NO149647B - Middel for oxyderende farving av haar. - Google Patents

Middel for oxyderende farving av haar. Download PDF

Info

Publication number
NO149647B
NO149647B NO794222A NO794222A NO149647B NO 149647 B NO149647 B NO 149647B NO 794222 A NO794222 A NO 794222A NO 794222 A NO794222 A NO 794222A NO 149647 B NO149647 B NO 149647B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
hair
diaminobenzene
agents
coupling
dyes
Prior art date
Application number
NO794222A
Other languages
English (en)
Other versions
NO149647C (no
NO794222L (no
Inventor
Eugen Konrad
Hans Husemeyer
Herbert Mager
Original Assignee
Wella Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella Ag filed Critical Wella Ag
Publication of NO794222L publication Critical patent/NO794222L/no
Publication of NO149647B publication Critical patent/NO149647B/no
Publication of NO149647C publication Critical patent/NO149647C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Oppfinnelsen angår et middel for oxyderende farving av
hår, med et innhold av 0,1-5,0 vekt%, fortrinnsvis 0,5-3,,0 vekt%, av en fremkallermateriale-koplingsmateriale-kombinasjon.
For farving av hår har farvemidler på basis av oxydasjons-farvestoffer fått en vesentlig betydning. Farvingen oppstår på den måte at bestemte fremkallermaterialer reagerer med bestemte koplingsmaterialer i nærvær av et egnet oxydasjonsmiddel.
Som fremkallermaterialer anvendes ført og fremst 2,5-diaminotoluen, 1,4-diaminobenzen, p-aminofenol og 3-methyl-4-aminofenol. Foretrukne anvendte koplingsmaterialer er a-nafthol, resorcinol, 4-klorresorcinol, m-aminofenol og derivater av m-fenylendiamin, som m-toluylendiamin og 2,4-diaminoanisol.
Disse derivater og dessuten m-fenylendiamin som sådant har vunnet betydning som såkalte blåkoplingsmaterialer på grunn av at de ved oxyderende kopling med 1,4-diaminobenzen hhv. 1,4-diaminobenzenderivater er istand til å fremkalle blåtoner.
Et stort antall spesielle krav stilles til oxydasjons-farvestoffer som anvendes for farving av menneskehår. De må
ikke være tvilsomme i toxikologisk og dermatologisk henseende og gjøre det mulig å oppnå farvinger med den ønskede intensitet.
Det er dessuten nødvendig at det kan oppnås et vidt spektrum av forskjellige farvenyanser ved kombinasjon av egnede fremkaller-og koplingskomponenter. For de oppnåelige hårfarvinger kreves det dessuten en god lys-, permanent-, syre- og gnidningsfasthet. Slike hårfarvinger må ihvertfall holde seg stabile i minst 4-6 uker uten påvirkning av lys, kjemiske midler og gnidning.
Blåkoplingsmaterialet m-fenylendiamin som for tiden anvendes i hårfarvemidler, derivatene m-toluylendiamin og 2,4-diaminoanisol derav og dessuten også mer nylig anbefalte blå-koplingsmidler, som f.eks. l-hydroxy-3-amino-6-klorbenzen og 2,4-diaminofenoxyethanol, kan imidlertid ennu ikke på tilfreds-stillende måte oppfylle de ovennevnte krav.
Det har nu vist seg at midler for oxyderende farving av hår av den innledningsvis nevnte art og som er særpreget ved at det som koplingsmateriale inneholder 0,01-4,0 vekt%, fortrinnsvis 0,02-2,0 vekt%, av et l-(&-hydroxyalkyl) -2, 4-diaminobenzen med den generelle formel
hvori R betyr et hydrogenatom eller en CH3~ eller C2H5~gruppe, også i form av dets uorganiske eller organiske salter, i spesielt høy grad tilfredsstiller de ovennevnte krav til oxyderende hårfarvemidler.
1- (Ø-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenene med den angitte formel som inneholdes som koplingsmaterialer i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen, er lett oppløselige i vann, idet oppløselig-heten kan økes ytterligere ved tilsetning av alkalier, som f.eks. natriumhydroxyd, og de oppviser dessuten en utmerket lagrings-bestandighet, spesielt som bestanddel i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen.
I hår f arvemidlene ifølge oppfinnelsen er 1-((3-hydroxyethyl) - 2-4-diaminobenzen foretrukket som koplingsmateriale.
Dessuten kan hårfarvemidlene inneholde kjente koplingsmaterialer, spesielt a-nafthol, 3,4-diaminobenzosyre, resorcinol, 4-klorresorcinol, m-aminofenol og 3-amino-6-methylfenol. Også 4-oxy-l,2-methylendioxybenzen kan med fordel anvendes som koplingsmateriale .
Av de kjente fremkallermaterialer kan fremfor alt 1,4-diaminobenzen, 2,5-diaminotoluen, p-aminofenol og 3-methyl-4-aminofenol anvendes som bestanddel i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen. Dessuten kan 2,5-diaminobenzylalkohol anvendes som
en egnet fremkaller.
I tillegg til ett eller flere av 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzenene sammen med ett eller flere av de kjente fremkallermaterialer kan hårfarvemidlene eventuelt også inneholde ett eller flere kjente koplingsmaterialer.
Fremkallerkomponentene anvendes vanligvis i tilnærmet ekvimolekylære mengder, basert på koplingskomponentene. Det innebærer imidlertid ikke ulemper når fremkallerkomponentene foreligger i et visst overskudd eller underskudd.
Dessuten kan de foreliggende hårfarvemidler inneholde andre farvekomponenter, f.eks. 6-amino-3-methylfenol, og dessuten vanlige direktetrekkende farvestoffer, f.eks. trifenylmethan-f arvestoff er, som "Diamond Fuchsin" (CI. 42 510) og "Leather Ruby HF" (CI. 42 520), aromatiske nitrof arvestoff er, som 2-nitro-1,4-diaminobenzen og 2-amino-4-nitrofenol, azofarvestoffer, som "Acid Brown 4" (CI. 14 805) og "Acid Blue 135" (CI. 13 385) og anthrakinonf arvestoff er, som "Disperse Red 15" (CI. 60 710) og "Disperse Violet 1" (CI. 61 100), og dessuten 1, 4 ,5 ,8-tetra-aminoanthrakinon og 1,4-diaminoanthrakinon.
Dessuten kan ytterlig»er<e> vanlige kosmetiske tilsetningsmidler foreligge i hårfarvemidlene, f.eks. antioxydasjonsmidler som ascorbinsyre eller natriumsulfitt, parfymeoljer, kompleks-dannere, fuktemidler, emulgeringsmidler, fortykningsmidler, pleiestoffer eller andre tilsetningsmidler.
Selve preparatet kan ha form av en oppløsning, fortrinnsvis en krem, en gel eller en emulsjon. Sammensetningen utgjøres av en blanding av farvestoffkomponentene med de bestanddeler som er vanlige for slike preparater. Som vanlige bestanddeler i kremer, emulsjoner eller geler kan f.eks. fuktemidler eller emulgeringsmidler fra gruppene anioniske, kationiske eller ikke-ioniske overflateaktive materialer, som fettalkoholsulfater, alkylsulfonater, alkylbenzensulfonater, alkyltrimethylammonium-salter, oxethylerte fettalkoholer, oxethylerte nonylfenoler, fettsyrealkanolamider og dessuten fortykningsmidler, som høyere fettalkoholer, stivelse, cellulosederivater, paraffinolje og fettsyrer og dessuten pleiestoffer som lanolinderivater, kolesterin og pantothensyre nevnes. De nevnte bestanddeler anvendes i de mengder som er vanlige for slike formål, og som et eksempel kan fuktemidlene og emulgeringsmidlene anvendes i en konsentrasjon av 0,5-30 vekt%, mens fortykningsmidlene kan anvendes i en mengde av 0,1-25 vekt% i preparatene.
Alt efter deres sammensetning kan de foreliggende hårfarvemidler reagere svakt surt, nøytralt eller alkalisk. De har spesielt en pH innen det alkaliske område av 8,0-11,5, og reguler-ingen av pH utføres fortrinnsvis med ammoniakk. Imidlertid kan også organiske'aminer, f.eks. monoethanolamin eller triethanol-amin, anvendes.
Ved oxyderende farving av hår blandes hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen som inneholder en kombinasjon av
de for hårfarving kjente fremkallermaterialer(med minst ett 1- ((3-hydroxyalkyl)-2 , 4-diaminobenzen med den angitte formel som koplingsmateriale og dessuten eventuelt kjente koplingsmaterialer, kort tid før bruk med et oxydasjonsmiddel, og denne blanding på-føres på håret. Som oxydasjonsmiddel for fremkalling eller ut-vikling av hårfarvingen anvendes hovedsakelig hydrogenperoxyd, f.eks. i form av en 6%-ig vandig oppløsningfhhv. dets addisjons-forbindelser med urinstoff, melamin eller natriumborat. Blandingen får innvirke på håret ved 12-50°C i 10-45 minutter, fortrinnsvis 30 minutter, hvorefter håret skylles med vann og tørkes. Eventuelt vaskes med en sjampo i tilknytning til skyllingen, og eventuelt foretas en efterskylling med en svak organisk syre, som f.eks. sitronsyre eller vinsyre.
For fremstilling av de i de foreliggende hårfarvemidler anvendte 1-(Ø-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzener er forskjellige synteser beskrevet i litteraturen. Således kan f.eks. ved fremstilling av 1-(3-hydroxyethyl)-2 , 4-diaminobenzen |3-f enylethyl-alkohol anvendes som utgangsmateriale. [3-f enylethylalkoholen blir først acetylert for å beskytte OH-gruppen og derefter nitrert. Ved katalytisk hydrogenering av den dannede 2,4-dinitro-forbindelse og påfølgende deacetylering kan 1-(g-hydroxyethyl)-2,4-diaminobenzenet oppnås med godt utbytte.
Hva gjelder farvemulighetene byr de foreliggende hårfarvemidler alt efter farvekomponentenes art og sammensetning på et vidt spektrum av forskjellige farvenyanser som strekker seg fra blonde via brune, askefarvede, purpuraktige, fiolette og til blåe og svarte farvetoner. De oppnåelige farvetoner utmerker seg ved deres sterke farveintensitet.
Det er dessuten av spesiell betydning at det ved anvendelsen av 1- (3-hydroxyalkyl)-2 , 4-diaminobenzenene med den angitte formel i de foreliggende hårfarvemidler oppnås et fremskritt i toxikologisk og dermatologisk henseende, f.eks. sammenlignet med de kjente blå-koplingsmidler 2,4-diaminotoluen, 2,4-diaminoanisol og 1,3-diaminobenzen, og dette fremskritt beror på den til den substituerte benzenkjerne bundne hydroxyalkylgruppe og den dermed forbundne nedsettelse av lipoidoppløseligheten.
De ovenfor beskrevne 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzener gir som koplingsmaterialer i kombinasjon med fremkallermaterialene 1,4- diaminobenzen og 1,4-diaminobenzenderivater forholdsvis kalde, meget intensive blåtoner uten rødstikk som ikke kan oppnås med de i hårfarvemidler vanlig anvendte koplingsmaterialer, f.eks. 2,4-diaminotoluen, 2,4-diaminoanisol, 2,4-diaminofenoxyethanol og 3-amino-6-klorfenol.
Dersom nemlig blåkopj-ingsmidlet som er absolutt nødvendig
for å oppnå askelignende farvetoner, sammen med de ovennevnte fremkallermaterialer 1,4-diaminoforbindelser gir blåtoner med rød- eller fiolettstikk, er det umulig eller meget vanskelig å oppnå askelignende farvetoner. Sammenlignet med dette er det på grunn av den fordelaktige egenskap til de i hårfarvemidlene ifølge oppfinnelsen anvendte 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzener som gjør at det dannes blåtoner uten rødstikk, nu mulig uten problemer å farve hår slik at det får askelignende naturtoner.
Det foreliggende hårfarvemiddels overlegne farveegenskaper gir seg dessuten til kjenne ved at også mørke naturtoner, spesielt en blåsort farvetone, kan oppnås ved anvendelse av 1-(3-hydroxy-alkyl )-2,4-diamonobenzener som koplingsmaterialer.
Endelig er det ved hjelp av disse hårfarvemidler også mulig uten problemer og med hittil uoppnåelig dekkraft å farve grått, kjemisk ikke forhåndsbeskadiget hår.
Oppfinnelsen er nærmere beskrevet i de nedenstående eksempler.
Eksempel 1
Hårfarvemiddel i form av en gel
50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort før bruk med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen får innvirke på blondt menneskehår i 30 minutter ved 40°C. Derefter skylles håret med vann og tørkes. Håret har fått en intens blåfarve.
Eksempel 2
Hårfarvemiddel i form av en gel
50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort tid før bruk med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen påføres
derefter på blondt menneskehår. Efter en innvirkningstid på
30 minutter ved 40°C skylles håret med vann.og tørkes. Håret er blitt farvet med en dyp blås ort farvetone.
Eksempel 3
Hårfarvemiddel i form av en krem
50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort tid før bruk med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen påføres derefter på blondt menneskehår. Efter en innvirkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles håret med vann og tørkes. Håret har fått en rosa farve.
Eksempel 4 t
Hårfarvemiddel i form av en gel
50 g av dette hårfarvemiddel blandes kort før bruk med
50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen blir
derefter påført på blondt menneskehår. Efter en innvirkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles håret med vann og tørkes. Håret har en lys askebrun farvetone.
Eksempel 5
Hårfarvemiddel i form av en krem
50 g av dette hårfarvemiddel blir kort før bruk blandet med 50 ml hydrogenperoxydoppløsning (6%-ig), og blandingen blir derefter påført på blondt menneskehår. Efter en inn virkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles håret med vann og tørkes. Håret har fått en lys askeblond farve.
Alle angitte prosenttall er basert på vekt.

Claims (2)

1. Middel for oxyderende farving av hår, med et innhold av 0,1-5,0 vekt%, fortrinnsvis 0,5-3,0 vekt%, av en fremkallermateriale-koplingsmateriale-kombinasjon, karakterisert ved at det som koplingsmateriale inneholder 0,01-4,0 vekt%, fortrinnsvis 0,02-2,0 vekt%,av et 1-(3-hydroxyalkyl)-2,4-diaminobenzen med den generelle formel hvori R betyr et hydrogenatom eller en CH^- eller C2H,--gruppe, også i form av dets uorganiske eller organiske salter.
2. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som koplingsmateriale inneholder 1-(3~hydroxyethyl)-2,4-diaminobenzen, også i form av dets uorganiske eller organiske salter.
NO794222A 1978-12-23 1979-12-20 Middel for oxyderende farving av haar NO149647C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782855917 DE2855917A1 (de) 1978-12-23 1978-12-23 Mittel und verfahren zur faerbung von haaren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO794222L NO794222L (no) 1980-06-24
NO149647B true NO149647B (no) 1984-02-20
NO149647C NO149647C (no) 1984-05-30

Family

ID=6058228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO794222A NO149647C (no) 1978-12-23 1979-12-20 Middel for oxyderende farving av haar

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0012965B1 (no)
JP (1) JPS639488B2 (no)
AR (1) AR226295A1 (no)
AT (1) ATE1475T1 (no)
AU (1) AU531072B2 (no)
CA (1) CA1127088A (no)
DE (2) DE2855917A1 (no)
DK (1) DK149051C (no)
GR (1) GR72402B (no)
MX (1) MX150065A (no)
NO (1) NO149647C (no)
PL (1) PL127044B1 (no)
WO (1) WO1980001241A1 (no)
ZA (1) ZA796974B (no)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
DE3016881A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
JPH0487388U (no) * 1990-12-13 1992-07-29
DE19545837A1 (de) * 1995-12-08 1997-06-12 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1013014B (it) * 1970-11-09 1977-03-30 Procter & Gamble Soluzione per tingere capelli e composizione in esso impiegata
DE2628999A1 (de) * 1976-06-28 1978-01-05 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
NO149647C (no) 1984-05-30
DK149051C (da) 1986-06-23
NO794222L (no) 1980-06-24
AU531072B2 (en) 1983-08-11
GR72402B (no) 1983-11-02
DK317380A (da) 1980-07-23
DE2963589D1 (en) 1982-10-21
EP0012965B1 (de) 1982-08-25
EP0012965A1 (de) 1980-07-09
JPS639488B2 (no) 1988-02-29
AR226295A1 (es) 1982-06-30
PL127044B1 (en) 1983-09-30
JPS55501142A (no) 1980-12-18
MX150065A (es) 1984-03-12
AU5289879A (en) 1980-06-26
ATE1475T1 (de) 1982-08-25
CA1127088A (en) 1982-07-06
ZA796974B (en) 1980-11-26
PL220603A1 (no) 1980-10-06
DK149051B (da) 1986-01-06
WO1980001241A1 (en) 1980-06-26
DE2855917A1 (de) 1980-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6022382A (en) Processes and kits for dyeing keratinous fibers with a para-phenylenediamine containing a primary, secondary or tertiary amine function, a meta-phenylenediamine, and a para-aminophenol or a meta-aminophenol
US4888027A (en) Process for dyeing keratinous fibers with 5,6-dihydroxyindole in combination with an iodide and a hydrogen peroxide composition at alkaline pH
US4883656A (en) Composition and method for the oxidative dyeing of hair
CA1125173A (en) Amino methyl phenol as an oxidation hair dye
RU2060728C1 (ru) Средство для окислительного окрашивания волос
US4840639A (en) Agent for dyeing hair
US6074438A (en) Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
NO167088B (no) Nye 5-alkoxy-2,4 diaminoalkylbenzener saavel som haarfarvemiddel med 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzen.
JPH0419963B2 (no)
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
JPH0214323B2 (no)
US5580357A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a para-aminophenol, a meta-aminophenol and an ortho-aminophenol, and dyeing process using such a composition
US4395262A (en) Hair dyeing agent
US4452603A (en) Process for dyeing hair and composition therefor
US6090161A (en) Colorants for keratin fibers comprising a 5,6-dihydroxyindoline derivative and a secondary intermediate
US4668236A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres
AU661238B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 3-fluoro-para-aminophenol, a meta-aminophenol and/or a meta-phenylenediamine and dyeing process using such a composition
US6102974A (en) Dyeing agent for dyeing keratin fibres
NO149647B (no) Middel for oxyderende farving av haar.
EP3041584B1 (en) Method of assessing hair colour changes
US4900325A (en) Hair-dyeing preparations
US4321053A (en) Hair dyeing composition and process
DE3930473A1 (de) Faerbemittel fuer keratinische fasern, die prekursoren von oxidationsfarbstoffen und indol-kuppler enthalten, sowie faerbeverfahren unter verwendung dieser mittel
US5246466A (en) Oxidation dyes
DE2950035A1 (de) Haarfaerbemittel