (en) 1-(lower alkylmercapto-chloro-phenyl) biguanides
GB2110691A (en) Herbicidal sulfonamides