HU186846B - Herbicides containing n-formyl-n-phosphonomethyl-glycine and esters thereof as active substances - Google Patents

Herbicides containing n-formyl-n-phosphonomethyl-glycine and esters thereof as active substances Download PDF

Info

Publication number
HU186846B
HU186846B HU82724A HU72482A HU186846B HU 186846 B HU186846 B HU 186846B HU 82724 A HU82724 A HU 82724A HU 72482 A HU72482 A HU 72482A HU 186846 B HU186846 B HU 186846B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formyl
active ingredient
methyl
weight
formula
Prior art date
Application number
HU82724A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
John E Franz
Robert J Kaufman
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of HU186846B publication Critical patent/HU186846B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A talĂĄlmĂĄny N-formil-N-(foszfono-metil)-glicint Ă©s Ă©sztereit hatĂłanyagkĂ©nt tartalmazĂł herbicid szerekre, kĂŒlönösen kikelĂ©s utĂĄn hasznĂĄlhatĂł herbicid szerekre (gyomirtĂł szerekre) vonatkozik.
A talålmåny szerinti herbicid szerek hatóanyagaiként alkalmazott N-formil-N-(foszfono-metil)-glicint és észtereit az alåbbi képlettel írhatjuk le:
O tt
O CH O ” I 11 Zi
RO-C-CHz—N-CH2P\ (I) ' Z2
A képletben
R hidrogĂ©natom vagy 1—4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkilcsoport,
Zi —XRi vagy —NR3R4 csoport,
Z2 —YR2 vagy —NR3R4 csoport, Ă©s
XĂ©s Y egymĂĄstĂłl fĂŒggetlenĂŒl oxigĂ©n- vagy kĂ©natom, Ă©s Ri hidrogĂ©natomot, 1 —4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkil- vagy fenilcsoportot,
Ri 1—4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkil- vagy fenilcsoportot, tovĂĄbbĂĄ
R3 Ă©s R41—4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkilcsoportot jelent, azzal a feltĂ©tellel, hogy
Ri nem jelenthet fenilcsoportot, ha R2 metilcsoportot és X és Y oxigénatomot jelent, és
Ri nem jelenthet metilcsoportot, ha Z2 —N(C2H5)2 csoportot jelent.
A 3 853 530 szĂĄmĂș amerikai szabadalmi leĂ­rĂĄs a fenti kĂ©pletƱ vegyĂŒlctekhez hasonlĂł vegyi'? eteket ismertet. Ezek közĂŒl a vegyĂŒletek közĂŒl nĂ©hĂĄny ismert mĂłdon gyomirtĂł hatĂĄsĂș. Az emlĂ­tett szabadalmi leĂ­rĂĄsban az N-formil vegyĂŒletekrƑl azonban nem közöltĂ©k, hogy gyomirtĂł hatĂĄssal rendelkeznĂ©nek.
A talĂĄlmĂĄnyban ismertetett Ă©szter vegyĂŒletek elƑállĂ­tĂĄsĂĄra N-(foszfono-metil)-glicin-Ă©sztert hangyasavval Ă©s ecetsavanhidriddeĂ­ reagĂĄltathatunk. A reakciĂł (I) eredmĂ©nyekĂ©nt N-formil-N-(foszf: no-metil)-glicin-Ă©szter kĂ©pzƑdik.
H 0
I
ROC—CH2C—N—CH2P—OH + HCOOH (I) » I
O OH
O O
II II
CHa-C-O-C-CH^
O
It
CH O
I >i
RO—C-CH2C-N—CH2P—OH » I
O OH
Az N-formiĂ­-N-(foszfono-metil)-glicinĂĄt tovĂĄbb Ă©szterezhetƑ oly mĂłdon, hogy klĂłrozĂĄssal savkloriddĂĄ alakĂ­tjuk Ă©s a savkloridot megfelelƑ alkohollal vagy tiollal reagĂĄltatjuk a kƑvetkezƑ II. Ă©s III. reakciĂłsĂ©mĂĄnak megfelelƑen.
II
O C—Η O SOC12
II I II (COCI2)
ROC—CH2—N—CH2P—OH + PCh -> (II)
OH
O
II
O C-H O Ă­i | it
Cl o
II
Ο C-H O li | II
ROCCH2—N-CH2P—C1 + R,XH——(nI> I
Cl
O
II
O C—Η O ii | 11
ROCCH2—N—CH2—P—XRi
I
XRi
Ebben a reakciĂłban megfelelƑ klĂłrozĂłszer pĂ©ldĂĄul az oxalil-klorid, a tionil-klorid, a foszfor-pentaklorid.
A fent vĂĄzolt reakciĂł szerint kĂ©szĂ­thetjĂŒk az N-formil-N-(foszfono-metil)-glicinĂĄt diĂ©szterĂ©t is, amelynĂ©l a Ă­oszfonĂĄt Ă©szter gyökei azonosak lehetnek, ugyanis az — XRi Ă©s az — YR? azonosak.
Olyan Ă©szterek elƑállĂ­tĂĄsĂĄra, amelyekben az Ri Ă©s az R2 eltĂ©r egymĂĄstĂłl a diĂ©sztert PCls-dal reagĂĄltatjuk, majd a megfelelƑ alkohollal vagy tiollal, amint az alĂĄbbi IV. Ă©s V. reakciĂłsĂ©ma mutatja.
O
O C—HO
Η I Η. XRi
ROCCHĂ­NCH2P< +PC15—-(IV) λ XR;
O ll
O c—Η O | ll γη
ROC-CH2-N—CH2P\ XC1
O
II » I >XRi
ROC-CH2-N-CH2-P\ +R2YH-(V) XC1
Ο
ILΟ C—Η Ο
U I II /XR,
ROC—CH2—Ν—CH2P\ xYR2
Amidokat Ășgy kĂ©szĂ­tĂŒnk, hogy Ă©szter-savkloridot egy aminnal reagĂĄltatunk, amint alĂĄbb következik:
O
II
O C—Η O
II | H/XRi /R3
ROCCH2—N-CH2—PÍ + NH( (VI) XC1 \ K,
O
II
O C-H Ο o XR,
II | II IX
A következƑ pĂ©ldĂĄkat a talĂĄlmĂĄny illusztrĂĄlĂĄsĂĄra mutatjuk be, de a talĂĄlmĂĄny oltalmi körĂ©t nem kĂ­vĂĄnjuk azokra korlĂĄtozni.
1. példa
Etil-N-formil-N-(foszfono-metií)-glicinåt készítése
EtiĂ­-N-Ă­foszfono-metil)-glicinĂĄtot (197 g, 1 mĂłl) 1,5 197%-os hangyasavban oldottunk. Ecetsavanhidridet (236 ml, 2,5 mĂłl) adtunk hozzĂĄ cseppenkĂ©nt. A reakciĂłelegyet kĂ©t ĂłrĂĄn ĂĄt kevertĂŒk Ă©s azutĂĄn a fölösleges hangyasavat Ă©s ecetsavat lepĂĄroltuk. A maradĂ©k viszkĂłzus olaat nagy vĂĄkuumai szĂĄrĂ­tĂłba tettĂŒk. Az NMR vizsgĂĄlat el nem reagĂĄlt etil-N-(foszfono-metil)-glicinĂĄtot mutatott ki. A nyers termĂ©ket 1 liter 97%os hangyasavban oldottuk Ă©s ecetsavanhidridet (330 ml, 3,5 mĂłl) adtunk hozzĂĄ cseppenkĂ©nt amĂ­g a reakciĂł teljessĂ© nem vĂĄlt. A fölös hangyasavat Ă©s ecetsavat toluollal Ă©s Ă©terrel alkotott azeotrĂłp elegyĂŒk alakjĂĄban tĂĄvolĂ­tottuk el.
Olvadáspont: 127—130 °C.
Szåmítolt összetétel: C: 32,01; H: 5,37; P: 13,76 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 31,78; H: 5,22; P: 13,82
2. példa
Etil-N-formil-N-bisz(fenoxi)-(foszonO'metil)-glicinåt készítése
Etil-N-formil-N-(foszfono-metil)-glicinĂĄtot (11,2 g, 0,05 mĂłl) Ă©s PCb-t (20,8 g, 0,1 mĂłl) összekevertĂŒnk 0 °C-on, egy Ăłra keverĂ©s utĂĄn olajos termĂ©k keletkezett, amelyet nagy vĂĄkuumban 3 ĂłrĂĄn ĂĄt bepĂĄroltunk, majd 100 :nl szĂĄraz tetrahidrofurĂĄnban fölvettĂŒnk Ă©s 0°C-ra lehƱtöttĂŒnk. A II. reakciĂł szerint elƑállĂ­tott dikloridhöz 75 ml-ben oldott fenolt (9,4 g, 0,1 mĂłl) Ă©s trietil-amint (13,95 ml, 0,1 mĂłl) adtunk cseppenkĂ©nt.
KeverĂ©s Ă©s a fölös trietil-amin lepĂĄrlĂĄsa utĂĄn a hidrokloridot Ă©s a fenolt CH2Cl2-ben vettĂŒk fel. A termĂ©ket 10%-os nĂĄtrium-hidroxidos oldattal mostuk, majd vĂ­zzel. Nagy vĂĄkuumban törtĂ©nƑ bepĂĄrlĂĄs utĂĄn barna, szilĂĄrd termĂ©k maradt vissza.
Olvadáspont: 64—66 °C.
Szåmított összetétel: C: 57,30; H: 5,34; P: 8,21 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 57,43; H: 5,49; P: 9,04
3. példa
Etil-N-formil-N-(dimetil-tio-foszfono-metil)-glicinåt készítése
Etil N-formil-N-(foszfono-metil)-glicinĂĄtot (11,2 g, 0,05 mĂłl) 3 ĂłrĂĄt kevertĂŒk (COCl)2-vel (50 ml). Nagy vĂĄkuumban valĂł betömĂ©nyĂ­tĂ©s utĂĄn az olajos maradĂ©kot 100 ml tetrahidiofurĂĄnba felvettĂŒk Ă©s 0 °C-ra lehƱtöttĂŒk. 100 ml tetrahidrofurĂĄnban oldott metil-tiolt (4,86 g, 0,1 mĂłl) Ă©s trietil-amint (10,1 g, 0,1 mĂłl) 0 °C-ra lehƱtöttĂŒnk Ă©s cseppenkĂ©nt adtuk az elegyhez. KeverĂ©s közben Ă©s szƱrĂ©s utĂĄn 0,05 mm-es vĂĄkuumban btpĂĄroltuk, Ă©s Ă­gy 13 g nyers termĂ©ket ĂĄllĂ­tottunk elƑ. SzilikagĂ©len valĂł kromatografĂĄlĂĄssal 3 g olyan termĂ©ket kaptunk, amelyet CH2Cl2-vel azeotropĂłs elegy alakjĂĄban ledesztillĂĄltunk. A keletkezett olaj törĂ©smuiatĂłja: n§ 1,5340.
Szåmított összetétel: C: 33,68; H: 5,65; P: 10,86 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 33,67; H: 5,57; P: 10,92
4. példa
Etil-N bisz(fenil-tio)-(foszfono-meti!)-glicinåt készítése
A 3. pĂ©lda szerinti eljĂĄrĂĄst ismĂ©teltĂŒk meg, csak metil-tiol helyett tiofenolt hasznĂĄltunk, Ă©s Ă­gy szilĂĄrd, sĂĄrga termĂ©k keletkezett.
Olvadáspont: 45—48 °C.
Szåmított összetétel: C: 52,80; H: 4,92; P: 7,56 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 51,70; H: 4,86; P: 7,66
5. példa
Etil-N-formil-N-(etoxi-fenoxi-foszfono-metil)-glicinåt készítése
Trietil-N-formil-N-(foszfono-metil)-glicinĂĄtot (28,13 g, 0,1 mĂłl) Ă©s PCl5-t (20,8 g, 0,1 mĂłl) 0 °C-on összekevertĂŒnk. Egy ĂłrĂĄs keverĂ©s utĂĄn vĂĄkuumban betömĂĄnyĂ­tettĂŒk az elegyet, 27,8 g narancssĂĄrga olajat ĂĄllĂ­tottunk elƑ. Az olajat (26,8 g) 208 ml Ă©terben oldottuk, Ă©s az oldathoz 100 ml petrolĂ©terben oldott fenolt (9,4 g, 0,1 mĂłl) Ă©s trietil-amint (10,1 g, 0,1 mĂłl) adtunk cseppenkĂ©nt. KĂ©t ĂłrĂĄt kevertĂŒk Ă©s szƱrĂ©s, bepĂĄrlĂĄs majd nagy vĂĄkuumban valĂł betömĂ©nyĂ­tĂ©s utĂĄn 32,2 g narancssĂĄrga, viszkĂłzus olaj keletkezett. 200 mi Ă©terrel valĂł extrakciĂł utĂĄn szĂ­ntelen olajat ĂĄllĂ­tottunk elƑ, amelynek törĂ©smutatĂłja n^2 1,5044.
Szåmított összetétel: C: 51,07; H: 6,12; P: 9,41 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 51,30; H: 6,20; P: 9,52
186S46
6. példa
Metil-N-formil-N-(fenoxi-fenil-ĂŒo-foszfono-metil)-glicinĂĄt kĂ©szĂ­tĂ©se
N-formil-N-(metoxi-fenoxi-foszfono-metil)-glicin-metil-Ă©sztert az 5. pĂ©lda szerinti mĂłdon kĂ©szĂ­tettĂŒk azzal az eltĂ©rĂ©ssel, hogy trimetil-N-formil-N-(foszfono-metil-glicint hasznĂĄltunk annak trietil analĂłgja helyett. Az emlĂ­tett metil-Ă©sztert (10 g, 0,03 mĂłl) 5 ml benzolban oldottuk, 0 °C-ra lehƱtöttĂŒk *5 PClj-t (6,2 g) adtunk hozzĂĄ. Az elegyet nagy vĂĄkuumban kevertĂŒk Ă©s a maradĂ©kot 100 ml tetrahidrofurĂĄnba vettĂŒk fel, Ă©s hƱtöttĂŒk le 0 °C-ra. 75 ml tetrahiĂĄrofurĂĄnban oldott tiofenolt (3,09 ml, 0,03 mĂłl) Ă©s trietil-amint (4,19 ml, 0,03 mĂłl) adagoltunk lassan. SzƱrĂ©s, lepĂĄrlĂĄs Ă©s nagy vĂĄkuumban törtĂ©nƑ betömĂ©nyĂ­tĂ©s ĂștjĂĄn sĂĄrga olajat ĂĄllĂ­tottunk elƑ, amelynek törĂ©smutatĂłja ng: 1,5767.
Szåmított összetétel: C: 48,69; H: 5,84; P: 8,97 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 54,16; H: 4,97; P: 7,91
7. példa
Etil-N-formiI-N-[etoxi-fenil-tio-foszfono-metil]-glicinĂșt
A 6. pĂ©ldĂĄban leĂ­rt mĂłddal összhangban ĂĄllĂ­tottuk elƑ az etil-N-formil-N-(etoxi-fenil-tio-foszfono-metil)-glicinĂĄtot sĂĄrga olaj alakjĂĄban.
ng: 1,5410.
Szåmított összetétel: C: 48,69; H: 5,48; P: 8,97 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 48,65; H: 5,83; P: 8,97 5. példa
Metil-N-formil-N-jfenoxi-dimetil-amino-foszfono~metil]-glicinåt készítése
Az. V. reakciĂł vĂĄzlattal összhangban kĂ©szĂ­tett metil-N-formil-N-[fenoxi-(metoxi)-foszfono-metil-gIicinĂĄtot 5 ml benzolban oldottunk Ă©s 0 °C-rr: lehƱtöttĂŒnk. PClj-t (4,16 g, 0,02 mĂłl) adtunk hozzĂĄ Ă©> 3 ĂłrĂĄt kevertĂŒk. LepĂĄrlĂĄs Ă©s vĂĄkuum-bepĂĄrlĂĄs utĂĄn keletkezƑ olajat 100 ml tetrahidrofurĂĄnba vettĂŒk föl Ă©-s hƱtöttĂŒk le 0°C-ra. Az oldathoz dimetil-amint (1,C g, 0,04 mĂłl) adtunk, Ă©s egy Ă©jszakĂĄn ĂĄt kevertĂŒk az elegyet. SzƱrĂ©ssel, lepĂĄrlĂĄssal, petrolĂ©terrel valĂł extf akciĂłval törtĂ©nƑ tisztĂ­tĂĄs Ă©s kromatogrĂĄfiĂĄs szeparĂĄlĂĄs utĂĄn sĂĄrga olaj kĂ©pzƑdött.
η22: 1 5140.
Szåmított összetétel: C: 49,68; H: 6,09; P: 9,86 Vizsgålattal megållapított összetétel: C: 49,54; H: 6,15; P: 9,98
9. példa
N-formtl-N-(foszfono-metil-glÍcin kĂ©szĂ­tĂ©se
N-(foszfono-metil-glicin (1,7 g, 0,01 mĂłl) Ă©s 25 ml 97%-os hangyasav keverĂ©kĂ©t melegĂ­tettĂŒk Ă©s keverĂ©s közben reflux hƑmĂ©rsĂ©kleten tartottuk. KiegĂ©szĂ­tƑleg 15 ml hangyasavat adtunk az elegyhez Ă©s tovĂĄbbra is a reflux hƑmĂ©rsĂ©kletĂ©n tartottuk, összesen mĂĄsfĂ©l ĂłrĂĄn ĂĄt. A hangyasavat csökkentett nyomĂĄson desztillĂĄltuk le. Acetonitrilt (25 ml), majd vizet adagoltunk cseppenkĂ©nt, amĂ­g az el nem reagĂĄlt N-(foszfono-metil-glicin) kicsapĂłdott. A csapadĂ©kot elvĂĄlasztottuk az elƑállĂ­tani kĂ­vĂĄnt N-formiĂ­-N-(foszfono-metil-glicin)tƑl, amely szĂ­ntelen olaj, Ă©s az NMR vizsgĂĄlat kimutatta, hogy ez az olaj a kĂ­vĂĄnt termĂ©k.
A talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletek herbicidkĂ©nt, kĂŒlönösen kikelĂ©s utĂĄn alkalmazandĂł herbicidkĂ©nt hasznĂĄlhatĂłk.
A talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletek kikelĂ©s utĂĄn kifejtett herbicid aktivitĂĄsĂĄt a következƑ mĂłdon vĂ©gzett ĂŒveghĂĄzi kĂ­sĂ©rletekkel demonstrĂĄljuk. Egy kilyuggatott fenekƱ, lapos alumĂ­nium edĂ©nyt megtöltĂŒnk, kicsit megnyomkodva, egy jĂł adag, elsƑrendƱ minƑsĂ©gƱ termƑfölddel Ășgy, hogy 0,00095—0,00125 m maradjon ĂŒresen az edĂ©ny felsƑ szĂ©lĂ©ig. KĂŒlönbözƑ kĂ©tszikƱ (dicotyledonous) Ă©s egyszikƱ (monocotyledonous) Ă©velƑ növĂ©nyfajtĂĄk elƑre meghatĂĄrozott szĂĄmĂș magjĂĄt Ă©s/vagy az Ă©velƑ növĂ©nyfajtĂĄk vegetatĂ­v szaporĂ­tvĂĄnyĂĄt a talajra helyezzĂŒk vagy a talajba ĂŒltetjĂŒk. A magokat Ă©s/vagy a vegetatĂ­v szaporĂ­tvĂĄnyokat befedjĂŒk a termƑfölddel Ă©s elsimĂ­tjuk a föld felszĂ­nĂ©t. EzutĂĄn az edĂ©nyeket az ĂŒveghĂĄzban lĂ©vƑ homokpadokra helyezzĂŒk Ă©s alulrĂłl lĂĄtjuk el a szĂŒksĂ©ges mennyisĂ©gƱ vĂ­zzel. MiutĂĄn a növĂ©ny elĂ©rte a kĂ­vĂĄnt kort (kĂ©t-hĂĄrom hĂ©t) a kontrol! edĂ©nyektƑl eltekintve az edĂ©nyeket egyenkĂ©nt ĂĄtvittĂŒk a permetezƑ kamrĂĄba, ahol közelĂ­tƑleg 1,46 kg/cm2 nyomĂĄssal mƱködƑ porlasztĂł segĂ­tsĂ©gĂ©vel bepermeteztĂŒk. A porlasztĂłban 6 ml permedĂ© vagy permet-szuszpenziĂł van, amely a vegyĂŒletek Ă©s a ciklohexanonos emulgeĂĄlĂł szer keverĂ©k emulgeĂĄlĂĄshoz szĂŒksĂ©ges mennyisĂ©gĂ©t (kb. 0,4%nyit) tartalmazza. A lĂ© vagy a szuszpenziĂł a tĂĄblĂĄzatban elƑirt alkalmazĂĄsi arĂĄnynak megfelelƑ mennyisĂ©gƱ hatĂłanyagot tartalmaz. A vizsgĂĄlandĂł kemikĂĄlia 1 s%-os acetonos, tetrahidrofurĂĄnos yagy vizes törzsoldatĂĄbóí alikvĂłt rĂ©szt veszĂŒnk el a permedĂ©hez vagy , permet-szuszpenziĂłhoz. Az emulgeĂĄlĂł szer 35 s% butil-amin-dodecil-benzolszulfonĂĄtbĂłl Ă©s 65 s% tallolaj-etsiĂ©n-oxid kondenzĂĄĂ­umbĂł! ĂĄll. A kondenzĂĄtum 1 tali okj molekulĂĄra vonatkoztatva kb. 11 inĂłl etilĂ©noxidot tartalmaz. Az edĂ©nyeket permetezĂ©s utĂĄn visszahelyezzĂŒk az ĂŒveghĂĄzba Ă©s az elƑbbi mĂłdon lĂĄtjuk el vĂ­zzel Ƒket. A növĂ©nyeknek a kontroll növĂ©nyekhez viszonyĂ­tott kĂĄrosodĂĄsĂĄt kb. 2 Ă©s 4 hĂ©t mĂșlva Ă©szleljĂŒk Ă©s jegyezzĂŒk fel, amint ezt a tĂĄblĂĄzatban WAT jel alatt rögzĂ­tettĂŒnk, (WAT = weeks after treatment). NĂ©hĂĄny esetben a 4 hetes megfigyelĂ©s elmaradt.
Az I. Ă©s II. tĂĄblĂĄzatban hasznĂĄlt kikelĂ©s utĂĄni herbicid aktivitĂĄsi indexek a következƑk:
NövĂ©ny Ă©rzĂ©kenysĂ©ge Index —24% irtĂĄs 0
25—49% irtás 1
50—74% inás 2
75—99% irtás 3
100% irtĂĄs 4
Ezekben a kĂ­sĂ©rletekben alkalmazott növĂ©nyeket a következƑ betƱkkel jelöltĂŒk:
A kanadai bogĂĄncs*
B szerb tövis
C pelyhes selyemperje
D hajnalka
E båiånyfƱ 5
F borsos keserƱfƱ G sårga. palka*
H gyógyfƱ (quackgrass)*
I fenyercirok*
J pihe? rozsnok W
K kakaslåbfƱ (barnyardgrass)
L szĂłjabab
M cukorrépa
N bĂșza
O rizs
P cirok
Q vad hajdina
R kender
S köles
T ujjas muhar * = vegetatĂ­v szaporĂ­tvĂĄnybĂłl nevelve.
Az I. Ă©s II. tĂĄblĂĄzat Q kontrollvegyĂŒlete a 4035 177 szĂĄmĂș amerikai szabadalmi leĂ­rĂĄs szerinti N-(etil-tio-karbonil)-N-(foszfono-metil)-glicin-mononĂĄtriunisĂł. A II. tĂĄblĂĄzat P kontrollvegyĂŒlete a fenti szabadalmi leĂ­rĂĄs szerint N-(n-butil-tio-karbonil)-N-(foszfono-metil)-g!icin.
I. tĂĄblĂĄzat
PĂ©ldas'.im szerinti vegyĂŒlet WAT kg/h A B c D NövĂ©nyfajta E F G H I J K
1 4 11,2 2 3 4 3 4 4 3 4 2 3 4
1 4 5,6 1 3 3 2 4 4 2 3 1 3 4
2 4 11,2 1 1 1 1 4 2 1 1 2 1 3
2 4 5,6 0 0 0 1 1 1 0 0 1 0 2
3 4 11,2 0 1 2 2 2 2 1 0 2 2 3
3 4 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
4 4 11,2 1 1 0 2 4 3 2 0 0 0 1
4 4 5,6 0 0 1 1 3 0 1 0 0 0 1
5 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
6 4 11,2 0 1 2 2 3 3 0 0 0 0 3
6 4 5,6 0 0 0 1 3 1 0 0 0 0 2
7 4 11,2 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0
7 2 5,6 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
8 4 11,2 0 2 1 2 3 0 0 0 0 0 1
8 4 5,6 0 2 1 1 3 0 0 0 0 0 1
9 4 11,2 3 3 3 4 4 4 3 3 4 3 4
9 4 5,6 2 2 2 2 1 1 2 1 2 1 2
Q 4 11,2 — 1 1 — 4 3 0 2 1 1 3
II. tĂĄblĂĄzat
Növényvfajtåk
Veg> illet WAT kg/h L M N o P B Q D R E F C J S K T
1 4 5,6 2 4 4 4 4 3 2 2 2 4 3 — 3 4 4 4
Ί 1 4 1,12 1 2 2 i 1 1 1 1 2 4 4 — 1 4 3 3
1 4 0,28 0 1 1 1 1 1 0 1 2 3 2 — 0 2 2 3
4 5,6 0 2 1 1 3 1 1 2 2 3 2 1 1 4 3 3
Ă­ 4 ' 1,12 0 0 0 0 3 0 0 1 1 1 1 0 0 3 2 1
2 4 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
4 5,6 1 0 1 1 4 2 0 2 1 2 3 1 1 3 3 3
3 4 1,12 0 0 0 0 3 0 0 1 1 0 2 1 0 2 2 3
3 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 2
4 4 5,6 1 2 2 2 3 2 1 3 3 4 3 3 2 4 3 4
z 4 1,12 Ö 1 1 0 1 0 0 2 1 1 1 0 0 3 0 3
Ăł 4 5,6 1 2 0 0 3 0 1 2 0 4 2 1 0 3 3 3
6 4 1,12 0 0 0 0 0 0 0 1 0 2 1 0 0 1 0 2
9 4 5,6 2 4 3 3 4 3 4 3 2 3 4 2 3 4 4 4
9 4 1,12 0 1 2 1 2 2 2 2 1 3 3 2 2 3 2 3
9 4 0,28 0 1 1 0 2 2 1 2 0 1 3 1 1 2 2· 3
Q Q 4 4,48 0 2 2 1 1 1 2 1 1 2 1 0 1 3 2 3
4 11,2 1 — 4 3 1 1 3
P 4 5,6 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 4 0 1 2 2 3
A herbicid kompozĂ­ciĂłk — beleĂ©rtve azokat a koncentrĂĄtumokat is, amelyek csak hĂ­gĂ­tva hasznĂĄlhatĂłk a növĂ©nyek kezelĂ©sĂ©re — 5—95 sĂșlyrĂ©sz vegyĂŒletet vagy vegyĂŒleteket tartalmaznak a talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletek közĂŒl, tovĂĄbbĂĄ 5—95 sĂșlyrĂ©sz folyĂ©kony vagy szilĂĄrd adjuvĂĄnst, pĂ©ldĂĄul kb. 0,25— 25 sĂșlyrĂ©sz nedvesĂ­tƑ szert, kb. 0,25—25 sĂșlyrĂ©sz diszpergĂĄlĂł szert Ă©s 4,5—94,5 sĂșlyrĂ©sz közömbös folyĂ©kony hordozĂłt, pĂ©ldĂĄul acetont, vizet vagy tetrahidrofurĂĄnt is tartalmaznak. A sĂșlyrĂ©sz mindig a herbicid teljes sĂșlyĂĄra vonatkoztatva Ă©rtendƑ. A talĂĄlmĂĄny szerinti kompozĂ­ciĂłk elƑnyösen 5—75 sĂșlyrĂ©sz, a talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletet vagy vegyĂŒleteket tartalmaznak az adjuvĂĄnsok mellett. Ha szĂŒksĂ©ges a közömbös folyĂ©kony hordozĂł 0,1—2 sĂșl/rĂ©sze korrĂłziĂłs inhibitorral vagy habkĂ©pzĂ©st gĂĄtlĂłval vagy mindkettƑvel helyettesĂ­thetƑ. A kompozĂ­ciĂłk elƑállĂ­tĂĄsĂĄra a hatĂłanyagot összekeverjĂŒk legalĂĄbb egy adjuvĂĄnssal, beleĂ©rtve a hĂ­gĂ­tĂłkat, a hordozĂłkat Ă©s a kondicionĂĄlĂł szereket. Ă­gy alakĂ­tjuk ki a finoman eloszlatott szemcsĂ©s szilĂĄrd alakot, a pelleteket, az oldatokat, a diszperziĂłkat Ă©s az emulziĂłkat. Ă­gy a 1 a tĂłanyag legalĂĄbb egy adjuvĂĄnssal egyĂŒtt alkalmazhatĂł, pĂ©ldĂĄul finomeloszlĂĄsĂș szilĂĄrd anyaggal, szerves eredetƱ folyadĂ©kkal, vĂ­zzel Ă©s egy nedvesĂ­tƑ szerrel Ă©s/vagy egy diszpergĂĄlĂł szerrel, Ă©s/vagy emulgeĂĄlĂł szerrel vagy ezek bĂĄrmilyen kombinĂĄciĂłjĂĄval.
A talĂĄlmĂĄny szerinti herbicid kompozĂ­ciĂłk fƑleg folyadĂ©k Ă©s oldhatĂł por formĂĄtumĂșak, elƑnyösen az adott kompozĂ­ciĂł vĂ­zben vagy olajban valĂł eldiszper gĂĄlĂĄsĂĄhoz egy vagy több felĂŒletaktĂ­v anyag szĂŒksĂ©ges mennyisĂ©gĂ©t tartalmazzĂĄk kondicionĂĄlĂł anyagkĂ©nt. FellĂŒletaktĂ­v anyagoknak a kompozĂ­ciĂłkba valĂł bevitele igen megnöveli a kompozĂ­ciĂłk hatĂĄsossĂĄgĂĄt. A „felĂŒletaktĂ­v anyag” kifejezĂ©s magĂĄtĂłl Ă©rtetƑdƑen a nedvesĂ­tƑ szereket, a diszpergĂĄlĂł szereket, a szuszpendĂĄlĂł szereket Ă©s az emulgeĂĄlĂł szereket jelenti Anionos, kationos Ă©s nem-ionos szerek egyformĂĄn hatĂĄsosak.
ElƑnyös nedvesĂ­tƑ szerek az alkil-benzolok, alkil-naĂ­talin-szulfonĂĄtok, szulfĂĄtĂ©it zsĂ­ralkoholok, aminok Ă©s savamidok, nĂĄĂ­riumizotionĂĄt hosszĂșszĂ©nlĂĄncĂș zsĂ­rsavakkal alkotott Ă©szterei, nĂĄtrium-szulfo-szukeinĂĄt Ă©szterei, szulfatĂĄlt vagy szulfonĂĄlt zsĂ­rsav-Ă©szterek petrĂłleum szulfonĂĄtjai, szulfonĂĄlt növĂ©nyi olajok, fenolok Ă©s alkil-fenolok poli(oxi-etilĂ©n-szĂĄrmazĂ©kai), (kĂŒlönösen az izo-oktil-fenol Ă©s a nonii-feno! szĂĄrmazĂ©kok) hosszabb szĂ©nlĂĄncĂș mono-zsĂ­rsavnak hexitolĂ­aĂ­ (pl. szorbitĂĄnnal) alkotott Ă©sztereinek poli(oxi-etiiĂ©n)-szĂĄrmazĂ©kai. ElƑnyös diszpergĂĄlĂł szerek a inetilcellulĂłz, a poli(vinil-alkohol), a lignin natriumos szĂĄrmazĂ©ka, a szulfonĂĄtok, a polimer alkilnaftaĂ­in-szulfonĂĄtok, nĂĄtrium-alkii-szulfonĂĄt, polimeuiĂ©n-bisz-naftalin-szulfonĂĄtĂ©s az N-metil-N-(hosszĂșszĂ©nlĂĄncĂș sav)-nĂĄtrium-taurĂĄt.
A fentiekkel összhangban a talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletek a kƑvetkezƑ pĂ©ldĂĄkban illusztrĂĄlt mĂłdokon formulĂĄzhatĂłk.
10. példa
1. vegyĂŒlet sĂșly% 50
ligninszu! fonsavs s-nĂĄtrium 3
N-metil-N-oleil-nĂĄtrium-taurĂĄt (67%) 1
kaolin 46
11. példa
1. vegyĂŒlet ligninszulfonsavas-nĂĄtrium sĂșly% 5 3
N-metil-N-olajsav-nĂĄtrium-taurĂĄt 1
attapulgit agyag 91
12. pĂ©lda sĂșly%
2. vegyĂŒlet 15
etiién-glikol 3
metil-ibolya 0,1
dimetil-formamid 15
bentonit 840—370 ÎŒ (20—40 mesh) 66,9
13. pĂ©lda sĂșly%
3. vegyĂŒlet dodecil-benzol-kĂĄlcium-szulfonĂĄt 90
alkil-aril-polietilén keverék 5
xilol 45
14. pĂ©lda sĂșly%
4. vegyĂŒlet dodecil-benzol-kĂĄlcium-szulfonĂĄt, 50
alkil-aril-polietilén keverék 5
aromås nehéz nafta 45
15. pĂ©lda sĂșly%
4. vegyĂŒlet 5
tall olaj 2
izoforon 15
diatoma föld 78
16. pĂ©lda sĂșly%
5. vegyĂŒlet dodecil-benzol-kĂĄlcium-szulfonĂĄt, 95
alkil-aril-polietilén keverék 2
monoklĂłr-benzo! 3
17. pĂ©lda sĂșly%
6. vegyĂŒiet 92.
dodecil-benzol-kålcium-szulfonåt, alkil-aril-polietilén keverék 4
xilol 3,08
szilikonos habzĂĄsgĂĄtio 0,02
18. pĂ©lda sĂșly%
7. vegyĂŒlet dodecil-benzol-kĂĄlcium-szulfonĂĄt, 95
alkil-aril-polietilén keverék 4
kilenc szénatomos aromåsok 1
-6186 846
19. pĂ©lda sĂșly°/o
8. vegyĂŒlet 80 dodecil-benzol-kĂĄlcium-szulfonĂĄt, alkil-aril-polietilĂ©n keverĂ©k 5 xilol 15
20. pĂ©lda sĂșly%
9. vegyĂŒlet 30 izopropil-amin 9,45 etoxilĂĄlt-tallamin (0,5 mĂłl etilĂ©noxid) 15,00 vĂ­z 45,45
21. pĂ©lda sĂșly%
9. vegyĂŒlet 60 butil-nafti’-nĂĄtrium-szulfonĂĄt 2 kaolinit 32,99
- SiO2 aerojel 5 metil-ibolya 0,01
A talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletek vagy kompozĂ­ciĂłk hatĂĄsos mennyisĂ©gĂ©t bĂĄrmilyen megfelelƑ formĂĄban vihetjĂŒk rĂĄ a növĂ©nyekre. A folyĂ©kony, vagy fƑleg a szilĂĄrd kompozĂ­ciĂłk bĂĄrmilyen megfelelƑ mĂłdon vil.etƑk rĂĄ a növĂ©nyre vagy a termƑlajara, pĂ©ldĂĄul porszĂłrĂłval, kĂ©zi permetezƑvel, permetszĂłrĂłval. A kompozĂ­ciĂłk repĂŒlƑgĂ©prƑl valĂł szĂłrĂĄsra is alkalmasak, mivel mĂĄr igen kis mennyisĂ©gben is hatĂĄsosak.
A talĂĄlmĂĄny szerinti folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłkat sokfĂ©lekĂ©ppen vihetjĂŒk rĂĄ a kikelt növĂ©nyekre. Ezek közĂ© tartozik a dörzsölĂ©ses (kenĂ©ses) mĂłdszer is, amelynek sorĂĄn a kezelendƑ növĂ©nyt az illetƑ folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłt tartalmazĂł abszorpciĂłkĂ©pes anyaggal Ă©rintkeztetik. Az az Ă©rintkezĂ©s sorĂĄn a folyĂ©kony kompozĂ­ciĂł egy rĂ©szĂ©t felhordja a növĂ©nyre. Ez a mĂłdszer ĂĄltalĂĄban Ășgy valĂłsul meg, hogy a folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłt tartalmazĂł tartĂĄlyba egy abszorpciĂłkĂ©pes anyagot merĂ­tenek oly mĂłdon, hogy annak egy rĂ©sze merĂŒl csak a tartĂĄlyba, Ă©s azon keresztĂŒl vezetƑdik az anyag a növĂ©nyiĂ©. ÁltalĂĄban bĂĄrmilyen alakĂș abszorpciĂłkĂ©pes anyag hasznĂĄlhatĂł, a lĂ©nyeg az, hogy fel tudja szĂ­vni a folyadĂ©kot, Ă©s a növĂ©nyre valĂł Ă©rintkezĂ©s közben le tudja adni. Tipikus abszorpciĂłkĂ©pes anyag pĂ©ldĂĄul a filc. a habgumi, a cellulĂłz, a nylon, a szivacs, a kender, a gyapot, a jutaszövet, a poliĂ©szterek, beleĂ©rt* ve az akrilszĂĄrmazĂ©kokat Ă©s ezek kombinĂĄciĂłit. Az abszorpciĂłkĂ©oes anyag cĂ©lszerƱen kötĂ©l, fonal, zsineg, szövet, szƑnyeg alakĂș lehet vagy ezek kombinĂĄciĂłja. Ezeket az alakokat bĂĄrmilyen kĂ­vĂĄnt mĂłdon beszerelhetjĂŒk pĂ©ldĂĄul csƑszerƱ bĂ©l, Ă©kprofilĂș bĂ©l Ă©s többszörös bĂ©l szerkezetkĂ©nt.
A folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłt egy mĂĄsik kezelĂ©si mĂłd Ă©rtelmĂ©ben egy recirkulĂĄltatĂł permetezƑ rendszer segĂ­tsĂ©gĂ©vel szelektĂ­ven juttathatjuk a gyomra. A recirkulĂĄltatĂł permetezƑ rendszert egy traktorra vagy egy nagy, mozgĂł tisztĂ­tĂł berendezĂ©sre szerelhetjĂŒk. Á vĂ­zszintes irĂĄnyĂș permetet a kultĂșrnövĂ©ny fölĂ© nyĂșlĂł gyomokra szĂłrjuk közvetlenĂŒl. A gyomok ĂĄltal nem felvett permetet, mielƑtt az a kultĂșrnövĂ©nyt elĂ©rnĂ©, összegyƱjtjĂŒk egy gyƱjtƑtartĂĄlyba Ă©s onnan Ășjra kipermetezzik, A folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłkat görgƑk segĂ­tsĂ©gĂ©vel is rĂĄjuttaĂ­hatjuk a kultĂșrnövĂ©ny fölĂ© növƑ gyomokra.
Egy mĂĄsik kezelĂ©si mĂłdnĂĄl vĂ©dƑ eszközt hasznĂĄlunk, amely megvĂ©di a kultĂșrnövĂ©nyt azalatt, mĂ­g a gyomokra permetezzĂŒk a folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłt.
Ezeket a mĂĄs szelektĂ­v feljuttatĂĄsi mĂłdszereket tĂĄrgyal McWhorter az Innovative Methods of PostEmergence Weed Control cĂ­mƱ munkĂĄban; Southern Weed Science Society, 33 rd Annual Meeting Proceedings, 1980 jan. 15—17.; Auburnh University Printing Service, Auburn, Alabama, USA. Ebben a munkĂĄban olvashatĂł kitanĂ­tĂĄsokra a teljessĂ©g kedvĂ©Ă©rt utalunk.
A talĂĄlmĂĄny szerinti folyĂ©kony kompozĂ­ciĂłt az ultra kistĂ©r fogatĂș kemikĂĄliĂĄk alkalmazĂĄsĂĄval kapcsolatban ismerttĂ© vĂĄlt irĂĄnyĂ­tott csepegtetĂ©ses mĂłdszerrel is rĂĄjuttathatjuk az irtandĂł növĂ©nyekre. Az irĂĄnyĂ­tott csepegtetĂ©ses mĂłdszer sorĂĄn elƑre meghatĂĄrozott mĂ©retƱ egyöntetƱ vagy közel egyöntetƱ cseppeket hozunk lĂ©tre, Ă©s csak elhanyagolhatĂł pĂĄrolgĂĄsi vesztesĂ©ggel juttatjuk a permetezendƑ növĂ©nyre. RĂ©szletesebben a permetlevet kis hornyolt szĂ©lƱ tĂĄrcsĂĄt tartalmazĂł, forgĂł porlasztĂłba juttatjuk, ahol a folyadĂ©k aprĂł cseppekre diszpergĂĄlĂłdik. A cseppek nagysĂĄgĂĄt az oldat befolyatĂĄsi sebessĂ©ge, illetve a tĂĄrcsa forgĂĄsi sebessĂ©ge hatĂĄrozza meg, tehĂĄt e kĂ©t paramĂ©ter vĂĄltoztatĂĄsĂĄval kĂŒlönbözƑ cseppmĂ©reteket ĂĄllĂ­thatunk elƑ.
Az emlĂ­tett mĂłdszereket Ă©s mĂĄs mĂłdszereket is rĂ©szletesen ismertet DalĂ©, James E., „Rope Wich Applicator — Tool With A Future” cĂ­men a 3—4. oldalakon Ă©s Derting, Claude W. „The Recirculating Sprayer and Roundup R Herbicide” cĂ­men az 5—7. oldalakon Ă©s McOarvey, Frank X. „C.D.A. Herbicide Application” cĂ­men „ Weeds Today” cĂ­mƱ folyĂłirat 11. kötetĂ©ben a 2. szĂĄmban a 8—9. oldalakon „LatĂ© Spring 1980. 309 W Clark St. Champaign, Illinois. Ezekre az adatokra a teljessĂ©g kedvĂ©Ă©rt utalunk.
A talĂĄlmĂĄny gyakorlati megvalĂłsĂ­tĂĄsa szempontjĂĄbĂłl lĂ©nyeges Ă©s fontos, hogy a talĂĄlmĂĄnyban ismertetett vegyĂŒletbƑl vagy kompozĂ­ciĂłbĂłl hatĂĄsos mennyisĂ©geket juttassunk a kezelendƑ növĂ©nyekre. A hatĂłanyag szĂŒksĂ©ges mennyisĂ©ge fĂŒgg a növĂ©nyekben elĂ©rni kĂ­vĂĄnt hatĂĄs mĂ©rtĂ©kĂ©tƑl Ă©s mĂĄs tĂ©nyezƑktƑl, pĂ©ldĂĄul a növĂ©nyfajtĂĄktĂłl, a növĂ©nyek fejlettsĂ©gi ĂĄllapotĂĄtĂłl, az esƑ mennyisĂ©gĂ©tƑl, tovĂĄbbĂĄ attĂłl, hogy melyik glicin-fĂ©lesĂ©grƑl van szĂł. A vegetatĂ­v növekedĂ©s megakadĂĄlyozĂĄsĂĄra fĂłliĂĄs kezelĂ©s esetĂ©n kb. 0,112-kb 22,4 kg/ha mennyisĂ©get vagy ennĂ©l többet hasznĂĄlunk. A hatĂĄsos fitotoxikus vagy gyomirtĂł mennyisĂ©g attĂłl fĂŒgg, hogy teljes vagy szelektĂ­v irtĂĄst kĂ­vĂĄnunk-e elĂ©rni. A szakmĂĄban jĂĄrtas allkalmazĂł könnyen meg tudja hatĂĄrozni a körĂŒlbelĂŒl szĂŒksĂ©ges mennyisĂ©get ebbƑl a leĂ­rĂĄsbĂłl beleĂ©rtve a pĂ©ldĂĄkat is.

Claims (5)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid kĂ©szĂ­tmĂ©ny, azzal jellemezve, hogy hatĂłanyagkĂ©nt 5—95 sĂșlrĂ©sz
    O ti
    O CH O lf I 11/Á
    RO—C—CH2—N—CH,— xz. (I)
    -7186846 ĂĄltalĂĄnos kĂ©pletƱ N-formil-N-(foszfono-metil)-glicinszĂĄrmazĂ©kot — amely kĂ©pletben R hidrogĂ©natom vagy 1—4 szĂ©natomszĂĄmƱ alkilcsoport,
    Z, —XRi vagy —NR3R4 csoport, 5
    Z2 —YR2 vagy —NR3R4 csoport, Ă©s X Ă©s Y egymĂĄstĂłl fĂŒggetlenĂŒl oxigĂ©n- vagy kĂ©natom, Ă©s RĂ­ hidrogĂ©natomot, 1—4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkil-vagy fenilcsoportot,
    R2 1—4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkil- vagy fenilcsoportot, 10 tovĂĄbbĂĄ
    R3 Ă©s R4 1—4 szĂ©natomszĂĄmĂș alkilcsoportot jelent, azzal a feltĂ©tellel, hogy
    RĂ­ nem jelenthet fenilcsoportot, ha R2 metilcsoportot Ă©s 15
    X és Y oxigénatomot jelent, és
    RĂ­ nem jelenthet metilcsoportot, ha Zz —N(C2H5)2 csoportot jelent — tartalmaz, szilá’d hordozĂł- Ă©s hĂ­gĂ­tĂłanyagok, cĂ©lszerƱen kaolin, attapulgit Ă©s bentonit, folyĂ©kony hĂ­gĂ­tĂł- Ă©s oldĂłszerek, cĂ©lsze- 20 rƱen xilol, monoklĂłr-benzol Ă©s iztr’oron Ă©s felĂŒletaktĂ­v szerek, cĂ©lszerƱen ligninszulfonsavas nĂĄtrium Ă©s N-metil-N-oleil-nĂĄtrium-taurĂĄt közĂŒl legalĂĄbb eggyel egyĂŒtt.
  2. 2. Az 1. igĂ©nypont szerinti kĂ©szĂ­tmĂ©ny, azzal jellemezve, hogy olyan (1) ĂĄltalĂĄnos kĂ©pletƱ hatĂłanyagot tartalmaz, ahol R Ă©s Z| az 1. igĂ©nypont szerinti Ă©s Z2 —OR2 csoport, ahol R2 az 1. igĂ©nypontban megadott.
  3. 3. A 2. igĂ©nypont szerinti kĂ©szĂ­tmĂ©ny, azzal jellemezve, hogy olyan (I) ĂĄltalĂĄnos kĂ©pletƱ hatĂłanyagot tartalmaz, amelyben Ζϊ —OR2 kĂ©pletƱ csoport, Ă©s R, RĂ­ Ă©s R2 az 1. igĂ©nypontban megadott.
  4. 4. A 2. igĂ©nypont szerinti kĂ©szĂ­tmĂ©ny, azzal jellemezve, hogy olyan (I) ĂĄltalĂĄnos kĂ©pletƱ hatĂłanyagot tartalmaz, ahol Zi —SRi kĂ©pletƱ csoport, 7^ —OR2 kĂ©pletƱ csoport, Ă©s R, R, Ă©s R2 az 1. igĂ©nypontban megadott.
  5. 5. Az 1. igĂ©nypont szerinti kĂ©szĂ­tmĂ©ny, azzal jellemezve, hogy olyan (I) ĂĄltalĂĄnos kĂ©pletƱ hatĂłanyagot tartalmaz, amelyben Zi — XR, kĂ©pletƱ csoport, amelyben RĂ­ fenilcsoportot jelent, Ă©s k Ă©s Z2 az 1. igĂ©nypontban megadott.
HU82724A 1981-03-11 1982-03-09 Herbicides containing n-formyl-n-phosphonomethyl-glycine and esters thereof as active substances HU186846B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24281081A 1981-03-11 1981-03-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU186846B true HU186846B (en) 1985-09-30

Family

ID=22916271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU82724A HU186846B (en) 1981-03-11 1982-03-09 Herbicides containing n-formyl-n-phosphonomethyl-glycine and esters thereof as active substances

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0060132B1 (hu)
JP (1) JPS57159793A (hu)
AR (1) AR229118A1 (hu)
AT (1) ATE14316T1 (hu)
AU (1) AU546613B2 (hu)
BR (1) BR8201300A (hu)
DD (1) DD201562A5 (hu)
DE (1) DE3264720D1 (hu)
DK (1) DK103382A (hu)
GB (1) GB2094313B (hu)
HU (1) HU186846B (hu)
IL (1) IL65203A (hu)
NO (1) NO820770L (hu)
NZ (1) NZ199969A (hu)
PL (1) PL127933B1 (hu)
RO (1) RO84645B (hu)
ZA (1) ZA821593B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4545804A (en) * 1983-11-21 1985-10-08 Monsanto Company N(Aminophosphinylmethyl) glycine derivatives
US5302305A (en) * 1989-02-09 1994-04-12 The Lubrizol Corporation Carboxylic esters, liquid compositions containing said carboxylic esters and methods of lubricating metal parts

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3988142A (en) * 1972-02-03 1976-10-26 Monsanto Company Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof
US4180394A (en) * 1978-07-10 1979-12-25 Monsanto Company Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
BR8201300A (pt) 1983-01-25
AU8125582A (en) 1982-09-16
EP0060132A1 (en) 1982-09-15
PL127933B1 (en) 1983-12-31
GB2094313A (en) 1982-09-15
AU546613B2 (en) 1985-09-12
NO820770L (no) 1982-09-13
DK103382A (da) 1982-09-12
ATE14316T1 (de) 1985-08-15
AR229118A1 (es) 1983-06-15
DD201562A5 (de) 1983-07-27
DE3264720D1 (en) 1985-08-22
NZ199969A (en) 1984-07-06
IL65203A0 (en) 1982-05-31
IL65203A (en) 1985-04-30
GB2094313B (en) 1984-08-22
RO84645A (ro) 1984-09-29
PL235388A1 (hu) 1982-09-27
ZA821593B (en) 1983-03-30
JPS57159793A (en) 1982-10-01
EP0060132B1 (en) 1985-07-17
RO84645B (ro) 1984-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1083172A (en) N-thiolcarbonyl derivatives of n- phosphonomethylglycine
US4312662A (en) N-Substituted carboxy-N-phosphonomethylglycines and the salts thereof as herbicides
HU186846B (en) Herbicides containing n-formyl-n-phosphonomethyl-glycine and esters thereof as active substances
US4388102A (en) Alkylphosphonate diesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides
US4483705A (en) Alkylphosphonate diesters and monoesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides
US4405356A (en) Ester derivatives of N-arylsulfinyl-N-phosphonomethylglycinates as herbicides
US4395374A (en) Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates
US4734517A (en) N-phosphonomethylaminomethylboronic acid derivatives
US4407764A (en) N-Arylsulfinyl N-phosphonomethylglycinonitriles
EP0007210B1 (en) Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof
US4666500A (en) Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates
US4401604A (en) Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters
US4413125A (en) α-Hydroxy phosphonates
US4471131A (en) Novel silyl esters of N-phosphonomethylglycine
US4395275A (en) Mono and diesters of N-phosphonomethylglycinates as herbicides
US4385921A (en) Cyanoalkylphosphonate diesters of N-phosphonomethylglycinonitrile as herbicides
US4407763A (en) Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles
US4442044A (en) Process for preparing monoesters and diesters of N-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid
US4445928A (en) Herbicidal aminosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters
US4401455A (en) Ester derivatives of N-alkylthio- N-cycloalkyl thio-N-phosphonomethylglycine and herbicidal methods using same
US4428765A (en) Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters as herbicides
US4391625A (en) Diesters of N-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid useful as herbicides
EP0068732B1 (en) Herbicidally active monoesters and diesters of n-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid and process for preparing same
US4388103A (en) Alkylphosphonate monoesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides
US4395276A (en) Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles as herbicides