PL126311B1 - Method of manufacture of catalyst for producing olefins containing 2-4 carbon atoms from methanol and/or dimethyl ether in presence of water - Google Patents

Method of manufacture of catalyst for producing olefins containing 2-4 carbon atoms from methanol and/or dimethyl ether in presence of water Download PDF

Info

Publication number
PL126311B1
PL126311B1 PL1980225722A PL22572280A PL126311B1 PL 126311 B1 PL126311 B1 PL 126311B1 PL 1980225722 A PL1980225722 A PL 1980225722A PL 22572280 A PL22572280 A PL 22572280A PL 126311 B1 PL126311 B1 PL 126311B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methanol
water
catalyst
manganese
weight
Prior art date
Application number
PL1980225722A
Other languages
English (en)
Other versions
PL225722A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL225722A1 publication Critical patent/PL225722A1/xx
Publication of PL126311B1 publication Critical patent/PL126311B1/pl

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/076Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof containing arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/30After treatment, characterised by the means used
    • B01J2229/37Acid treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/40Ethylene production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania katalizatora do przeprowadzenia reakcji metanolu i/albo eteru dwumetylowego w obecnosci wody z utworzeniem C2—C4-olefin, który to katalizator za¬ wiera mangan na glinokrzemianie. 5 W opisie patentowym RFN DOS nr 27 55 229 opi¬ sano sposób wytwarzania nizszych olefin z meta¬ nolu i/albo eteru dwumetylowego, w którym rea¬ kcje metanolu przeprowadza sie na katalizatorach glinokrzemianowych zawierajacych mangan. Kata- 10 lizatory te musza byc okresowo regenerowane, to znaczy uwolnione od utworzonych produktów ubocznych, co mozna przeprowadzic juz w stosun¬ kowo niskiej temperaturze, najkorzystniej w samej temperaturze reakcji, za pomoca powietrza albo 15 innych gazów zawierajacych tlen.Przy zastosowaniu* metanolu, który nie zawiera wody albo zawiera jej tylko niewiele, nadaja sie te katalizatory do bardzo czestej regeneracji, przy . czym nie wystepuje zmniejszenie sprawnosci albo 20 selektywnosci. Jednakze w opisanej reakcji otrzy¬ muje sie mieszanine wody i metanolu, jesli prze¬ miana nie jest calkowita. Metanol obecny w tej mieszaninie musi byc odzyskany. Jednak przy destylacji, jesli nie poniesie sie znacznych nakla- 25 dów, otrzymuje sie tylko metanol zawierajacy mniej lub wiecej wody.Obecnosc wody oddzialywuje wprawdzie korzy¬ stnie na selektywnosc etylenu, szczególnie zmniej¬ sza sie udzial butenu, jednak okazalo sie, ze nie- 30 które katalizatory manganowo-glinokrzernianowe w warunkach reakcji traca wyraznie aktywnosc i mozna je ponownie regenerowac tylko niewiele razy. Staranne odwodnienie metanolu przed za¬ wróceniem rozwiazuje wprawdzie ten problem, wymaga jednak duzego nakladu energii.Tym samym powstalo zadanie opracowania ka¬ talizatora trwalego ,w warunkach reakcji wobec wiekszych ilosci wody.Obecnie znaleziono sposób wytwarzania kata¬ lizatora do przeprowadzenia reakcji metanolu i/albo eteru dwumetylowego w obecnosci wody z utwo¬ rzeniem C2-C4-olefin, który zawiera mangan na glinokrzemianie, polegajacy na tym, ze glinokrze- mian przed nanoszeniem albo po naniesieniu man¬ ganu wymowa sie za pomoca czesciowo zobojetnio¬ nego roztworu kwasu etylenodwuaminoczterooc- towego albo kwasu winowego o wartosci pH wy¬ noszacej 3—7 w temperaturze 0—50°C. Korzystna jest wartosc pH 4—5. Wymywanie przeprowadza sie korzystnie przed nanoszeniem manganu. Szcze¬ gólnie przydatne jest wymywanie za pomoca roz- . tworu kwasu etylenodwuaminoczterooctowego.Jako glinokrzemiany nadaja sie np. zwykle, bez¬ postaciowe kwasne katalizatory krakingowe, które na ogól zawieraja okolo 13—25% wagowych tlenku glinu i 75—87% wagowych tlenku krzemu.Ponadto przydatne sa równiez naturalne albo syntetyczne krystaliczne glinokrzemiany, jakie znane sa np, pod okresleniami takimi jak foza- 126 311126 3 t zyi, zeolit,. chabazyt, analcym, gismondyn, gmelinit, , nairolit, mordenit i eriomit, albo tez ogólnie znane, jako sita molekularne.'---W- przypadku krystalicznych sit molekularnycb o róznych sreo!nreach porów celowe jest stosowi 5 nie takich sit"Ko „duzych porach, np. o porach 5A i wyzej. ^ . W celu wytworzenia katalizatorów wedlug wy¬ nalazku przemywa sie glinokrzemiany przed albo - po naniesieniu manganu za pomoca roztworu kwa- 10 su /etylenodwuaminoczterooctowego albo kwasu : winowego, który doprowadzono za pomoca zasada do wartosci pH 3—7, korzystnie pH 4—5.Jako zasady stosuje sie np. wodorotlenek litu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, wodoro- 15 tlenek rubidu i wodorotlenek cezu, szczególnie wo¬ dorotlenek sodu i wodorotlenek potasu. Mozna równiez stosowac sole metali alkalicznych slabych, kwasów, takie jak weglany.Stezenie roztworów kwasu etylenodwuaminoczte- 20 rooctowego albo kwasu winowego mozna zmieniac w szerokich granicach, od okolo l°/o-go. roztworu do roztworu nasyconego. Korzystne sa roztwory, które sa w przyblizeniu nasycone w temperaturze pokojowej. Temperatura tych roztworów wynosi 25 korzystnie 0°C—50°C. - Jako rozpuszczalniki, korzystne1 sa: woda, meta¬ nol, formamid, dwumetyloformamid albo ich mie¬ szaniny, w szczególnosci woda. Po wymyciu za po¬ moca roztworu kwasu etylenodwuaminoczterooc- 30 towego albo kwasu winowego katalizator w celu usuniecia kwasu etylenodwuaminoczterooctowego lub kwasu winowego, przemywa sie czystym roz¬ puszczalnikiem.Aktywowanie katalzatora wedlug wynalazku 35 przeprowadza sie korzystnie przez nastepcze, lecz ewentualnie takze poprzedzajace, nanoszenie 0,1— 10°/* wagowych manganu w postaci roztworów soli ' manganu na glinokrzemian. W tym celu mozna np. nasycac glinokrzemian roztworem, soli manganu 40 i nastepnie wysuszyc.Jako rozpuszczalniki dla soli manganu korzys¬ tne sa: woda, metanol, formamid, dwumetyloforma¬ mid albo tez ich mieszanina, w szczególnosci woda.x Mozna równiez nanosic mangan przez dluzsze od- 45 dzialywanie roztworu soli manganu ha glinokrze¬ mian nastepnie przemywanie dodatkowo czystym rozpuszczalnikiem i suszenie.Przy zastosowaniu sit molekularnych mozna wy¬ brac jedna z przyjetych dla tych materialów metod 59 impregnowania za pomoca kationu metalu. Moze to byc wymiana kationów obecnych pierwotnie na sicie molekularnym na mangan, moze byc równiez przeprorwadzenie sita molekularnego w postac protonowa i nastepnie obróbka za pomoca soli 55 manganu. ' . Czesto okazuje sie równiez korzystne dla wyso¬ kiej selektywnosci zastosowanie dodatkowo do manganu jeszcze dalszych pierwiastków jako wspólkataMzatorów. Jako takie nadaja sie pierwia- 60 stki, które w swych zwiazkach wystepuja jako je¬ dno-, dwu- albo trójwarstwowe, jak np. metale al¬ kaliczne, . w szczególnosci lit, sód i potas, metale ziem alkalicznych, w szczególnosci magnez i wapn; cynk, lantan, ziemie rzadkie, takie jak prazeodyn, W 4 neódym, samar, gadolin albo tez ich mieszaniny, jak w dydymie oraz beryl, Dalsze sole metali, dzialajace wspólkatalitycznie, mozna nanosic równoczesnie: z sola manganu, np. przez zmieszanie roztworu soli manganu z roztwo¬ rem jednej albo kilku z innych soli metali i od¬ dzialywanie .tej mieszaniny. Mozna jednak nanosic je równiez na glimokrzamian.Jako sole manganu mozna stosowac wszystkie sole rozpuszczalne, np. chlorek, siarczan, azotan, mrówczan, octan, propdonian, maslan, bleczan, cy¬ trynian, winian i sole kwasu jablkowego. Odpo¬ wiednio odnosi sie to do wspólkatalizatorów. Jesli stosuje sie wspólne roztwory manganu i pierwia¬ stka dzialajacego wspólkatalitycznie, to nalezy uwzglednic wzajemny wplyw rozpuszczalnosci, to znaczy przy zastosowaniu wapnia albo baru nie¬ celowe jest stosowanie siarczanu jako anionu.Katalizatory suszy sie po impregnowaniu pod cisnieniem normalnym, zmniejszonym albo zwie¬ kszonym w temperaturze normalnej albo podwyz¬ szonej. Na ogól temperatura suszenia jest nizsza od 600°C, korzystnie wynosi 100—200°C." Przy zastosowaniu metanolu jako produktu wyj¬ sciowego mozna albo prowadzic metanol bezposre¬ dnio nad katalizatorem wedlug Wynalazku, albo przeprowadzic go najpierw w eter dwumetylowy we wstepnie podlaczonej reakcji odwadniania na znanym katalizatorze odwodnienia, takim jak tle¬ nek glinu albo krzemian glinu i ten eter dwume¬ tylowy nastepnie kontaktuje sie z katalizatorem wedlug wynalazku.Mozna jednak stosowac równiez mieszaniny me¬ tanolu i eteru dwumetylowego albo sam eter dwu¬ metylowy jako substancje wyjsciowa.Skladniki wsadowe metanol i/albo "eter dwume¬ tylowy mozna równiez stosowac w reakcji po roz¬ cienczeniu gazami obojetnymi. W celu obnizenia cisnienia czastkowego mozna stosowac np. azot, dwutlenek wegla, alkeny. Reakcje mozna jednak w tym celu przeprowadzic równiez pod zmniejszonym cisnieniem az do 105 Pa.Zawartosc wody w produktach wsadowych mo¬ ze zmieniac sie w szerokich granicach, od bezwod¬ nych do okolo 8OP/0 wody, przy czym jednakze wy¬ zsze zawartosci wody Wywoluja wyzsze koszty od¬ parowania i destylacji.Temperatura reakcji wynosi na ogól 300r-H500°C korzystnie 350—450°C, szczególnie korzystnie 380— 420°C. Jesli dobiera sie warunki reakcji tak, ze. osiaga sie- tylko niecalkowita przemiane metanolu i/albo eteru dwumetylowego, to mozna nieprzerea- gowane skladniki oddzielac i zawracac.Alkeny wytworzone sposobem wedlug wynalazku mozna oddzielac od alkanów powstalych jako pro¬ dukt uboczny i jeden od drugiego w znany spo¬ sób, np. przez destylacje.Tym samym jest do dyspozycji sposób, który pozwala na wytwarzanie w szczególnie selektywny i tym samym ekonomiczny sposób nizszych alke¬ nów o znaczeniu przemyslowym z metanolu i^albo eteru dwumetylowego w obecnosci wody. Katali¬ zator wedlug wynalazku mozna wytwarzac w nie¬ oczekiwanie prosty sposób z latwo dostepnych substancji.128 3 I Wedlug stanu techniki znanego z opisu patento¬ wego RFN DOS nr .27 55 229 nie bylo mozna ocze¬ kiwac, ze przez wymywanie ^linokrzemianu spo¬ sobem wedlug wynalazku otrzyma sie katalizator, który jest trwaly wobec wiekszych ilosci wody w 5 metanolu.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. (przyklad porównawczy) 300 ml handlowej mieszaniny chabazytu i erionitu w po- io staci ksztaltek wytlaczanych uklada\sie warstwa¬ mi pokrywajac 300 ml nasyconego, wodnego roz¬ tworu octanu manganu, po uplywie 48 h wymywa woda i suszy. Otrzymuje sie 202 g katalizatora o zawartosci 3,6% Mn. Przez ten katalizator prowa- 15 dzi sie na godzine 89,1 g metanolu w temperaturze 400°C. Otrzymuje sie 25,8 1 gazu na godaine, zlo- . zonego z 31,'00/o wagowych etylenu, 32fiP/o wago¬ wych propylenu, 5,4% wagowych butenów, 6,8% wagowych metanu, 1,4% wagowych etanu, 19,3% 20 wagowych propanu, 3,4% wagowych butanu, 0,3% wagowych foinych skladników, jak równiez 4,5 g eteru dwumetylowego, 9,2 g metanolu i 43,3 g wo¬ dy. Odpowiada to 89,6%-wej przemianie metanolu, selektywnosci w odniesieniu do C2-C4-olefin wyno- 25 szacej 68,8% i selektywnosci w odniesieniu do C2- C4-weglowodorów wynoszacej 93%, jesli zawraca sie utworzony eter dwumetylowy i nie przereago- wany metanol.Przy slabnacej sprawnosci regeneruje sie katali- 30 zator przez przeprowadzenie powietrza w tempera¬ turze 430°C, przy czym osiaga sie sprawnosc swie¬ zego katalizatora. Równiez po 26 cyklach regene¬ racji nie obserwuje sie zmeczenia katalizatora.Przyklad II. (przyklad porównawczy). Po- 35 wtarza sie przyklad porównawczy I z ta jedyna róznica, ze do metanolu wsadowego dodaje sie je¬ szcze 45,4 g/h wody. Otrzymuje sie przy wsadzie na godzine 92,3 g metanolu i 45,4 g wody, 26,2 1 gazu na godzine o zawartosci 34,2% wagowych ety- 40 lenu, 33,7% wagowych propylenu, 6,3% wagowych butenów, 7,2% wagowych metanu, 1,3% wagowych etanu, 14,7 % wagowych propanu, 2,4% wagowych butanu, 0,2 % wagowych innych skladników, jak równiez 4,3 g eteru dwumetylowego, 8,9 g metanolu 45 i 44,2 g wody na godzine. Odpowiada to przemianie metanolu wynoszacej 98,7%, selektywnosci w od¬ niesieniu do C^-C^-olefin wynoszftej 74,2% i se¬ lektywnosci w odniesieniu do C^-C4-weglowodo¬ rów wynoszacej 92,6%, jesli zawraca sie eter dwu- 50 metylowy i nieprzereagowany metanol. —--¦' Juz po trzeciej regeneracji, przeprowadzonej jak w przykladzie porównawczym I, osiaga sie tylko jeszcze selektywnosc w odniesieniu do weglowodo¬ rów wynoszaca 12%, to znaczy, ze dodatek wody 55 uszkadza katalizator nieodwracalnie.Przyklad III. Pozostawia sie 300 ml han¬ dlowej mieszaniny chabazytu i erionitu w postaci ksztaltek wytlaczanych (to samo sito molekularne, jak w obydwóch poprzednich przykladach porów- 60 nawczych) w ciagu 48 h w nasyconym roztworze soli dwusodowej kwasu etylenodwuaminocztcrooc- towego o pH 4,45 w temperaturze pokojowej /(25°C), nastepnie wymywa i wymienia z manganem, jak W poprzednich przykladach, w W warunkach przykladu porównawczego II. otrzymuje sie przy wsadzie na godzine 57,5 g , metanolu i 57,5 g wody, w produkcie reakcji 7,3 g nieprzereagowainego metanolu, 7,8 g wody, 5,8 ;g eteru dwumetylowego i 14 1 mieszaniny weglowo¬ dorów, zlozonej z 42,2% wagowych etylenu, 37,6% wagowych propylenu, 5,0% wagowych butenów, 7,0% wagowych metanu, 1,6% wagowych etanu, 4,9 % wagowych propanu, 1,2% wagowych buta¬ nów, 0,5% wagowych innych skladników. Odpowia¬ da to przemianie wynoszacej 87,3%, selektywnosci 84,8% w odniesieniu do C2-C4-olefin i selektywno¬ sci 92,5% w odniesieniu do C2-C4-weglowodorów, jesli zawraca sie nieprzereagowany metanol i utwo¬ rzony eter dwumetylowy.Po 38 cyklach regeneracji, przeprowadzonych jak w przykladzie porównawczym I, nie mozna stwierdzic zadnego oslabienia* sprawnosci; osiaga sie sprawnosci swiezego katalizatora.Przyklad IV. 50 g kwasu winowego rozpu¬ szcza sie w 500 ml wody dodajac lug sodowy az do osiagniecia pH 4,45. Do tego roztworu dodaje sie 300 ml tego samego sita molekularnego, jak w przy¬ kladach porównawczych I i II i wylugowuje w ciagu 48 h w temperaturze 50°C. Po wymyciu wymienia sie z manganem i suszy, jak w przykla¬ dzie III.W warunkach podanych w przykladzie III otrzy¬ muje sie 8 g nieprzereagowanego metanolu, 72 g wody, 6 g eteru dwumetylowego i 14 1 mieszaniny weglowodorów zlozonej z 39,2% wagowych etylenu, 41,2% wagowych propenu, 4,1% wagowych butenów, 7,2% wagowych metanu, 2,1%| wagowych etanu, 4,9% wagowych propanu, 1,1% wagowych buta¬ nów, 0,4% wagowych innych skladników. Odpo¬ wiada to przemianie wynoszacej 79,9% seletywno- sci 84,5% w odniesieniu do C^-C4-olefin i selekty¬ wnosci 92,6%. w odniesieniu do CarC^weglowodo- rów, "jesli zawraca sie nieprzereagowany metanol i eter dwumetylowy. Po 25 regeneracjach osiaga sie jeszcze ciagle te sama sprawnosc.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania katalizatora do otrzymy- wania^olefin C2^C4 z metanollu i/allbo eteru dwu¬ metylowego w obecnosci wody, który to katalizator zawiera mangan -na glinokrzemianie, znamienny tym, ze glinokrzemian przed nanoszeniem manganu wymywa sie za pomoica czesciowo Eoboj^tmdoinego roztworu kwasu etylenodwuaminoczterooctowego albo kwasu winowego o wartosci pH wynoszacej 3-7 w temperaturze 0—50°C. 2. Sposób wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór o wartosci pH wynoszacej 4-^5. 3. Sposób wedlug zatrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze wartosc pH ustala sie za pcmoca wodoro¬ tlenku metalu alkalicznego. 4. Sposób wytwarzania katalizatora do otrzymy¬ wania olefin CarCi z metanolu j/alJbo eteru dwu¬ metylowego w obecnosci wody, który to kataliza¬ tor zawiera mangan na glinokrzemiariie, znamienny tym, ze glmokrzeirwian po namiiesdeiniiu manganu wy¬ mywa sie za (pomoca czesciowo zobojetnionego jvz-126 311 7 8 tworu kwasu etylenodwuaminoczterooctowego albo stosuje sie roztwór o wartosci pH wynoszacej 4—5. kwasu winowego o wartosci pH wynoszacej 3—7, G. Sposób wedlug zastrz. 4 albo 5, znamienny w temperaturze 0—50°C. tym, ze wartosc pH ustala sie za pomoca wodoro- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze tlenku metalu alkalicznego.LZGraf. Z-d Nr 2 - 355/85 BO egz. A4 Cena 100 zl PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania katalizatora do otrzymy- wania^olefin C2^C4 z metanollu i/allbo eteru dwu¬ metylowego w obecnosci wody, który to katalizator zawiera mangan -na glinokrzemianie, znamienny tym, ze glinokrzemian przed nanoszeniem manganu wymywa sie za pomoica czesciowo Eoboj^tmdoinego roztworu kwasu etylenodwuaminoczterooctowego albo kwasu winowego o wartosci pH wynoszacej 3-7 w temperaturze 0—50°C.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór o wartosci pH wynoszacej 4-^5.
  3. 3. Sposób wedlug zatrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze wartosc pH ustala sie za pcmoca wodoro¬ tlenku metalu alkalicznego.
  4. 4. Sposób wytwarzania katalizatora do otrzymy¬ wania olefin CarCi z metanolu j/alJbo eteru dwu¬ metylowego w obecnosci wody, który to kataliza¬ tor zawiera mangan na glinokrzemiariie, znamienny tym, ze glmokrzeirwian po namiiesdeiniiu manganu wy¬ mywa sie za (pomoca czesciowo zobojetnionego jvz-126 311 7 8 tworu kwasu etylenodwuaminoczterooctowego albo stosuje sie roztwór o wartosci pH wynoszacej 4—5. kwasu winowego o wartosci pH wynoszacej 3—7, G. Sposób wedlug zastrz. 4 albo 5, znamienny w temperaturze 0—50°C. tym, ze wartosc pH ustala sie za pomoca wodoro-
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze tlenku metalu alkalicznego. LZGraf. Z-d Nr 2 - 355/85 BO egz. A4 Cena 100 zl PL
PL1980225722A 1979-07-18 1980-07-17 Method of manufacture of catalyst for producing olefins containing 2-4 carbon atoms from methanol and/or dimethyl ether in presence of water PL126311B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792928922 DE2928922A1 (de) 1979-07-18 1979-07-18 Verfahren zur herstellung niederer olefine aus methanol-wasser-gemischen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL225722A1 PL225722A1 (pl) 1981-06-19
PL126311B1 true PL126311B1 (en) 1983-07-30

Family

ID=6075975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980225722A PL126311B1 (en) 1979-07-18 1980-07-17 Method of manufacture of catalyst for producing olefins containing 2-4 carbon atoms from methanol and/or dimethyl ether in presence of water

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4296266A (pl)
EP (1) EP0023303B1 (pl)
JP (1) JPS5616422A (pl)
AU (1) AU532844B2 (pl)
CA (1) CA1143754A (pl)
DD (1) DD152123A5 (pl)
DE (2) DE2928922A1 (pl)
NZ (1) NZ192367A (pl)
PL (1) PL126311B1 (pl)
SU (1) SU1186084A3 (pl)
ZA (1) ZA804318B (pl)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3024536A1 (de) * 1980-06-28 1982-02-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Aluminiumsilikat-katalysator
US4536605A (en) * 1980-07-25 1985-08-20 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Process for the production of tertiary olefin
US4423274A (en) * 1980-10-03 1983-12-27 Mobil Oil Corporation Method for converting alcohols to hydrocarbons
US4393265A (en) * 1981-07-24 1983-07-12 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Light monoolefins from methanol and/or dimethyl ether
US4373109A (en) * 1981-08-05 1983-02-08 Olah George A Bifunctional acid-base catalyzed conversion of hetero-substituted methanes into olefins
DE3133747A1 (de) * 1981-08-26 1983-03-17 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "alumosilikate und kieselgele mit geringem gehalt an uebergangselementen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung"
CA1186345A (en) * 1981-12-14 1985-04-30 Martin M.Y. Chang Hydrocarbon production
US4471150A (en) * 1981-12-30 1984-09-11 Mobil Oil Corporation Catalysts for light olefin production
ZA828519B (en) * 1981-12-30 1984-06-27 Mobil Oil Corp Catalysts for light olefin production
US4665268A (en) * 1982-09-30 1987-05-12 Mobil Oil Corporation Catalytic conversion of methanol to light olefins
CA1216866A (en) * 1983-01-17 1987-01-20 Clarence D. Chang Conversion of alcohols and/or ethers to olefins
US4507518A (en) * 1983-12-14 1985-03-26 Penick Corporation Dehydration of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol
FR2577549B1 (fr) * 1985-02-15 1987-03-20 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de methanol ou de dimethylether en olefines
US4613720A (en) * 1986-01-14 1986-09-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Boron-treated zeolite catalyst for preparing light monoolefins
GB2200302A (en) * 1986-12-05 1988-08-03 South African Inventions Oligomerization catalyst
US6538167B1 (en) 1996-10-02 2003-03-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing light olefins
US6005155A (en) * 1997-12-03 1999-12-21 Exxon Chemicals Patents Inc. Modification of molecular sieve catalyst for reduced methane production during conversion of oxygenates to olefins
US6506954B1 (en) 2000-04-11 2003-01-14 Exxon Mobil Chemical Patents, Inc. Process for producing chemicals from oxygenate
US6538162B2 (en) 2001-01-30 2003-03-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Method for converting alkanes to oxygenates
US7484775B2 (en) 2004-07-13 2009-02-03 Harold Kennedy, Jr. Pipe joint restraint
US20070219521A1 (en) 2006-03-17 2007-09-20 The Procter & Gamble Company Absorbent article comprising a synthetic polymer derived from a renewable resource and methods of producing said article
EP2686166A1 (en) 2011-03-18 2014-01-22 The Procter and Gamble Company Reinforced multi-layer polymeric films and methods of forming same
US20120263924A1 (en) 2011-04-12 2012-10-18 Paul Thomas Weisman Multi-Layer Films And Methods Of Forming Same
US20120272468A1 (en) 2011-04-26 2012-11-01 The Procter & Gamble Company Oral Care Device Comprising A Synthetic Polymer Derived From A Renewable Resource And Methods Of Producing Said Device
US20140376835A1 (en) 2013-06-24 2014-12-25 The Procter & Gamble Company Foamed Film Packaging
US20140377512A1 (en) 2013-06-24 2014-12-25 The Procter & Gamble Company Printed Foamed Film Packaging
US20150104627A1 (en) 2013-10-11 2015-04-16 The Procter & Gamble Company Multi-Layer Polymeric Films

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3321521A (en) * 1963-12-06 1967-05-23 Mobil Oil Corp Regeneration of chelating solutions
US4148750A (en) * 1977-01-10 1979-04-10 Exxon Research & Engineering Co. Redispersion of noble metals on supported catalysts
US4156698A (en) * 1977-05-05 1979-05-29 Mobil Oil Corporation Conversion of alcohols or ethers using rare earth crystalline aluminosilicate in an alumina matrix
DE2755229B2 (de) * 1977-12-10 1980-01-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Alkenen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen aus Methanol und/oder Dimethyläther
DE2827385C2 (de) * 1978-06-22 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Olefinen mit hohem Äthylenanteil aus Methanol bzw. Dimethyläther

Also Published As

Publication number Publication date
US4296266A (en) 1981-10-20
EP0023303A1 (de) 1981-02-04
DE2928922A1 (de) 1981-02-12
JPS6337091B2 (pl) 1988-07-22
DD152123A5 (de) 1981-11-18
SU1186084A3 (ru) 1985-10-15
PL225722A1 (pl) 1981-06-19
JPS5616422A (en) 1981-02-17
ZA804318B (en) 1981-08-26
AU532844B2 (en) 1983-10-13
EP0023303B1 (de) 1983-04-13
AU6048280A (en) 1981-01-22
DE3062733D1 (en) 1983-05-19
CA1143754A (en) 1983-03-29
NZ192367A (en) 1982-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL126311B1 (en) Method of manufacture of catalyst for producing olefins containing 2-4 carbon atoms from methanol and/or dimethyl ether in presence of water
EP0147111B1 (en) Production of aromatic hydrocarbons
US4247731A (en) Process for the manufacture of lower alkenes from methanol and/or dimethyl ether
US4487843A (en) Catalytic activity of aluminosilicate zeolites
US4497970A (en) Aromatics production
US4481376A (en) Process for the synthesis of lower olefins from methanol and/or dimethyl ether
DE3341902C2 (de) Kristallines Alumosilikat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Katalysator bei der Pyrolysebehandlung von Methanol und/oder Dimethyläther zur Herstellung von Olefinen
US6617275B1 (en) Process for preparing a catalyst for aromatic production
US5908967A (en) Catalyst based on a mordenite zeolite modified with cerium, and its use in the isomerisation of an aromatic C8 cut
Copperthwaite et al. Regeneration of pentasil zeolite catalysts using ozone and oxygen
US4377503A (en) Shape selective metallic catalysis
CA1216866A (en) Conversion of alcohols and/or ethers to olefins
KR20030080215A (ko) 알루미늄 원자의 일부가 철로 대체되어있는 제올라이트촉매를 사용한 나프탈렌계 화합물의 메틸화 방법, 상기촉매, 및 상기 촉매의 제조 방법
WO2020028521A1 (en) Process for making biobased products from sugars
EP0107385A1 (en) A method of producing a zeolite containing occluded multi-component metal oxides
JPS5982319A (ja) メタノ−ルの軽質オレフイン類への接触的転化
Novakova et al. Propane selective oxidation to propene and oxygenates on metal oxides
CA1189846A (en) Shape selective metallic catalysis
JPH0825921B2 (ja) 芳香族炭化水素の製造方法および触媒並びにその触媒の製造方法
CA3015144A1 (en) Lead sulfide as alkane dehydrogenation catalyst
KR20050082612A (ko) 고수율 디메틸에테르 제조용 고체산 촉매 및 이를 이용한디메틸에테르 제조방법
JPH0448780B2 (pl)
JPH07179368A (ja) シクロヘキセンの製造方法
JPH03178934A (ja) 芳香族炭化水素の製造方法および触媒
DD285726A5 (de) Verfahren zur herstellung von katalysatoren fuer die umsetzung von methanol und/oder dimethylether zu kohlenwasserstoffen