PL127933B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL127933B1 PL127933B1 PL1982235388A PL23538882A PL127933B1 PL 127933 B1 PL127933 B1 PL 127933B1 PL 1982235388 A PL1982235388 A PL 1982235388A PL 23538882 A PL23538882 A PL 23538882A PL 127933 B1 PL127933 B1 PL 127933B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- lower alkyl
- group
- scheme
- roc
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- -1 alkyl rhodium Chemical compound 0.000 claims description 25
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- DRKMWFDSMGEIMI-UHFFFAOYSA-N 2-[formyl(phosphono)amino]propanoic acid Chemical class C(=O)N(C(C(=O)O)C)P(=O)(O)O DRKMWFDSMGEIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WPYWLOUBBQYLCD-UHFFFAOYSA-N 2-[formyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical class OC(=O)CN(C=O)CP(O)(O)=O WPYWLOUBBQYLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 2-methylamino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 244000293323 Cosmos caudatus Species 0.000 description 1
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000692870 Inachis io Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGCHIKXNCKTIO-UHFFFAOYSA-N O=C(CNC[PH2]=O)OSC1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C(CNC[PH2]=O)OSC1=CC=CC=C1 FOGCHIKXNCKTIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320380 Silybum Species 0.000 description 1
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- RTTQTSWICZIVNH-UHFFFAOYSA-N [(2-ethoxy-2-oxoethyl)-formylamino]methylphosphonic acid Chemical compound CCOC(=O)CN(C=O)CP(O)(O)=O RTTQTSWICZIVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNGRSQQOKXAKR-UHFFFAOYSA-N [(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CCOC(=O)CNCP(O)(O)=O KCNGRSQQOKXAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001821 foam rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 240000004308 marijuana Species 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który oprócz nosnika i/albo rozcienczalnika za¬ wiera czynna substancje. Srodek ten jest szczegól¬ nie skuteczny przy stosowaniu go po wzejsciu ros¬ lin.Cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze jaiko czynna substancje zawiera nowa pochodna N-for- mylo-N-fosfonometyloglicyny o ogólnym wzorze 1. w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rod¬ nik alkilowy, Zi oznacza grupe o wzorze XRi, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki i Ri ozna¬ cza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, albo Zi oznacza grupe o wzorze NR3R4, w kórym R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznacza¬ ja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, Z2 oznacza grupe o wyzej opisanym wzorze NR3R4 albo grupe o wzorze YR2, w którym Y oznacza atom tlenu lub siarki i R2 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, przy czym Ri nie oznacza rodnika fenylowego gdy R2 oznacza rodnik metylowy, a X i Y oznaczaja atomy tlenu i Rj nie oznacza rodnika metylowego gdy Z2 ozna¬ cza grupe -N(C2H5)2, zas gd|y X i Y oznaczaja atomy tlenu, wówczas zaden z podstawników R, Ri i R2 nie oznacza nizszego rodnika alikilowego.Zwiazki podobne do zwiazków o wzorze 1 sa zna¬ ne z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 853 530 i niektóre z nich maja wlasci¬ wosci chwastobójcze, ale zaden ze zwiazków N-for- mylowych znanych z tego opisu nie ma dzialania chwastobójczego.Estry o wzorze 1 mozna wytwarzac przez reakcje estru N-fosfonometyloglicyny z kwasem mrówko¬ wym i z bezwodnikiem octowym, przy czym otrzy¬ muje sie N-formylo-N-fosfonometyloglicyniany Przebieg tej reakcji przedstawia schemat 1.N-formylo-N-fosfonometyloglicynian mozna dalej estryfikowac przez chlorowanie i nastepnie reakcje z odpowiednim alkoholem lub tiolem, jak to uwi¬ daczniaja schematy 2 i 3.Jako czynniki chlorujace stosuje sie w tej reakcji chlorek oksalilu, chlorek tionylu, pieciochlorek fos¬ foru itp.Reakcje wedlug schematu 3 mozna stosowac do wytwarzania dwuesfcrów N-formylo-N-fosfonomety- loglicynianu, w których rodniki estrowe w grupie fosfonianowej sa jednakowe, to jest grupy XRi i YR2 sa takie same. Estry, w których Ri i R2 sa rózne, mozna wytwarzac z dwuestrów przez ich rozszczepianie za pomoca pieciochlorku fosforu i nastepnie reakcje z odpowiednim alkoholem lub tiolem, jak to przedstawiono na schematach 4 i • 5.Zwiazki o wzorze 1, w którym Zi i/albo Z2 ozna¬ czaja grupy o wzorze NR3R4, wytwarza sie na dro¬ dze reakcji, której przebieg przedstawia schemat (5.Wytwarzanie zwiazków o wzorze 1 zilustrowano ponizej w przykladach.Przyklad I. Wytwarzanie N-formylo-N-fos- fonometyloglicyiiaanu etylu. 127 9333 127 933 4 197 g (1 mol) etylo-N-fosforiometyloglicyny roz- puszcza sde w 1,5 litra 97°/o kwasu mrówkowego 1 wikrapla 236 inl (2,5 mola) bezwodnika kwasu octowego. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu .2 godzin, a nastepnie usuwa nadmiar kwasu mrów¬ kowego i bezwodnika kwasu octowego. Oleista, metna i lepka pozostalosc umieszcza sie w eksyka- ¦ torze pod silnie zmniejszonym cisnieniem.AnalUza NMR wskazuje obecnosc nieprzereago- wanej czesci N-fosfonometyloglicynianu etylu. Su¬ rowy produkt rozpuszcza sie w 1 litrze 97% kwasu mrówkowego, dodaje 330 ml (3,5 mola) bezwodnika kwasu octowego i miesza do zakonczenia reakcji.Naidmiair kwasu mrówkowego i bezwodnika kwasu octowego wsuwa sie azeótropowo z toluenem i ete¬ rem. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnie¬ nia 127—130°C.Analiza % C % H °/o P Obliczono: 32,01 5,37 13,76 Znaleziono: 31,78 5,22 13,82 Przyklad II. Wytwarzanie N-formylo-N-bis- (fenoksy)-fosfiinylometyloflicyiniainu etylu.Do 11,2 g (0,05 mola) N-formylo-N-fosfonometylo- glicynianu etylu dodaje sie 20,8 g (0,1 mola) PCls w temperaturze 0°C, miesza w ciagu 1 godziny, otrzymujac oleista mieszanine, która zateza sie pod silnie zmniejszonymi oisnieniem w ciagu 3 godzin, a nastepnie dodaje sie 100 ml bezwodnego tetra- hydirofuiramu i utrzymuje w temperaturze 0°C. Do dwuchlorku otrzymanego zgodnie z reakcja wedlug schematu 2 wkrapla sie 9,4 g (0,1 mola) roztworu fenol/u i 13,95 ml (0,1 mola) trójetyloaminy w 75 ml tetrahydrofitiiranu. Po wymieszaniu i usunieciu roz¬ puszczalnika nadmiar chlorowodorku trójetyloami¬ ny i fenolu usoiwa sie za pomoca CH2CI2. Produkt przemywa sie 10% roztworem wodorotlenkiem so¬ dowym oraz woda. Po zageszczeniu pod silnie. zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie substancje stala o barwie brunatnej i o temperaturze topnie¬ nia 64^-66°C.AnaiMza °/o C % H °/o P Obliczono: 57,30 5,34 8,21 Znaleziono: 57,43 5,49 9,04.Przyklad III. Wytwarzanie N-formylo-N- ^wumetylotiocfbsfiinylometyloglkyniainiu etylu. 11,2 g (0,05 mola) N-formylo-N-fosfonometylogli- cymianu etylu miesza sie z 50 ml COCI2 w ciagu 3 godzin, po czym zateza pod silnie zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac oleista pozostalosc, która rozpuszcza sie w 100 ml tetrahydirofuranu i ochla¬ dza do temperatury 0°C. Nastepnie wkrapla sie 4,86 g (0,1 mola) roztworu metanotiolu i 10,1 g (0,1 mola) trójetyloaminy w 100 ml tetrahydrofura¬ nu ochlodzonego do temperatury 0°C. Po wymie¬ szaniu, przesaczeniu i zatezeniu pod zmniejszonym cisnieniem 67 Pa otrzymuje sie 13 g surowego pro¬ duktu.Podczas chromatogiraficznego rozdzielania na zelu krzemionkowym otrzymuje sie 3 g produktu, który poddaje sie destylacji azeotropowej z CH2CI2, otrzy¬ mujac produkt oleisty o nj)2 .= 1,5340.Analiza % C %H »/oP Obliczono: 33,68 5,65 10,86 Znaleziono: 33,67 5,57 10,92.Przyklad IV Wytwarzanie N-bis(fenylotio)- fosfinylometyloglicynianu etylu.Zwiazek ten wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie III, ale stosujac tio- c fenol zamiast metanotiolu. W reakcji otrzymuje sie substancje stala o zóltej barwie i o temperaturze topnienia 45—48°€.Analiza % C % H °/o P Obliczono: 52,80 4,92 7,56 Znaleziono: 5.1,70 4,30 7,66.Przyklada V. Wytwarzanie N-formylo-N-eto- ksy(feiioksy)fosfinylometyloglicynianu etylu. 28,13 g (0,1 mola) N-formylo-N-fosfonometylogli- cynianu trójetylu miesza sie z 20,8 g (0,1 mola) PC15 w temperaturze 0°C. Po wymieszaniu w ciagu 1 go¬ dziny i zatezeniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 27,8 g oleistego produktu c barwie pomaranczowej. 26,8 g tego produktu rozpuszcza sie w 208 ml eteru i do roztworu wkrapla sie 9,4 g (0,1 mola) fenolu i 10,1 g (0,1 mola) trójetyloaminy w 100 ml eteru naftowego. Po wymieszaniu w ciagu 2 godzin, odsaczeniu, odpedzeniu rozpuszczalnika oraz zatezeniu pod zmniejszonym oisnieniem otrzy¬ muje sie 32,2 g lepkiego oleju o barwie pomaran- 2i czowej.Po ekstrakcji w 200 ml eteru otrzymuje sie bez¬ barwny produkt oleisty o n?^ = 1,5044.Analiza °/o C % H % P Obliczono: 51,07 6,12 9,41 Znaleziono: 51,30 6,20 9,52.Przyklad VI. Wytwarzanie N-formylo-N-fe- noksy(fenylotio)fo^inylometyloglicyniaou metylu.Ester metylowy N-formylo-N-metoksy(fenoksy)- fosfinylometyloglicyny otrzymuje sie metoda po- dobna do metodiy w przykladzie V, stosujac N-for- mylo-N-fosfonometyloglicyinian trójmetylu zamiast jego trójetylowego analogiu. 10 g (0,03 mola) tego estru rozpuszcza sie w 5 ml benzenu, chlodzi do temperatury 0°C, dodaje 6,2 g PCI5 i miesza pod 40 silnie zmjniejszonym cisnieniem. Pozostalosc roz¬ puszcza sie w 100 ml tetrahydirofuranu, chlodzi i nastepnie dodaje sie powoli 3,09 ml (0,03 mola) benoenotiolu oraz 4,19 ml (0,03 mola) trójetyloaminy rozpuszczonej w 75 ml tetrahydirofuranu.Po przesaczeniu, odpedzeniu rozpuszczalnika i za¬ tezeniu pod silnie zmniejszonym oisnieniem otrzy¬ muje sie oleisty produkt o zóltej barwie oraz ,. o wspólczynniku zalamania swiatla n^ 1,5767.Kn Analiza % C % H °/o P Obliczono: 53,82 4,78 8,16 Znaleziono: 54,16 4,97 7,91.Przyklad VII. Wytwarzanie N-formylo-N- -etQksy(fenylotio)fosfi!nylometyloglicynianu etylu. 55 Zwiazek ten wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VI. Preparat ma kon¬ systencje oleju o batrwie zóltej i o wspólczynniku zalamania swiatla n2D 1,5410.Analiza °/o C °/o H °/o P 60 Obliczono 48,69 5,84 8,97 Znaleziono: 48,65 5,83 8,97.Przyklad VIII. Wytwarzanie N-formylo-N- -fenoksy(dwiimetyloamino)fosfinylometyloglicyriianu 68 metylu.127 933 6,02 g (0,02 mola N-formylo-N-fenoksyCmetoksy)- fosfinylornetyloglicyndanu metylu otrzymanego zgod¬ nie ze schematem 5 rozpuszcza sie w 5 ml benzenu i schladza do temperatury 0°C. Nastepnie dodaje sie 4,16 g (0,02 mola) PCI5 i miesza w ciagu 3 go¬ dzin. Po usunieciu rozpuszczalnika i zatezeniu pod silnie zmniejszonym cisnieniem otrzymana oleista pozostalosc rozpuszcza sie w 100 ml tetrahydrofu- ranu i chlodzi do temperatury 0°C. Do roztworu dodaje sie 1,8 g (0,04 mola) dwuetyloaminy i miesza w ciagu nocy. Po oczyszczeniu przez filtracje, od¬ pedzeniu rozpuszczalnika, ekstrakcje eterem nafto¬ wym oraz chromatograficznym rozdzielaniu otrzy¬ muje sie cleiisty produkt o barwie zóltej.Analiza % C % H % P Obliczono: 49,68 6,09 9,86 Znaleziono: 49,54 6,15 9,98.Przyklad IX. Wytwarzanie N-formylo-N-fos- fonometyloglicyny.Mieszanine 1,7 g (0,01 mola) N-fosfonometylogli- cyny z 25 ml 97% kwasu mrówkowego ogrzewa sie i miesza utrzymujac w stanie wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna Dodatkowo jeszcze dodaje sie 15 ml kwasu mrówkowego^ oraz utrzymuje nadal miesza¬ nine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1,5 godziny. Kwas mrówkowy usuwa sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, nastepnie, dodaje sie 25 ml acetonitrylu, po czym wkrapla sie wode do momentu pojawienia sie osadu nie prze- reagowanej N-fosfoooimetyloglicyny. Osad nastepnie oddziela sie od zadanej N-formylo-N-fosfonomety- loglicyny, otrzymujac bezbarwny olej, który wedlug NMR jest zadanym produktem.Zwiazki o wzorze 1 sa uzyteczne jako herbicydy, szczególnie jako herbicydy powschodowe, co wyka¬ zuja cieplarniane badania prowadzone w nastepu¬ jacy sposób. Ziemie wysokiej klasy umieszcza sie w aluminiowych rynkach z otworami w dnie a ugniata tak, aby nie zakryta czesc rynki mierzona od góry miescila sie w granicach 0,95—1,27 bm.Okreslona liczbe nasion kazdego z badanych dwu¬ lisciennych i jednolisciennych jednorocznych ga¬ tunków roslin i/lub wegetatywnych odrosli wielo¬ letnich gatunków roslin umieszcza sie w ziemi wciskajac w glab. Nasiona i/lub wegetatywne od¬ rosla, przykrywa sie ziemia i wyrównuje powierz¬ chnie. Nastepnie rynki umieszcza sie na grzadce w cieplarni i podlewa od dolu w miare potrzeby -Kiedy rosliny osiagna zadany wiek (2 do 3 tygodni), l^zda rynke oddzielnie przenosi sie do komory do ¦zraszania i .opryskuje za pomoca rozpylacza dzia¬ lajacego przy nadcisnieniu absolutnym w przybli- :zeniu równym 2600 hPa. Rozpylacz zawiera 6 m\ Tabel 23 45 50 roztworu lub zawiesiny srodka chemicznego ora z pewna ilosc cykloheksanoinowego emulgatora tak, aby roztwór spryskujacy lub zawiesina zawieraly okolo 0,4% wagowych emulgatora. Roztwór sprys¬ kujacy lub zawiesina zawiera taka ilosc badanego zwiazku, jak odpowiada dawkom odpowiadajacym tym, które sa podane w tabeli.Roztwór spryskujacy przygotowuje sie biorac od¬ powiednia wielokrotnosc 1% wagowego roztworu podstawowego lub zawiesiny badanego zwiazku, w wodzie lub w organicznym rozpuszczalniku, takim jak aceton lub tetrahydrofuran. Jako srodek emulgujacy stosuje sie mieszanine zawierajaca 35% wagowych do decylotenzenosulfoniainu butyloaminy i 65% wagowych produktu kondensacji tlenku ety¬ lenu z olejem talowym, zawierajacego 11 moli tlen¬ ku etylenu na 1 mol oleju talowego. Rynki przenosi sie z powrotem do cieplarni i podlewa tak jak po¬ przednio. Obserwuje sie uszkodzenia roslin w po¬ równaniu z próbka kontrolna srednio po 2 i 4 ty¬ godniach, tak jak to pokazano w tabeli 1 w rubryce WAT (Tygodnie po zapoczatkowaniu doswiadcze¬ nia), a nastepnie rejestruje sie uzyskane wyniki.W niektórych przypadkach obserwacje po 4 ty¬ godniach zostaly pominiete.Ponizej podano znaczenie indeksów powschodowej owadobójczej aktywnosci stosowanych w tabeli l i 2.T a b el a 1 Reakcja rosliny 0—24% kontroli ^19% kontroli 50—74% kontroli 75—99% kontroli 100% kontroli Indeks 0 1 2 3 4 Nastepujace gatunki roslin byly stosowane w tych badaniach.A B C D E F G H I J — Ostrozen polny*) — Rzepien — Zaslaz wlókno- dajny — Wilec purpurowy — Kosmosa biala — Rdest — Cibora zólta*) — Perz wlasciwy*) — Sorgo aleppskie*) — Stoklosa dachowa K L M N O P Q R S T — Chwastnica jed¬ nostronna — Soja — Durak cukrowy — Pszenica — Ryz — Sorgo — Dzika gryka zwyczajna — Dzikie konopie —¦ Prosowate — Paluszndk krwawy *) Stwierdzono na podstawie wegetatywnych odrosli, a 1 Zwiazek z przykladu numer 1 I I II II III III WAT 2 4 4 4 4 4 1 4 kg/h 3 11,2 ,6 11,2 ,6 11,2 ,6 Gatunki roslin A 4 2 1 1 0 0 0 B 3 3 1 0 1 0 c 6 4 3 1 0 2 0 D 7 3 2 1 1 2 0 E 8 4 4 4 1 2 0 F 9 4 4 2 1 2 0 G 3 2 1 0 1 0 H 11 4 3 1 0 0 0 I 12 2 1 2 1 2 0 J 13 3 3 1 0 2 0 K 14 4 i 4 3 2 '- • 3 ¦ ¦ 1127 933 1 IV IV V VI VI VII VII VIII VIII 'IX 2 4 4 2 4 4 4 2 4 4 4 3 11,2 ,6 11,2 11,2 ,6 11,2 ,6 11,2 ,6 11,2 4 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 1 0 0 0 2 2 3 6 0 1 0 2 0 0 0 1 1 3 7 2 1 0 2 1 0 1 2 1 4 8 4 3 0 3 3 4 0 3 3 4 9 3 0 0 3 1 0 0 0 0 4 2 1 0 0 0 0 0 0 0 3 1 1 11 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 12 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 4 c.d. 1 13 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 tab. 1 14 1 1 1 3 2 0 0 1 1 3 4 Zwiazek z przy¬ kladu numer I I I II II II III III III IV IV VI VI IX IX IX WAT 4 4 4 4 4 4 4 4 : 2 4 4 4 4 4 4 4 kg/h ,6 1,12 0,28 ,6. 1,12 0,28 ,6 1,12 0,28 ,6 1,12 ,6 1,12 ,6 1,12 0,28 L 2 1 0 0 0 0 1 0 0 1 0 1 0 2 0 0 M 4 2 1 2 0 0 0 0 0 2 1 2 0 4 I 1 T N 4 2 1 1 0 0 1 0 0 2 1 0 0 3 2 1 ab O 3 1 1 1 0 0 1 0 0 2 0 0 0 3 1 0 ela P 4 1 1 3 3 0 4 3 0 3 1 3 0 4 2 2 L 2 B 3 1 1 1 0 0 2 0 0 2 0 0 0 3 2 2 Gatunki roslin Q 2 1 0 1 0 0 0 0 0 1 0 1 0 4 2 1 D 2 1 1 2 1 0 2 1 0 3 2 2 1 3 2 2 R 2 2 2 2 1 1 1 I 0 3 1 0 0 2 i 0 E 4 4 3 3 1 0 2 0 0 4 1 4 2 3 3 1 F 3 4 2 2 1 0 3 2 0 3 1 2 1 4 3 3 c _ ¦ - — 1 0 0 1 1 1 3 0 1 0 2 2 1 J 3 1 0 1 0 0 1 0 0 2 0 0 0 3 2 1 S 4 ' 4 2 4 3 0 3 2 0 4 3 3 1 4 3 2 K 4 3 2 3 2 0 3 2 1 3 0 3 0 4 2 2 T 4 4 3 3 1 0 3 3 2 4 3 3 1 2 1 4 3 3 Chwastobójcze prepairty zawierajace koncentraty, które? wymagaja rozcienczania przed zastosowaniem ich do roslin, zgodnie z wynalazkiem zawieraja od okolo 5 do 95 czesci wagowych przynajniniej jed¬ nego zwiazku o wzorze 1 oraz 5 do 95 czesci wago¬ wych substancji pomocniczej w postaci cieklej lub stalej, np. od oikoto 0,25 do 25 czesci wagowych srodka zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci wa¬ gowych srodka dyspergujacego oraz od 4,5 do okolo 94,5 csesoi wagowych cieklego obojetnego wypelnia¬ cza, np. wody, acetonu, tetrahydrofuranu.Preparaty wedlug wynalazku zawieraja korzyst¬ nie 5 do 75 czesci wagowych przynajmniej jednego zwiazku o wzorze 1 oraz substancje pomocnicze.W razie potrzeby okolo 0,1—2,0 czesci wagowych cieklego wypelniacza mozna zastapic inhibitorem korozji lub srodkiem przeciwpieniacym lub tez oby¬ dwoma. Preparaty chwastobójcze sporzadza sie przez zmieszanie substancji czynnej z substancjami pomocniczymi takimi jak rozcienczalniki, wypel¬ niacze, nosniki i srodki kdndycjonujace, takie które zapewniaja otrzymanie preparatów w postaci silnie rozdrobnionych proszków, "tabletek, roztworów, dys¬ persji lub emulsji. A zatem, substancje czynna mozna stdsowac z substancja pomocnicza, taka jak 45 50 60 65 silnie rozdrobniony proszek, ciecz organicznego po¬ chodzenia, woda, srodek zwilzajacy, srodek dysper¬ gujacy, srodek emulgujacy lub jakakolwiek ich kombinacja.Preparaty chwastobójcze wedlug wynalazku, szczególnie ciecze i rozpuszczalnie proszki korzystnie zawieraja jako skladnik fcondycjonujacy jedna lub wieksza liczbe substancji powierzchniowo-czynnych w ilosci dostatecznej do uczynienia danego prepa¬ ratu latwo dyspergujacym w wodzie lub oleju.Wprowadzenie substancji pówierzchmowo-czyn¬ nej do preparatów, wysoce zwieksza ich skutecznosc.Przez termin „substancja powierzchniowo-czymna"' rozumie sie substancje zwilzajace, dyspergujace,, ulatwiajace wytwarzanie zawiesiny oraz emulga¬ tory. Jako substancje powierzchniowo czynne moz7 na stosowac zwiazki amonowe, kationowe liib nie¬ jonowe.Korzystnymi substancjami zwilzajacymi sa ben- zenoslulfomiany i naftalenosulfoniany alkilowe,, estry kwasu siarkowego i alkoholi tluszczowych,, aminy lub amidy kwasowe, dlugolancuchowe kwa¬ sowe estry izotionianu sodu, estry sulfoiburszty- nianu sodu, siarczanowane lub sulifonowane estry kwasów tluszczowych, produkty sulfonowania przy0 12? 933 rafinacji ropy, sulfonowane oleje roslinne, polioksy- etylenowe pochodne fenoli i alkilofenoli, szczegól¬ nie izooktylofenol i nonylofenol oraz poliksyetyle¬ nowe pochodne : manoestrów wyzszych kwasów tluszczowych z bezwodnikami heksytów, np. amhyd- rosorbdtu.Korzystnymi srodkami dyspergujacymi sa mety¬ loceluloza, alkohol poliwinylowy, lignosulfomiany sodu, polimeryczne alkilonaftalenosulfoniany, naf- taleniosulfonian sodu, dwunaftalenosulfonian poli- .metylenu oraz Nnmetylo-N- wy) tauryniainy sodu. Ponizej podano przyklady srodków wedlug wynalazku.PrzykladX. % wagowy Zwiazek z przykladuI 50 Ligiiosliilfondansodu 3 N-metylo-N-oleilotauj:ynian sodu (67%) 1 Glinka kaolinowa 46 PrzykladXI. °/o wagowy Zwiazek z przykladuI 5 Ldgnoaulfonjiiainrsodu 3 N-metylo-N-oleolotautyiniain sodu 1 Glinika atapulgitowa 91 Przyklad XII. °/o wagowy Zwiazek z przykladuII 15 Glikol etylenowy $ Fiolet metylowy .0,1 Dwunaetyloformaimid 15 Bentonit (20—40 mesh) 66,9 Przyklad XIII. °/t wagowy ; Zwiazek z przykladuIII 90 Mieszanina dodecylobenzenosulfonianu wapnia z alkiloarylopolietylenem 5 Ksylen 45 Przyklad XIV. °/owagowy Zwiazek z przykladuIV 50 Mieszanina dodecylobenzenosulfonianu wapnia z alkiloarylopolietylenem 5 Aromatyczna benzyna ciezka 45 Przyklad XV. "°/owagowy Zwiazek z przykladuIV 5 Olejtalowy 2 Izoforon 15 Ziemia okrzemkowa *78 PrzykladXVI % wagowy Zwiazek z przykladuV 95 Mieszanina dodecylobenzenosulfonianu wapnia z alkiloarylopolietylenem 2 Monochlorobenzen 3 Przyklad XVII. % wagowy Zwiazek z przykladuVI 92.Mieszanina dodecylobenzenosulfonianu wapnia z alkiloarylopolietylenem 4 Ksylen 3,08 Silikonowy srodek przeciwpieniacy 0,02 Przyklad XVIII. °/o wagowy Zwiazek z przykladuVII 95 Mieszanina dodecylobenzenosulfonianu wapnia z alkiloarylopolietylenem 4 Zwiazki aromatyczne o 9 atomach wegla 1 Przyklad XIX. °/o wagowy Zwiazek z przykladuVIII 80 Mieszanina dodecylobenizenosulfonianu wapnia z alkiloarylopolietylenem 5 Ksylen 15 40 50 55 60 Przyklad XX. % wagowy Zwiazek z przykladuIX 30 Izopropyloainina •.. 9,45 Oksyetylenowa amina z oleju talowego (0,5 molaetylenu) 15 Woda J 45)55 Przyklad XXI. "" /% wagowy Zwiazek z przykladuIX eo Butylonaftalenosulfonian sodu, 2 Kaolinit .32,99 Zel krzemionkowy 5 Fioletmetylowy o,01 Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac w do¬ wolny sposób tak, aby skutecznie dzialajaca ilosc substancji czynnej zawartej w preparacie dopro- wacric do roslin. Srodki ciekle i silnie rozdrobnione srodki stale mozna doprowadzac do roslin lub do ziemi znanymi sposobami, nip. za pomoca opylaczy pylowych, rozpylaczy recznych lub na wysiegnikach i opryskiwaczy. Dziejki skutecznosci srodków wedlug wynalazku nawet w malych dawkach, mozna je równiez stosowac przez rozpylanie lub opylanie z samolotu.Po wzejsciu roslin srodki wedlug wynaiazktrimoz- na stosowac kilkoma metodami. Jedna z nlcn po¬ lega na stosowaniLu urzadzen do xocderania iroslLn materialem, w którym zaabsorbowany jest ciekly srodek wedlug wynalazku. Urzadzenia tafcie maja zwykle postac zbiornika z materialem absorbuja¬ cym ciekly srodek, którego pewna ilosc splywa podczas pocierania na rosline. Jako" absorbenty mozna stosowac materialy dowolnego ksztaltu lub postaci, majace zdolnosc absorpcji. Dó typowych materialów absorbujacych naleza wojlok, guma piankowa, celuloza, nylon, gabki, konopie, bawelmat gruba tkanina workowa, poliestry akrylowe i ich kombinacje. Materialy absorbujace moga miec postac liny, szpagatu, sznura, scierek, dywanów, ich kombinacji itp. Postaci te moga byc ulozone w do¬ wolny zadany sposób tworzac forme knota z licy w ksztalcie* rurki, Jknota z liny w ksztalcie klina oraz forme wielowarstwowego knota z liny itp.W innej metodzie ciekle preparaty mozna stoso¬ wac wybiórczo do chwastów stosujac recyrkulacyjny uklad opryskiwania, w którym recyrkulacyjny agre¬ gat Opryskujacy osadza sie na traktorze lub na po¬ jezdzie o wysokim stopniu regulacji w pionie i Mruge rozpylonej cieczy kieruje sie poziomo na chwasty rosnace ponad plodami. Rozpylona ciecz nie przechwycona przez chwasty jest zbierana w komorze odzyskowej zanim zetknie sie z plodami i ponownie wykorzystuje sie ja. Ciekle preparaty do chwastów rosnacych ponad plodami moga byc równiez wykorzystywane metoda walowania.Mozna tez stosowac metode ekranowanych apli- katorów, umozliwiajaca kierowanie cieklego prepa¬ ratu w postaci rozpylonej cieczy na chwasty pod¬ czas gdy plody sa skutecznie oslaniane przed oprys¬ kiwaniem.Te i inne sposoby selektywnego stosowania ciek¬ lych preparatów do chwastów dyskutuje sie w szczególach w publikacji Innovative Methods of Post— Emergence Weed Control, McWhorter C. G., Southern Weed Science Society, 33 rd Annual Meeting Proceedings, Jan. 15—17, 1980; Auburu127 933 11 12 Uniwersity Printing Service, Auburn, Alabama St.Zjedn. Am.Inna metoda stosowania cieklych preparatów do roslin wedlug wynalazku polega na zastosowaniu kontrolowanej kropli, która jest równiez znana pod nazwa metody chemicznej ultramalej objetosci.Stosowamie tej metody umozliwia wytwarzanie jed¬ nolitych lub prawie jednolitych rozpylonych kro¬ pelek z góry okreslonego wymiaru oraz przenosze¬ nie tych kropli z nieznacznym odparowaniem do celu, który ma byc opryskany. W szczególnosci, metoda ta polega na doprowadzaniu roztworów do rozpylania do obrotowego rozpylacza zawierajacego mala tarcze z zabkowanymi krawedziami, która dysperguje ciecz w czasie obrotów, tworzac krople.Wielkosc kropli reguluje siie przez zmiane szybkosci przeplywu roztworu w stosunku do wirujacej tarczy lub przez zmiane szybkosci rotacji krazka.Wyzej wymienione i inne jeszcze metody stoso¬ wania cieklych preparatów do roslin dyskutuje sie w szczególach w „Rope Wiek Applicator — Tool With a Future", Dale, James E, str. 3^, „The Recirculatimg Sprayer and Roundup Herbicide", Derting, Claude W., str. 5—7 i „C.D.A. Herbicide Application", Mc. Garwey, Frank X., Weeds Today, tom 11, numer 2, str. 8—9, 1980, 309 W. Clark St., Champaign, Illinois.Dokladna ilosc substancji czynnej srodka wedlug wynalazku jaka powinna byc uzyta, zalezy od re¬ akcji rosliny jak równiez innych czynników takich jak gatunek roslin i stadium rozwoju oraz ilosci opadów deszczu. Jak równiez od rodzaju stosowa- nej substancji czynniej. Przy stosowaniu srodków na liscie roslin dla kontroli wegetatywnego wzostu, substancje czynne stosuje sie w ilosciach od okolo 0,112 do okolo 22,4 lub wiecej kilogramów na hek¬ tar. Dawka ta zalezy oczywiscie od tego, czy srodek stosuje sie do zwalczania wszystkich roslin czy te/, do selektywnego zwalczania chwastów.Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczalnik, zna¬ mienny tym, ze jako czynna substancje zawiera nowa pochodna N-formylo-N-fosfonoimetyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rodimik alkilowy, Zi oznacza gru¬ pe o wzorze XRi, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki i Ri oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenyIowy, albo Zi oznacza grupe o wzorze NR3R4, w którym R3 i R4 sa jedna¬ kowe lub róznie i oznaczaja atomy wodoru lub niz¬ sze rodniki alkilowe, Z2 oznacza grupe o wyzej opi¬ sanym wzorze NR3R4 albo grupe o wzorze YR2, w którym Y oznacza atom tlenu lub siarki i R2 oznacza atom wodór1/!, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, przy czym gdy R2 oznacza rodni k: metylowy, a X i Y oznaczaja atomy tlenu, wówczas Ri ma znaczenie inne niz rodnik fenylowy, a gdy Z- oznacza grupe -N(C2H5)2, wówczas Ri ma zna¬ czenie inne niz rodnik metylowy, zas gdy X i Y oznaczaja atomy tlenu, wówczas zaden z podstawni¬ ków R, Ri i R2 nie oznacza nizszego rodnika alki¬ lowego. o 0 G-H 0 z RO-C-CHgl^-CH^-P^ ' Z2 ...-_.¦ mór 1 H 0 ROCCHf-NCHgP-OH + HCOOH II C-H 0 0 CHi-O-CCH, 0 TOCCH£-N-CHzFOH 0 Schemat 1 OH s? ) 9 c-h 9 icocu, R0CCH2N-CHzP-0H + PCl5 OH o _ o c-h 9 R0CCH,N- Schemat 2 CH^ Cl l127 933 O O O C-H O O C-H O ROC~CH2N- CH2P-Cl '- R,XH — ROCHjC- N--CHaa-XR, Schemat 3 o o 0 9H 9 XR ° C"H ° vRl R00CHzNCHzP^1 ^ PCl5 * ROC-CH£ N CH2P 'C[ Schemat 4 O 0 o c-h 9' . . 9 C"H 9^Xr, ROC CH2 k CHjR.^1 - RaVH — R0CCH2 N^P^ Schemat 5 O ROfc-CH2-N-HCH,-F W R4 O v_ ¦ O C-H 9 /*Rf ROC-CH2- N-CH2- KN^Ri Schemat 6 „..-¦¦¦¦ PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczalnik, zna¬ mienny tym, ze jako czynna substancje zawiera nowa pochodna N-formylo-N-fosfonoimetyloglicyny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizszy rodimik alkilowy, Zi oznacza gru¬ pe o wzorze XRi, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki i Ri oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenyIowy, albo Zi oznacza grupe o wzorze NR3R4, w którym R3 i R4 sa jedna¬ kowe lub róznie i oznaczaja atomy wodoru lub niz¬ sze rodniki alkilowe, Z2 oznacza grupe o wyzej opi¬ sanym wzorze NR3R4 albo grupe o wzorze YR2, w którym Y oznacza atom tlenu lub siarki i R2 oznacza atom wodór1/!, nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, przy czym gdy R2 oznacza rodni k: metylowy, a X i Y oznaczaja atomy tlenu, wówczas Ri ma znaczenie inne niz rodnik fenylowy, a gdy Z- oznacza grupe -N(C2H5)2, wówczas Ri ma zna¬ czenie inne niz rodnik metylowy, zas gdy X i Y oznaczaja atomy tlenu, wówczas zaden z podstawni¬ ków R, Ri i R2 nie oznacza nizszego rodnika alki¬ lowego. o 0 G-H 0 z RO-C-CHgl^-CH^-P^ ' Z2 ...-_.¦ mór 1 H 0 ROCCHf-NCHgP-OH + HCOOH II C-H 0 0 CHi-O-CCH, 0 TOCCH£-N-CHzFOH 0 Schemat 1 OH s? ) 9 c-h 9 icocu, R0CCH2N-CHzP-0H + PCl5 OH o _ o c-h 9 R0CCH,N- Schemat 2 CH^ Cl l127 933 O O O C-H O O C-H O ROC~CH2N- CH2P-Cl '- R,XH — ROCHjC- N--CHaa-XR, Schemat 3 o o 0 9H 9 XR ° C"H ° vRl R00CHzNCHzP^1 ^ PCl5 * ROC-CH£ N CH2P 'C[ Schemat 4 O 0 o c-h 9' . . 9 C"H 9^Xr, ROC CH2 k CHjR.^1 - RaVH — R0CCH2 N^P^ Schemat 5 O ROfc-CH2-N-HCH,-F W R4 O v_ ¦ O C-H 9 /*Rf ROC-CH2- N-CH2- KN^Ri Schemat 6 „..-¦¦¦¦ PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24281081A | 1981-03-11 | 1981-03-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL235388A1 PL235388A1 (pl) | 1982-09-27 |
| PL127933B1 true PL127933B1 (en) | 1983-12-31 |
Family
ID=22916271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1982235388A PL127933B1 (en) | 1981-03-11 | 1982-03-10 | Herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0060132B1 (pl) |
| JP (1) | JPS57159793A (pl) |
| AR (1) | AR229118A1 (pl) |
| AT (1) | ATE14316T1 (pl) |
| AU (1) | AU546613B2 (pl) |
| BR (1) | BR8201300A (pl) |
| DD (1) | DD201562A5 (pl) |
| DE (1) | DE3264720D1 (pl) |
| DK (1) | DK103382A (pl) |
| GB (1) | GB2094313B (pl) |
| HU (1) | HU186846B (pl) |
| IL (1) | IL65203A (pl) |
| NO (1) | NO820770L (pl) |
| NZ (1) | NZ199969A (pl) |
| PL (1) | PL127933B1 (pl) |
| RO (1) | RO84645B (pl) |
| ZA (1) | ZA821593B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4545804A (en) * | 1983-11-21 | 1985-10-08 | Monsanto Company | N(Aminophosphinylmethyl) glycine derivatives |
| US5302305A (en) * | 1989-02-09 | 1994-04-12 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic esters, liquid compositions containing said carboxylic esters and methods of lubricating metal parts |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
-
1982
- 1982-03-09 IL IL65203A patent/IL65203A/xx unknown
- 1982-03-09 RO RO106853A patent/RO84645B/ro unknown
- 1982-03-09 GB GB8206896A patent/GB2094313B/en not_active Expired
- 1982-03-09 HU HU82724A patent/HU186846B/hu unknown
- 1982-03-09 EP EP82301187A patent/EP0060132B1/en not_active Expired
- 1982-03-09 DE DE8282301187T patent/DE3264720D1/de not_active Expired
- 1982-03-09 AT AT82301187T patent/ATE14316T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-10 JP JP57036682A patent/JPS57159793A/ja active Pending
- 1982-03-10 DK DK103382A patent/DK103382A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-03-10 ZA ZA821593A patent/ZA821593B/xx unknown
- 1982-03-10 NO NO820770A patent/NO820770L/no unknown
- 1982-03-10 DD DD82238040A patent/DD201562A5/de unknown
- 1982-03-10 PL PL1982235388A patent/PL127933B1/pl unknown
- 1982-03-10 AR AR288692A patent/AR229118A1/es active
- 1982-03-10 AU AU81255/82A patent/AU546613B2/en not_active Ceased
- 1982-03-10 NZ NZ199969A patent/NZ199969A/en unknown
- 1982-03-10 BR BR8201300A patent/BR8201300A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA821593B (en) | 1983-03-30 |
| PL235388A1 (pl) | 1982-09-27 |
| IL65203A (en) | 1985-04-30 |
| IL65203A0 (en) | 1982-05-31 |
| DD201562A5 (de) | 1983-07-27 |
| AU8125582A (en) | 1982-09-16 |
| AU546613B2 (en) | 1985-09-12 |
| BR8201300A (pt) | 1983-01-25 |
| AR229118A1 (es) | 1983-06-15 |
| HU186846B (en) | 1985-09-30 |
| DK103382A (da) | 1982-09-12 |
| NZ199969A (en) | 1984-07-06 |
| NO820770L (no) | 1982-09-13 |
| GB2094313B (en) | 1984-08-22 |
| RO84645A (ro) | 1984-09-29 |
| EP0060132A1 (en) | 1982-09-15 |
| ATE14316T1 (de) | 1985-08-15 |
| JPS57159793A (en) | 1982-10-01 |
| DE3264720D1 (en) | 1985-08-22 |
| EP0060132B1 (en) | 1985-07-17 |
| GB2094313A (en) | 1982-09-15 |
| RO84645B (ro) | 1984-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0014684B1 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0093081A2 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende Mittel | |
| CH627922A5 (de) | Herbizides mittel. | |
| IL46427A (en) | Phosphorothioates process for preparing the same and a soil fungicidal composition containing the same | |
| PL127933B1 (en) | Herbicide | |
| EP0143078B1 (de) | Neue Phosphorverbindungen als Wirkstoffe zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| US4388102A (en) | Alkylphosphonate diesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides | |
| EP0165203B1 (de) | Neue Phosphon- und Phosphinsäurederivate mit herbizider Wirkung | |
| US4483705A (en) | Alkylphosphonate diesters and monoesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides | |
| EP0200677A2 (de) | 3-Fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-Derivate mit herbizider Wirkung | |
| US4405356A (en) | Ester derivatives of N-arylsulfinyl-N-phosphonomethylglycinates as herbicides | |
| EP0055925B1 (en) | Alkyl n-arylsulfenyl-n-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates and their use as herbicides | |
| EP0071572B1 (de) | Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide | |
| US4413125A (en) | α-Hydroxy phosphonates | |
| US4407764A (en) | N-Arylsulfinyl N-phosphonomethylglycinonitriles | |
| US4471131A (en) | Novel silyl esters of N-phosphonomethylglycine | |
| EP0115176A1 (en) | Stannic N-phosphonomethylglycine compounds and their use as herbicides | |
| US4395275A (en) | Mono and diesters of N-phosphonomethylglycinates as herbicides | |
| US4401604A (en) | Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters | |
| US4666500A (en) | Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates | |
| US4401455A (en) | Ester derivatives of N-alkylthio- N-cycloalkyl thio-N-phosphonomethylglycine and herbicidal methods using same | |
| US4734517A (en) | N-phosphonomethylaminomethylboronic acid derivatives | |
| US4391625A (en) | Diesters of N-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid useful as herbicides | |
| US4554009A (en) | Method of controlling undesired plants with thiosulfenamide derivatives of n-phosphonomethylglycinonitriles | |
| US4388103A (en) | Alkylphosphonate monoesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides |