PL127044B1 - Agent for colouring hairs by oxidation - Google Patents
Agent for colouring hairs by oxidation Download PDFInfo
- Publication number
- PL127044B1 PL127044B1 PL1979220603A PL22060379A PL127044B1 PL 127044 B1 PL127044 B1 PL 127044B1 PL 1979220603 A PL1979220603 A PL 1979220603A PL 22060379 A PL22060379 A PL 22060379A PL 127044 B1 PL127044 B1 PL 127044B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- measure according
- diaminobenzene
- hair
- acid
- amino
- Prior art date
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 26
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 10
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 7
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 claims description 4
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 4
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2N AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 3
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- -1 fatty alcohol sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075147 2,5-diaminotoluene sulfate Drugs 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSCNCRWPXOTDDZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JSCNCRWPXOTDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Chemical class 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Time-Division Multiplex Systems (AREA)
- Use Of Switch Circuits For Exchanges And Methods Of Control Of Multiplex Exchanges (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do utlenia¬ jacego barwienia wlosów.Do barwienia wlosów duze znaczenie uzyskaly barwniki na podstawie barwników utleniajacych.Zabarwienie powstaje przy tym w ten sposób, ze okreslone zwiazki wywolujace reaguja z okreslo¬ nymi zwiazkami sprzegajacymi w obecnosci odpo¬ wiedniego srodka utleniajacego.Jako wywolywacze stosuje sie przede wszyst¬ kim 2,5-dwuaminotoluen, 1,4-dwuaminobenzen, p- -aminofenol i 3-metylo-4-amirbofenol.Korzystnie stosowane sprzegacze stanowia a-naf- tol, rezorcyna, 4-chlororezorcyna, m-aminofenol i pochodne m-fenylenodwuaminy takie jak m-to- luilenodwuamina i 2,4-dwuaminoanizol. Pochodne te jak równiez sama m-fenylenodwuamina z po¬ wodu ich zdolnosci do wytwarzania odcieni nie¬ bieskich przy utleniajacym sprzeganiu z 1,4-dwu- aminobenzenem lub pochodnymi 1,4-dwuamino- benzenu uzyskaly znaczenie jako tak zwane sprze¬ gacze niebieskie.Barwnikom utleniajacym, które znajduja zasto¬ sowanie do barwienia ludzkich wlosów, stawia sie liczne szczególne wymagania. I tak nie moga one budzic zastrzezen pod wzgledem toksykologicznym 25 i dermatologicznym i musza umozliwic uzyskanie zabarwien o zadanej intensywnosci.Ponadto wymagane jest, aby przez kombinacje odpowiednich skladników wywolywacza i sprze¬ gacza mozna bylo wytworzyc szeroka palete róz- sc 10 15 20 nych odcieni barwnych. Wymagana jest równiez dla osiagalnych zabarwien wlosów dobra odpor¬ nosc na swiatlo, na trwala ondulacje, na kwasy i na tarcie. W kazdym razie jednak takie zabar¬ wienia wlosów bez dzialania swiatla, srodków chemicznych i tarcia musza pozostac trwale w ciagu co najmniej 4—6 tygodni.Stosowana obecnie w srodkach do barwienia wlosów jako niebieski sprzegacz m-fenylenodwu¬ amina, jej pochodne m-toluilenodwuamina i 2,4- -dwuaminoanizol jak równiez ostatnio zalecane niebieskie sprzegacze, jak np. l-hydroksy-3-amino- -6-chlorobenzen i 2,4-dwuaminofenoksyetanol, nie moga jednak spelnic jeszcze zadowalajaco wyzej wymienionych wymagan.Obecnie znaleziono, ze srodki do utleniajacego barwienia wlosów, zawierajace co najmniej je¬ den l-(P-hydroksyalkilo)-2,4-dwuaminobenzen o ogólnym wzorze, przedstawionym na zalaczo¬ nym rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, grupe CH3 albo C2H5, równiez w postaci jego so¬ li nieorganicznych albo organicznych, jako sprze¬ gacz spelniaja w szczególnie wysokiej mierze po¬ stawione zadanie.Zawarte w srodkach do barwienia wlosów we¬ dlug wynalazku jako sprzegacze l-(£-hydroksyal- kilo)-2,4-dwuaminobenzeny o podanym wzorze sa dobrze rozpuszczalne w wodzie, przy czym roz¬ puszczalnosc mozna jeszcze zwiekszyc przez do¬ danie alkaliów jak np. wodorotlenek sodu, i wy- 127 044127 041 kazuja oprócz tego doskonala trwalosc podczas skladowania, w szczególnosci jako skladnik srod¬ ków do barwienia wlosów wedlug wynalazku.W srodkach do barwienia wlosów wedlug wy¬ nalazku wymienione sprzegacze, z których korzyst¬ ny v jest l-(p-hydrpksyetylo)-2,4-dwuaminobenzen, powinny byc zawarte w stezeniu okolo 0,01—4,0% wagowych, korzystnie 0,02^2,0% wagowych.Oprócz tego srodki do barwienia wlosów moga zawierac dodatkowo znane sprzegacze, w szcze¬ gólnosci a-naftol, kwas 3,4-dwuaminobenzoesowy, rezorcyne, 4-chlororezorcyne, m-aminofenol i 3- -amino-6-metylofenol. Mozna równiez stosowac korzystnie jako sprzegacz 4-hydroksy-l,2-metyle- nodioksybenzen.Sposród znanych wywolywaczy nadaja sie jako skladnik srodka do barwienia wlosów wedlug wy¬ nalazku przede wszystkim 1,4-dwuaminobenzen, 2,5-dwuaminotoluen, p-aminofenol i 3-metylo-4- -aminofenol. Mozna równiez stosowac alkohol 2,5-dwuaminobenzylowy jako odpowiedni wywo¬ lywacz.Zarówno stosowane wedlug wynalazku l-{|3-hy- droksyalkilo)-2,4-dwuaminobenzeny jak równiez znane sprzegacze i wywolywacze moga byc zawar¬ te w srodkach do barwienia wlosów kazdorazo¬ wo same albo w mieszaninie ze soba.Ogólna ilosc zawartej w opisanych tutaj srod¬ kach do barwienia wlosów kombinacji wywoly¬ wacza i sprzegacza powinna wynosic okolo 0,1— —5,0% wagowych, korzystnie 0,5—3,0% wagowych.Wywolywacze stosuje sie na ogól w ilosciach w przyblizeniu równomolowych, w odniesieniu do sprzegaczy. Nie jest jednak wada, jesli wywoly¬ wacz wystepuje w pewnym nadmiarze albo nie¬ domiarze.Ponadto srodki do barwienia wlosów wedlug niniejszego wynalazku moga zawierac dodatkowo inne skladniki barwne, np. 6-amino-3-metylofe- nol, jak równiez zwykle barwniki bezposrednio barwiace, np. barwniki trójfenylometanowe takie jak Diamond Fuchsin (CL 42 510) i Leather Ru- by HF (C. I. 42 520), aromatyczne nitrobarwniki takie jak. 2-nitro-l,4-dwuaminobenzen i 2-amino- -4-nitrofenol, barwniki azowe takie jak Acid Brown 4 (CI. 14 805) i Acid Blue 135 (CL 13 385), barwniki antrachinonowe ta'kie. jak Disperse Red 15 (C I. 60 710) i Disperse Violet 1 (C. I. 61100), oprócz tego 1,4,5,8-czteroamino-antrachinon i 1,4- -dwuaminoantrachinon.Oprócz tego srodki do barwienia wlosów moga zawierac jeszcze dalsze zrwykle dodatki kosmetycz¬ ne, np. przeciwutleniacze takie jak kwas askor¬ binowy albo siarczyn sodu, olejki zapachowe, czynniki kompleksotwórcze, srodki zwilzajace, emulgatory, srodki zageszczajace, substancje pie¬ legnacyjne i inne.Preparat moze miec postac roztworu, korzystnie kremu, zelu albo emulsji. Sklad jego. stanowi mieszanine skladników barwnych ze skladnikami przyjetymi dla takich preparatów. Jako znane skladniki kremów, emulsji albo zelów nadaja sie np. srodki zwilzajace albo emulgatory z grup anionowych, kationowych albo niejonotwórczych substancji powierzchniowo-czynnych takich jak 15 20 25 30 40 45 50 55 GO es siarczany alkoholi tluszczowych, alkilosulfoniany, alkilobenzenosulfoniany, sole alkilotrójmetyloamo- nowe, oksyetylowane alkohole tluszczowe, oksyety- lowane nonylofenole, alkanoloamidy kwasów tlu¬ szczowych, ponadto srodki zageszczajace takie jak wyzsze alkohole tluszczowe, skrobia, pochodne ce¬ lulozy, olej parafinowy i kwasy tluszczowe oraz oprócz tego substancje pielegnacyjne takie jak pochodne lanoliny, cholesteryna i kwas pantote¬ nowy.Wymienione skladniki stosuje sie w ilosciach przyjetych dla takich celów, np. srodki zwilzaja¬ ce i emulgatory w stezeniu okolo 0,5—3,0% wago¬ wych, podczas gdy srodki zageszczajace moga byc zawarte w preparatach w ilosci okolo 0,1—25% wagowych.Zaleznie od skladu srodki barwiace wedlug wy¬ nalazku moga reagowac slabo kwasno, obojetnie albo alkalicznie.W szczególnosci maja one wartosc pH w zakre¬ sie alkalicznym miedzy 8,0—11,5, przy czym na¬ stawienie przeprowadza sie korzystnie za pomoca amoniaku. Mozna jednak stosowac równiez aminy organiczne, np. monoetanoloamine albo trójetano- loamine.W sposobie utleniajacego barwienia wlosów pod¬ daje sie wymieszaniu srodki do barwienia wlo¬ sów, które zawieraja kombinacje znanych w bar¬ wieniu wlosów wywolywaczy z co najmniej jed¬ nym l-(0-hydroksyalkilo)-2y4-dwuaminabenzenem o podanym wzorze jako sprzegaczem oraz ewen¬ tualnie dodatkowo znane sprzegacze, krótko przed uzyciem ze srodkiem utleniajacym i nanosi te mieszanine na wlosy.Jako srodek utleniajacy do barwienia wlosów nadaje sie glównie nadtlenek wodoru, np. jako 6% roztwór wodny lub jego zwiazki addycyjne z mocznikiem, melamina albo boranem sodu. Wlo¬ sy poddaje sie dzialaniu mieszaniny w temperatu¬ rze 15—50°C w ciagu okolo 10-^5 minut, korzyst¬ nie w ciagu 30 minut, nastepnie wyplukuje sie wlosy woda i suszy. Ewentualnie w dolaczeniu do tego plukania myje sie szamponem i ewentualnie plucze dodatkowo za pomoca slabego kwasu or¬ ganicznego, jak np. kwas cytrynowy "albo kwas winowy.W literaturze znane sa rózne sposoby wytwa¬ rzania l-(P-hydroksyalkilo)-2,4-dwuaminobenzenów, zawartych w opisanych srodkach do barwienia wlosów. Tak np. mozna przy wytwarzaniu l-(p- -hydroksyetylo)-2r4-dwuaminobenzenów stosowac jako substancje wyjsciowa alkohol j3-fenyloetylo¬ wy.Alkohol P-fenyloetylowy w celu ochrony grupy OH poddaje sie najpierw acetylowaniu i nastep¬ nie nitruje. Przez katalityczne uwodornienie pow¬ stalego 2,4-dwunitrozwiazku i nastepne odacety- lowanie mozna otrzymac l-(P-hydroksyetylo)-2,4- -dwuaminobenzen z duza wydajnoscia.Pod wzgledem mozliwosci barwienia srodki do barwienia wlosów wedlug wynalazku zaleznie od rodzaju i skladu barwnych skladników daja sze¬ roka palete róznych odcieni barwnych, która roz¬ ciaga sie od koloru blond poprzez brunatny, po¬ pielaty, purpurowy, fioletowy az do niebieskichllH.lt' i czarnych odcieni barwnych. Osiagalne odcienie barwne odznaczaja sie przy tym silna intensyw¬ noscia barwy.Szczególne znaczenie ma ponadto postep, uzys¬ kany przez zastosowanie l-(|3-hydroksyalkilo)-2,4- -dwuaminobenzenów o podanym wzorze w opisa¬ nych tutaj srodkach do barwienia wlosów pod wzgledem toksykologicznym i dermatologicznym, np. w porównaniu ze znanymi blekitnymi czyn¬ nikami sprzegania 2,4-dwuaminotoluenem, 2,4- -dwuaminoanizolem i 1,3-dwuaminobenzenem, który polega na grupie hydroksyalkilowej zwia¬ zanej przy podstawionym pierscieniu benzenowym i zwiazanym z tym zmniejszeniem rozpuszczalnos¬ ci lipidów.Podane wyzej l- nobenzeny jako sprzegacze w kombinacji z wy¬ wolywaczami 1,4-dwuaminobenzenem i pochodny¬ mi 1,4-dwuaminobenzenu daja stosunkowo zimne, bardzo intensywne odcienie blekitne bez udzialu czerwieni, jakich nie mozna osiagnac za pomoca stosowanych zwykle w srodkach do barwienia wlosów sprzegaczy, np. 2,4-dwuaminotoluenu, 2,4- -dwuaminoanizolu i 2,4-dwuaminofenoksyetanolu i 3-amino-6-chlorofenolu.Jesli mianowicie niezbednie potrzebny clo wy¬ tworzenia odcieni popielatych blekitny sprzegacz z wyzej wymienionymi jako wywolywacze zwiaz¬ kami 1,4-dwuaminowymi daje czerwonawe albo fioletowe odcienie blekitne, to uzyskanie odcieni popielatych jcst niemozliwe albo bardzo utrud¬ nione. W przeciwienstwie do tego obecnie mozli¬ we jest bezproblemowe barwienie wlosów w na¬ turalnych odcieniach popielatych w wyniku ko¬ rzystnej wlasciwosci l-(0-hydroksyalkilo)-2,4-dwu- aminobenzenów, polegajacej na tworzeniu odcieni blekitnych bez zawartosci czerwieni.Przewyzszajace farbiarskie wlasciwosci srodków do barwienia wlosów wedlug niniejszego wyna¬ lazku polegaja ponadto na tym, ze za pomoca za¬ wartych jako sprzegacze l-(P-hydroksyalkilo)-2,4- -dwuaminobenzenów mozna wytworzyc równiez odcienie naturalne, w szczególnosci czern blekit¬ nawa.Mozliwe jest wreszcie za pomoca tych srodków do barwienia wlosów równiez zabarwienie posi¬ wialych, chemicznie przedtem nie uszkodzonych wlosów bez problemu i z nieosiagnieta dotychczas sila krycia.W nastepujacych przykladach wyjasniono blizej przedmiot wynalazku.Przyklad I. Srodek do barwienia wlosów w postaci zelu. 0,5 g dwuchlorowodorku l-(|3-hydroksyetylo)-2;4- -dwuaminobenzenu, 0,5 g siarczanu 2,5-dwuaminotoluenu, 0,3 g kwasu askorbinowego, 1,0 g hydroksyetylocelulozy, o wysokiej lepkosci, 5,0 g siarczanu eteru alkoholu laurylowego i dwuglikolu, sól sodowa (28%-wy roztwór wodny), 10,0 g amoniaku, 22%-go, 82,7 g wody 100,0 g. 10 15 20 Miesza sie krótko przed uzyciem 50 g tego srod¬ ka do barwienia wlosów z 50 ml roztworu nad¬ tlenku wodoru (6%-go) i poddaje sie dzialaniu mieszaniny ludzkie blond wlosy w ciagu 30 minut w temperaturze 40°C. Nastepnie plucze sie woda i suszy. Wlos uzyskal intensywne zabarwienie ble¬ kitne.Przyklad II. Srodek do barwienia wlosów w postaci zelu. 0,5 g dwuchlorowodorku l-(0-hydroksyetylo)-2,4- -dwuaminobenzenu, 1,0 g 1,4-dwuaminobenzenu, 0,5 g rezorcyny, 0,2 g m-aminofenolu, v 0,3 g kwasu askorbinowego, 15,0 g kwasu oleinowego, 7,0 g izopropanolu, 10,0 g amoniaku, 22%-go, 65,5 g wody 25. 45 50 55 69 09 100,0 g. 50 g tego srodka do barwienia wlosów miesza sie krótko przed uzyciem z 50 ml roztworu nad¬ tlenku wodoru (6%-go) i mieszanine nanosi sie nastepnie na ludzkie blond wlosy. Po czasie od¬ dzialywania wynoszacym 30 minut w temperatu¬ rze 40°C plucze sie woda i suszy. Wlos jest za¬ barwiony w odcieniu gleboko blekitnawoczarnym.Przyklad III. Srodek do barwienia wlosów w postaci kremu. 0,5 g dwuchlorowodorku l-(P-hydroksyetylo)-2,4- -dwuaminobenzenu, 0,3 g p-aminofenolu, 0,3 g siarczynu sodu, bezwodnego, 15,0 g alkoholu cetylowego, 3,5 g siarczanu eteru alkoholu laurylowego i dwuglikolu, sól sodowa (28%-wy roztwór wodny), 3,0 g amoniaku, 22%-go, 77,4 g wody 100,0 g. 50 g tego srodka do barwienia wlosów miesza sie krótko przed uzyciem z 50 ml roztworu nad¬ tlenku wodoru (6%-go) i mieszanine nanosi sie nastepnie na ludzkie blond wlosy. Po czasie dzia¬ lania wynoszacym 30 minut w temperaturze 40°C plucze sie woda i suszy. Wlos uzyskal rózowe za¬ barwienie.Wszystkie liczby procentowe, podane w niniej¬ szym opisie, stanowia procenty wagowe.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do utleniajacego barwienia wlosów w postaci preparatu wodnego na bazie kombina¬ cji wywolywaczy i sprzegaczy, która zawiera ewentualnie zwykle dodatki, znamienny tym, ze jako sprzegacz zawiera 0,01—4,0% wagowych przy¬ najmniej jednego l-(P-hydroksyal'kilo)-2,4-dwuami- nobenzenu o ogólnym wzorze, przedstawionym na zalaczonym rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, grupe CHj albo C2Hg, równiez w postaci* jego soli nieorganicznych albo organicz¬ nych, przy czym ogólna ilosc zawartej kombinacji % wywolywacza i sprzegacza wynosi 0,1—5,0% wa¬ gowych.12T04* a* 2. Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako sprzegacz zawiera l-(|3-hydroksyetylo)-2,4- -dwuaminobenze'n,. równiez w postaci jego soli nieorganicznych albo organicznych. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden z wywolywaczy 1,4- -dwuaminobenzen, 2,5-dwuaminotoluen, alkohol 2,5-dwuaminobenzylowy, p-aminofenol i 3-metylo- -4-aminoienol. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden ze sprzegaczy a-naftol, kwas 3,4-dwuaminobenzoesowy, rezorcyne, 4-chlo- rorezorcyne, m-aminofenol, 4-hydroksy-l,2-metyle- nodioksybenzen i 3-amino-6-metylofenol. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo jako skladnik barwny 6-ami- 10 15 no-3-metylofenol. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo jeden z bezposrednio absor¬ bujacych barwników Diamond Fuchsin (C. I. 42 510), Leather Ruby HF (CI. 42 520), 2-nitro- -1,4-dwuaminobenzen, 2-amino-4-nitrofenol, Acid Brown 4 (CI. 14 805), Acid Blue 135 (CI. 13 385), Disperse Red 15 (CI. 60 710), Disperse Violet 1 (C I. 61 100), 1,4,5,8-czteroamino-antrachinon i 1,4- -dwuamino-antraehinon. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo przeciwutleniacze, korzystnie kwas askorbinowy albo siarczyn sodu. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo srodki zwilzajace, emulgatory i/alb o srodki zageszczajace.R H-C-OH CH2 [***-NH- V NH2 WZÓR LZGiaf. Z-d Nr 2 — 390/85 85 egz. A4 Cena 100 ii PL
Claims (8)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do utleniajacego barwienia wlosów w postaci preparatu wodnego na bazie kombina¬ cji wywolywaczy i sprzegaczy, która zawiera ewentualnie zwykle dodatki, znamienny tym, ze jako sprzegacz zawiera 0,01—4,0% wagowych przy¬ najmniej jednego l-(P-hydroksyal'kilo)-2,4-dwuami- nobenzenu o ogólnym wzorze, przedstawionym na zalaczonym rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, grupe CHj albo C2Hg, równiez w postaci* jego soli nieorganicznych albo organicz¬ nych, przy czym ogólna ilosc zawartej kombinacji % wywolywacza i sprzegacza wynosi 0,1—5,0% wa¬ gowych.12T04* a*
- 2. Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako sprzegacz zawiera l-(|3-hydroksyetylo)-2,4- -dwuaminobenze'n,. równiez w postaci jego soli nieorganicznych albo organicznych.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden z wywolywaczy 1,4- -dwuaminobenzen, 2,5-dwuaminotoluen, alkohol 2,5-dwuaminobenzylowy, p-aminofenol i 3-metylo- -4-aminoienol.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden ze sprzegaczy a-naftol, kwas 3,4-dwuaminobenzoesowy, rezorcyne, 4-chlo- rorezorcyne, m-aminofenol, 4-hydroksy-l,2-metyle- nodioksybenzen i 3-amino-6-metylofenol.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo jako skladnik barwny 6-ami- 10 15 no-3-metylofenol.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo jeden z bezposrednio absor¬ bujacych barwników Diamond Fuchsin (C. I. 42 510), Leather Ruby HF (CI. 42 520), 2-nitro- -1,4-dwuaminobenzen, 2-amino-4-nitrofenol, Acid Brown 4 (CI. 14 805), Acid Blue 135 (CI. 13 385), Disperse Red 15 (CI. 60 710), Disperse Violet 1 (C I. 61 100), 1,4,5,8-czteroamino-antrachinon i 1,4- -dwuamino-antraehinon.
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo przeciwutleniacze, korzystnie kwas askorbinowy albo siarczyn sodu.
- 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo srodki zwilzajace, emulgatory i/alb o srodki zageszczajace. R H-C-OH CH2 [ PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782855917 DE2855917A1 (de) | 1978-12-23 | 1978-12-23 | Mittel und verfahren zur faerbung von haaren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL220603A1 PL220603A1 (pl) | 1980-10-06 |
| PL127044B1 true PL127044B1 (en) | 1983-09-30 |
Family
ID=6058228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979220603A PL127044B1 (en) | 1978-12-23 | 1979-12-21 | Agent for colouring hairs by oxidation |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0012965B1 (pl) |
| JP (1) | JPS639488B2 (pl) |
| AR (1) | AR226295A1 (pl) |
| AT (1) | ATE1475T1 (pl) |
| AU (1) | AU531072B2 (pl) |
| CA (1) | CA1127088A (pl) |
| DE (2) | DE2855917A1 (pl) |
| DK (1) | DK149051C (pl) |
| GR (1) | GR72402B (pl) |
| MX (1) | MX150065A (pl) |
| NO (1) | NO149647C (pl) |
| PL (1) | PL127044B1 (pl) |
| WO (1) | WO1980001241A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA796974B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2461494A1 (fr) * | 1979-07-24 | 1981-02-06 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene |
| DE3016881A1 (de) * | 1980-05-02 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| JPH0487388U (pl) * | 1990-12-13 | 1992-07-29 | ||
| DE19545837A1 (de) * | 1995-12-08 | 1997-06-12 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1013014B (it) * | 1970-11-09 | 1977-03-30 | Procter & Gamble | Soluzione per tingere capelli e composizione in esso impiegata |
| DE2628999C2 (de) * | 1976-06-28 | 1987-03-26 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
-
1978
- 1978-12-23 DE DE19782855917 patent/DE2855917A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-10-25 GR GR60337A patent/GR72402B/el unknown
- 1979-11-16 AU AU52898/79A patent/AU531072B2/en not_active Ceased
- 1979-11-30 AR AR279112A patent/AR226295A1/es active
- 1979-12-10 MX MX180398A patent/MX150065A/es unknown
- 1979-12-17 DE DE7979105204T patent/DE2963589D1/de not_active Expired
- 1979-12-17 AT AT79105204T patent/ATE1475T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-17 WO PCT/EP1979/000099 patent/WO1980001241A1/de not_active Ceased
- 1979-12-17 JP JP55500123A patent/JPS639488B2/ja not_active Expired
- 1979-12-17 EP EP79105204A patent/EP0012965B1/de not_active Expired
- 1979-12-20 NO NO794222A patent/NO149647C/no unknown
- 1979-12-21 PL PL1979220603A patent/PL127044B1/pl unknown
- 1979-12-21 CA CA342,534A patent/CA1127088A/en not_active Expired
- 1979-12-21 ZA ZA00796974A patent/ZA796974B/xx unknown
-
1980
- 1980-07-23 DK DK317380A patent/DK149051C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO794222L (no) | 1980-06-24 |
| GR72402B (pl) | 1983-11-02 |
| AU5289879A (en) | 1980-06-26 |
| EP0012965A1 (de) | 1980-07-09 |
| DK149051C (da) | 1986-06-23 |
| PL220603A1 (pl) | 1980-10-06 |
| EP0012965B1 (de) | 1982-08-25 |
| CA1127088A (en) | 1982-07-06 |
| DE2963589D1 (en) | 1982-10-21 |
| ZA796974B (en) | 1980-11-26 |
| JPS639488B2 (pl) | 1988-02-29 |
| NO149647C (no) | 1984-05-30 |
| DK149051B (da) | 1986-01-06 |
| DE2855917A1 (de) | 1980-07-10 |
| WO1980001241A1 (fr) | 1980-06-26 |
| MX150065A (es) | 1984-03-12 |
| AR226295A1 (es) | 1982-06-30 |
| DK317380A (da) | 1980-07-23 |
| AU531072B2 (en) | 1983-08-11 |
| NO149647B (no) | 1984-02-20 |
| JPS55501142A (pl) | 1980-12-18 |
| ATE1475T1 (de) | 1982-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4840639A (en) | Agent for dyeing hair | |
| US5766576A (en) | Oxidation hair dye compositions containing 3,4,5-triaminopyrazole derivatives and 3,4,5-triaminopyrazole derivatives | |
| US4883656A (en) | Composition and method for the oxidative dyeing of hair | |
| RU2060728C1 (ru) | Средство для окислительного окрашивания волос | |
| US4396392A (en) | Method for the coloring of hair | |
| RU2027429C1 (ru) | Средство для окислительного окрашивания волос | |
| US6074438A (en) | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones | |
| US4473375A (en) | Composition and method for the coloring of hair | |
| US5637115A (en) | Oxidation hair dye compositions containing developers, couplers, and AZO dyes | |
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| US6099591A (en) | Method and composition for hair coloring using green tea polyphenols | |
| US5409503A (en) | Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives | |
| US5224965A (en) | Composition for the oxidative dyeing of hair and new 5-halogen-2,4-diamino alkylbenzenes | |
| US4543425A (en) | 1,3-Diamino-4-(2',2',2',-trifluoroethoxy)-benzene, method of producing the same, and hair coloring composition containing the same | |
| US4452603A (en) | Process for dyeing hair and composition therefor | |
| JPH04117322A (ja) | 酸化毛染剤及び毛染法 | |
| PL127044B1 (en) | Agent for colouring hairs by oxidation | |
| US4828568A (en) | Oxidation hair-dyeing preparations | |
| US6102974A (en) | Dyeing agent for dyeing keratin fibres | |
| US4321053A (en) | Hair dyeing composition and process | |
| JPH09157141A (ja) | 酸化染毛剤 | |
| DE10034617A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
| US5246466A (en) | Oxidation dyes | |
| US4756715A (en) | Hair-dyeing preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| US4832697A (en) | Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives |